第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)《醇酚》

第一課時(shí)——醇第一頁，共四十八頁。醇與酚區(qū)別

羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。羥基（—OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。醇酚醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚①②③④第二頁，共四十八頁。醇的分類（1）根據(jù)羥基的數(shù)目分一元醇：如CH3OH甲醇二元醇：CH2OHCH2OH乙二醇多元醇：CH2OHCHOHCH2OH丙三醇（2）根據(jù)烴基是否飽和分飽和醇不飽和醇（3）根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分脂環(huán)醇芳香醇飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2OCH2=CHCH2OHCH3CH2OHCH2OH第三頁，共四十八頁。醇的命名1.選主鏈。選含—OH的最長碳鏈作主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。2.編號(hào)。從離羥基最近的一端開始編號(hào)。3.定名稱。在取代基名稱之后，主鏈名稱之前用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出—OH的位次，且主鏈稱為某醇。羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。CH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇CH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH32，3—二甲基—3—戊醇課本P48第四頁，共四十八頁。醇的物理性質(zhì)：1—沸點(diǎn)名稱相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙醇4678.5丙烷44－42.1丙醇6097.2丁烷58－0.5表3-1相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較結(jié)論：①相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇比烷烴的沸點(diǎn)高得多。因?yàn)榇挤肿娱g可以形成氫鍵。RROOHHHOR②飽和一元醇的C數(shù)目越多沸點(diǎn)越高。課本P49第五頁，共四十八頁。表3-2含相同碳原子數(shù)不同、羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較名稱分子中羥基數(shù)目沸點(diǎn)/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-二丙醇21881，2，3-丙三醇3259醇的物理性質(zhì)結(jié)論：相同碳原子數(shù)，羥基數(shù)目越多沸點(diǎn)越高第六頁，共四十八頁。2—溶解性①甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級(jí)醇可與水以任意比例互溶，這是因?yàn)檫@些醇與水形成了氫鍵。②低級(jí)的飽和一元醇（一般1~3個(gè)碳原子）與水以任意比例互溶，碳原子數(shù)多于12的高級(jí)醇不溶于水。C原子個(gè)數(shù)4~11的醇：油狀液體，僅部分溶于水；C原子個(gè)數(shù)大于12的醇：無色無味蠟狀固體，不溶于水。測評(píng)P38第七頁，共四十八頁。顏色：氣味：狀態(tài)：沸點(diǎn)：密度：溶解性：無色透明特殊香味液體0.78g/ml比水小78℃，易揮發(fā)跟水以任意比互溶，本身良好的有機(jī)溶劑一、乙醇的物理性質(zhì)檢驗(yàn)C2H5OH（H2O）

。除雜C2H5OH（H2O）

。CuSO4先加CaO后蒸餾第八頁，共四十八頁。二、乙醇的結(jié)構(gòu)C2H6OH—C—C—O—H

HHHHCH3CH2OH或C2H5OH

—OH（羥基）分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)O—HC—O鍵的極性較大，易斷鍵第九頁，共四十八頁。

視頻鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上浮在水面沉在液面下鈉的形狀是否變化熔成小球仍是塊狀有無聲音發(fā)出嘶嘶響聲沒有聲音有無氣泡放出氣泡放出氣泡劇烈程度劇烈緩慢化學(xué)方程式2Na＋2H2O＝

2NaOH＋H2↑？實(shí)驗(yàn)：乙醇和鈉的反應(yīng)第十頁，共四十八頁。三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1.取代反應(yīng)（1）與金屬Na的取代2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑學(xué)以致用

哪一個(gè)建議處理反應(yīng)釜中金屬鈉的更合理、更安全？建議（1）：打開反應(yīng)釜，用工具將反應(yīng)釜內(nèi)的金屬鈉取出來；建議（2）：向反應(yīng)釜內(nèi)加水，通過化學(xué)反應(yīng)“除掉”金屬鈉；建議（3）：采用遠(yuǎn)程滴加乙醇的方法向反應(yīng)釜內(nèi)加入乙醇，并設(shè)置放氣管，排放乙醇與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生的氫氣和熱量。課本P50第十一頁，共四十八頁。拓展練習(xí)：——-OH與H2量的關(guān)系1.甲醇?乙二醇?丙三醇中分別加入足量的金屬鈉,產(chǎn)生等體積的氫氣(相同條件下),則上述三種醇的物質(zhì)的量之比是()

A.2∶3∶6B.3∶2∶1

C.4∶3∶1D.6∶3∶2D2.22g某醇與足量的金屬鈉反應(yīng)收集到標(biāo)況下的氣體336ml,則該醇是（）

A.甲醇B.異丙醇C.2-甲基-2-丙醇C第十二頁，共四十八頁。三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1.取代反應(yīng)(2)和HX的反應(yīng)C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△(3)和乙酸酯化反應(yīng)CH3CH2OH+HOOCCH3

CH3CH2OOCCH3+H2O濃硫酸△可制備溴乙烷第十三頁，共四十八頁。三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1.取代反應(yīng)（1）與金屬Na的取代(2)和HX的反應(yīng)(3)和乙酸酯化反應(yīng)(4)醇分子間脫水CH3CH2OH+HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O140℃濃H2SO4第十四頁，共四十八頁。三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)2.消去反應(yīng)1700C濃H2SO4HCCHCH2=CH2+H2OHHHOH注意：濃硫酸作用:溫度要迅速升至170℃是催化劑和脫水劑第十五頁，共四十八頁。實(shí)驗(yàn)室制備乙烯原理：發(fā)生：凈化：收集：液液加熱氫氧化鈉除去CO2、SO2排水法第十六頁，共四十八頁。制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置為何使液體溫度迅速升到170℃，不能過高或高低？酒精與濃硫酸混合液如何配置放入幾片碎瓷片作用是什么？用排水集氣法收集濃硫酸的作用是什么？溫度計(jì)的位置？混合液顏色如何變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？第十七頁，共四十八頁。1、放入幾片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

2、濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑3、酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡?，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。4、溫度計(jì)的位置？溫度計(jì)水銀球要置于液面以下，因?yàn)樾枰獪y量的是反應(yīng)物的溫度。5、為何使液體溫度迅速升到170℃？因?yàn)闊o水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。第十八頁，共四十八頁。拓展練習(xí)：——醇的消去反應(yīng)及條件3.寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式CH3-CH2-CH-CH3OH濃硫酸△濃硫酸△CH2-CH2-CH2-CH2OHOH結(jié)論：醇分子中,連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí),才可發(fā)生消去反應(yīng)不能發(fā)生消去反應(yīng)第十九頁，共四十八頁。三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)3.氧化反應(yīng)（1）燃燒氧化（分子中所有的鍵都斷裂）2CO2+3H2OC2H5OH+3O2點(diǎn)燃焊接銀器、銅器時(shí)，表面會(huì)生成發(fā)黑的氧化膜，銀匠說，可以先把銅、銀在火上燒熱，馬上蘸一下酒精，銅銀會(huì)光亮如初！這是何原理？第二十頁，共四十八頁。三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)3.氧化反應(yīng)（2）催化氧化2Cu+O22CuO紅色變?yōu)楹谏鰿H3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醛乙醇黑色變?yōu)榧t色，產(chǎn)生有刺激性氣味的液體注意反應(yīng)條件，及鍵的斷裂且該反應(yīng)是放熱反應(yīng)2CH3-C-O-H+O22CH3-C-H+2H2OHHCu/AgO=第二十一頁，共四十八頁。拓展練習(xí)：——醇的催化氧化產(chǎn)物書寫和條件結(jié)論：與—OH相連的C上有2~3H原子的醇被氧化成醛與—OH相連的C上有1個(gè)H原子的醇被氧化成酮與—OH相連的上沒有H原子的醇不能被催化氧化第二十二頁，共四十八頁。拓展練習(xí)：——醇的催化氧化產(chǎn)物書寫和條件4.下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴，又能氧化生成相應(yīng)的醛的是（）A.CH3OHB.CH2OHCH2CH3C.（CH3）3COHD.（CH3）2COHCH2CH3B注意：①能發(fā)生催化氧化的醇分子發(fā)生斷鍵的部位是O—H鍵和與羥基相連的碳原子的C—H鍵，C、O原子用兩個(gè)斷鍵形成一個(gè)新鍵，得到碳氧雙鍵。②書寫方程式時(shí)，只關(guān)注羥基和與羥基相連的碳原子上的氫原子，其余部分照抄。③方程式的系數(shù)只與氧氣的系數(shù)有關(guān)。第二十三頁，共四十八頁。三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)3.氧化反應(yīng)（3）被強(qiáng)氧化劑KMnO4或K2Cr2O7氧化反應(yīng)原理：CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH乙醇乙醛乙酸實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：紫色褪去溶液或由橙色變?yōu)榫G色【資料卡片】有機(jī)反應(yīng)中加氧去氫的叫氧化反應(yīng)；加氫去氧的成為還原反應(yīng)第二十四頁，共四十八頁。駕駛員正在接受酒精檢查K2Cr2O7（橙色）Cr2(SO4)3（綠色）乙醇第二十五頁，共四十八頁。②①④③⑤Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)

斷鍵位置分子間脫水與HX反應(yīng)②⑤②①③①②與金屬反應(yīng)消去反應(yīng)催化氧化小結(jié)①燃燒：所有鍵都斷裂第二十六頁，共四十八頁。第二課時(shí)酚第二十七頁，共四十八頁。生活中的酚毒品中最常見的主要是麻醉藥品類中的大麻類、鴉片類，大麻酚和鴉片主要成分嗎啡的結(jié)構(gòu)簡式如下圖一個(gè)嗎啡分子中含兩個(gè)羥基，這兩個(gè)羥基均可說明嗎啡可歸為醇類嗎？第二十八頁，共四十八頁。醫(yī)藥生活中的酚第二十九頁，共四十八頁?！舅幤访Q】苯酚軟膏【性

狀】黃色軟膏，有苯酚特臭味【藥理作用】

消毒防腐劑，使細(xì)菌的蛋白質(zhì)變性?！咀⒁馐马?xiàng)】1.對(duì)本品過敏者、嬰兒禁用。

2.用后擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用，尤其是

后。

3.連續(xù)使用，一般使用一周，如仍末見好轉(zhuǎn)，請(qǐng)向醫(yī)師咨詢，如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀，應(yīng)停止使用，并用酒精洗凈?！静涣挤磻?yīng)】偶見皮膚刺激性。【藥物相互作用】

1.

。

2.如正在使用其他藥品，使用本品前請(qǐng)咨詢醫(yī)師。【貯

藏】

苯酚軟膏使用說明書色澤變紅不能與堿性藥物并用密閉,在30℃以下保存特臭味色澤變紅酒精洗凈不能與堿性藥物并用消毒防腐劑第三十頁，共四十八頁。科學(xué)史話

使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)的應(yīng)歸功于英國著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽(yù)為“外科消毒之父”。第三十一頁，共四十八頁。一、苯酚的結(jié)構(gòu)比例模型球棍模型化學(xué)式：

結(jié)構(gòu)簡式C6H6O

或C6H5OHOH？所有原子均一定共面嗎第三十二頁，共四十八頁?；顒?dòng)：探究苯酚的物理性質(zhì)實(shí)驗(yàn)一取少量苯酚于試管中,大家觀察色態(tài)后加入2ml蒸餾水,振蕩實(shí)驗(yàn)二取實(shí)驗(yàn)一完成后的試管于酒精燈上加熱后冷卻實(shí)驗(yàn)三取少量苯酚于試管中加入2ml乙醇,振蕩溶液渾濁得到澄清溶液溶液變的澄清，冷卻變渾濁第三十三頁，共四十八頁。②常溫下在水中溶解度不大，65℃以上時(shí)能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。①無色晶體，有特殊的氣味；熔點(diǎn)是43℃露置在空氣中因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。③有毒，有腐蝕作用二、物理性質(zhì)

如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。第三十四頁，共四十八頁。苯酚的性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)—O—H預(yù)測苯酚可能有什么化學(xué)性質(zhì)？取代酸性置換加成苯環(huán)與氫氣的加成羥基與Na的置換與鹵素的取代與指示劑的反應(yīng)與氫氧化鈉反應(yīng)氧化被氧氣等氧化第三十五頁，共四十八頁。活動(dòng)：探究苯酚是否具有酸性實(shí)驗(yàn)向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊試液向苯酚濁液中加入NaOH向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸現(xiàn)象方程式結(jié)論溶液變澄清溶液出現(xiàn)渾濁苯酚酸性比鹽酸弱苯酚具有酸性溶液不變紅苯酚的酸性很弱+HCl+NaCl—OH—ONa—OH+NaOH—ONa+H2O第三十六頁，共四十八頁?；顒?dòng)：探究苯酚酸性與H2CO3酸性比較+Na2CO3—OH—ONa+

NaHCO3Na2CO3溶液苯酚濁溶液鹽酸石灰石苯酚鈉溶液ONaOH+CO2+H2O+NaHCO3第三十七頁，共四十八頁。-ONa-OH+Na2CO3-ONa+CO2+H2O-OH+（1）弱酸性+-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氫根石炭酸NaHCO3NaHCO3三、化學(xué)性質(zhì)第三十八頁，共四十八頁。試比較乙醇和苯酚，并完成下表：類別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與鈉反應(yīng)酸性性質(zhì)不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連比水緩和比水劇烈無有苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出H+【學(xué)與問1】第三十九頁，共四十八頁。OH活動(dòng)：探究羥基對(duì)苯環(huán)的影響實(shí)驗(yàn)澄清的苯酚溶液+濃溴水現(xiàn)象結(jié)論方程式苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚，三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體產(chǎn)生白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓活化第四十頁，共四十八頁。三、化學(xué)性質(zhì)（2）取代反應(yīng)+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓注意：常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定注意：成功關(guān)鍵是濃溴水且過量注意：取代位置