認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

第3章簡(jiǎn)單有機(jī)化合物第1節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第2課時(shí)有機(jī)化合物中官能團(tuán)同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體第1頁(yè)一、有機(jī)化合物中常見(jiàn)官能團(tuán)1.試驗(yàn)探究試驗(yàn)操作現(xiàn)象結(jié)論有_________產(chǎn)生,CaCO3逐步_____乙酸中含有_____基團(tuán)無(wú)色氣泡溶解酸性第2頁(yè)試驗(yàn)操作現(xiàn)象結(jié)論

有_________產(chǎn)生,CaCO3逐步_____檸檬酸中含有_____基團(tuán)

無(wú)顯著現(xiàn)象,CaCO3不溶解乙醇中____________基團(tuán)無(wú)色氣泡溶解酸性不含有酸性第3頁(yè)2.相關(guān)概念(1)烴衍生物:烴分子中氫原子被_________________代替后有機(jī)化合物。(2)官能團(tuán):有機(jī)化合物分子中,比較活潑、輕易發(fā)生反應(yīng)并反應(yīng)某類有機(jī)化合物_________原子或原子團(tuán)。其它原子或原子團(tuán)共同特征第4頁(yè)(3)按官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類(填相關(guān)有機(jī)物官能團(tuán)名稱)第5頁(yè)【情境·思索】300多年前,著名化學(xué)家波義耳發(fā)覺(jué)了鐵鹽與沒(méi)食子酸顯色反應(yīng),并由此創(chuàng)造了藍(lán)黑墨水。沒(méi)食子酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所表示,沒(méi)食子酸中含有哪些官能團(tuán)?第6頁(yè)提醒:羥基和羧基。第7頁(yè)【想一想】對(duì)于任意一個(gè)有機(jī)物來(lái)講,依據(jù)不一樣分類標(biāo)準(zhǔn),它能夠?qū)儆诓灰粯宇悇e,請(qǐng)思索CH3COOCH3能夠?qū)儆谀男╊悇e?提醒:從所含元素講,它是烴衍生物;從所含官能團(tuán)來(lái)講,它屬于酯。第8頁(yè)二、同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體1.同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物含有相同_______,但含有不一樣_________現(xiàn)象,稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.同分異構(gòu)體:_______相同而_________不一樣化合物互為同分異構(gòu)體。分子式分子結(jié)構(gòu)分子式分子結(jié)構(gòu)第9頁(yè)3.規(guī)律:有機(jī)物中碳原子數(shù)越多,同分異構(gòu)體數(shù)目越多。如丁烷有兩種同分異構(gòu)體,戊烷則有三種。(1)依據(jù)正丁烷和異丁烷結(jié)構(gòu)式,填寫下表空格:第10頁(yè)物質(zhì)正丁烷異丁烷結(jié)構(gòu)式

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3—CH2—CH2—CH3

第11頁(yè)物質(zhì)正丁烷異丁烷分子式__________沸點(diǎn)-0.5℃-11.7℃差異分析原子結(jié)合次序_____,化學(xué)鍵類型_____,物質(zhì)類別_____C4H10C4H10不一樣相同相同第12頁(yè)(2)寫出戊烷三種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:正戊烷:___________,異戊烷:__________________,新戊烷:__________________。CH3(CH2)3CH3第13頁(yè)【巧判斷】(1)相對(duì)分子質(zhì)量相等而結(jié)構(gòu)不一樣有機(jī)物互為同分異構(gòu)體。 (

)提醒:×。分子式相同而結(jié)構(gòu)不一樣化合物互為同分異構(gòu)體。第14頁(yè)(2)化學(xué)式為C4H10表示物質(zhì)不一定為純凈物。 (

)提醒:√。分子式為C4H10物質(zhì)可能是正丁烷或異丁烷。第15頁(yè)(3)同分異構(gòu)體物理性質(zhì)相同,化學(xué)性質(zhì)不一樣。 (

)提醒:×。同分異構(gòu)體屬于不一樣物質(zhì),所以物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)都有所不一樣。第16頁(yè)【情境·思索】氰酸是一個(gè)有揮發(fā)性和腐蝕性液體,有強(qiáng)烈苦杏仁氣味。德國(guó)化學(xué)家維勒測(cè)定了氰酸(HCNO)化學(xué)成份。而同時(shí)期另一名德國(guó)化學(xué)家李比希測(cè)定了一個(gè)“雷酸”(HOCN)化學(xué)成份,竟跟氰酸相同!不一樣化合物,怎么會(huì)含有相同成份?第17頁(yè)第18頁(yè)提醒:雷酸與氰酸互為同分異構(gòu)體,它們分別含有相同分子式,但含有不一樣結(jié)構(gòu),因而含有不一樣化學(xué)性質(zhì)。第19頁(yè)知識(shí)點(diǎn)同分異構(gòu)體書寫與判斷【重點(diǎn)釋疑】1.烷烴同分異構(gòu)體書寫烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫烷烴同分異構(gòu)體時(shí)普通采取“減碳法”,可概括為“兩注意、三標(biāo)準(zhǔn)、四次序”。第20頁(yè)第21頁(yè)如C6H14同分異構(gòu)體:(1)將分子中全部碳原子連成直鏈作為主鏈。C—C—C—C—C—C第22頁(yè)(2)從主鏈一端取下一個(gè)碳原子作為支鏈(即甲基),依次連在主鏈中心對(duì)稱線(虛線)一側(cè)各個(gè)碳原子上,此時(shí)碳骨架有兩種:第23頁(yè)注意:甲基不能連在①位和⑤位上,不然與直鏈情況相同,②位和④位等效,只能用一個(gè),不然重復(fù)。第24頁(yè)(3)從主鏈上取下兩個(gè)碳原子作為一個(gè)支鏈(即乙基)或兩個(gè)支鏈(即2個(gè)甲基)依次連在主鏈中心對(duì)稱線一側(cè)或兩側(cè)各個(gè)碳原子上,此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種:第25頁(yè)注意:②位或③位上不能連乙基,不然會(huì)使主鏈上有5個(gè)碳原子。所以C6H14共有5種同分異構(gòu)體。第26頁(yè)2.烴一元取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體數(shù)目標(biāo)判斷(1)對(duì)于烴一元取代產(chǎn)物判斷可用“等效氫”法,所謂“等效氫”就是位置等同氫原子。烴中等效氫原子有幾個(gè),其一元取代產(chǎn)物就有幾個(gè)。第27頁(yè)(2)等效氫原子判斷方法。①連在同一碳原子上氫原子等效。如CH4分子中4個(gè)氫原子是等效,則甲烷一氯代物只有一個(gè)。第28頁(yè)②連在同一碳原子上甲基上氫原子等效。如新戊烷,其四個(gè)甲基等效,各甲基上氫原子完全等效,則新戊烷一氯代物只有一個(gè)。③處于對(duì)稱位置上氫原子等效。如,分子中18個(gè)氫原子是等效,其一氯代物只有一個(gè)。第29頁(yè)【易錯(cuò)提醒】同分異構(gòu)體4個(gè)“一定”與“不一定”(1)同分異構(gòu)體一定含有相同組成元素,但含有相同組成元素不一定是同分異構(gòu)體。(2)同分異構(gòu)體一定含有相同相對(duì)分子質(zhì)量,但含有相同相對(duì)分子質(zhì)量不一定是同分異構(gòu)體。第30頁(yè)(3)同分異構(gòu)體中各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)一定相同,但元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同不一定是同分異構(gòu)體。(4)同分異構(gòu)體最簡(jiǎn)式一定相同,但最簡(jiǎn)式相同化合物不一定是同分異構(gòu)體。第31頁(yè)【思索·討論】(1)同分異構(gòu)體之間最簡(jiǎn)式、相對(duì)分子質(zhì)量、各元素百分含量、熔沸點(diǎn)一定都相同嗎?提醒:同分異構(gòu)體之間分子式相同,所以其最簡(jiǎn)式、相對(duì)分子質(zhì)量、各元素百分含量一定是相同,不過(guò)熔沸點(diǎn)不一樣。第32頁(yè)(2)是否全部烷烴都有同分異構(gòu)體?舉例說(shuō)明。提醒:不是全部烷烴都有同分異構(gòu)體,甲烷、乙烷和丙烷沒(méi)有同分異構(gòu)體。第33頁(yè)【案例示范】【典例】(·泰安高一檢測(cè))以下有機(jī)物中互為同分異構(gòu)體是 (

)①CH2＝CHCH3②③CH3CH2CH3④

⑤

⑥CH3CH2CH2CH3第34頁(yè)A.①和②

B.①和③C.①和④ D.⑤和⑥第35頁(yè)【思維建模】判斷各物質(zhì)是否為同分異構(gòu)體時(shí)應(yīng)按以下思緒進(jìn)行:第36頁(yè)【解析】選A。①分子式是C3H6,②分子式是C3H6,③分子式是C3H8,④分子式是C3H4,⑤分子式是C4H8,⑥分子式是C4H10。只有①和②分子式相同,結(jié)構(gòu)不一樣,互為同分異構(gòu)體。第37頁(yè)【遷移·應(yīng)用】某有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其一氯取代產(chǎn)物有世紀(jì)金榜導(dǎo)學(xué)號(hào)(

)A.3種 B.4種 C.5種 D.6種第38頁(yè)【解析】選B。由對(duì)稱性分析知中1、5與2、4號(hào)碳原子上H化學(xué)環(huán)境相同,所以1、2、3、6號(hào)碳原子上H可被取代形成4種一氯取代產(chǎn)物。第39頁(yè)【賠償訓(xùn)練】1.以下分子式只表示一個(gè)物質(zhì)是 (

)A.C4H10

B.C5H12

C.CHCl3

D.C2H4Cl2【解析】選C。A項(xiàng),C4H10可表示正丁烷或異丁烷;B項(xiàng)可表示正戊烷、異戊烷或新戊烷;C項(xiàng),CHCl3只表示氯仿;D項(xiàng),C2H4Cl2可表示CH2ClCH2Cl或CH3CHCl2;C項(xiàng)正確。第40頁(yè)2.(·合肥高一檢測(cè))在以下結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物中:①CH3CH2CH2CH2CH3②CH3CH2CH2CH2CH2CH3第41頁(yè)第42頁(yè)屬于同分異構(gòu)體正確組合是 (

)A.②和⑤B.②和③C.①和②D.③和④【解析】選B。①和④、②和③分子式相同而結(jié)構(gòu)不一樣,分別為同分異構(gòu)體;②和⑤為同種物質(zhì)。

第43頁(yè)【素養(yǎng)提升】家用液化石油氣主要成份為丙烷(C3H8)和丁烷(C4H10),請(qǐng)思索:(1)丙烷和丁烷是同分異構(gòu)體嗎?提醒:不是,二者分子式不一樣,二者屬于同系物。第44頁(yè)(2)分子式為C3H8和C4H10物質(zhì)都能表示純凈物嗎?提醒:不能。分子式為C3H8物質(zhì)表示純凈物,因?yàn)榉肿邮綖镃3H8物質(zhì)只有一個(gè),而分子式為C4H10物質(zhì)不能表示純凈物,因?yàn)榉肿邮綖镃4H10物質(zhì)有2種結(jié)構(gòu)。第45頁(yè)(3)C3H8和C4H10一氯代物各有幾個(gè)?第46頁(yè)提醒:C3H8一氯代物有2種,C4H10一氯代物有4種。C3H8結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH3,分子中只有2類等效氫原子,故一氯代物只有2種。C4H10結(jié)構(gòu)有兩種,分別為CH3CH2CH2CH3、,每種分子中都有2種等效氫原子,所以C4H10一氯代物共有4種。第47頁(yè)【關(guān)鍵整合】第48頁(yè)【素養(yǎng)遷移】1.現(xiàn)在家電市場(chǎng)中無(wú)氟冰箱被稱為綠色環(huán)境保護(hù)冰箱,其重大改進(jìn)是不采取氟利昂-12,而采取新冷媒(R-134a)作制冷劑。關(guān)于氟利昂-12(CCl2F2)敘述正確是

(

)第49頁(yè)A.有兩種同分異構(gòu)體B.是平面形分子C.只有一個(gè)結(jié)構(gòu)D.有四種同分異構(gòu)體【解析】選C。CCl2F2可看作CH2Cl22個(gè)氫原子被2個(gè)氟原子取代而得到,所以選C。第50頁(yè)2.(·南平高一檢測(cè))以下物質(zhì)之間相互關(guān)系錯(cuò)誤是(

)A.CH3CH2CH2CH2CH3和互為同分異構(gòu)體B.干冰和冰為同一個(gè)物質(zhì)C.CH3CH3和CH3CH2CH3互為同系物D.12C和14C互為同位素第51頁(yè)【解析】選B。干冰是二氧化碳晶體,冰是固態(tài)水。第52頁(yè)3.(·保定高一檢測(cè))丙烷(C3H8)慣用作燒烤、便攜式爐灶和機(jī)動(dòng)車燃料。常被用來(lái)驅(qū)動(dòng)公交車、出租車,也被用來(lái)充當(dāng)休旅車和露營(yíng)時(shí)取暖和做飯燃料。運(yùn)動(dòng)會(huì)火炬普通也使用丙烷作燃料。第53頁(yè)(1)使用丙烷作燃料有哪些優(yōu)點(diǎn)?(2)丙烷一氯取代產(chǎn)物有幾個(gè)?第54頁(yè)答案:(1)丙烷充分燃燒產(chǎn)物是二氧化碳和水,不會(huì)產(chǎn)生污染。(2)丙烷一氯取代產(chǎn)物有2種,分別是CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3。第55頁(yè)4.帕金森病是一個(gè)常見(jiàn)神經(jīng)系統(tǒng)變性疾病,其臨床表現(xiàn)主要包含靜止性震顫、運(yùn)動(dòng)遲緩、肌強(qiáng)直和姿勢(shì)步態(tài)障礙。金剛烷胺在治療帕金森綜合征方面有顯著療效,它是由金剛烷溴化后再與尿素反應(yīng)而得。立方烷為人工合成烷烴,又稱為五環(huán)辛烷,外觀為有光澤晶體。如圖是立方烷球棍模型。第56頁(yè)(1)立方烷與甲烷是否為同系物?(2)立方烷與苯乙烯(C6H5—CH＝CH2)是什么關(guān)系?(3)判斷立方烷一氯代物和二氯代物種類數(shù)。第57頁(yè)提醒:(1)結(jié)構(gòu)相同,分子組成相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)有機(jī)物互為同系物,所以立方烷不可能是甲烷同系物。(2)分子式相同而結(jié)構(gòu)不一樣化合物互為同分異構(gòu)體,苯乙烯分子式與立方烷分子式相同,均為C8H8,但結(jié)構(gòu)不一樣,所以它們互為同分異構(gòu)體。第58頁(yè)(3)立方烷整個(gè)分子結(jié)構(gòu)是立方體形,且分子結(jié)構(gòu)是對(duì)稱,只有1種氫原子,立方烷一氯代物只有一個(gè);立方烷二氯代物有三種,即兩個(gè)氯原子在立方體同邊有一個(gè)情況,兩個(gè)氯原子位置在對(duì)角有兩種情況,所以同分異構(gòu)體有三種。第59頁(yè)5.香袋在日常生活中頗受歡迎,如玫瑰香袋使用干玫瑰花制成