有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)-合成路線(xiàn)題專(zhuān)題

程老師有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)目錄有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型取代反應(yīng)定位規(guī)則例題化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線(xiàn)合成：已知：RX

ROH;RCHO＋CH3COOR’

RCH＝CHCOOR’

請(qǐng)回答：（1）E中官能團(tuán)的名稱(chēng)是

。（2）B＋D→F的化學(xué)方程式

。（3）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。（4）對(duì)于化合物X，下列說(shuō)法正確的是

。A．能發(fā)生水解反應(yīng)B．不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)

C．能使Br2/CCl4溶液褪色

D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（5）下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是

。2015浙江卷有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型取代反應(yīng)鹵代、硝化、磺化、酯化水解/脫水（部分）加成反應(yīng)烯/炔/苯/醛消去反應(yīng)醇/鹵代烴氧化反應(yīng)催化氧化/酸性KMnO4/燃燒還原反應(yīng)硝基/催化加氫聚合反應(yīng)加聚/縮聚酸堿反應(yīng)分解反應(yīng)熱分解/裂化/裂解與Na的反應(yīng)醇/酚/酸顯示反應(yīng)苯酚/淀粉/蛋白質(zhì)取代反應(yīng)鹵代、硝化、磺化、酯化水解/脫水（部分）硝化磺化酯化鹵代鹵代烴水解加成反應(yīng)烯/炔/苯/醛H2加成HCl加成H2O加成Cl2或Br2加成消去反應(yīng)醇/鹵代烴醇消去鹵代烴消去氧化反應(yīng)催化氧化/酸性KMnO4/醛基氧化/燃燒酸性KMnO4催化氧化還原反應(yīng)硝基/催化加氫催化加氫硝基還原烷基鹵代，苯Cl加成苯環(huán)硝化催化加氫苯環(huán)磺化，酯化苯Br代，苯環(huán)Cl代催化氧化苯Cl單取代KMnO4氧化硝基還原鹵代烴水解

-NO2C=CC-C還有炔、醛、酮，但不包括羧酸

-SO3R1-OH+R2-COOHR2COOR1

-Br,ClR-CH3R-CH3Cl

C6H6Cl6烯

醛，醇

醛，醛

羧酸烯，醛，苯烷基

羧酸NO2NH2

-ClR-XR-OH烷基鹵代H2O加成鹵代烴水解催化氧化催化氧化酯化①②

①②③④⑤FeHNO3,H2SO4H2SO4

(NH2,OH)(NH2,OH)Ar-R、Ar-OH和Ar-NH2是鄰、對(duì)位定位基，主要產(chǎn)生鄰、對(duì)位取代物鄰、對(duì)位定位基的定位效應(yīng)①②③④⑤FeHNO3,H2SO4H2SO4

NO2NO2Ar-NO2

、Ar-COOH

、Ar-SO3H是鄰位定位基，主要產(chǎn)生鄰位取代物(COOH,SO3H)(COOH,SO3H)間位定位基的定位效應(yīng)兩個(gè)取代基的定位效應(yīng)一致時(shí)，第三個(gè)取代基進(jìn)入的位置（用箭頭表示）按定位規(guī)律定位，有時(shí)也受到其他因素的影響，例如（4）式所示，由于空間位阻效應(yīng)的影響，兩個(gè)甲基之間的位置就很難進(jìn)入取代基。二元取代苯的定位規(guī)則兩個(gè)取代基的定位效應(yīng)不一致時(shí)，高中有機(jī)化學(xué)不作要求2014浙江卷某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線(xiàn)合成藥物普魯卡因：⑴對(duì)于普魯卡因，下列說(shuō)法正確的是________。

A．可與濃鹽酸形成鹽B．不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

C．可發(fā)生水解反應(yīng)D．能形成內(nèi)鹽⑵寫(xiě)出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。⑶寫(xiě)出B→C反應(yīng)所需的試劑________。⑷寫(xiě)出C＋D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式________。⑸寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。①分子中含有羧基②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子⑹通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應(yīng)合成D，請(qǐng)用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(xiàn)（無(wú)機(jī)試劑任選）。已知：2013浙江卷某課題組以苯為主要原料，采取以下路線(xiàn)合成利膽藥——柳胺酚?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）對(duì)于柳胺酚，下列說(shuō)法正確的是A．1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反應(yīng)B．不發(fā)生硝化反應(yīng)C．可發(fā)生水解反應(yīng)D．可與溴發(fā)生取代反應(yīng)（2）寫(xiě)出A

B反應(yīng)所需的試劑

。（3）寫(xiě)出B

C的化學(xué)方程式

。（4）寫(xiě)出化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。（5）寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

（寫(xiě)出3種）。