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第1課
有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)第1課時(shí):有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)及結(jié)構(gòu)的表示方法第二單元有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)01有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法02有機(jī)物分子中原子共線、共面問題03因?yàn)樘荚幼钔鈱佑?個(gè)電子,既不易失電子,也不易得電子,所以易與其它原子以共價(jià)鍵相結(jié)合。碳原子最外層的4個(gè)電子,可以與其它原子分別形成4對(duì)共用電子對(duì),達(dá)到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。為什么碳原子易形成共價(jià)鍵?思考碳原子之間可以連成碳鏈或碳環(huán)。碳原子成鍵方式的多樣性,是有機(jī)化合物種類繁多的原因之一。有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)分子式實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型空間填充模型甲烷1、甲烷分子結(jié)構(gòu)的表示方法甲烷有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)
個(gè)碳原子與
個(gè)氫原子形成
個(gè)共價(jià)鍵,構(gòu)成以
為中心,4個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的
結(jié)構(gòu)。在CH4分子中,C采取
雜化,4個(gè)C-H鍵完全等同。
碳原子正四面體2、甲烷分子的空間構(gòu)型144sp3在烴分子中,僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子。有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)分子式實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型空間填充模型乙烯1、乙烯分子結(jié)構(gòu)的表示方法乙烯C2H4CH2CH2=CH2有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2、乙烯分子的空間構(gòu)型在烴分子中,以雙鍵或三鍵等方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。每個(gè)碳原子與3個(gè)原子成鍵,形成1個(gè)碳碳雙鍵,鍵角120°,分子中6個(gè)原子共平面。有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)分子式實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型空間填充模型乙炔1、乙炔分子結(jié)構(gòu)的表示方法乙炔C2H2C2H2H—C≡C—HCH≡CH有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)每個(gè)碳原子與2個(gè)原子成鍵,形成1個(gè)碳碳三鍵,鍵角180°,分子中4個(gè)原子共直線。在烴分子中,以雙鍵或三鍵等方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。2、乙炔分子的空間構(gòu)型有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)4個(gè)單鍵:碳原子與其他4個(gè)原子形成四面體結(jié)構(gòu),分子中所有原子不可能共面。三鍵:形成三鍵的碳原子與其直接相連的原子處于同一直線上,分子中至少有4個(gè)原子共線。雙鍵:形成雙鍵的碳原子與其直接相連的原子處于同一平面上,分子中至少有6個(gè)原子共面。苯環(huán):有機(jī)物分子中含有一個(gè)苯環(huán),至少有12個(gè)原子共面。碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法以下表達(dá)式在表示有機(jī)化合物分子的組成和原子之間的連接情況有哪些優(yōu)缺點(diǎn)?思考結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式分子式鍵線式:省略碳、氫元素符號(hào),每個(gè)端點(diǎn)、拐點(diǎn)都表示一個(gè)碳原子,線表示化學(xué)鍵。有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法有機(jī)化合物鍵線式書寫時(shí)的注意事項(xiàng)(1)一般表示含有3個(gè)及3個(gè)以上碳原子的有機(jī)化合物。(2)只忽略C—H,其余的化學(xué)鍵不能忽略。(3)碳、氫原子不標(biāo)注,其余原子必須標(biāo)注(含羥基、醛基和羧基中的氫原子)。(4)由鍵線式寫分子式時(shí)不能忘記兩端的碳原子。有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式CH3COOCH2CH3有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法有機(jī)物分子中原子共線、共面問題有機(jī)物分子中原子共線、共面問題先將被分析對(duì)象分解成下述幾種常用的結(jié)構(gòu)模板,最后綜合分析不同結(jié)構(gòu)間的交叉關(guān)系確定結(jié)果?;痉椒ńY(jié)構(gòu)四面體形平面形直線形模板:5個(gè)原子構(gòu)成四面體,有3個(gè)原子共面6個(gè)原子共面;12個(gè)原子共面a—C≡C—b:4個(gè)原子共直線;苯環(huán)上處于對(duì)角位置的4個(gè)原子共直線有機(jī)物分子中原子共線、共面問題基本方法對(duì)照模板確定共線、共面原子數(shù)目需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析:如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面;一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí),則這條直線上的所有點(diǎn)都在相應(yīng)的平面內(nèi);同時(shí)要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少、可能、一定等)。有機(jī)物分子中原子共線、共面問題分子空間結(jié)構(gòu)的基本判斷1結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵:至少有4個(gè)原子共線或共面。結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子,則整個(gè)分子中所有原子不可能全部共面。結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán):至少有12個(gè)原子共面結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵:至少有6個(gè)原子共面。234有機(jī)物分子中原子共線、共面問題結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析1、直線與平面連接:直線結(jié)構(gòu)中如果有2個(gè)原子(或者一個(gè)共價(jià)鍵)與一個(gè)平面結(jié)構(gòu)共用,則直線在這個(gè)平面上。如CH2==CH—C≡CH,其空間結(jié)構(gòu)為中間兩個(gè)碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直線上,所以直線在平面上,所有原子共平面。有機(jī)物分子中原子共線、共面問題結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析2、平面與平面連接:如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵(σ鍵)相連,則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,兩個(gè)平面不一定重合,但可能重合。如苯乙烯分子共平面原子最多
個(gè)16有機(jī)物分子中原子共線、共面問題結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析3、平面與立體連接:如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。如丙烯分子共平面原子最多
個(gè)7有機(jī)物分子中原子共線、共面問題4、直線、平面與立體連接:如圖所示的分子中共平面原子最多
個(gè)。19①觀察分子結(jié)構(gòu),先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再將甲烷“正四面體”、乙烯“平面形”、乙炔“直線形”和苯“平面形”等分子結(jié)構(gòu)知識(shí)遷移過來即可;②苯環(huán)以單鍵連接在6號(hào)不飽和碳原子上,不管單鍵如何旋轉(zhuǎn),8號(hào)和9號(hào)碳原子總是處于乙烯平面上,不要忽視8號(hào)碳原子對(duì)位上的9號(hào)碳原子。注意:結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析有機(jī)物分子中原子共線、共面問題某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,分子中處于四面體中心位置的碳原子數(shù)為a,一定在同一直線上的碳原子個(gè)數(shù)為b,一定在同一平面上的碳原子數(shù)為c。則a、b、c分別為(
)A.4、4、7 B.4、3、6C.3、5、4 D.2、6、4B1、下列化學(xué)用語書寫正確的是(
)A.甲烷的電子式:B.丙烯的鍵線式:C.乙醇的結(jié)構(gòu)式:D.丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CHCH2A2、下列說法正確的是(
)A.丙烷是直鏈烴,所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上B
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