新教材適用高中化學(xué)第三章烴的衍生物第五節(jié)有機(jī)合成第1課時有機(jī)合成的主要任務(wù)課后習(xí)題新人教版選擇性必修3

第五節(jié)有機(jī)合成第1課時有機(jī)合成的主要任務(wù)課后訓(xùn)練鞏固提升基礎(chǔ)鞏固1.下列反應(yīng)不能在有機(jī)化合物分子中引入羥基的是()。A.乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)B.酯的水解反應(yīng)C.油脂的水解反應(yīng)D.烯烴與水的加成反應(yīng)答案:A解析:羧酸和醇的酯化反應(yīng)在有機(jī)化合物分子中引入酯基;酯的水解、烯烴與水的加成均能引入羥基。2.由乙醇制取乙二酸二乙酯時,最簡便的流程須要下列哪些反應(yīng),其正確的依次是()。①取代②加成③氧化④還原⑤消去⑥酯化⑦中和A.②③⑤⑦ B.⑤②①③⑥C.⑤②①④⑦ D.③④①⑥答案:B解析:第一步⑤乙醇(濃硫酸,170℃)生成乙烯;其次步②乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷;第三步①1,2-二溴乙烷和NaOH在水中反應(yīng)生成乙二醇;第四步③乙二醇被氧氣氧化成乙二酸;第五步⑥乙二酸與乙醇酯化生成乙二酸二乙酯,依次為⑤②①③⑥,答案選B。3.已知:含CC的物質(zhì)(烯烴)肯定條件下能與水發(fā)生加成反應(yīng),生成醇;有機(jī)化合物A~D間存在圖示的轉(zhuǎn)化關(guān)系:下列說法不正確的是()。A.D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2CH3B.A能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.B與乙酸發(fā)生了取代反應(yīng)D.可用B萃取碘水中的碘單質(zhì)答案:D解析:C被氧化生成乙酸,則C為CH3CHO,B在CuO作催化劑并且加熱的條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成C,則B為CH3CH2OH,A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B,則A為CH2CH2,乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,D為CH3COOCH2CH3。4.已知共軛二烯烴(兩個碳碳雙鍵間有一個碳碳單鍵)與烯或炔反應(yīng)可生成六元環(huán)狀化合物。已知1,3-丁二烯與乙烯的反應(yīng)可表示為+,則異戊二烯(2-甲基-1,3-丁二烯)與丙烯反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是()。A. B.C. D.答案:B解析:依據(jù)1,3-丁二烯與乙烯反應(yīng)表示式可知其反應(yīng)過程為1,3-丁二烯中的兩個碳碳雙鍵斷裂,原碳碳單鍵之間形成一個新的碳碳雙鍵,兩端碳原子上的兩個半鍵與乙烯中碳碳雙鍵斷裂形成的兩個半鍵相連構(gòu)成環(huán)狀。類比1,3-丁二烯與乙烯的反應(yīng)可推知異戊二烯()與丙烯的反應(yīng)過程:異戊二烯的兩個碳碳雙鍵斷裂,原碳碳單鍵之間形成一個新的碳碳雙鍵,兩端碳原子上的兩個半鍵與丙烯中碳碳雙鍵斷裂形成的兩個半鍵相連接構(gòu)成環(huán)狀,所以產(chǎn)物是或。5.已知:+R—MgX由乙醇合成CH3CHCHCH3(2-丁烯)的流程如下:下列說法錯誤的是()。A.③發(fā)生氧化反應(yīng),⑥發(fā)生消去反應(yīng)B.M的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2XC.P的分子式為C4H10OD.2-丁烯與Br2以1∶1加成可得三種不同產(chǎn)物答案:D6.分析下列合成路途,可推知B物質(zhì)應(yīng)為下列物質(zhì)中的()。CH2CH—CHCH2ABCA.B.C.D.答案:D解析:結(jié)合產(chǎn)物特點(diǎn)分析可知A為1,4-加成產(chǎn)物經(jīng)過三步反應(yīng)生成。—COOH由—CH2OH氧化得到,為防止碳碳雙鍵被氧化,應(yīng)先加成再氧化,因此B為HO—CH2—CHCH—CH2—OH,C為,最終催化氧化得到。7.依據(jù)圖示內(nèi)容填空:CABDEF(環(huán)狀化合物)C4H6O2(1)化合物A含有的官能團(tuán)為。

(2)1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE,其化學(xué)方程式為

。

(3)與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是。

(4)B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D,D的碳鏈不含支鏈,其結(jié)構(gòu)簡式是。

(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是。由EF的反應(yīng)類型是。

答案:(1)碳碳雙鍵、醛基、羧基(2)OHC—CHCH—COOH+2H2HO—CH2—CH2—CH2—COOH(3)(4)(5)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))實(shí)力提升1.有下述有機(jī)反應(yīng)類型:①消去反應(yīng),②水解反應(yīng),③加聚反應(yīng),④加成反應(yīng),⑤還原反應(yīng),⑥氧化反應(yīng)。以丙醛為原料制取1,2-丙二醇,所需進(jìn)行的反應(yīng)類型依次是()。A.⑥④②① B.⑤①④②C.①③②⑤ D.⑥②④①答案:B解析:合成過程為CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CHCH2。2.(雙選)如圖是一些常見有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系,關(guān)于反應(yīng)①~⑩的說法正確的是()。A.反應(yīng)①是加成反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHBr2B.反應(yīng)②④⑥是氧化反應(yīng),其中④是去氫氧化C.反應(yīng)⑧⑨⑩是取代反應(yīng),其中⑧是酯化反應(yīng)D.反應(yīng)③是消去反應(yīng),反應(yīng)的副產(chǎn)物中有SO2氣體答案:CD解析:反應(yīng)①是乙烯與單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH2BrCH2Br,故A錯誤;反應(yīng)②是乙烯與水的加成反應(yīng),故B錯誤;反應(yīng)③是乙醇的消去反應(yīng),反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱,濃硫酸具有強(qiáng)氧化性,加熱時能夠與乙醇發(fā)生氧化還原反應(yīng),生成SO2氣體,故D正確。3.(雙選)化合物丙由如下反應(yīng)得到:C4H10OC4H8C4H8Br2(丙),丙的結(jié)構(gòu)簡式不行能是()。A.CH2BrCH2CH2CH2BrB.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br答案:AB解析:丙為丁烯與Br2的加成產(chǎn)物,兩個Br原子應(yīng)在相鄰的兩個碳原子上。4.下圖是某有機(jī)化合物合成反應(yīng)的流程圖:已知甲溶液遇石蕊溶液變紅。請回答下列問題:(1)有機(jī)化合物丙中官能團(tuán)的名稱為。

(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式及反應(yīng)類型。反應(yīng)①:

,。

反應(yīng)②:

,。

(3)丙實(shí)際須要兩步才能完成,寫出第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式:

,其次步所用試劑及目的是

。

(4)丙有多種同分異構(gòu)體,其中符合下列條件的同分異構(gòu)體共有種,寫出其中苯環(huán)上一氯代物有兩種的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式:

。

a.遇FeCl3溶液顯色;b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及水解反應(yīng);c.苯環(huán)上只有兩個取代基。答案:(1)羧基、羥基(2)2+O22氧化反應(yīng)+2NaOH+NaCl+2H2O消去反應(yīng)(3)+2NaOH+NaBr+H2O稀鹽酸或稀硫酸酸化,將—COONa轉(zhuǎn)化為—COOH(4)6、解析:依據(jù)和且甲溶液遇石蕊溶液變紅,可推知先發(fā)生氧化反應(yīng)生成(甲),甲再發(fā)生消去反應(yīng)生成(乙),乙再與溴化氫加成生成。依據(jù)和可推知發(fā)生水解反應(yīng),再酸化生成丙,丙發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成,所以丙為。(1)有機(jī)化合物丙為,所含官能團(tuán)的名稱為羧基和羥基。(4)有多種同分異構(gòu)體,其中遇FeCl3溶液顯色,說明含有酚羥基;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及水解反應(yīng),說明含有可水解的酯基且是甲酸酯基HCOO—;苯環(huán)上只有兩個取代基,其中一個是酚羥基,另一個是HCOOCH2CH2—或HCOOCH(CH3)—,兩個取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置關(guān)系,故共有六種同分異構(gòu)體。其中苯環(huán)上一氯代物有兩種有機(jī)化合物,說明兩個取代基處于對位,結(jié)構(gòu)簡式為和。5.工業(yè)合成有機(jī)化合物F的路途如圖所示:F(C13H18O)(1)有機(jī)化合物D中所含官能團(tuán)的名稱為。

(2)有機(jī)化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)在上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中,設(shè)計(jì)步驟(b)和(d)的目的是。

(4)寫出步驟(d)反應(yīng)的化學(xué)方程式:

。

(5)寫出同時滿意下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。

①屬于芳香化合物②核磁共振氫譜中有四組峰③1mol該物質(zhì)最多可以消耗2molNaOH④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案:(1)羰基、碳碳雙鍵、酯基(2)(3)愛護(hù)醇羥基不被氧化(4)+H2O+CH3COOH(5)(或)解析:(1)依據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知,D中所含官能團(tuán)的名稱為羰基、碳碳雙鍵、酯基;(2)由E可推知,有機(jī)化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為;(3