2025版新教材高考化學(xué)微專題小練習(xí)專練63有機(jī)合成推斷一

PAGEPAGE1專練63有機(jī)合成推斷一一、單項(xiàng)選擇題1．[2024·廣東卷]基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要探討方向。以化合物Ⅰ為原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。（1）化合物Ⅰ的分子式為，其環(huán)上的取代基是（寫名稱）。（2）已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。依據(jù)Ⅱ′的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)料其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。序號(hào)結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①CHCHH2CH2CH2加成反應(yīng)②氧化反應(yīng)③（3）化合物Ⅳ能溶于水，其緣由是。（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1molⅣ與1mol化合物a反應(yīng)得到2molⅤ，則化合物a為。（5）化合物Ⅵ有多種同分異構(gòu)體，其中含結(jié)構(gòu)的有種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）選用含二個(gè)羧基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物Ⅷ的單體。寫出Ⅷ的單體的合成路途（不用注明反應(yīng)條件）。2．[2024·全國(guó)甲卷]用N-雜環(huán)卡賓堿（NHCbase）作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路途（無需考慮部分中間體的立體化學(xué)）?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學(xué)名稱為。（2）反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，其次步的反應(yīng)類型為。（3）寫出C與Br2/CCl4反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）H中含氧官能團(tuán)的名稱是。（6）化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對(duì)苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（7）假如要合成H的類似物H′（），參照上述合成路途，寫出相應(yīng)的D′和G′的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、。H′分子中有個(gè)手性碳（碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳）。3．[2024·江西紅色七校聯(lián)考]A（C3H6）是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚合物C和的合成路途（部分反應(yīng)條件略去）如圖所示。已知：＋‖eq\o(→,\s\up7(△))；R—C≡Neq\o(→,\s\up11(①NaOH),\s\do4(②HCl))R—COOH回答下列問題：（1）A的名稱是，B含有的官能團(tuán)的名稱是（寫名稱）。（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D→E的反應(yīng)類型為。（3）E→F的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。（4）中最多有個(gè)原子共平面。（5）B的同分異構(gòu)體中，與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種；其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6∶1∶1的是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。（6）結(jié)合題給信息，以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸，設(shè)計(jì)合成路途（其他試劑任選）。合成路途流程圖示例：CH3CHOeq\o(→,\s\up11(氧氣),\s\do4(催化劑，加熱))CH3COOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(濃硫酸，加熱))CH3COOCH2CH34．[2024·山東濟(jì)寧一中高三測(cè)試]高聚物H可用于光刻工藝中，作抗腐蝕涂層。下列是高聚物H的一種合成路途：已知：①RCHO＋R1CH2COOHeq\o(→,\s\up7(催化劑，350℃))＋H2O；②由B生成C的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)③D屬于高分子化合物；請(qǐng)回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為。（2）B中含氧官能團(tuán)的名稱是。（3）由A生成B和Y生成E的反應(yīng)類型分別為。（4）由F生成G的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。（5）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）只有一種官能團(tuán)的芳香化合物W是G的同分異構(gòu)體，W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（7）參照上述合成路途，設(shè)計(jì)由對(duì)二甲苯和乙酸為原料制備的合成路途（無機(jī)試劑任選）________________________________________________________________________。專練63有機(jī)合成推斷一1．答案：（1）C5H4O2醛基（2）序號(hào)結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型②Cu（OH）2、NaOH③C2H5OH、濃H2SO4酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）（3）化合物Ⅳ中含有兩個(gè)羧基，可以與水形成分子間氫鍵（4）C2H4（5）2（6）解析：（1）化合物Ⅰ的分子式為C5H4O2，其環(huán)上的取代基是醛基。（2）中含有醛基、羧基、碳碳雙鍵三種官能團(tuán)，依據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)可完成表格。（3）化合物Ⅳ中含有兩個(gè)羧基，可以與水形成分子間氫鍵，所以化合物Ⅳ易溶于水。（4）化合物Ⅳ的分子式為C4H4O4，化合物Ⅴ的分子式為C3H4O2，由題意知，Ⅳ→Ⅴ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)且1molⅣ與1mol化合物a反應(yīng)得到2molⅤ，依據(jù)原子守恒，可得化合物a為C2H4。（5）化合物Ⅵ的分子式為C3H6O，不飽和度為1，其中含有結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有、2種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CCH3H3CO。2．答案：（1）苯甲醇（2）消去反應(yīng)（3）（4）（5）酯基、羰基、硝基（6）（7）解析：（1）由反應(yīng)①的反應(yīng)條件和A的化學(xué)式、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，反應(yīng)①為醇的催化氧化反應(yīng)，故A為，化學(xué)名稱為苯甲醇。（2）反應(yīng)②過程為＋CH3CHOeq\o(→,\s\up11(第一步),\s\do4(加成))eq\o(→,\s\up11(其次步),\s\do4(消去))。（3）C分子中含有碳碳雙鍵，可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成，在堿性條件下再發(fā)生消去反應(yīng)得到D。（4）依據(jù)B和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再結(jié)合E的化學(xué)式和反應(yīng)條件可推出E為。（5）依據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基、羰基（或酮羰基）和硝基。（6）X可發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明分子中含有醛基，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后得到對(duì)苯二甲酸說明在苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基且處于對(duì)位，再結(jié)合C的化學(xué)式（C9H8O）知，X為。（7）依據(jù)H′的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和題給合成路途中反應(yīng)⑥知，D′為，G′為；依據(jù)手性碳的定義，分析H′的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H′分子中含有5個(gè)手性碳，如圖所示（*標(biāo)記的為手性碳）。3．答案：（1）丙烯碳碳雙鍵、酯基（2）取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）（3）（4）10（5）8（6）CH2=CH2eq\o(→,\s\up11(HBr),\s\do4(催化劑，△))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaCN))CH3CH2CNeq\o(→,\s\up11(①NaOH),\s\do4(②HCl))CH3CH2COOH解析：B發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丁烯酸甲酯，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCOOCH3，A為C3H6，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH3，聚丁烯酸甲酯發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到聚合物C，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A發(fā)生反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E能發(fā)生題給信息的加成反應(yīng)，結(jié)合E分子式知，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2OH、D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2Cl，E和2-氯-1，3-丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生信息中反應(yīng)得到，則G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（5）B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCOOCH3，B的同分異構(gòu)體中，與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵和甲酸酯基，符合條件的同分異構(gòu)體有HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOOC（CH3）=CHCH3、HCOOCH=C（CH3）2、HCOOCH（CH3）CH=CH2、HCOOCH2C（CH3）=CH2、HCOOCH（CH2CH3）=CH2，所以符合條件的有8種；其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6∶1∶1的是HCOOCHCCH3CH3；（6）CH2=CH2和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到CH3CH2COOH，所以其合成路途為：CH2=CH2eq\o(→,\s\up11(HBr),\s\do4(催化劑，△))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaCN))CH3CH2CNeq\o(→,\s\up11(①NaOH),\s\do4(②HCl))CH3CH2COOH。4．答案：（1）乙炔（2）酯基（3）加成反應(yīng)、取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）（4）C6H5CHO＋CH3COOHeq\o(→,\s\up7(催化劑，350℃))C6H5CH=CHCOOH＋H2O（5）（6）（7）解析：（1）試驗(yàn)室采納碳化鈣和水反應(yīng)制備乙炔，反應(yīng)方程式為：CaC2＋2H2O=C2H2＋Ca（OH）2，所以A為乙炔；（2）B在催化劑條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，因此B為CH2=CHOOCCH3，所以B中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基；（3）A為乙炔，B為CH2=CHOOCCH3，由分子式可知，該反應(yīng)是乙炔與CH3COOH加成反應(yīng)生成B，Y為C6H5CH2Cl，一氯甲苯在強(qiáng)堿溶液中發(fā)生水解生成E，E為C6H5CH2OH；（4）F與乙酸發(fā)生已知①的反應(yīng)，所以G為C6H5CH=CHCOOH，反應(yīng)方程式為：C6H5CHO＋CH3COOHeq\o(→,\s\up7(催化劑，350℃))C6H5CH=CHCOOH＋H2O；（5）D與G