高中化學(xué) 第二章 官能團與有機化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 第2節(jié) 醇和酚 第2課時 酚學(xué)案 魯科版選修5-魯科版高二選修5化學(xué)學(xué)案

第2課時酚1．了解酚的物理性質(zhì)和用途，認(rèn)識一些常見的酚。2．理解苯酚結(jié)構(gòu)及其化學(xué)性質(zhì)，知道其在生活中的應(yīng)用。(重點)3．了解苯環(huán)和羥基之間存在相互影響。(難點)酚的概述[基礎(chǔ)·初探]1．酚的概念：芳香烴分子中苯環(huán)上的一個或幾個氫原子被羥基取代生成的有機化合物。2．酚的命名酚的命名是在苯、萘等名稱后面加上“酚”字，若苯環(huán)上有取代基，將取代基的位次和名稱寫在前面。如：稱為鄰甲基苯酚。3．酚類物質(zhì)的主要用途(1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂；(2)從葡萄中提取的酚可用于制造化妝品；(3)從茶葉中提取的酚可制備抗癌藥物和食品防腐劑；(4)很多農(nóng)藥的主要成分中也含有酚類物質(zhì)。【提示】—OH與苯環(huán)直接相連的是酚，故前者是酚，后者屬于芳香醇。[核心·突破]脂肪醇、芳香醇和酚的識別類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OHC6H5—CH2CH2OHC6H5—OH官能團—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴基側(cè)鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連[題組·沖關(guān)]1．下列物質(zhì)屬于醇類的是()【解析】A、C屬于酚，D屬于醚?！敬鸢浮緽2．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH4種原子團一起組成的酚類物質(zhì)的種類有()A．1種 B．2種C．3種 D．4種【解析】酚類物質(zhì)必須有—OH與苯環(huán)直接相連，可能的組成：C6H5—CH2—C6H4—OH，移動—OH的位置，可得3種同分異構(gòu)體：【答案】C苯酚[基礎(chǔ)·初探]1．分子組成和結(jié)構(gòu)分子式：C6H6O，結(jié)構(gòu)簡式：OH。2．物理性質(zhì)俗名顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性石炭酸純凈的苯酚無色，久置呈粉紅色固體特殊有毒常溫下溶解度不大，65℃以上與水互溶；易溶于酒精3．化學(xué)性質(zhì)(2)苯環(huán)上的取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)，生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀，其反應(yīng)方程式為OH＋3Br2→BrBrOHBr↓＋3HBr，該反應(yīng)可定量檢驗苯酚。(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，該反應(yīng)可定性檢驗酚類存在。(4)縮聚反應(yīng)：苯酚與甲醛生成酚醛樹脂酚醛樹脂不易燃燒，具有良好的電絕緣性，被廣泛地用來生產(chǎn)電閘、電燈開關(guān)、燈口、電話機等電器用品，俗稱“電木”。(1)苯酚俗名石炭酸，有酸性，故屬于羧酸。()(2)苯酚比苯容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，說明羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響。()(3)苯酚有毒，不能用于環(huán)境消毒。()(4)用溴水除去苯中混有的苯酚。()(5)用溴水可鑒別苯酚、2,4-己二烯和甲苯。()【提示】(1)×(2)√(3)×(4)×(5)√[核心·突破]1．苯酚中苯環(huán)對羥基的影響——顯酸性苯酚中羥基受到苯環(huán)的影響，活潑性增強，可以發(fā)生電離而具有一定的酸性。【特別提醒】2．苯酚中羥基對苯環(huán)的影響——苯環(huán)上的氫原子易被取代[題組·沖關(guān)]題組1酚的化學(xué)性質(zhì)1．下列有關(guān)苯酚的實驗事實中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是()A．苯酚與濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚B．苯酚能和NaOH溶液反應(yīng)C．苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D．1mol苯酚與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)【解析】苯與Br2發(fā)生反應(yīng)只能產(chǎn)生一溴代物，而苯酚與Br2反應(yīng)產(chǎn)生三溴代物，說明側(cè)鏈對苯環(huán)的性質(zhì)產(chǎn)生了影響?！敬鸢浮緼2．胡椒酚是植物揮發(fā)油的成分之一，它的結(jié)構(gòu)簡式為，下列敘述中不正確的是()A．1mol胡椒酚最多可與4mol氫氣發(fā)生反應(yīng)B．1mol胡椒酚最多可與4mol溴發(fā)生反應(yīng)C．胡椒酚可與甲醛發(fā)生反應(yīng)，生成聚合物D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度【解析】1mol苯環(huán)需3molH2,1mol碳碳雙鍵需1molH2，A正確。胡椒酚中苯環(huán)可與2molBr2發(fā)生取代反應(yīng)(酚羥基的兩個鄰位)，碳碳雙鍵可與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)，故共需3molBr2，B錯。酚和醛可發(fā)生縮聚反應(yīng)，C正確。酚類物質(zhì)隨碳原子數(shù)增多，溶解度降低，D正確?！敬鸢浮緽3．白藜蘆醇廣泛存在于食物(例如桑葚、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性，能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別為()A．1mol、1mol B．7mol、3.5molC．3.5mol、7mol D．6mol、7mol【解析】【答案】D4．把少量的苯酚晶體放入試管中，加入少量水振蕩，溶液里出現(xiàn)________，因為________________。逐漸滴入稀NaOH溶液，繼續(xù)振蕩，溶液變________，其離子方程式為________________。向澄清的溶液中通入過量CO2，溶液又變________，其離子方程式為________________________。【解析】常溫下，苯酚在水中的溶解度不大，故在少量水中液體渾濁；當(dāng)加入NaOH溶液后，發(fā)生反應(yīng)：【答案】渾濁苯酚常溫下在水中的溶解度小澄清題組2酚的鑒別、分離和提純5．僅用一種試劑即可將酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4種無色液體區(qū)分開來，這種試劑是()【導(dǎo)學(xué)號：04290035】A．FeCl3溶液 B．溴水C．KMnO4溶液 D．金屬鈉【解析】FeCl3溶液只與苯酚反應(yīng)顯紫色，不與其他物質(zhì)反應(yīng)。溴水與酒精不反應(yīng)，也不分層；與苯酚反應(yīng)生成白色沉淀；與己烯發(fā)生加成反應(yīng)后分為無色的兩層；與甲苯發(fā)生萃取現(xiàn)象，分為兩層，上層橙紅色，下層無色。因此，溴水可作為鑒別試劑。KMnO4溶液作為強氧化劑，苯酚、己烯、甲苯都可以被其氧化，從而使其退色。金屬鈉可與含羥基的物質(zhì)酒精、苯酚反應(yīng)生成H2?！敬鸢浮緽6．實驗室除去苯中含有的少量苯酚，最好采用的方法是()A．加氫氧化鈉溶液，用分液漏斗分離B．加乙醇，用分液漏斗分離C．加鹽酸，用分餾法分離D．加濃溴水，用過濾法分離【解析】苯(苯酚)eq\f(NaOH溶液,分液)eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(→上層為苯,→下層為苯酚,鈉的水溶液))【答案】A7．己烷雌酚的一種合成路線如下：下列敘述不正確的是()A．在NaOH水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)B．在一定條件下，化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)C．用FeCl3溶液可鑒別化合物X和YD．1molY最多能與4molBr2發(fā)生反應(yīng)【解析】A選項，化合物X在氫氧化鈉水溶液作用下，只能發(fā)生取代反應(yīng)，在氫氧化鈉醇溶液作用下才能發(fā)生消去反應(yīng)，所以錯誤；B選項，Y分子中含有酚羥基，因此可以與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，所以正確；C選項，X分子中沒有酚羥基，Y分子中有酚羥基，因此可以用氯化鐵溶液來鑒別，所以正確；D選項，Y分子中酚羥基鄰位苯環(huán)上的氫原子與Br2發(fā)生取代反應(yīng)。【答案】A【誤區(qū)警示】酚與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)時，苯環(huán)上羥基的鄰、對位置上的氫原子被取代，并非苯環(huán)上所有氫原子發(fā)生取代。題組3綜合應(yīng)用8.圖示為一種天然產(chǎn)物，具有一定的除草功效。下列有關(guān)該化合物的說法錯誤的是()A．分子中含有三種含氧官能團B．1mol該化合物最多能與4molNaOH反應(yīng)C．既可以發(fā)生取代反應(yīng)，又能夠發(fā)生加成反應(yīng)D．既能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，也能和NaHCO3反應(yīng)放出CO2【解析】A項由化合物的結(jié)構(gòu)簡式可知：物質(zhì)中含有羥基(—OH)、酯基(—COO—)、醚鍵(—O—)三種含氧官能團，正確；B項在該化合物的一個分子中含有3個酚羥基、一個酯基，所以1mol該化合物最多能與4molNaOH反應(yīng)，正確；C項該物質(zhì)中含有羥基、苯環(huán)，所以能夠發(fā)生取代反應(yīng)，含有不飽和的C=C鍵，所以還可以發(fā)生加成反應(yīng)，因此既可以發(fā)生取代反應(yīng)，又能夠發(fā)生加成反應(yīng)，正確；D項該物質(zhì)含有酚羥基，所以能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)使溶液顯紫色，但無羧基，因此不能和NaHCO3反應(yīng)放出CO2，錯誤?！敬鸢浮緿9．某有機物X分子中只含C、H、O三種元素，相對分子質(zhì)量小于110，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為14.8%，已知該物質(zhì)可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，回答下列問題：(1)X的分子式為________。若1molX與濃溴水反應(yīng)時消耗了3molBr2，則X的結(jié)構(gòu)簡式為________。(2)若X和Y能發(fā)生如下反應(yīng)得到Z(C9H10O2)，X＋Yeq\o(,\s\up13(濃H2SO4),\s\do13(△))Z＋H2O，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________反應(yīng)類型為________。(3)Z有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且苯環(huán)上只有一個取代基的有________種。寫出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡式：____________________?！窘馕觥吭O(shè)該有機物的相對分子質(zhì)量為110，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為14.8%，則M(O)＝16.28。所以