高考總復(fù)習(xí)優(yōu)化設(shè)計二輪用書化學(xué)H湖南專版(適用于新高考新教材)大題突破練(4)　有機合成與推斷綜合題

大題突破練(四)有機合成與推斷綜合題高考總復(fù)習(xí)優(yōu)化設(shè)計GAOKAOZONGFUXIYOUHUASHEJI20241234561.(2023·湖南益陽高三期末)漢黃芩素(M)是一種重要的黃酮類化合物,具有廣泛的藥理活性,一種重要的合成方法如下:123456123456回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為

。

(2)寫出B與氫氧化鈉溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式:

。

(3)設(shè)計由C到D步驟的目的是

。

(4)D生成E的反應(yīng)類型為

。

(5)E中含有的官能團有

種。

(6)M的分子式為

。

1,3,5-苯三酚(或間苯三酚或1,3,5-三羥基苯酚)保護酚羥基

取代反應(yīng)

4C16H12O5(7)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

、

。

a.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)b.1mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAgc.核磁共振氫譜有4組峰123456123456(8)根據(jù)所學(xué)知識結(jié)合題目中信息,設(shè)計以

和乙醇為原料制備

的合成路線(其他試劑任選)。123456123456(3)分析目標(biāo)產(chǎn)物可知,設(shè)計由C到D步驟的目的是保護酚羥基。(4)由D到E的變化可知,除了產(chǎn)物E外,還有HI生成,該反應(yīng)為取代反應(yīng)。(5)E中含有的官能團有碳碘鍵、醚鍵、酮羰基、碳碳雙鍵,共4種。(6)由M的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C16H12O5。(7)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明結(jié)構(gòu)中含酚羥基,1

mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4

mol

Ag,說明含2個醛基,核磁共振氫譜只有4組峰,說明結(jié)構(gòu)對稱性比較好,則符合條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為123456(8)由反應(yīng)物到目標(biāo)產(chǎn)物需先將醇羥基氧化為羧基,再經(jīng)酯化反應(yīng)得到,但是氧化時需要對酚羥基進行保護,故用題目中所給保護方法,合成路線如下:1234562.(2023·江蘇南通二模)有機物R是一種手性催化劑,在藥物合成中具有重要作用,其合成路線如下:123456回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為

;G中含氧官能團的名稱為

。G→H的反應(yīng)類型為

。

(2)E的結(jié)構(gòu)簡式為

。設(shè)計反應(yīng)①、②的目的是

。

1,3-丙二醇

羥基、酰胺鍵

加成反應(yīng)

保護羧基,避免與CH3I反應(yīng)

(3)B→C的化學(xué)方程式為

。

(4)R中含有

個手性碳原子(連有4個不同原子或原子團)。

1234562123456(5)寫出兩種符合下列條件C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②核磁共振氫譜中有3組吸收峰,且面積之比為2∶1∶1123456123456解析

(1)A(C3H8O2)經(jīng)催化氧化生成B(C3H4O4),則A是飽和二元醇,考慮C中酯基的位置,A應(yīng)是HOCH2CH2CH2OH,其化學(xué)名稱為1,3-丙二醇。由G的結(jié)構(gòu)簡式可知,含氧官能團的名稱為羥基、酰胺鍵。G→H過程中C=O鍵斷裂,該反應(yīng)為加成反應(yīng)。(2)D經(jīng)反應(yīng)②生成E(C5H8O4),該步為水解反應(yīng),則E為

。反應(yīng)①中轉(zhuǎn)化—COOH,反應(yīng)②中重新生成—COOH,中間發(fā)生與CH3I的取代反應(yīng),顯然反應(yīng)①、②的目的是保護羧基,避免與CH3I反應(yīng)。123456(3)B是

,與CH3OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成C,結(jié)合反應(yīng)機理及原子守恒寫出化學(xué)方程式。(4)手性碳原子是指連有4個不同原子或原子團的碳原子,R分子中與N形成單鍵(C—N鍵)的碳原子是手性碳原子。1234563.(2023·河北滄州二模)布洛芬具有消炎、止痛、解熱的作用。以有機物A為原料制備布洛芬的一種合成路線如圖所示?；卮鹣铝袉栴}:123456已知:(1)C中官能團的名稱是

,D的名稱是

。(2)B→C的反應(yīng)類型是

。

(酮)羰基、碳氯鍵

2-甲基丙醛或異丁醛

取代反應(yīng)

123456(3)下列有關(guān)布洛芬的敘述正確的是

(填字母)。

a.能發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生加成反應(yīng)b.1mol該物質(zhì)與足量碳酸氫鈉反應(yīng)理論上可生成44gCO2c.布洛芬分子中最多有11個碳原子共平面d.1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物質(zhì)的量為2mol(4)滿足下列條件的布洛芬的同分異構(gòu)體有

種,寫出其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜峰面積比為12∶2∶2∶1∶1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:

。(寫一種即可)

①苯環(huán)上有三個取代基,苯環(huán)上的一氯代物有兩種②能發(fā)生水解反應(yīng),且水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)bc14123456(5)緩釋布洛芬能緩慢水解釋放出布洛芬,請將下列方程式補充完整。

1234561234561234561234567個碳,①苯環(huán)上有三個取代基,苯環(huán)上的一氯代物有兩種,說明苯環(huán)上的取代基在對稱的位置上,②能發(fā)生水解反應(yīng),說明含有酯基,水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則布洛芬的同分異構(gòu)體可能為123456當(dāng)R1為—CH3時,R為—C4H9,共4×2=8種,當(dāng)R1為—C2H5時,R為—C2H5,共1×2=2種,當(dāng)R1為—C3H7時,R為H,共2×2=4種,故答案為14種,其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜峰面積比為12∶2∶2∶1∶1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)1234564.(2023·湖南九校聯(lián)盟高三第一次聯(lián)考)有機合成幫助人們發(fā)現(xiàn)和制備一系列藥物、香料、染料、催化劑等,有力地推動了材料科學(xué)和生命科學(xué)的發(fā)展。有機化合物H可用于疾病治療,其合成路線如下:123456(1)化合物A的名稱為

。

(2)為檢驗G中的官能團—Br,所用試劑包括NaOH水溶液及

。

(3)G→H先后進行的反應(yīng)類型有兩種,加入K2CO3的原因是

。

3-硝基-1,2-二甲苯

HNO3溶液、AgNO3溶液

消耗反應(yīng)生成的HBr,有利于提高G的轉(zhuǎn)化率

(4)寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式:

。

123456(5)化合物D的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的有

種(不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上有兩個取代基,其中一個為氨基;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng);③苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子。寫出其中一種核磁共振氫譜中峰面積比為1∶1∶2∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡式:

。

10123456123456解析

(1)由結(jié)構(gòu)簡式可知,化合物A的名稱為3-硝基-1,2-二甲苯。(2)為檢驗G中的官能團—Br,操作為G在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)后,向溶液中加入過量稀硝酸中和溶液中的氫氧化鈉,加入硝酸銀溶液觀察是否有淺黃色沉淀生成。1234561234561234561234561234561234565.(2023·湖北重點中學(xué)聯(lián)考)氟唑菌酰羥胺是新一代琥珀酸脫氫酶抑制劑類殺菌劑,合成路線如下:123456(1)A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2。A的官能團有

。

(2)A的某種同分異構(gòu)體與A含有相同官能團,其核磁共振氫譜也有兩組峰,結(jié)構(gòu)簡式為

。

羧基、氯原子

(3)B→D的化學(xué)方程式是

。

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(5)推測J→K的過程中,反應(yīng)物NaBH3CN的作用是

。

123456還原

123456123456①反應(yīng)Ⅰ的化學(xué)方程式為

。

②M的結(jié)構(gòu)簡式為

。

③設(shè)計步驟Ⅰ和Ⅳ的目的是

。

H2N—NH—CH3保護羧基,避免其與氨基或亞氨基發(fā)生反應(yīng)

123456123456123456(2)A的某種同分異構(gòu)體與A含有相同官能團,即含有羧基和碳氯鍵,其核磁共振氫譜也有兩組峰,除羧基外只有一種氫,則苯環(huán)結(jié)構(gòu)應(yīng)對稱。123456③步驟Ⅰ實現(xiàn)羧基轉(zhuǎn)化為酯基,Ⅳ又將酯基水解成羧基,可以起到保護羧基作用,避免其與氨基或亞氨基發(fā)生反應(yīng)。1234561234566.(2023·湖北大學(xué)附中二模)黃烷酮作為一類重要的天然物質(zhì),其大部分具有廣泛的生理和藥理活性。其中一種新型的黃烷酮類化合物(H)的合成路線如圖所示。123456回答下列問題:(1)A→B的反應(yīng)類型為

。

(2)

中官能團名稱為