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文檔簡介
第二章
烴第一節(jié)烷烴2.1.1烷烴的結構和性質1、熟知甲烷的結構、性質及用途,能夠通過甲烷的性質推測烷烴的性質的相似性和遞變性2、認識烷烴的結構特征,能以典型代表物為例,理解烷烴的化學性質學習目標1、什么是烴?思考只含碳、氫兩種元素的有機物叫作烴,又稱碳氫化合物。2、烴的分類有哪些?烴中碳原子的飽和程度和化學鍵的類型可以預測化學反應中烴分子可能的斷鍵部位與相應反應類型生活中常見的烷烴鏈狀的烴稱為脂肪烴,烷烴(鏈狀)是一類飽和脂肪烴。一.烷烴的結構和性質1、烷烴的結構特點甲烷乙烷丙烷正丁烷正戊烷烷烴的結構烷烴的性質同系物6名稱結構簡式分子式碳原子的雜化方式分子中共價鍵的類型甲烷CH4CH4sp3C—Hσ鍵乙烷CH3CH3C2H6sp3C—Hσ鍵、C—Cσ鍵丙烷CH3CH2CH3C3H8sp3C—Hσ鍵、C—Cσ鍵正丁烷CH3(CH2)2CH3C4H10sp3C—Hσ鍵、C—Cσ鍵正戊烷CH3(CH2)3CH3C5H12sp3C—Hσ鍵根據(jù)圖示分子結構模型,完成下表內容并分析它們在組成和結構上的相似點。烷烴的結構烷烴的性質同系物(1)烷烴的結構特點①碳碳單鍵(C—C):烷烴分子中碳原子都采取sp3雜化,以伸向四面體4個頂點方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結合,形成σ鍵。分子中的共價鍵全部是單鍵②呈鏈狀(直鏈或帶支鏈):多個碳原子相互連接成鏈狀,而不是封閉式環(huán)狀結構③“飽和”:每個碳原子形成4個共價單鍵,碳原子剩余價鍵全部跟氫原子結合④烷烴空間結構中,碳原子(大于等于3時)不在一條直線上,直鏈烷烴中的碳原子空間構型是折線形或鋸齒狀⑤烷烴分子中的所有原子不可能共平面。烷烴的結構烷烴的性質同系物(2)烷烴的概念:有機化合物中只含有碳和氫兩種元素,分子中的碳原子之間都以單鍵結合,碳原子的剩余價鍵均與氫原子結合,使碳原子的化合價都達到“飽和”,稱為飽和烴,又稱烷烴(3)烷烴的通式:鏈狀烷烴中的碳原子數(shù)為n,氫原子數(shù)就是2n+2,分子通式可表示為CnH2n+2;含有的化學鍵數(shù)目為3n+1烷烴的結構烷烴的性質同系物2、烷烴的物理性質名稱分子式結構簡式常溫下狀態(tài)熔點/0C沸點/0C密度/(g·cm-3)甲烷CH4CH4氣-182-1640.423乙烷C2H6CH3CH3氣-172-890.545丙烷C3H8CH3CH2CH3氣-187-420.501正丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3氣-138-0.50.579正戊烷C5H12CH3(CH2)3CH3液-129360.626正壬烷C9H20CH3(CH2)7CH3液-541510.718十一烷C11H24CH3(CH2)9CH3液-261960.740十六烷C16H34CH3(CH2)14CH3液182800.775十八烷C18H38CH3(CH2)16CH3固283080.777烷烴的性質同系物烷烴的結構名稱分子式熔點/0C沸點/0C相對密度正丁烷C4H10-138.4-0.50.5788異丁烷C4H10-159.6-11.70.557(1)狀態(tài):一般情況下,1~4個碳原子烷烴(烴)為氣態(tài),5~16個碳原子為液態(tài),16個碳原子以上為固態(tài)(2)溶解性:都難溶于水,易溶于有機溶劑(3)熔沸點:隨著烷烴分子中碳原子數(shù)增加,相對分子質量增大,范德華力逐漸增大,烷烴分子的熔、沸點逐漸升高;分子式相同的烷烴,支鏈越多,熔、沸點越低,如熔、沸點:正丁烷>異丁烷(4)密度:隨著碳原子數(shù)的遞增,密度逐漸增大,但比水的小烷烴的性質同系物烷烴的結構3、烷烴的化學性質(1)穩(wěn)定性:常溫下烷烴很不活潑,與強酸、強堿、強氧化劑(酸性高錳酸鉀)、溴水,溴的四氯化碳溶液等都不發(fā)生反應原因:烷烴之所以很穩(wěn)定,是因為烷烴分子中化學鍵全是σ鍵,不易斷裂(2)烷烴的氧化反應——可燃性①烷烴燃燒的通式:
點燃烷烴的化學性質與甲烷的相似烷烴的性質同系物烷烴的結構③在空氣或氧氣中點燃烷烴,完全燃燒的產(chǎn)物為CO2和H2O,相但在同狀況下隨著烷烴分子里碳原子數(shù)的增加往往會燃燒越來越不充分,使燃燒火焰明亮,甚至伴有黑煙(碳的質量分數(shù)越來越大)(3)烷烴的特征反應——取代反應①烷烴的取代反應通式:CnH2n+2+X2CnH2n+1X+HX(X2是鹵素單質)光CnH2n+1X可與X2繼續(xù)發(fā)生取代反應,直到氫被完全取代烷烴的性質同系物烷烴的結構a.原因:之所以可以發(fā)生取代反應,是因為C—H有極性,可斷裂,CnH2n+1X會繼續(xù)和X2發(fā)生取代反應,生成更多的有機物b.化學鍵變化情況:斷裂C—H鍵和X—X鍵,形成C—X鍵和H—X鍵③烷烴與氯氣也可以是溴蒸氣(一定是單質)在光照條件下發(fā)生的取代反應,隨著烷烴碳原子數(shù)的增多,產(chǎn)物越將會越來越多,但HCl最多;而生成的取代產(chǎn)物的種類將會更多,如:甲烷的氯代物有:一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四種氯代物,乙烷的氯代物產(chǎn)物將會更多(6種)烷烴的性質同系物烷烴的結構④烷烴與X2取代反應為連鎖反應,烷烴中的氫原子被氯原子逐步取代,各步反應同時進行,即第一步反應一旦開始,后續(xù)反應立即進行⑤烷烴與X2取代反應的數(shù)量關系:每取代1mol氫原子,消耗1molCl2,生成1molHCl烷烴的性質同系物烷烴的結構(4)烷烴的分解反應(高溫裂化或裂解)——應用于石油化工和天然氣化工生產(chǎn)中烷烴在隔絕空氣的條件下,加熱或加催化劑可發(fā)生裂化或裂解,生成含碳原子數(shù)較少的烷烴和烯烴烷烴的性質同系物烷烴的結構思考3、結合所學知識,填寫下表。顏色溶解性可燃性與酸性高錳酸鉀溶液與溴的四氯化碳溶液與強酸、強堿溶液與氯氣(在光照下)無色難溶于水易燃不反應不反應不反應取代反應烷烴的性質同系物烷烴的結構1、下列關于烷烴性質的敘述中,不正確的是()A.烷烴隨相對分子質量的增大,熔、沸點逐漸升高,常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)遞變到液態(tài),相對分子質量大的則為固態(tài)B.烷烴的密度隨相對分子質量的增大而逐漸增大C.烷烴與鹵素單質在光照條件下能發(fā)生取代反應D.烷烴能使溴水、KMnO4酸性溶液褪色練一練D2、下列有關烷烴的敘述中,正確的是()①在烷烴分子中,所有的化學鍵都是單鍵②烷烴中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去③分子通式為CnH2n+2的烴不一定是烷烴④所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應⑤光照條件下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色⑥所有的烷烴都可以在空氣中燃燒A.①②③⑥B.①④⑥C.②③④ D.①②③④練一練B二、同系物名稱甲烷乙烷丙烷分子式CH4C2H6C3H8相鄰分子間關系相鄰烷烴分子在組成上均相差一個CH2原子團結構相似(成鍵方式一模一樣),在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質,互稱為同系物。如:CH4、C2H6、C3H8互為同系物1、定義同系物烷烴的結構烷烴的性質2、判斷方法①一差:兩種物質分子組成上相差一個或多個“CH2”原子團
②二同:具有相同的通式,兩種物質屬于同一類物質③二相似:兩種物質結構相似,化學性質相似注意:a.同系物一定具有不同的碳原子數(shù)(或分子式)。b.同系物一定具有不同的相對分子質量(相差14n)。同系物烷烴的結構烷烴的性質①同系物的研究對象一定是同類有機物,根據(jù)分子式判斷一系列物質是不是屬于同系物時,一定要注意這一分子式表示的是不是一類物質,如:CH2=CH2(乙烯)與
(環(huán)丙烷)不互為同系物②同系物的結構相似,主要指化學鍵類型相似,分子中各原子的結合方式相似。對烷烴而言就是指碳原子之間以共價單鍵相連,其余價鍵全部結合氫原子。同系物的結構相似,并不是相同。如:
和CH3CH2CH3,前者有支鏈,而后者無支鏈,結構不盡相同,但兩者的碳原子均以單鍵結合成鏈狀,結構相似,故為同系物。③根據(jù)物質的結構簡式判斷物質是不是屬于同系物,要注意所給的物質是不是分子式相同,如:CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2屬于同分異構體④同系物一定滿足同一通式,但通式相同的有機物不一定是同系物,如:CH2=CH2和
均滿足通式CnH2n(n≥2,n為正整數(shù)),但因二者結構不相似,故不互為同系物⑤同系物的組成元素相同,同系物之間相對分子質量相差14n(n=1,2,3……)⑥同系物一定具有不同的分子式⑦同系物的化學性質相似,物理性質隨著碳原子數(shù)的增加而發(fā)生規(guī)律性的變化【同系物的幾點強調】同系物烷烴的結構烷烴的性質3、下列敘述錯誤的是()A.同系物之間在化學性質上相似B.同系物不可能是同分異構體C.同系物之間的物理性質隨分子里碳原子數(shù)的遞增,呈規(guī)律性的變化D.分子組成相差一個或幾個CH2原子團的物質互稱為同系物4、下列各組內的物質不屬于同系物的是()練一練DC第二章
烴第一節(jié)烷烴2.1.2烷烴的命名1.了解烷烴的習慣命名法及其規(guī)則。2.了解烴基的概念,學會書寫烴基。3.掌握烷烴的系統(tǒng)命名法,并能根據(jù)系統(tǒng)命名法對簡單的烷烴進行命名。4.烷烴同分異構體的書寫。學習目標一、烷烴的命名1、幾個概念(1)烴基:烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團叫烴基,烴基一般用“R—”來表示(2)烷基:像這樣由烷烴失去一個氫原子剩余的原子團叫烷基,烷基的組成通式為—CnH2n+1。常見的烷基有:名稱甲基乙基正丙基異丙基結構簡式—CH3—CH2CH3或—C2H5—CH2CH2CH3結構特點:①烴(烷)基中短線表示一個電子②烴(烷)基是電中性的,不能獨立存在烷基烷烴的命名關于烴(烷)基的幾點強調①“基”是含有未成對電子的原子團,不顯電性②基團的電子式的寫法:“—CH3”的電子式:
;“—CH2CH3”的電子式:
③基團的質子數(shù)和電子數(shù)的算法:直接等于各原子的質子數(shù)和電子數(shù)之和④根和基的區(qū)別:“根”帶電荷,“基”不帶電荷;根能獨立存在,而基不能單獨存在質子數(shù)電子數(shù)甲基(—CH3)99羥基(—OH)99烷基烷烴的命名羥基
氫氧根根”帶電荷,“基”不帶電荷烷基烷烴的命名2、烷烴的命名烷烴的命名法是有機化合物命名的基礎,烷烴常用的命名法有普通命名法和系統(tǒng)命名法(只能適用于構造比較簡單的烷烴)(1)根據(jù)烷烴分子里所含碳原子數(shù)目來命名,碳原子數(shù)加“烷”字,就是簡單的烷烴的命名,稱為“某烷”(2)碳原子數(shù)在10以內的,從1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示;碳原子數(shù)在十以上的用漢字數(shù)字表示;如:C3H8叫丙烷,C17H36叫十七烷(3)當碳原子數(shù)相同時,存在同分異構體時,在(碳原子數(shù))烷名前面加正、異、新等,分子式為C5H12的同分異構體有3種,寫出它們的名稱和結構簡式:(1)習慣命名法
烷烴的命名烷基①正(無支鏈)戊烷:CH3CH2CH2CH2CH3分子②異(一個支鏈)戊烷:③新(兩個支鏈)戊烷:烷烴的命名烷基(2)系統(tǒng)命名法
(1)選主鏈,稱“某烷”:最長、最多定主鏈(選主鏈的原則:優(yōu)先考慮長→等長時考慮支鏈最多)①選定分子中最長的碳鏈作為主鏈,并按照主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烷”,支鏈作為取代基。如:應選含6個碳原子的碳鏈為主鏈,如虛線所示,稱為“己烷”烷烴的命名烷基②如果在一個分子中有多條相同碳原子數(shù)的最長碳鏈,則選擇含支鏈較多的那條碳鏈為主鏈。如:主鏈最長(7個碳)時,選主鏈有a、b、c三種方式,其中:a有3個支鏈、b有2個支鏈、c有2個支鏈,所以方式a正確,稱為“庚烷”烷烴的命名烷基(2)編號位,定支鏈:(編號位的原則:首先要考慮“近”;同“近”,考慮“簡”;同“近”,考慮“小”)①選主鏈中離支鏈最近的一端開始編號,用1、2、3等數(shù)字給主鏈上的各個碳原子依次編號定位,使支鏈獲得最小的編號,以確定支鏈的位置。即:首先要考慮“近”,從離支鏈最近的一端開始編號,定為1號位。如:烷烴的命名烷基②若有兩個不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則從較簡單(碳個數(shù)少)的支鏈一端開始編號。即:同“近”,考慮“簡”
。如:烷烴的命名烷基③若有兩個相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其它支鏈,從主鏈的兩個方向編號,可得兩種不同的編號系列,兩系列中各支鏈位次之和最小者即為正確的編號。即:同“近”、同“簡”時考慮“小”。(或從離第三個支鏈最近的一端開始編號)。如:方式一的位號和:2+5+3=10方式二的位號和:2+5+4=11,10<11所以方式一正確烷烴的命名烷基(3)寫名稱,按“取代基位次—取代基名稱—主鏈名稱”的順序書寫格式:位號—支鏈名—位號—支鏈名某烷①取代基,寫在前,標位置,短線連:將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面,在支鏈的前面用阿拉伯數(shù)字注明它在主鏈上所處的位置,并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開命名為:2—甲基丁烷位號—支鏈名某烷烷烴的命名烷基②不同基,簡到繁:如果主鏈上有幾個不同的支鏈,把簡單的寫在前面,把復雜的寫在后面命名為:2—甲基—4—乙基庚烷位號—支鏈名—位號—支鏈名某烷烷烴的命名烷基③相同基,合并算:如果主鏈上有相同的支鏈,可以將支鏈合并起來,
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