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文檔簡介
第二節(jié)
烯烴炔烴第2課時
烯烴的加成、加聚及氧化規(guī)律第二章
烴[學(xué)習(xí)目標(biāo)]1.掌握單烯烴、二烯烴的加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)(重、難點)。2.掌握烯烴的氧化規(guī)律。問題引入試寫出下列烯烴加成反應(yīng)的化學(xué)方程式催化劑△CH3-CH==CH-CH3+HBrCH3-CH==CH2+HBr催化劑△CH3CH2CHCH3Br│CH3CHCH3Br│CH3CH2CH2Br│CH2=CH-CH=CH2+Br2催化劑△=2一、烯烴的加成、加聚1.烯烴的加成反應(yīng)(1)單烯烴的加成①對稱單烯烴的加成②不對稱單烯烴的加成(主)(次)CH3CH2CHCH3Br│催化劑△CH3-CH==CH-CH3+HBrCH3-CH==CH2+HBr催化劑△CH3CHCH3Br│CH3CH2CH2Br│?馬氏規(guī)則:
不對稱單烯烴與HX發(fā)生加成時,通常“H加到含H多的不飽和C的一側(cè)”1.烯烴的加成反應(yīng)(2)二烯烴的加成CH2=CH-CH=CH2+Br2催化劑△鏈狀二烯烴通式:CnH2n-2(n≥3)1,3-丁二烯①1∶1加成1,2-加成1,4-加成CH2-CH-CH=CH2Br│Br│CH2-CH=CH-CH2Br│Br│3,4-二溴-1-丁二烯1,4-二溴-2-丁二烯②全加成CH2=CH-CH=CH2+2Br2催化劑△CH2-CH-CH-CH2Br│Br│Br│Br│1,2,3,4-四溴丁烷③雙烯烴加成一、烯烴的加成、加聚2.烯烴的加聚反應(yīng)(1)單烯烴的加聚:
(2)二烯烴的加聚:(3)多種烯烴的加聚:nCH2=CH-CH=CH2催化劑△nCH=CH2催化劑△——[CH-CH2]n│
CH2—CH==CH—CH2
nCH2==CH2+nCH2==CH—CH3催化劑△一、烯烴的加成、加聚思考交流1.“1,3-戊二烯與單質(zhì)溴的加成產(chǎn)物僅有2種”這種說法對嗎?不對,兩種反應(yīng)物的“量”未定,無法判斷產(chǎn)物種類。例如,兩者1:1加成,產(chǎn)物有3種;1:2加成,產(chǎn)物有1種。2.已知共軛二烯烴(分子中有兩個碳碳雙鍵且雙鍵只相隔一個單鍵的烯烴)可發(fā)生1,2-加成及1,4-加成。據(jù)此推測,2-甲基-1,3-丁二烯與Br2加成時不可能得到A. B.C. D.√一、烯烴的加成、加聚二、烯烴的氧化規(guī)律1.酸性KMnO4溶液氧化口訣:二氫成氣,一氫成酸,無氫成酮。碳碳雙鍵位置不同,被酸性KMnO4溶液氧化后的產(chǎn)物不同。RCH=RCOOHR1—C=OR2R1—C=R2CH2=CO2規(guī)律:CO2+H2OCH3COOH+CO2+H2OCH3C=O│CH3+CO2+H2OCH2=CH2KMnO4(aq)H+CH3CH=CH2CH3C=CH2│CH3KMnO4(aq)H+KMnO4(aq)H+2.臭氧氧化烯烴經(jīng)臭氧氧化后,在Zn存在的條件下水解,可得到醛或酮。+二、烯烴的氧化規(guī)律二.烯烴的氧化規(guī)律1.利用烯烴的氧化規(guī)律思考并回答下列問題。(1)能否用酸性高錳酸鉀溶液除去乙烷中混有的少量乙烯,原因是
______________________________________________________。(2)分子式為C5H10的某烯烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)后,經(jīng)檢測其產(chǎn)物為CO2、H2O和
,試推測該烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。不可以。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2,產(chǎn)生新的雜質(zhì)思考交流(3)分子式為C6H10的烴經(jīng)過臭氧氧化后,在Zn存在下水解生成
,則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為_______。二、烯烴的氧化規(guī)律思考交流2.烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時,C==C發(fā)生斷裂,如RCH==CHR′可氧化成RCHO和R′CHO。1mol下列烯烴分別被氧化后,可能生成1mol乙醛的是A.CH3CH==CHCH2CH3B.CH2==CH(CH2)3CH3C.CH3CH==CH—CH==CHCH3D.√二、烯烴的氧化規(guī)律生成1molCH3CHO和1molCH3CH2CHO生成1molHCHO和1molCH3(CH2)3CHO生成2molCH3CHO和1molOHCCHO生成1mol
和1molHCHO自我測試1.某烴的鍵線式如圖
,該烴和Br2按物質(zhì)的量之比為1∶1加成時,所得產(chǎn)物有(不考慮立體異構(gòu))A.3種
B.4種
C.5種
D.6種√有1,2-加成生成3種產(chǎn)物,還有共軛雙鍵的1,4-加成,生成1種產(chǎn)物,共有4種產(chǎn)物自我測試2.現(xiàn)有兩種烯烴:CH2==CH2和
。它們的混合物進行聚合反應(yīng),則聚合反應(yīng)的產(chǎn)物中含有如下四種物質(zhì)中的①
CH2—CH2
②③④A.①④ B.③ C.② D.①②④√自我測試3.已知烯烴經(jīng)臭氧氧化后,在Zn存在的條件下水解,可得醛或酮。如:
+R2—CHO,現(xiàn)有化學(xué)式為C8H16的烯烴,它經(jīng)臭氧氧化后,在Zn存在下水解只生成一種有機物。符合該條件的結(jié)構(gòu)(不考慮立體異構(gòu))共有A.2種
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