2.3.1苯的同系物課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第三節(jié)芳香烴第2課時(shí)苯的同系物學(xué)習(xí)目標(biāo)1.掌握苯的同系物的概念，了解苯的同系物的組成、結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)。2.通過對(duì)比、類比等方法，理解苯和苯的同系物的性質(zhì)異同，掌握苯和支鏈相互影響造成的性質(zhì)變化3.掌握苯的同系物的命名及同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷4.了解苯的同系物在日常生活、有機(jī)合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。1.苯的同系物：苯環(huán)上氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物。2.通式：CnH2n－6（n≥6）苯環(huán)+烷基含有苯環(huán)的烴(只含C、H元素)含苯環(huán)的化合物(可含除C、H外的元素)一、苯的同系物3.芳香化合物、芳香烴、苯的同系的三者關(guān)系：下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是（）① ② ③ ④⑤ ⑥A.③④B.②⑤C.①②⑤⑥D(zhuǎn).②③④⑤⑥√一、苯的同系物課堂評(píng)價(jià)1.一般為無色特殊氣味的有毒液體,密度比水的小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，其中甲苯、二甲苯常用作有機(jī)溶劑。2.隨碳原子數(shù)增多，熔沸點(diǎn)依次升高，密度依次增大；苯環(huán)上的支鏈越多，溶沸點(diǎn)越低；同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短，側(cè)鏈在苯環(huán)上分布越散，熔沸點(diǎn)越低。

沸點(diǎn)：鄰二甲苯144℃>間二甲苯139℃>對(duì)二甲苯138℃CH3CH3CH3H3CCH3CH3同分異構(gòu)體：對(duì)稱性越好，熔沸點(diǎn)越低！二、苯的同系物物理性質(zhì)閱讀P46表2-2，歸納苯的同系物物理性質(zhì)變化規(guī)律。實(shí)驗(yàn)2-2實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋（1）向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置（2）將上述試管用力振蕩，靜置溴易溶于苯和甲苯，會(huì)發(fā)生萃取都分層，上層為油狀液體兩試管均出現(xiàn)分層，上層橙紅色，下層接近無色甲苯與苯均不與溴水發(fā)生反應(yīng)；苯和甲苯的密度比水小三、苯的同系物化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋（3）向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入酸性高錳酸鉀溶液，靜置（4）將上述試管用力振蕩，靜置苯不與酸性高錳酸鉀反應(yīng)；甲苯可以與酸性高錳酸鉀反應(yīng)盛苯的試管出現(xiàn)分層，下層為紫色；盛甲苯的試管為溶液褪色都分層，上層為油狀液體甲苯與苯均不溶于水，密度均比水小實(shí)驗(yàn)2-2三、苯的同系物化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色①純鹵素②硝酸①H2X2、HX、H2O三、苯的同系物化學(xué)性質(zhì)思考與討論：結(jié)合苯和甲苯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及上述實(shí)驗(yàn)結(jié)果，分析苯和甲苯的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)有哪些相似點(diǎn)和不同點(diǎn)。并推測(cè)甲苯可能會(huì)發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有哪些？三、苯的同系物化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)①可燃性：請(qǐng)寫出苯的同系物完全燃燒的通式。KMnO4（H+）RR'-R(-R’)：烷基或Ha.苯環(huán)對(duì)烴基的影響，使烴基活化易被氧化。b.無論R-的碳鏈有多長(zhǎng)，只要苯環(huán)所連接C上有H,氧化產(chǎn)物都是苯甲酸;無氫則不能被氧化。三、苯的同系物化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)②使酸性KMnO4溶液褪色應(yīng)用：

鑒別苯的同系物和苯或苯的同系物和烷烴酸性高錳酸鉀溶液3課堂評(píng)價(jià)下列哪種苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色？√√××結(jié)構(gòu)條件：側(cè)鏈與苯環(huán)直接相連的碳至少連一個(gè)H反應(yīng)原因：苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響(側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)的影響)，變得活潑而被被

氧化為羧酸。產(chǎn)物判斷：一個(gè)側(cè)鏈變一個(gè)羧基。三、苯的同系物化學(xué)性質(zhì)三、苯的同系物化學(xué)性質(zhì)2.取代反應(yīng)——以甲苯為例思考與討論：在光照條件下，甲苯與氯氣能發(fā)生類似甲烷與氯氣的取代反應(yīng)，請(qǐng)寫出可能的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。分離提純這些有機(jī)化合物的方法是什么？CH2ClCHCl2CCl3分離提純使用蒸餾法。三、苯的同系物化學(xué)性質(zhì)2.取代反應(yīng)——以甲苯為例思考與討論：在FeBr3催化下，甲苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)可以生成一溴代甲苯，請(qǐng)寫出該反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化？CH3BrCH3BrCH3Br極少數(shù)主要產(chǎn)物主要產(chǎn)物甲基使苯環(huán)的鄰對(duì)位活化，產(chǎn)物以鄰對(duì)位一取代為主+Cl2FeCl3+HCl+3Cl2光照+3HCl烷基氫被取代苯環(huán)上的氫被取代+Cl2FeCl3+HCl有機(jī)產(chǎn)物不唯一三、苯的同系物化學(xué)性質(zhì)2.取代反應(yīng)——以甲苯為例①鹵代反應(yīng)：苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應(yīng),但條件不同。CH3濃HNO3、濃H2SO430℃濃HNO3、濃H2SO4110℃O2N?CH3?NO2NO2CH3?NO2CH3NO258%38%+結(jié)論:側(cè)鏈（烴基）影響了苯環(huán)，使苯環(huán)上的H(尤其是鄰、對(duì)位)

更活躍，易于取代三、苯的同系物化學(xué)性質(zhì)②硝化反應(yīng)溫度不同，反應(yīng)產(chǎn)物不同。硝基取代的位置以甲基的鄰、對(duì)位為主。2,4,6-三硝基甲苯簡(jiǎn)稱三硝基甲苯，又叫TNT淡黃色針狀晶體，不溶于水。烈性炸藥，應(yīng)用于國防、采礦、筑路、水利建設(shè)等＋3HO—NO2CH3濃硫酸△＋3H2OCH3NO2NO2O2N123456三、苯的同系物化學(xué)性質(zhì)三、苯的同系物化學(xué)性質(zhì)思考與討論：對(duì)比苯與甲苯的結(jié)構(gòu)，以及二者發(fā)生硝化反應(yīng)的產(chǎn)物，你能得出什么結(jié)論？對(duì)比苯和甲苯的結(jié)構(gòu)，以及二者發(fā)生硝化反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可以發(fā)現(xiàn)甲基活化了苯環(huán)，并使甲基鄰位和對(duì)位上的氫原子更容易被取代。苯環(huán)中原本平均分布的電子云，在甲苯中的分布有了差異，使某些位置上的親電取代反應(yīng)變得容易。三、苯的同系物化學(xué)性質(zhì)思考與討論：在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應(yīng)，請(qǐng)寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。3.加成反應(yīng)：在Pt作催化劑和加熱的條件下—CH3＋3H2Pt△—CH3甲基環(huán)己烷它的一氯取代物有幾種？苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同苯苯的同系物相同點(diǎn)結(jié)構(gòu)組成①分子中都含有一個(gè)苯環(huán)②都符合通式CnH(2n-6)化學(xué)性質(zhì)①燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)③都能發(fā)生加成反應(yīng)，都比較困難，與溴水不反應(yīng)（萃?。?，與溴(CCl4)互溶不同點(diǎn)取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng)，得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難被氧化，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色易被氧化，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)變得活潑，而易被氧化。側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰對(duì)位氫原子變得活潑，而易被取代四、苯和苯的同系物對(duì)比1.來源:傳統(tǒng)工藝：煤焦油（煤的干餾） 新工藝：石油的催化重整2.應(yīng)用:簡(jiǎn)單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機(jī)原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。五、芳香烴的來源及其應(yīng)用1、多苯代脂烴：苯環(huán)通過脂肪烴基連接在一起。2、聯(lián)苯或聯(lián)多苯：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連。3、稠環(huán)芳香烴：由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個(gè)碳原子。萘C10H8蒽C14H10聯(lián)苯對(duì)三聯(lián)苯—二苯甲烷—CH2—六、多環(huán)芳香烴閱讀P48資料卡片，了解什么是稠環(huán)芳香烴——萘、蒽。萘分子式：C10H8物理性質(zhì)：無色、片狀、晶體、特殊氣味、熔點(diǎn)80℃、易升華、不溶于水。用途：曾用于殺菌、防蛀、驅(qū)蟲?，F(xiàn)在是重要的化工原料，用于生產(chǎn)增塑劑，農(nóng)藥，染料等。