3.2醇酚第1課時(shí)課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第三章

第二節(jié)醇

酚0第1課時(shí)

醇

請(qǐng)同學(xué)們自學(xué)課本第59～61頁(yè)的內(nèi)容，明確下列知識(shí)點(diǎn)：1.醇的概念，與酚的區(qū)分2.醇的分類方法3.醇的物理性質(zhì)自主學(xué)習(xí)醇酚羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇醇：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚酚：CH3CH2OH乙醇苯甲醇CH3CHCH3OH2－丙醇（異丙醇）CH2CH2CH3OH1－丙醇（正丙醇）鄰甲基苯酚苯酚羥基與不飽和碳原子直接相連的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定注意：1.

分類烴基是否飽和飽和醇：不飽和醇：CH3CH2OHCH2＝CHCH2OH是否含苯環(huán)脂肪醇：芳香醇：CH3CH2OH酚羥基數(shù)目一元醇

a-碳上氫數(shù)目伯醇飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O醇二元醇多元醇仲醇叔醇分子里含有兩個(gè)或兩個(gè)以上羥基的醇如乙二醇、丙三醇表3-2幾種醇的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)問(wèn)題：對(duì)比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論并解釋原因？飽和一元醇隨碳原子個(gè)數(shù)增多，沸點(diǎn)增大表3-3相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷的沸點(diǎn)問(wèn)題：對(duì)比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論并解釋原因？相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴(醇間能形成氫鍵)醇分子之間的氫鍵一醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子中羥基的氫原子間存在著相互吸引作用——?dú)滏I………………

小分子的醇（甲醇、乙醇、丙醇）均可與水以任意比互溶，也是因?yàn)檫@些醇與水形成了分子間氫鍵醇分子間形成氫鍵，使醇分子間作用力增強(qiáng)，導(dǎo)致醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴深化理解含相同碳原子數(shù)不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較名稱分子中羥基數(shù)目沸點(diǎn)/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇21881，2，3-丙三醇3259問(wèn)題：對(duì)比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論并解釋原因？碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多(分子間形成的氫鍵增多)，醇的沸點(diǎn)越高三個(gè)碳以下的醇能與水以任意比互溶4～11個(gè)碳原子的醇為油狀液體，部分能溶于水12個(gè)碳以上的醇為無(wú)色無(wú)味蠟狀固體，不溶于水飽和一元醇隨碳原子數(shù)增多，沸點(diǎn)增大醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴(醇間能形成氫鍵)醇的密度小于水2.

物理性質(zhì)醇溶解性沸點(diǎn)密度碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，醇的沸點(diǎn)越高

因在干餾木材中首次發(fā)現(xiàn)，故又稱“木醇”或“木精”

人口服中毒最低劑量約為100mg/kg體重，經(jīng)口攝入0.3～1g/kg可致死。用于制造甲醛和農(nóng)藥等，并用作有機(jī)物的萃取劑和酒精的變性劑等。成品通常由一氧化碳與氫氣反應(yīng)制得。生活中的化學(xué)CO+H2=CH3OH木醇或木精無(wú)色、揮發(fā)性液體，易溶于水，沸點(diǎn)為65℃甲醇有毒，誤服會(huì)損傷視神經(jīng)，甚至致人死亡廣泛應(yīng)用于化工生產(chǎn)，也可作為車用燃料3.幾種重要的醇醇俗名性質(zhì)結(jié)構(gòu)毒性應(yīng)用(1)甲醇

乙二醇又名甘醇，是最簡(jiǎn)單的二元醇，乙二醇是無(wú)色無(wú)臭、有甜味液體。乙二醇能與水、丙酮互溶。

用作溶劑、防凍劑以及合成滌綸的原料。乙二醇的高聚物聚乙二醇（PEG）是一種相轉(zhuǎn)移催化劑，也用于細(xì)胞融合。生活中的化學(xué)乙二醇甘醇3.幾種重要的醇醇(2)乙二醇俗名性質(zhì)結(jié)構(gòu)應(yīng)用無(wú)色、黏稠的液體，有甜味、能與水混溶，能顯著降低水的凝固點(diǎn)發(fā)動(dòng)機(jī)防凍液的主要化學(xué)成分，也是合成滌綸等高分子化合物的主要原料丙三醇生活中的化學(xué)

丙三醇的分子式為C3H8O3，請(qǐng)寫出其結(jié)構(gòu)式

已知：一個(gè)碳原子上連二個(gè)或三個(gè)羥基不穩(wěn)定。寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。資料在線×易錯(cuò)警示性質(zhì)甘油無(wú)色、粘稠液體，易溶于水和乙醇C3H8O3

3.幾種重要的醇醇(3)丙三醇俗名性質(zhì)結(jié)構(gòu)應(yīng)用吸水能力——配制印泥、化妝品凝固點(diǎn)低——作防凍劑三硝酸甘油酯俗稱硝化甘油——作炸藥等

寫出甘油與硝酸反應(yīng)生成三硝酸甘油酯的方程式。三硝酸甘油酯練一練CH3CH2OH球棍模型填充模型球棍模型填充模型3.幾種重要的醇醇(4)代表物-乙醇CH3CH2OH核磁共振氫譜3.幾種重要的醇醇(4)代表物-乙醇我們知道，乙醇的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑得多，如乙醇能與鈉反應(yīng)生成氫氣和乙醇鈉，乙醇也能與乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯,還能發(fā)生催化氧化等化學(xué)反應(yīng)。乙醇和乙酸的反應(yīng)鈉和乙醇的反應(yīng)你能從結(jié)構(gòu)的角度分析原因嗎?根據(jù)乙醇的結(jié)構(gòu)，預(yù)測(cè)其可能具有的化學(xué)性質(zhì)和反應(yīng)類型由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強(qiáng)，使O—H、C—O

鍵的電子都向氧原子偏移。O—HC—O鍵的極性較大，易斷鍵。O—H容易斷裂，使羥基中的氫原子被取代同樣C—O也易斷裂，使羥基被取代或脫去凡含有-OH的物質(zhì)(液態(tài))一般都能和鈉反應(yīng)放出H2，可計(jì)算分子中-OH數(shù)目(2mol-OH→1molH2)4.化學(xué)性質(zhì)醇(1)與活潑金屬K、Ca、Na等反應(yīng)放出H2——置換反應(yīng)2CH3CH2O-H+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

①處O－H鍵斷開(kāi)(2)取代反應(yīng)4.化學(xué)性質(zhì)醇①酯化反應(yīng)酸脫羥基、醇脫羥基上的氫原子1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4①處O－H鍵斷開(kāi)濃H2SO4的作用：催化劑、吸水劑

②

醇可以與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和水。反應(yīng)時(shí)醇分子中的C—O斷裂，

鹵素原子取代了羥基而生成鹵代烴如：乙醇與濃氫溴酸混合加熱后發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴乙烷，這是制備溴乙烷的方法之一。(2)取代反應(yīng)4.化學(xué)性質(zhì)醇C2H5?OH+H?BrC2H5?Br

+H2O△②處C－O鍵斷開(kāi)③

分子間脫水C2H5?OH+HO?C2H5C2H5?O?C2H5+H2O濃H2SO4140

℃

一分子脫羥基，另一分子脫羥基氫乙醚(2)取代反應(yīng)4.化學(xué)性質(zhì)醇①②處鍵斷開(kāi)濃H2SO4的作用：催化劑、吸水劑一種無(wú)色、易揮發(fā)的液體，沸點(diǎn)34.5℃，有特殊氣味，具有麻醉作用。易溶于有機(jī)溶劑，它本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機(jī)化合物由兩個(gè)烴基通過(guò)一個(gè)氧原子連接起來(lái)的化合物可用R—O—R′來(lái)表示，R和R′都是烴基，可以相同，也可不同表示方法醚鍵CCO命名含1個(gè)醚鍵的醚，命名原則是“烴基名+醚”(甲乙醚)(二乙醚)CH3OC2H5C2H5OC2H5(若烴基相同，數(shù)字可以省略)(乙醚)醚類簡(jiǎn)介概念官能團(tuán)可用作溶劑和麻醉劑用途荷蘭化學(xué)家迪曼

1779年荷蘭化學(xué)家卡斯貝特森就用乙醇和濃硫酸共熱制備出了乙烯，至今化學(xué)實(shí)驗(yàn)室還再用的硫酸使乙醇脫水制乙烯。

1797年，又發(fā)現(xiàn)了將乙醇蒸氣通過(guò)陶土或氧化鋁催化獲得乙烯的方法。目前，該催化劑一直還在乙醇脫水工業(yè)裝置上使用。化學(xué)趣史

請(qǐng)根據(jù)以上史實(shí)，寫出由乙醇制備乙烯的化學(xué)方程式實(shí)驗(yàn)結(jié)論(分子內(nèi)脫水)

乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170℃，乙醇分子脫去一個(gè)水分子生成乙烯，發(fā)生了消去反應(yīng)(3)消去反應(yīng)4.化學(xué)性質(zhì)醇1700C濃H2SO4HCCHCH2=CH2+H2OHHHOH濃H2SO4的作用：催化劑、脫水劑②④處鍵斷開(kāi)醇發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律規(guī)律01

醇分子中，連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵規(guī)律02

若醇分子中與—OH相連的碳原子無(wú)相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無(wú)氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。濃硫酸加熱CHCOHH2OCC4.化學(xué)性質(zhì)醇(3)消去反應(yīng)本碳碳鄰碳碳溴乙烷與乙醇消去反應(yīng)比較CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件鍵的斷裂鍵的生成生成物NaOH醇溶液加熱濃硫酸170℃C－BrC－HC－OC－HCH2＝CH2NaBrH2OCH2＝CH2H2O4.化學(xué)性質(zhì)醇(3)消去反應(yīng)思考：根據(jù)所學(xué)內(nèi)容，判斷下列物質(zhì)能否發(fā)生消去反應(yīng)，若能則其生成物有多少種？CH3COHCH2CH3CH2CH2CH3③②①大鹿化學(xué)工作室制作，侵權(quán)必究CH3CCHCH3CH2CH2CH3①大鹿化學(xué)工作室制作，侵權(quán)必究CH3CCH2CH3CHCH2CH3③大鹿化學(xué)工作室制作，侵權(quán)必究CH2CCH2CH3CH2CH2CH3②實(shí)驗(yàn)步驟在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時(shí)暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì)，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象【實(shí)驗(yàn)3-2】P61乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液________褪色實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象【實(shí)驗(yàn)3-2】P61乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法燒瓶中的液體逐漸變黑因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡?，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無(wú)水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜溫度計(jì)水銀球要置于反應(yīng)物的中央位置，因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度實(shí)驗(yàn)細(xì)節(jié)防止暴沸細(xì)節(jié)01放入幾片碎瓷片作用是什么？催化劑和脫水劑細(xì)節(jié)02濃硫酸的作用是什么？細(xì)節(jié)03酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？加藥品順序？細(xì)節(jié)04溫度計(jì)的位置？乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法濃硫酸緩慢加入乙醇中因?yàn)闊o(wú)水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚細(xì)節(jié)05為何使液體溫度迅速升到170℃？濃硫酸140℃CH3CH2OHCH3CH2OHH2OCH3CH2CH3CH2O乙醚實(shí)驗(yàn)細(xì)節(jié)乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法升溫要快溫度不能太高同時(shí)溫度太高，乙醇易被氧化小結(jié)：燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈饬蛩嵊卸喾N特性。在加熱的條件下，無(wú)水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無(wú)水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶?jī)?nèi)的液體帶上了黑色，即有副反應(yīng)發(fā)生由于無(wú)水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體?？蓪怏w通過(guò)堿石灰因?yàn)橐蚁╇y溶于水，密度比空氣密度略小細(xì)節(jié)06混合液顏色如何變化？為什么？細(xì)節(jié)07有何雜質(zhì)氣體？如何除去？細(xì)節(jié)08為何可用排水集氣法收集？實(shí)驗(yàn)細(xì)節(jié)乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法

思考：生成的氣體能直接通入KMnO4溶液中嗎？1.請(qǐng)寫出乙醇燃燒的化學(xué)方程式回顧舊知2.請(qǐng)寫出乙醇發(fā)生催化氧化的化學(xué)方程式①

燃燒反應(yīng)CH3CH2OH+3O22CO2+3

H2O點(diǎn)燃②

催化氧化CHHC2HOHHHO2Cu/AgCHHC2HOH2H2O4.化學(xué)性質(zhì)醇(4)氧化反應(yīng)乙醇可作為燃料①③處鍵斷開(kāi)被催化氧化生成酮伯醇RCH2OH被催化氧化生成醛仲醇R1CHOHR2醇催化氧化反應(yīng)的規(guī)律規(guī)律02(α-C上2~3個(gè)H)O2Cu/Ag2H2O2RCH2OH2RCHO規(guī)律03(α-C上1個(gè)H)2R1CHOHR2O2Cu/Ag2H2O2R1COR24.化學(xué)性質(zhì)醇規(guī)律01α-C上有H的醇即伯醇、仲醇才能被催化氧化，叔醇不能發(fā)生催化氧化寫出下列醇發(fā)生催化氧化的反應(yīng)方程式2CH3CH2CHO＋2H2O課堂檢測(cè)①

CH3CH2CH2OH④(CH3)3COH②

CH3CHCH3OH③

CH2OH

CH2OH+O2Cu△2+O2Cu△22CH3—C—CH3＋2H2OO+O2Cu△＋2H2OCHOCHO不能發(fā)生催化氧化

化學(xué)式為C4H10O的醇，能被催化氧化，但氧化產(chǎn)物不是醛，則該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是A．C(CH3)3OHB．CH3CH2CH(OH)CH3C．CH3CH2CH2CH2OH D．CH3CH(CH3)CH2OH課堂檢測(cè)B(強(qiáng)氧化劑氧化)CH3CH2OH(乙醇)CH3CHO(乙醛)CH3COOH(乙酸)氧化氧化③

乙醇能被酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀氧化酸性高錳酸鉀溶液(KMnO4)酸性重鉻酸鉀溶液(K2Cr2O7)4.化學(xué)性質(zhì)(4)氧化反應(yīng)重鉻酸鉀由橙色變?yōu)榛揖G色檢驗(yàn)酒駕酸性高錳酸鉀紫紅色褪去醇能使酸性高錳酸鉀褪色，但不與溴水反應(yīng)醇醇與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)規(guī)律①羥基所在碳上有兩個(gè)氫可氧化生成酸②羥基所在碳上有一個(gè)氫可氧化生成酮③羥基所在碳上沒(méi)有氫不能被氧化R?CH2OHR?COOHKMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)R1?CH?R2OHKMn