2023-2024學(xué)年人教版高二化學(xué)試題分類匯編：烴的衍生物（解析版）

專題03煌的衍生物

考向1鹵代燒醇酚

考向2醛酮陵酸櫻酸衍生物

考向3有機(jī)合成

|經(jīng)典基礎(chǔ)題|

考向1鹵代煌醇酚

1.（2022-2023高二下?重慶渝中?期末）下列關(guān)于化合物CH3cH2cH2cH?Br（X）的說法錯誤的是

A.X的同分異構(gòu)體有3種B.X在濃硫酸存在時，加熱可以發(fā)生消去反應(yīng)

C.X在常溫常壓下為液體D.X是一個含有非極性鍵的極性分子

【答案】B

【詳解】A.正澳丁烷的同分異構(gòu)體相當(dāng)于問丁基有幾種，丁基有4種，除去X本身有3種，A正確；

B.正澳丁烷在氫氧化鈉醇溶液條件下發(fā)生消去反應(yīng)，故B錯誤；

C.澳代烷在常溫常壓下均為液體，C正確；

D.澳乙烷中含有碳碳鍵，為非極性鍵，浪的存在，使得分子具有極性，為極性分子，故D正確。

答案為：Bo

2.（2022-2023高二下?陜西渭南?期末）化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體，可由下列反

應(yīng)制得：

0N^NH0CH-CH-CH

—22

CH9CH—CH2II\——/\IIIII

III+CHO-<y-c-ci------------->CHO-eVc-oOHCI

OHOHCl33

XYZ

下列說法正確的是

A.X中含有三種官能團(tuán)

B.Y不能發(fā)生加成反應(yīng)

c.Z在堿的水溶液中可發(fā)生消去反應(yīng)

D.X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇

【答案】D

【分析】X與Y發(fā)生反應(yīng)轉(zhuǎn)化為Z,X中含有醇羥基和氯原子，Y中含有苯環(huán)可以與氫氣加成，Z中含有氯原

子和醇羥基均可以發(fā)生消去反應(yīng)，據(jù)此回答。

【詳解】A.根據(jù)分析可知，X含有兩種官能團(tuán)，氯原子和醇羥基，A錯誤；

B.Y中苯環(huán)可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B錯誤；

C.Z中的醇羥基是在濃硫酸催化作用加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，氯原子在NaOH的醇溶液加熱條件下消去,

在堿的水溶液中不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯誤；

CH2-CH-CH2

D.|||中含有鹵素原子，在過量氫氧化鈉溶液并加熱條件下能夠發(fā)生取代反應(yīng)生成丙三

OHOHC1o

nCH-CH-CH

醇22

HeIII,在氫氧化鈉溶液作用下先發(fā)生水解反應(yīng)生成

3OOHC

CH2-CH-CH2

III,然后在氫氧化鈉溶液并加熱條件下能夠發(fā)生取代反應(yīng)生成丙三醇，D正確；

OHOHC1

故選Do

3.（2022-2023高二下?安徽蕪湖?期末）為了檢驗(yàn)?zāi)雏u代始（R—X）中的X元素，在下列實(shí)驗(yàn)操作中：①加

熱②加入硝酸銀溶液③取少量鹵代燒④加入稀硝酸溶液酸化⑤加入氫氧化鈉溶液⑥冷卻，所選擇的正確

的操作順序是

A.③④①⑥②⑤B.③⑤①④⑥②C.③⑤①④②⑥

D.③⑤①⑥④②

【答案】D

【詳解】檢驗(yàn)鹵代燃中的鹵元素的方法是，先取少量的鹵代燃置于試管中再向其中加入氫氧化鈉溶液加熱

使其發(fā)生水解，產(chǎn)生鹵化鈉，然后再向溶液中加入稀硝酸溶液中和多余的氫氧化鈉，最后向其中加入硝酸

銀溶液觀察現(xiàn)象，故正確順序?yàn)棰邰茛佗蔻堍冢蔇正確；

答案選D。

4.（2022-2023高二下?北京海淀?期末）關(guān)于有機(jī)反應(yīng)類型，下列判斷不正確的是

A.（?凡+。2，^飆。+恥1（取代反應(yīng)）

B.CH=CH+HC1—^^CH2=CHC1（力口成反應(yīng)）

C.CH3CHBrCH3+KOH-^->CH2=CHCH3T+KBr+H2c（消去反應(yīng)）

D.2cH3cH20H+O2?■等一>2CH3CHO+2H?0（還原反應(yīng)）

【答案】D

【詳解】A.CH4與CL光照下反應(yīng)時，CH4中H原子被氯原子取代，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，A項(xiàng)正確；

B.CH三CH與HCI在催化劑、加熱時反應(yīng)生成CH2=CHCI,碳碳三鍵轉(zhuǎn)化成碳碳雙鍵，兩個碳碳三鍵碳原子上

分別連接H、CI原子，屬于加成反應(yīng)，B項(xiàng)正確；

C.CH3CHBrCH3在KOH醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成CHZ=CHCH3,C項(xiàng)正確；

D.CH3cH20H與。2在催化劑、加熱時發(fā)生氧化反應(yīng)，D項(xiàng)錯誤；

答案選D。

5.（2022-2023高二下?四川雅安?期末）紫蘇醇因具有芳香味道，常被用作食用香精和添加劑的調(diào)配劑，

其結(jié)構(gòu)簡式如下圖。有關(guān)紫蘇醇的描述錯誤的是

A.分子式為CioH^OB.具有兩種官能團(tuán)

C.可發(fā)生加成反應(yīng)D.環(huán)上的一氯代物有五種

【答案】A

【詳解】A.根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可確定分子式為CioHmO,A錯誤；

B.分子中有碳碳雙鍵和羥基兩種官能團(tuán)，B正確；

C.結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；

D.該分子中環(huán)結(jié)構(gòu)不對稱，有種氫原子

5CH2OH，所以環(huán)上的一氯代物有5

種，D正確;

故選Ao

CH3

6.（2022-2023高二下?北京昌平?期末）有機(jī)物CH3—CH—CH—CH?的系統(tǒng)命名是

OH

A.3-甲基-2-丁醇B.3-甲基丁二醇

C.2-甲基-3-羥基丁烷D.2-甲基-3-丁醇

【答案】A

【詳解】

分子含羥基，屬于醇，按命名規(guī)則，選擇含羥基的最長碳鏈作為主鏈，從離羥基最近的一端開始編號，故

其名稱為3-甲基-2-丁醇；

選Ao

7.（2022-2023高二下?江西撫州?期末）依據(jù)下列實(shí)驗(yàn)得出的結(jié)論正確的是

苯酚晶體NaOH溶液乙酸溶液、/酚溶液

X、濃度相同/X

工降濃度等體積的

NaHCC>3溶液后

蒸鐳水苯酚濁液有氣泡產(chǎn)生無明顯現(xiàn)象

（常溫）實(shí)驗(yàn)1實(shí)驗(yàn)2

A.常溫下，在水中苯酚的溶解度大于苯酚鈉的溶解度

B,酸性：乙酸〉碳酸〉苯酚

C.實(shí)驗(yàn)1用NaHCO3溶液替代NaOH溶液現(xiàn)象相同

D.向?qū)嶒?yàn)1變澄清的溶液中通入過量的CO?,無明顯現(xiàn)象

【答案】B

【詳解】A.由實(shí)驗(yàn)1可知，苯酚鈉的溶解度常溫下大于苯酚，A錯誤；

B.碳酸氫鈉和乙酸生成二氧化碳?xì)怏w、和苯酚不反應(yīng)，根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸可知，酸性：乙酸〉碳酸〉苯酚，B

正確；

C.苯酚被碳酸氫鈉不反應(yīng)，故現(xiàn)象不同，C錯誤；

D.向?qū)嶒?yàn)1變澄清的溶液中通入過量的CO2，過量二氧化碳將苯酚鈉轉(zhuǎn)化為溶解度較小的苯酚，溶液變渾

濁，D錯誤；

故選Bo

8.（2022-2023高二下?西藏林芝?期末）下列說法中，不正確的是

A.乙醇與金屬鈉反應(yīng)時，是乙醇分子中羥基中的O—H鍵斷裂

B.檢驗(yàn)乙醇中是否含有水，可加入少量無水硫酸銅，若變藍(lán)則含水

C.乙醇在一定條件下可被氧化成CHsCOOH

D.己烯、苯、乙醇都是無色不溶于水的有機(jī)化合物

【答案】D

【詳解】A.乙醇與金屬鈉反應(yīng)生成乙醇鈉，是乙醇分子中羥基中的0-H鍵斷裂，A正確；

B.檢驗(yàn)乙醇中是否含有水可用無水硫酸銅作檢驗(yàn)試劑，若變藍(lán)則表明乙醇中含水，B正確；

C.乙醇在酸性KMnCU溶液中可被氧化成乙酸，C正確；

D.己烯、苯都不溶于水，但乙醇卻能與水以任意比例混溶，D不正確。

故選：Do

9.（2022-2023高二下?甘肅金昌?期末）下列有機(jī)物的分離提純方法正確的是

A.除去乙醇中的水：加入少量金屬鈉

B.除去苯中的苯酚：加入NaOH溶液中，再分液

C.除去苯中的溟苯：分液法

D.除去甲烷中的乙烯：通入酸性KMnC）4溶液

【答案】B

【詳解】A.金屬鈉與水和乙醇都反應(yīng)，不能使用金屬鈉除去乙醇中的水，A錯誤；

B.苯酚與NaOH溶液反應(yīng)生成苯酚鈉可溶于水，反應(yīng)后的混合液可通過分液的方法分離，B正確;

C.苯與澳苯是互溶的兩種液體，二者不能分層，無法采用分液法分離，C錯誤；

D.乙烯能被酸性KMnO,溶液氧化生成CO”從而產(chǎn)生新的雜質(zhì)氣體，D錯誤;

故選Bo

10.（2022-2023高二下?北京大興?期末）下列實(shí)驗(yàn)裝置、操作均正確的是

A.裝置甲：分離乙醇和乙酸

B.裝置乙：證明碳酸酸性強(qiáng)于苯酚

C.裝置丙：酯化反應(yīng)

D.裝置?。阂掖嫉南シ磻?yīng)

【答案】D

【詳解】A.乙醇和乙酸互溶，不能分液分離，A錯誤;

B.揮發(fā)的乙酸也會和苯酚鈉生成苯酚使得溶液變渾濁，B錯誤;

C.裝置中為防止倒吸，長導(dǎo)管不能伸入液面以下，C錯誤；

D.乙醇在濃硫酸催化作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯；D正確;

故選D。

11.（2022-2023高二下?云南普洱?期末）下列說法錯誤的是

A.異丙醇的核磁共振氫譜圖中有3組峰，且峰面積之比6：1：1

B.乙醇與乙二醇都能使酸性KMnCU溶液褪色

C.分子式為C4H10O的醇中能發(fā)生消去反應(yīng)又能被催化氧化生成醛的有3種

D.乙二醇可用作汽車防凍液，丙三醇可用于制造化妝品

【答案】C

H

【詳解】A.異丙醇H3ccCH?共有三種氫原子，核磁共振氫譜圖中有3組峰，且峰面積

OH

之比6：1：1,A正確；

B.乙醇與乙二醇中與羥基所連的碳均含有氫原子，可以被氧化，都能使酸性KMnO4溶液褪色，B正確;

C.分子式為C4H1Q的醇中能發(fā)生消去反應(yīng)，貝g-C上含有氫，能發(fā)生催化氧化生成醛的，貝Ua-C上含有2

個H原子，故其結(jié)構(gòu)為：比廠人一出一CH、H?C

C錯誤;

OHCHjOH

D.乙二醇可用作汽車防凍液，丙三醇可用于制造化妝品，D正確;

故選c。

12.（2022-2023高二下?天津河西?期末）下列有關(guān)苯酚的性質(zhì)中，能說明羥基對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是

A.能與濃濱水反應(yīng)生成三澳苯酚B.能和NaOH溶液反應(yīng)

C.能燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D.Imol苯酚與3m。1凡發(fā)生加成反應(yīng)

【答案】A

【詳解】A.苯酚和濃澳水反應(yīng)生成三澳苯酚，體現(xiàn)了酚羥基的鄰對位氫原子活潑，易被取代，能說明苯環(huán)

上的氫原子受羥基影響，故A符合；

B.苯酚能和NaOH溶液反應(yīng)，說明苯酚具有弱酸性，說明苯環(huán)對羥基有影響，使羥基更活潑，故B不符合;

C.有機(jī)物大多是容易燃燒的，苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰跟苯酚中含碳量較高相關(guān)，不能說明羥基對苯環(huán)

性質(zhì)有影響，故C不符合；

D.因含有苯環(huán)，苯酚可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，不能說明羥基對苯環(huán)性質(zhì)有影響，故D不符合;

故選A。

13.（2022-2023高二下?云南楚雄?期末）蘋果中含有鄰苯二酚?）等酚類化合物，蘋果削過皮

后在空氣中放置過程中表面易變?yōu)辄S褐色。下列說法錯誤的是

A.具有還原性，易被氧氣氧化

B.lmol鄰苯二酚最多可與4mol澳發(fā)生取代反應(yīng)

C.鄰苯二酚分子中的所有碳原子雜化方式相同

D.鄰苯二酚自身可以發(fā)生加聚反應(yīng)，生成聚合物

【答案】D

【詳解】A.苯酚易被空氣中氧氣氧化,含有酚羥基，具有還原性，易被氧氣氧化，故A正

OH

確;

B.苯酚與濱水發(fā)生取代反應(yīng)，取代酚羥基的鄰位和對位，因此lmol鄰苯二酚最多可與4moi澳發(fā)生取代反

應(yīng)，故B正確;

C.鄰苯二酚分子中的所有碳原子價層電子對數(shù)為3,都為sp2雜化，故C正確;

D.鄰苯二酚沒有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，因此自身不能發(fā)生加聚反應(yīng)，故D錯誤。

綜上所述，答案為D。

14.（2022-2023高二下?浙江金華?期末）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的是

A.有機(jī)物分子中含有4個碳碳雙鍵

B.該有機(jī)物發(fā)生消去反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物只有一種

C.該有機(jī)物不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)

D.與足量溟水反應(yīng)，1mol該有機(jī)物最多需3moiB「2

【答案】B

【詳解】A.苯中不含碳碳雙鍵，因此該有機(jī)物中含有1個碳碳雙鍵，故A錯誤;

B.與羥基所連碳原子的相鄰碳原子有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，只能生成

，故B正確;

C.羥基所連碳原子上有氫原子，能發(fā)生催化氧化，即結(jié)構(gòu)簡式為

故C錯誤;

D.該有機(jī)物中能與澳水發(fā)生反應(yīng)的官能團(tuán)是碳碳雙鍵，lmol該有機(jī)物最多需1moiBr2,故D錯誤;

答案為B。

15.（2022-2023高二下?福建廈門?期末）中醫(yī)藥是中華民族的瑰寶，厚樸酚是一種常見中藥的主要成分

OHOH

之一，有抗菌、消炎等功效，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯誤的是

A.lmol厚樸酚可與4moiB2發(fā)生反應(yīng)

B.厚樸酚分子能與NaHCOs反應(yīng)放出82

C.厚樸酚分子中所有碳原子可能共平面

D.厚樸酚分子核磁共振氫譜有7個信號峰

【答案】B

【詳解】A.酚羥基的鄰對位氫能被澳原子取代，碳碳雙鍵能和澳加成，則lmol厚樸酚可與4moiBrz發(fā)生反

應(yīng)，A正確；

B.分子不含竣基，酚羥基不能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，B錯誤；

C.與苯環(huán)直接相連的原子共面，碳碳雙鍵兩端的原子共面，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則分子中所有碳原子可能

共平面，C正確；

D.厚樸酚分子結(jié)構(gòu)對稱，有7種環(huán)境的氫，核磁共振氫譜有7個信號峰，D正確;

故選Bo

考向2醛酮櫻酸裝酸衍生物

1.（2022-2023高二下?廣西河池?期末）丙烯醛（CH2=CH-CHO）可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有

①與HCN發(fā)生加成反應(yīng)②與酸性高銃酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)③銀鏡反應(yīng)④加聚反應(yīng)⑤與小2的CCL

溶液發(fā)生加成反應(yīng)

A.①②③B.②④⑤C.①②③④⑤D.①③④

【答案】C

【詳解】

丙烯醛中含有醛基，可以與HCN發(fā)生加成反應(yīng)、與酸性高鎰酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)，含有碳碳

雙鍵可以與HCN發(fā)生加成反應(yīng)、與酸性高鋅酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，發(fā)生加聚反應(yīng)、與的CC1,溶液發(fā)

生加成反應(yīng)，則①②③④⑤均可發(fā)生；

故應(yīng)選C。

2.（2022-2023高二下?安徽合肥?期末）某醫(yī)藥中間體的結(jié)構(gòu)如圖所示:o下列說法正

確的是

A.該分子中含有2個手性碳原子

可利用紅外光譜儀測定其相對分子質(zhì)量

該分子與按物質(zhì)的量之比發(fā)生加成反應(yīng)，能得到三種產(chǎn)物

Br21:1

該分子與可通過酸性高鋸酸鉀溶液鑒別

【答案】A

【詳解】A.該分子含有2個手性碳原子，如圖中標(biāo)"*"的碳原子,，故A正確;

/O

B.可利用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量，故B錯誤；

C.該分子不具有類似1,3-丁二烯的共輾雙鍵結(jié)構(gòu)，另一個官能團(tuán)是醛基，因此與Br2按物質(zhì)的量之比1:1發(fā)

生加成反應(yīng)，能得到兩種產(chǎn)物，故C錯誤;

均可以使酸性高鋸酸鉀溶液褪色，故D錯誤;

故選Ao

3.（2022-2023高二下?廣東湛江?期末）人們將有機(jī)物中連有四個不同原子（或基團(tuán)）的碳原子稱為手性碳

原子。某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述亞娜的是

B.在一定條件下，Imol該有機(jī)物最多消耗4mOIK2

C.該物質(zhì)能在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)

D.該物質(zhì)的分子式為C1°H|2C>4

【答案】B

【詳解】A.根據(jù)手性碳原子的定義，該有機(jī)物中無手性碳原子，故A錯誤；

B.可與小發(fā)生加成的基團(tuán)有苯環(huán)和醛基JCHO）,lmol該有機(jī)物中最多消耗4moi氫氣，故B正確；

C.其中可發(fā)生消去反應(yīng)的官能團(tuán)是羥基卜OH）,其反應(yīng)條件是濃硫酸，加熱，故C錯誤；

D.其分子式為C11H12O4,故D錯誤；

答案為Bo

4.（2022-2023高二下?陜西西安?期末）能用酸性高鎰酸鉀溶液鑒別的一組物質(zhì)是

A.乙烯、乙烘B.苯、己烷C,苯、甲苯D.乙醛、甲苯

【答案】C

【詳解】A.乙烯和乙烘都含有不飽和鍵，都可與酸性高鋸酸鉀發(fā)生氧化還原反應(yīng)，高鋅酸鉀溶液均褪色，

不能鑒別，故A不選；

B.苯和己烷都不能與酸性高鎰酸鉀發(fā)生反應(yīng)，不能鑒別，故B不選；

C.甲苯與酸性高錦酸鉀發(fā)生氧化還原反應(yīng)導(dǎo)致溶液褪色，但苯不與酸性高鐳酸鉀發(fā)生反應(yīng)，可鑒別，故C

選；

D.乙醛、甲苯都能與酸性高銃酸鉀發(fā)生反應(yīng)，不能鑒別，故D不選；

故選：Co

5.（2022-2023高二下?寧夏吳忠?期末）已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為

CH,—C=CHCHCHjC=CH—C=O

:,根據(jù)已有知識判定下列說法不正確的是

CH3CH,H

A.它可使酸性KMnO”溶液褪色

B.它可以與澳發(fā)生加成反應(yīng)

C.它可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)

D.它被催化加氫后最終產(chǎn)物的化學(xué)式為品凡。0

【答案】D

【詳解】A.檸檬醛中含有碳碳雙鍵和醛基均能使酸性高錦酸鉀溶液褪色，A正確；

B.檸檬醛中含有碳碳雙鍵可以和澳發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；

C.檸檬醛中含有醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C正確；

D.它被催化加氫后最終產(chǎn)物的化學(xué)式為GoH箋O,D錯誤；

故選D。

6.（2022-2023高二下?廣西桂林?期末）300多年前，沒食子酸（||（i）曾被波義耳

用于制造墨水。下列敘述中正確的是

A.沒食子酸的分子式為C7H8。5

B.沒食子酸中含有3種官能團(tuán)

C.Imol沒食子酸最多能與4m01凡加成

D.沒食子酸能發(fā)生酯化反應(yīng)和縮聚反應(yīng)

【答案】D

【詳解】A.沒食子酸的分子式為c7H6。5,故A錯誤；

B.沒食子酸中含有2種官能團(tuán)，羥基和竣基，故B錯誤；

C.Imol沒食子酸最多能與3molH2加成，竣基不能加成，故C錯誤;

D.沒食子酸結(jié)構(gòu)中有竣基和羥基，能發(fā)生酯化反應(yīng)和縮聚反應(yīng)，故D正確;

答案選D。

COOC2H5

7.（2022-2023高二下?河北廊坊?期末）苯甲酸乙酯（,）為無色液體,密度為1.0458g5-3,

沸點(diǎn)為212℃,微溶于水，易溶于乙酸。實(shí)驗(yàn)室常由苯甲酸和乙醇在濃硫酸催化下反應(yīng)制備:

苯甲酸

回流蒸館①冷水洗滌操作a

乙醇?xì)埩粑?/p>

濃硫酸1.5h②飽和Na2cO3

溶液洗滌

COOC2H5

操作b過濾

已知：乙醛的密度為0.7134gcm-3,沸點(diǎn)為34.5℃。

下列說法正確的是

A.①②的主要目的是除去濃硫酸和未反應(yīng)的苯甲酸

B.操作a和b所使用的相同玻璃儀器為玻璃棒和漏斗

C.有機(jī)相中加入無水MgSO4,其可以用堿石灰代替

D.用乙醛萃取苯甲酸乙酯時，有機(jī)相位于分液漏斗的下層

【答案】A

【分析】苯甲酸和乙醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸乙酯，反應(yīng)后蒸儲得到殘留物，水洗后用

飽和碳酸鈉洗滌除去硫酸和過量的苯甲酸，分液得到有機(jī)相和水相，水相使用乙醛萃取后分液得到有機(jī)相,

兩部分有機(jī)相合并后加入氯化鎂干燥過濾除去干燥劑，液相蒸儲得到產(chǎn)品;

【詳解】A.反應(yīng)后有雜質(zhì)濃硫酸和未反應(yīng)的苯甲酸，可用冷水和Na2c。3溶液洗滌除去，A正確;

B.操作a為分液，b為蒸儲，蒸儲不使用玻璃棒和漏斗，B錯誤;

C.堿石灰顯堿性，會使得酯發(fā)生堿性水解，故不能使用堿石灰代替無水硫酸鎂，C錯誤;

D.苯甲酸乙酯溶于乙醛，乙醛密度比水小，有機(jī)相應(yīng)在上層，D錯誤;

故選Ao

8.（2022-2023高二下?北京大興?期末）下列物質(zhì)中能發(fā)生水解反應(yīng)的是

A.CH2=CHCH2coOHB.

(XXHj

CH—CH—CH—CHOCH=C—CHOH

C.3I2D.I

OHCH3

【答案】B

【詳解】

A.分子中含有碳碳雙鍵、竣基，不能水解，A不符合題意；

B.分子中含有酯基，能夠水解，B符合題意；

C.分子中含羥基、醛基，不能水解，C不符合題意；

D.分子中含有碳碳雙鍵、羥基，不能水解，D不符合題意；

故選Bo

H2c

9.（2022-2023高二下?黑龍江大慶?期末）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為

列各反應(yīng)的類型中：①取代，②加成，③酯化，④水解，⑤消去，⑥中和，⑦氧化，它能發(fā)生的反應(yīng)

類型有

A.①②③⑤⑥B.①②③⑥⑦C.①②④⑤⑥D(zhuǎn).③④⑤⑥⑦

【答案】B

【詳解】該有機(jī)物含有竣基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，又叫取代反應(yīng)，也能發(fā)生中和反應(yīng)；含有碳碳雙鍵，能發(fā)

生加成反應(yīng)，含有羥基、醛基，能發(fā)生氧化反應(yīng)，由于連羥基的碳原子相連碳是苯環(huán)上的碳，因此不能發(fā)

生消去反應(yīng)，也不能發(fā)生水解反應(yīng)，因此能發(fā)生反應(yīng)的有①②③⑥⑦，故B符合題意。

綜上所述，答案為B。

10.（2022-2023高二下?浙江舟山?期末）有關(guān)有機(jī)物X（結(jié)構(gòu)如圖），下列說法不正睥的是

/

H

A.分子中至少有4個碳原子共直線

B.分子中只含有3種官能團(tuán)，1個手性碳原子

C.該物質(zhì)可使澳水和高銃酸鉀酸性溶液褪色

D.該物質(zhì)可與鹽酸反應(yīng)

【答案】A

【詳解】

A.苯環(huán)上，連有取代基的兩個碳原子和與它們相連的取代基中的碳原子是共直線的；碳碳雙鍵上的兩個碳

原子與苯環(huán)上連接的碳原子形成類似乙烯結(jié)構(gòu)，三個碳原子不可能在同一直線；氧原子與兩個碳原子單鍵

連接，形成V形；故分子中至少有3個碳原子共直線，A錯誤；

B.分子中含有碳碳雙鍵、酯基、仲胺共3種官能團(tuán)，1個手性碳原子（與酯基碳連接的碳原子），B正確；

C.分子中含有碳碳雙鍵能和澳發(fā)生加成反應(yīng)、能被酸性高錦酸鉀氧化，即可使濱水和高錦酸鉀酸性溶液褪

色，C正確;

D.官能團(tuán)仲胺具有弱堿性，則該物質(zhì)可與鹽酸反應(yīng)，D正確;

故選Ao

11.（2022-2023高二下■陜西渭南■期末）乙醇與乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯時，乙醇分子中斷裂的化學(xué)鍵為

A.碳?xì)滏IB.碳碳鍵C.碳氧鍵D.氫氧鍵

【答案】D

【詳解】已知酯化反應(yīng)的機(jī)理是“酸脫羥基、醇脫氫"，故乙醇與乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯時，乙醇分子中斷裂

的化學(xué)鍵為氫氧鍵，故答案為：Do

12.（2022-2023高二下■北京西城?期末）下列過程中沒有發(fā)生取代反應(yīng)的是

A.油脂的水解B.甲苯制TNT的反應(yīng)

C.乙醛的銀鏡反應(yīng)D.白酒在陳化過程中產(chǎn)生香味

【答案】C

【詳解】A.油脂的水解為酯基轉(zhuǎn)化為瘦基、羥基的反應(yīng)，為取代反應(yīng)，A不符合題意；

B.甲苯制TNT的反應(yīng)為甲苯和硝基的取代反應(yīng)，B不符合題意；

C.乙醛的銀鏡反應(yīng)為醛基轉(zhuǎn)化為酸基的反應(yīng)，為氧化反應(yīng)，C符合題意；

D.白酒在陳化過程中產(chǎn)生香味是因?yàn)槠渲械拇碱惡退犷愇镔|(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯類物質(zhì)，為取代反應(yīng)，D

不符合題意；

故選C。

13.（2022-2023高二下?吉林長春?期末）油脂不但是人類重要的營養(yǎng)物質(zhì)和食物之一，也是一種重要的

工業(yè)原料。下列有關(guān)油脂的說法正確的是

A.油脂是有機(jī)高分子化合物B.許多油脂兼有烯妙的化學(xué)性質(zhì)

C.油脂在酸性溶液中的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)D.油脂有固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)

【答案】B

【詳解】

A.油脂不是有機(jī)高分子化合物，A錯誤；

B.不飽和高級脂肪酸甘油酯含碳碳雙鍵，兼有烯煌的化學(xué)性質(zhì)，B正確；

C.油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)，C錯誤；

D.油脂沒有固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，D錯誤；

故選：Bo

14.（2022-2023高二下?廣西玉林?期末）呷I噪生物堿具有抗菌、抗炎、抗腫瘤等多種活性。其中一種中

間體結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于嗎I噪生物堿中間體的說法不正確的是

A.該物質(zhì)分子中不含有手性碳原子

B.該物質(zhì)能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)

C.Imol該物質(zhì)與足量NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，最多消耗2moiNaOH

D.分子中含有酰胺基

【答案】A

【詳解】A.由結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)中與酯基和酰胺基相連的碳原子為連有4個不同原子或原子團(tuán)的手性

碳原子，故A錯誤；

B.該物質(zhì)含有的酰胺基、酯基能發(fā)生取代反應(yīng)，含有的碳碳雙鍵、苯環(huán)能發(fā)加成反應(yīng)，故B正確；

C.物質(zhì)含有的酰胺基、酯基都能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，所以lmol該分子最多消耗2moi氫氧化鈉，故C正

確；

D.該物質(zhì)含有的酰胺基、酯基，故D正確；

故選Ao

15.（2022-2023高二下?廣東佛山?期末）油酸甘油酯可用作食品穩(wěn)定劑，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法

錯誤的是

CITHJJ—COO-CH：

CITIIII—COO—CH

CITIIII—C'CX^^-CHj

A.用純堿除油污與油脂的水解有關(guān)

B.水解產(chǎn)物丙三醇遇灼熱的氧化銅充分反應(yīng)，產(chǎn)物可能有2種官能團(tuán)

C.Imol油酸甘油酯能與6m。1凡發(fā)生加成反應(yīng)

D.油酸甘油酯發(fā)生皂化反應(yīng)后，可通過鹽析的方法獲得肥皂

【答案】C

【詳解】

A.用純堿除油污與油脂的水解有關(guān)，A正確；

B.水解產(chǎn)物丙三醇遇灼熱的氧化銅充分反應(yīng)，產(chǎn)物可能有醛基和跋基2種官能團(tuán)，B正確;

C.Imol油酸甘油酯能與3m01凡發(fā)生加成反應(yīng)，C錯誤；

D.油酸甘油酯發(fā)生皂化反應(yīng)后，可通過鹽析的方法獲得肥皂，D正確；

故選C。

考向3有機(jī)合成

1.（2022-2023高二下?浙江麗水?期末）有機(jī)物M轉(zhuǎn)化為N的簡要合成路線如圖。下列有關(guān)說法不正確

的是

COOH

A.M可以形成聚合物B.N與酸、堿均可以發(fā)生反應(yīng)

C.ImolN最多能與4moi也發(fā)生加成反應(yīng)D.M轉(zhuǎn)化為N發(fā)生了還原反應(yīng)

【答案】C

【詳解】A.M分子中含有碳碳雙鍵，可以通過加聚反應(yīng)形成聚合物，故A正確；

B.N中含有氨基、竣基，具有兩性，故與酸、堿均可以發(fā)生反應(yīng)，故B正確；

C.N中苯環(huán)能和氫氣加成，故ImolN最多能與3moii發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯誤;

D.M轉(zhuǎn)化為N為加氫、去氧反應(yīng)，故發(fā)生了還原反應(yīng)，故D正確；

故選C。

2.（2022-2023高二下?江西贛州?期末）有機(jī)物A存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法正確的是

NaOH.H2OCu/O

B-2

△~△

△濃H2soi

A.化合物A中只有1個手性碳原子

B.化合物C的核磁共振氫譜有五組峰

C.化合物D一定能通過加成反應(yīng)得到化合物A

D.化合物B的同分異構(gòu)體中，含有2個甲基、1個醛基的有6種

【答案】D

【分析】A在氫氧化鈉溶液加熱條件下水解反應(yīng)生成

0

,B在濃硫酸作用下可能發(fā)生取代反應(yīng)，也可能發(fā)生消去反應(yīng)。

0

B.化合物C（）分子中有6種等效氫，所以其核磁共振氫譜有六組峰，故B錯誤;

在濃硫酸加熱條件下可以發(fā)生消去反應(yīng)或者取代反應(yīng)，若消去后生成則能通過加

c.CH3D,D

成反應(yīng)生成A,若發(fā)生取代反應(yīng)（例如生成醛），則化合物D不能通過加成反應(yīng)得到化合物A,故C錯誤;

D.B的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體中含有2個甲基、1個醛基可以寫成C6HjCH。，其

結(jié)構(gòu)簡式可以是(CHj),CH2cH2cH2cH0,CH3cH2cH(CH3)CH2cH2cHo,

CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CHO,CH3cH2cH2cH2cH(CH3)CHO,(CH3CH2),CHCHO,

CH3cH2cH2cH(CH2cH3)CHO共有6種，故D正確;

綜上所述，答案為D。

3.（2022-2023高二下?黑龍江齊齊哈爾?期末）化合物III是某種醫(yī)藥中間體，其合成方法如下:

下列說法錯誤的是

A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

B.化合物I分子中所有碳原子不一定共面

C.化合物I、II和III在適當(dāng)條件下反應(yīng)均可以發(fā)生加成反應(yīng)

D.化合物III的核磁共振氫譜顯示其分子中含有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

【答案】D

【詳解】A.該反應(yīng)為化合物I中苯環(huán)上的H原子被取代的反應(yīng)，A正確；

B.化合物I分子中的碳原子有兩種，一種為苯環(huán)上的C原子，共面；另一種是與苯環(huán)相連的烷氧基上的C

原子，可能與苯環(huán)共面，B正確；

c.化合物I、n和m中均含有苯環(huán)，在適當(dāng)條件下反應(yīng)均可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，c正確；

D.化合物III中右側(cè)苯環(huán)具有一定對稱性，核磁共振氫譜顯示其分子中應(yīng)該含有10種不同化學(xué)環(huán)境的氫原

子，D錯誤;

故選Do

4.(2022-2023高二下?山東日照?期末)羥基酪醇(P)具有很強(qiáng)的抗氧化活性，其部分合成路線如下圖所示。

下列說法正確的是

①右機(jī)板^HOy^z^Ox②試劑;

O酸R20TH0JL^O40XHOA^

MNP

已知：苯酚與濃硫酸在室溫下能反應(yīng)生成鄰羥基苯磺酸(|lj)

A.②的反應(yīng)類型為水解反應(yīng)

B.有機(jī)物Q為CHjOH,酸R為濃硫酸

C.可用NaHCOs溶液檢驗(yàn)N中是否含M

D.等物質(zhì)的量的M、N、P分別與足量Na反應(yīng)，消耗Na的量相等

【答案】C

【詳解】A.由圖可知，P到N是酯基變成了醇羥基，根據(jù)酯類的水解是酯化反應(yīng)的逆過程可推知，上述反

應(yīng)不是水解反應(yīng)，A錯誤；

B.由圖可知，M到N是酯化反應(yīng)，Q為CHjOH,但由已知的，如果酸R是濃硫酸，則會在酚羥基的取

代一個磺酸基，B錯誤；

C.M中有竣基，能與NaHCOs生成CO2,而N不與NaHCO,反應(yīng)，C正確；

D.等物質(zhì)的量的M、N、P分別與足量Na反應(yīng)時，M中羥基和竣基均可反應(yīng)，消耗3moiNa,N中只有羥

基可以反應(yīng)，消耗2moiNa,P中酚羥基和醇羥基均可反應(yīng)，消耗3moiNa,D錯誤；

故選Co

5.(2022-2023高二下?江蘇淮安?期末)化合物Z可由化合物X和化合物Y在一定條件下反應(yīng)合成。下列

說法正確的是

A.可用FeCb溶液檢驗(yàn)Z中是否含有化合物Y

B.X與氫氣反應(yīng)的產(chǎn)物無對映異構(gòu)體

C.Z在酸性條件下水解最終可以得到4種物質(zhì)

D.ImolZ與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3moiNaOH

【答案】A

【詳解】A.Y含酚羥基、Z不含酚羥基，故可用FeCb溶液檢驗(yàn)Z中是否含有化合物Y,故A正確；

O

II

B.X與氫氣反應(yīng)的產(chǎn)物存在對映異構(gòu)體，故B錯誤；

^^^COOH

C.Z含有酯基和酰胺基，在酸性條件下水解最終可以得到乙酸、鄰羥基苯甲酸、對羥基苯胺3種物質(zhì)，故

C錯誤；

D.Z含有酯基和酰胺基均可以和氫氧化鈉反應(yīng)，水解生成的酚羥基可以和氫氧化鈉反應(yīng)，故ImolZ與足量

的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗5moiNaOH,故D錯誤；

故選Ao

6.（2022-2023高二下?湖南?期末）一種鎮(zhèn)痛藥物中間體可由如下路線合成。下列說法不正確的是

A.Q、W可用酸性KMnO”溶液鑒別

B.P中共面碳原子最多有10個

C.W中碳原子有3種雜化方式

D.氫原子被取代所得一氯代物數(shù)目（不含立體異構(gòu)）：P>Q

【答案】A

【詳解】A.由題干圖示信息可知，Q、W中苯環(huán)上均直接連有含有H的碳原子，故均使酸性高錦酸鉀溶液

褪色，故不可用酸性KMnCU溶液鑒別，A錯誤；

B.與苯環(huán)直接相連的原子共面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則P中共面碳原子最多有10個，B正確；

C.W中碳原子有-CH3和-CH（CH3”的sp3、苯環(huán)上的sp2和-CN上的sp三種雜化方式，C正確；

D.由題干圖示信息可知，并結(jié)合等效氫原理可知，氫原子被取代所得一氯代物數(shù)目，P為6種，Q為4種,

即P>Q（不含立體異構(gòu)），D正確;

故選A。

II

0CCH3

7.（2022-2023高二下-江蘇揚(yáng)州?期末）阿司匹林（CU）是常見藥物。理論上可以通過乙酸酎

e（JH

n

o

OH

oor

u）和鄰羥基苯甲酸（&e/0H,俗稱水楊酸）在一定條件下反應(yīng)制備，該反應(yīng)在實(shí)際生產(chǎn)中

VZIITV/VjV/Vyllan

o

H

產(chǎn)率較低。鄰羥基苯甲酸存在分子內(nèi)氫鍵、下列關(guān)于阿司匹林的說法不氐確的是

kJ/6HO

A.可以發(fā)生取代、加成反應(yīng)

B.一定條件下，1mol阿司匹林最多可與2moiNaOH溶液完全反應(yīng)

C.可用三氯化鐵溶液檢驗(yàn)阿司匹林中是否含有水楊酸

D.鄰羥基苯甲酸形成的分子內(nèi)氫鍵，不利于其與乙酸酎反應(yīng)生成阿司匹林

【答案】B

【詳解】A.由阿司匹林結(jié)構(gòu)簡式可知其含有竣基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，含有酯基能發(fā)生水解反應(yīng)，都屬于取

代反應(yīng)，含有苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；

B.竣基和酯基均能與NaOH反應(yīng)，該物質(zhì)中酯水解生成酚羥基結(jié)構(gòu)，能繼續(xù)消耗NaOH,則Imol該物質(zhì)能

消耗3moiNaOH,故B錯誤；

C.水楊酸中含有酚羥基，阿司匹林中不含酚羥基，酚類能使氯化鐵顯色，因此可用氯化鐵檢驗(yàn)阿司匹林中

是否含有水楊酸，故C正確；

D.鄰羥基苯甲酸形成的分子內(nèi)氫鍵，氫鍵的形成不利于酚羥基與乙酸酎發(fā)生取代反應(yīng)，故D正確；

故選:Bo

8.（2022-2023高二下?重慶?期末）異黃酮類是藥用植物的有效成分之一，一種異黃酮類化合物Z的部分

合成路線如下：

COOC2H5

一

COOC2H5

HOC2HsONa/C2H50H

X

Y

下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法錯誤的是

A.1molZ與足量濱水反應(yīng)消耗3moiBr?B.可以使用NaHCC?3溶液鑒別X和Z

C.X可與FeCh溶液顯示特殊顏色D.ImolY最多能與4moiNaOH反應(yīng)

【答案】D

【詳解】A.碳碳雙鍵、酚羥基的鄰對位氫均可以和澳反應(yīng)，貝收molZ與足量濱水反應(yīng)消耗3moiEr2,A正

確；

B.X不含竣基、Z含有竣基，故可以使用NaHCOm溶液鑒別X和乙B正確；

C.X含酚羥基，可與FeCl3溶液顯示特殊顏色發(fā)生顯色反應(yīng)，C正確；

D.酚羥基、陵基能和氫氧化鈉反應(yīng)，酮皴基、酸鍵不和氫氧化鈉反應(yīng)，則ImolY最多能與3moiNaOH反

應(yīng)，D錯誤；

故選Do

9.（2022-2023高二下?云南昆明?期末）苯酚具有殺菌消炎的作用，可由以下路線合成，下列說法正確的

A.物質(zhì)a中苯環(huán)上的一澳代物有四種

B.反應(yīng)①屬于消去反應(yīng)

C.物質(zhì)b與物質(zhì)c均可與氫氧化鈉溶液反應(yīng)

D.物質(zhì)c與苯甲醇互為同系物

【答案】C

【詳解】A.物質(zhì)a中苯環(huán)上有3種等效氫，則物質(zhì)a中苯環(huán)上的一澳代物有3種，A錯誤;

B.反應(yīng)①為甲苯中的甲基被氧化為竣基，屬于氧化反應(yīng)，B錯誤；

C.物質(zhì)b含有竣基能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，物質(zhì)c含有酚羥基也能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，C正確;

D.物質(zhì)c屬于酚類，苯甲醇屬于醇類，二者不互為同系物，D錯誤；

故選C。

10.（2022-2023高二下?北京東城?期末）高分子M廣泛用于牙膏、牙科粘合劑等口腔護(hù)理產(chǎn)品，合成路

線如下:

高分子M

下列說法不正琥的是

A.試劑a是甲醇B.化合物B的不飽和度為1

C.化合物C的核磁共振氫譜有一組峰D.合成M的聚合反應(yīng)是縮聚反應(yīng)

【答案】D

【分析】“C三C"與試劑a發(fā)生加成反應(yīng)，生成B,HCCOOCHC。。〃分子內(nèi)脫水生成C,B和C聚合

_HC=CH

生成M,根據(jù)聚合物M的結(jié)構(gòu)簡式可知，M的單體為H2C=g一°一CH3和。/人入°,由此可知B為

HC=CH

【詳解】A.試劑a為甲醇，A項(xiàng)正確；

B.B的結(jié)構(gòu)式為H2C=￡-°—CH3,有1個不飽和度，B項(xiàng)正確;

11

HC=CH

C.化合物C為7V,其結(jié)構(gòu)對稱，只含有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則其核磁共振氫譜有一組峰,

0^0O

c項(xiàng)正確；

HC=CH_

D.聚合物M是由乂乂和H2c=￡—°—CH3通過加聚反應(yīng)得到的，D項(xiàng)錯誤；

。人04。

答案選D。

優(yōu)選提升題

考向1鹵代煌醇酚

1.（2022-2023高二下?遼寧?期末）分子式為C8HHp的酚，其可能的結(jié)構(gòu)有（不考慮立體異構(gòu)）

A.10B.9C.8D.7

【答案】B

【詳解】酚是苯環(huán)和羥基直接相連的物質(zhì)，分子式為CgH］。。的酚:

若苯環(huán)取代基為-OH、-CH2cH3,則存在鄰間對3種;

若苯環(huán)取代基為-OH、-CH3>-CH3,則存在:

故共9種，故選B。

2.（2022-2023高二下?北京東城?期末）下列化學(xué)方程式書寫不正確的是

FeBr

A.苯與液澳反應(yīng):