高中二年級下學(xué)期化學(xué)《有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定方法》教學(xué)課件

第1章

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法第二課時(shí)

分子式和結(jié)構(gòu)的測定

分子式和結(jié)構(gòu)的測定學(xué)習(xí)目標(biāo)1知識(shí)回顧2新知講解3習(xí)題鞏固4一、學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解現(xiàn)代儀器分析在有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用，能依據(jù)元素分析和質(zhì)譜數(shù)據(jù)推斷有機(jī)化合物的分子式，

能夠依據(jù)波譜分析數(shù)據(jù)推斷簡單有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)。2.通過提取和分析譜圖中的有效信息推測分子結(jié)構(gòu)。3.發(fā)展證據(jù)推理意識(shí)。

二

知識(shí)回顧科學(xué)

社會(huì)

技術(shù)

青蒿素的提取

葛洪《肘后備急方》

“青蒿一握，以水升漬，絞取汁，盡服之。”20世紀(jì)70年代初，我國屠喲呦等科學(xué)家使用乙醚從中藥中提取并用柱色譜分離得到抗瘧有效成分青蒿素，隨后展開了對青蘺素分子結(jié)構(gòu)的測定和相關(guān)醫(yī)學(xué)研究。以上用到了哪些分離提純方法提取青蒿素？

萃取分液法

色譜法

三

知識(shí)講解元素分析、質(zhì)譜分析和紅外光譜、核磁共振是如何確定分子結(jié)構(gòu)的確定呢？

三

新知講解----元素分析

【例1】5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。求有機(jī)物最簡式。n(C)∶n(H)∶n(O)＝3.6／12:0.6／1:1.6／16＝0.3：0.6：0.1＝3:6:1∴實(shí)驗(yàn)式為C3H6Om(C)=

=3.6gm(H)=

=0.6gm(O)=5.8–3.6–0.6=1.6g該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式：三

新知講解——最簡式測定

【例2】含C、H、O三元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.1%。試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。

（2）計(jì)算該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的個(gè)數(shù)比：【解】（1）計(jì)算該有機(jī)化合物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)：ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%N(C)：N(H)：N(O)＝52.2%12.0113.1%1.00834.7%16.00：：＝2：6：1【答】該未知物A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。三

新知講解——最簡式測定

三

新知講解——確定分子式

如圖為某有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖：從圖中可知，該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為

，②質(zhì)譜圖：以

為橫坐標(biāo)，以___________________為縱坐標(biāo)，根據(jù)記錄結(jié)果所建立的坐標(biāo)圖。質(zhì)荷比各類離子的相對豐度46質(zhì)荷比=電荷相對分子質(zhì)量質(zhì)荷比最大的就是其相對分子質(zhì)量已知未知物A的實(shí)驗(yàn)式C2H6O，則該有機(jī)物的分子式是

。C2H6O三

新知講解——確定分子式

測定方法化學(xué)方法：看是否與Na反應(yīng)確定分子結(jié)構(gòu)的方法：當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí)，若用化學(xué)方法，時(shí)間長、浪費(fèi)試劑，因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振譜、X射線衍射等。二甲醚乙醇三

新知講解——確定結(jié)構(gòu)式

物理方法：紅外光譜法等

三

新知講解——紅外光譜

(2)紅外光譜圖分析紅外光譜圖，可判斷分子中含有的

或

的信息。如分子式為C2H6O的有機(jī)物A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)：

或

，利用紅外光譜來測定，分子中有O—H(或—OH)可確定A的結(jié)構(gòu)簡式為

。紅外光譜法：（3）作用：

測定①化學(xué)鍵②官能團(tuán)(1)原理：不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置?；瘜W(xué)鍵官能團(tuán)CH3CH2OHCH3OCH3CH3CH2OH三

新知講解——紅外光譜

三

新知講解——核磁共振氫譜對于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子連接方式不同外，氫原子的連接方式也不同(即等效氫的種數(shù)不同)。2.核磁共振氫譜圖結(jié)論

：吸收峰數(shù)目＝氫原子類型,

不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個(gè)數(shù)之比。CH3CH2OH三

新知講解——核磁共振氫譜CH3—O—CH3三

新知講解三

新知講解——X射線(1)原理X射線是一種波長很短的

，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生

。(2)X射線衍射圖經(jīng)過計(jì)算可獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，如

、

等，用于有機(jī)化合物

的測定。X射線衍射已成為物質(zhì)結(jié)構(gòu)測定的一種重要技術(shù)。電磁波衍射圖鍵長鍵角晶體結(jié)構(gòu)三、課后鞏固1.已知由C、H、O元素組成的某化合物9.2g完全燃燒后可以得到

17.6gCO2和10.8gH2O，則該化合物的實(shí)驗(yàn)式為(

)

A．C2H6O2

B．C2H6OC．C2H4O2

D．C2H4OB2.設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖所示(假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān))，則該有機(jī)物可能是(

)A.甲醇(CH3OH) B.甲烷C.丙烷 D.乙烯三、課后鞏固B三、課后鞏固D3.某化合物的結(jié)構(gòu)(鍵線式)及球棍模型如下：該有機(jī)分子的核磁共振氫