3.4羧酸及其衍生物課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

---探究羧酸及其衍生物有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型

1.以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸為例，實(shí)驗(yàn)探究取代、消去、氧化、加成等有機(jī)反應(yīng)機(jī)理，從斷鍵、成鍵角度描述反應(yīng)實(shí)質(zhì)。2.依據(jù)各類官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，預(yù)測(cè)陌生有機(jī)物可發(fā)生的反應(yīng)，建構(gòu)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與反應(yīng)類型之間的關(guān)系。3.從反應(yīng)類型、試劑、官能團(tuán)等角度歸納比較有機(jī)物的性質(zhì)，并能選擇合適的試劑鑒別區(qū)分不同的有機(jī)物。學(xué)習(xí)目標(biāo)：羧酸羧酸的物理性質(zhì)

幾種羧酸的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH－21141正丁酸CH3CH2CH2COOH－5166十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸—COOH122249熔沸點(diǎn)①隨著分子中碳原子數(shù)的增加，熔沸點(diǎn)逐漸升高。②羧酸與相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)化合物相比，沸點(diǎn)較高。這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)。羧酸羧酸的物理性質(zhì)

③高級(jí)脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。水溶性①甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶。②隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水羧酸羧酸的化學(xué)性質(zhì)

1.弱酸性：CH3COOHCH3COO－+H+Ｃ—C—O－H

Ｈ－

OＨＨ具有酸的通性（1）跟指示劑反應(yīng)（2）跟活潑金屬起置換反應(yīng)（與氫前金屬反應(yīng)）

（3）跟堿性氧化物反應(yīng)（4）跟堿起中和反應(yīng)（5）跟某些鹽反應(yīng)

酸的通性:以乙酸為例（1）使酸堿指示劑變色：能使紫色石蕊試液變紅（2）與活潑金屬反應(yīng)（4）與堿反應(yīng)：（5）與鹽反應(yīng)：（3）與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH+CaCO3=

(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑2CH3COOH+Zn=(CH3COO)2Zn+H2↑2CH3COOH+NaOH=

CH3COONa+2H2O2CH3COOH+CuO

=(CH3COO)2Cu

+H2O羧酸1.酯

酯是羧酸分子羧基中的_____被_____取代后的產(chǎn)物，可簡(jiǎn)寫為_________，其中R和R'可以相同，也可以不同。酯

許多酯也是常用的有機(jī)溶劑。-OH-OR'RCOOR'具有芳香氣味的液體密度一般比水的小易溶于有機(jī)溶劑低級(jí)酯物理性質(zhì)1.酯戊酸戊酯丁酸乙酯CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3OCH3(CH2)2C—O—CH2CH3O乙酸異戊酯CH3C—O—(CH2)2CHCH3OCH31.酯酯的命名某酸某酯水解生成的酸和醇的名稱戊酸戊酯CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3O丁酸乙酯CH3(CH2)2C—O—CH2CH3O乙酸異戊酯CH3C—O—(CH2)2CHCH3OCH3課堂檢測(cè)（1）(CH3)2CHCOOCH3（2）HCOOCH(CH3)2異丁酸甲酯甲酸異丙酯丙酸乙酯（3）CH3CH2COOCH2CH3寫出下列物質(zhì)的名稱：（4）CH3CH2O—NO2硝酸乙酯苯甲酸甲酯甲酸苯甲酯COOCH3（5）（6）CH2OOCH2.油酯主要成分是高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯油脂

CH2OCORCHOCOR’CH2OCOR”R、R’、R”可以代表高級(jí)脂肪酸的烴基組成油脂的高級(jí)脂肪酸的種類很多如：飽和的硬脂酸（____________）C17H35COOH不飽和的油酸（____________）C17H33COOH飽和的軟脂酸（____________）C15H31COOH不飽和的亞油酸（__________）C17H31COOH2.油酯CH2OCORCHOCOR’CH2OCOR”如果R、R’、R”不相同，稱其為混甘油酯。天然油脂大都為混甘油酯，且大都為多種混甘油酯的混合物。油脂的分類

如果R、R’、R”相同，稱其為單甘油酯；油脂肪常溫呈液態(tài)的油脂常溫呈固態(tài)的油脂如花生油、芝麻油、大豆油等植物油如牛油、羊油等動(dòng)物油脂課堂檢測(cè)請(qǐng)寫出硬脂酸、油酸分別與丙三醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：濃硫酸△＋3H2OC17H35COOH＋

CH2OHCHOHCH2OHCH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35C17H33COOH＋

CH2OHCHOHCH2OH濃硫酸△CH2OCOC17H33CHOCOC17H33CH2OCOC17H33＋3H2O33硬脂酸甘油酯油酸甘油酯2.油酯（1）水解反應(yīng)油脂的化學(xué)性質(zhì)

在酸、堿等催化劑的作用下油脂可以發(fā)生水解反應(yīng)稀硫酸△CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35C17H35COOH＋

CH2OHCHOHCH2OH3硬脂酸甘油酯＋3H2O硬脂酸甘油油脂+3水3高級(jí)脂肪酸+甘油稀硫酸△2.油酯（1）水解反應(yīng)油脂的化學(xué)性質(zhì)

CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35C17H35COONa＋

CH2OHCHOHCH2OH3硬脂酸甘油酯＋3NaOH硬脂酸鈉甘油△油脂+3氫氧化鈉3高級(jí)脂肪酸鈉+甘油△油脂在堿性溶液中水解生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油生成肥皂皂化反應(yīng)脂肪、植物油氫氧化鈉加熱高級(jí)脂肪酸鈉、甘油、水氯化鈉攪拌、靜置高級(jí)脂肪酸鈉甘油、食鹽溶液上層：

下層：加填充劑（松香、硅酸鈉等）壓濾、干燥成型成品肥皂甘油蒸餾皂化鹽析制肥皂的簡(jiǎn)單流程：加入食鹽的目的是發(fā)生鹽析，可降低高級(jí)脂肪酸鈉的溶解度，發(fā)生聚沉，使其分層析出。2.油酯

硬化油不易被空氣氧化變質(zhì)，便于儲(chǔ)存和運(yùn)輸，可作為制造肥皂、人造奶油的原料。（2）油脂的氫化油脂的化學(xué)性質(zhì)

不飽和程度較高、熔點(diǎn)較低的液態(tài)油催化加氫提高飽和度半固態(tài)的脂肪油脂的氫化，也稱油脂的硬化人造脂肪硬化油2.油酯（2）油脂的氫化油脂的化學(xué)性質(zhì)

CH2OCOC17H33CHOCOC17H33CH2OCOC17H33油酸甘油酯＋3H2硬脂酸甘油酯△催化劑CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35

烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物一般可寫作：官能團(tuán)：氨基（—NH2)3.酰胺胺

胺也可看作是烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物R-NH2

甲胺(CH3NH2)

甲烷分子中的一個(gè)氫原子被一個(gè)氨基取代后，生成的化合物苯分子中的一個(gè)氫原子被一個(gè)氨基取代后，生成的化合物苯胺

胺類化合物具有堿性，能與鹽酸、醋酸等反應(yīng)。如苯胺能與鹽酸反應(yīng)，生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽。重要的化工原料，如甲胺和苯胺都是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的重要原料3.酰胺胺

NH2NH3Cl+HCl苯胺苯胺鹽酸鹽酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。3.酰胺酰胺

RCONH2RCOCONH2或取代的氨基（-NRR’）（R和R’可以是氫原子或烴基）酰胺結(jié)構(gòu)一般表示為：酰基酰胺基乙酰胺苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺3.酰胺酰胺

CH3CONH2CONH2HCON(CH3)2

酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。如果水解時(shí)加入堿，生成的酸就會(huì)變成鹽，同時(shí)有氨氣逸出。3.酰胺酰胺的化學(xué)性質(zhì)

3.酰胺酰胺的用途

酰胺常被用作溶劑和化工原料N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶劑，

可以溶解很多有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)化合物，

是生產(chǎn)多種化學(xué)纖維的溶劑，也用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等3.酰胺氨胺酰胺銨鹽組成元素結(jié)構(gòu)特點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)用途NH3三角錐形分子N、HC、N、HC、O、N、HN、H及其他元素含有氨基R-NH2

含有酰胺基RCONH2含有銨根離子具有堿性，與酸反應(yīng)生成銨鹽具有堿性，與酸反應(yīng)生成鹽在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)受熱易分解，與堿共熱產(chǎn)生氨氣制冷劑，生產(chǎn)硝酸和尿素合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料溶劑和化工原料生產(chǎn)化肥和炸藥1、羧酸的酸性:羥基受羰基影響，羥基上的氫變得活潑2、羥基被取代的反應(yīng):

⑴酯化反應(yīng)⑵生成酰胺的反應(yīng)3、

—H被取代4、還原反應(yīng)：一、羧酸及化學(xué)性質(zhì)復(fù)習(xí)回顧二、羧酸衍生物及化學(xué)性質(zhì)酯基?；鶡N氧基⑵化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)(取代反應(yīng))和醇解反應(yīng)1.酯⑴酯的結(jié)構(gòu)CnH2nO2（n≥2）羧酸的衍生物：酰鹵?；u素原子酸酐酰基酰氧基氨基?；酋０芳捌浠瘜W(xué)性質(zhì)：

在一定條件下水解(強(qiáng)酸、強(qiáng)堿長(zhǎng)時(shí)間加熱)1、氨基酸氨基酸是羧酸分子中的烴基上的氫原子被氨基取代生成的化合物。組成蛋白質(zhì)的氨基酸主要是α-氨基酸。⑴定義：⑵α-氨基酸的結(jié)構(gòu)羧基氨基②氨基典型反應(yīng)(堿性)①羧基典型反應(yīng)(酸性)③相互影響的特性⑶物理性質(zhì)：

無(wú)色晶體，有特殊香甜味，熔點(diǎn)較高（200℃），能溶于強(qiáng)酸或強(qiáng)堿溶液中，一般能溶于水，（難溶于乙醇、乙醚）。聯(lián)想?質(zhì)疑閱讀課本第97頁(yè)聯(lián)想質(zhì)疑，了解蛋白質(zhì)和氨基酸。三、氨基酸和蛋白質(zhì)⑷幾種常見的α-氨基酸

已知的基本氨基酸一般只有二十種，其中賴氨酸、蘇氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、纈氨酸、蛋氨酸、色氨酸、苯丙氨酸8種氨基酸，人體不能自己制造，我們稱之為必須氨基酸，需要由食物提供。此外，人體合成精氨酸、組氨酸的力不足于滿足自身的需要，需要從食物中攝取一部分，我們稱之為半必須氨基酸。其余的十種氨基酸人體能夠自己制造，我們稱之為非必須氨基酸。⑸化學(xué)性質(zhì)①氨基酸的兩性：

氨基酸分子中既有氨基又有羧基，是一種兩性化合物。其中氨基是堿性基團(tuán)，羧基是酸性基團(tuán)。練習(xí)①寫出氨基乙酸與鹽酸、氫氧化鈉反應(yīng)的方程式。羧基表現(xiàn)酸性氨基表現(xiàn)堿性②成肽(縮合)反應(yīng)

在酸或堿的存在下加熱，兩個(gè)氨基酸分子的氨基與羧基間脫去一分子水，縮合形成含有肽鍵的化合物，叫做成肽反應(yīng)。

成肽反應(yīng)是分子間脫水反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。成肽的兩個(gè)氨基酸分子（可以相同，也可以不同）兩個(gè)氨基酸分子脫去一個(gè)水分子而形成二肽,多個(gè)氨基酸分子脫去水分子而形成多肽。酰胺鍵(肽鍵)二肽2、多肽⑴一個(gè)α-氨基酸分子的羧基和另一個(gè)α-氨基酸分子的氨基脫去一分子水所形成的酰胺鍵叫肽鍵，生成的化合物叫肽。⑵二肽是由兩個(gè)氨基酸分子脫去一分子水形成的含有肽鍵的化合物，分子中有一個(gè)肽鍵；三肽是由三個(gè)氨基酸分子脫去兩分子水形成的，有兩個(gè)肽鍵；n肽是由n個(gè)氨基酸分子脫去(n－1)個(gè)水分子形成的，其中含有(n－1)個(gè)肽鍵。⑶肽在一定條件下水解生成氨基酸。練習(xí)1、甘氨酸(H2NCH2COOH)和丙氨酸[CH3CH(NH2)COOH]混合，發(fā)生成肽反應(yīng)生成的二肽有多少種？，寫出其反應(yīng)方程式。4種二肽，分別為：自身反應(yīng)2種，不同氨基酸間反應(yīng)2種。(甘丙)(丙甘)(甘甘)(丙丙)2、當(dāng)含有下述結(jié)構(gòu)片段的蛋白質(zhì)在胃中水解時(shí)，不可能產(chǎn)生的氨基酸是()D

－氨基丙酸

B.

－氨基丁酸C.甘氨酸D.

－氨基丁酸①②③④⑤3、蛋白質(zhì)性質(zhì)④生理功能：每種蛋白質(zhì)都有一定的生理活性，且結(jié)構(gòu)與生理功能是高度統(tǒng)一的。①α--氨基酸是構(gòu)成蛋白質(zhì)的物質(zhì)基礎(chǔ)。組成元素C、H、O、N、S等元素。⑴蛋白質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)②核心官能團(tuán)是—CONH—(肽鍵)，相對(duì)分子質(zhì)量在10000以上，有的高達(dá)數(shù)千萬(wàn)。③形成原理：不同的α--氨基酸通過(guò)分子間脫水縮合形成肽鍵連接而成的高分子化合物(生物大分子)；因此每種蛋白質(zhì)都有唯一而確切的α--氨基酸的序列。蛋白質(zhì)分子中存在著氨基和羧基，因此它與氨基酸一樣，具有兩性。

有些蛋白質(zhì)溶于水，如雞蛋清；有的蛋白質(zhì)難溶與水，如絲、毛等。蛋白質(zhì)溶于水或其他溶劑形成的溶液是高分子溶液，它的分子較大，已經(jīng)接近或等于膠粒的大小，故有丁達(dá)爾現(xiàn)象。⑵蛋白質(zhì)的性質(zhì)①蛋白質(zhì)的溶解性②蛋白質(zhì)具有兩性③蛋白質(zhì)能夠發(fā)生水解反應(yīng)

蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有肽鍵，可以水解，不同的蛋白質(zhì)水解最終生成各種氨基酸，天然蛋白質(zhì)水解均生成α-氨基酸。實(shí)驗(yàn)：結(jié)論：應(yīng)用：雞蛋白溶液蛋白質(zhì)析出蛋白質(zhì)重新溶解加濃輕金屬鹽溶液加水④蛋白質(zhì)鹽析

蛋白質(zhì)溶液中加濃的無(wú)機(jī)輕鹽溶液〔如Na2SO4、(NH4)2SO4等〕,可使蛋白質(zhì)的溶解度減小,使蛋白質(zhì)轉(zhuǎn)變?yōu)槌恋矶鴱娜芤褐?鹽析)。鹽析是一個(gè)可逆的過(guò)程，加水后能重新溶解，不影響蛋白質(zhì)的性質(zhì)。利用多次鹽析的方法分離、提純蛋白質(zhì)。雞蛋白溶液蛋白質(zhì)溶解程度增大(促進(jìn)溶解)稀輕金屬鹽溶液實(shí)驗(yàn)：①雞蛋白溶液加熱蛋白質(zhì)凝結(jié)加水不再溶解結(jié)論：

在受熱、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、酒精、苯酚溶液、紫外線等作用下，蛋白質(zhì)失去原有的可溶性而凝結(jié)，同時(shí)喪失了生理活性。這種過(guò)程是不可逆的。應(yīng)用：殺菌消毒原理②雞蛋白溶液蛋白質(zhì)凝結(jié)加水不再溶解乙酸鉛⑤蛋白質(zhì)的變性思考：1、為什么醫(yī)院里用高溫蒸煮、照射紫外線、噴灑苯酚溶液、在傷口處涂抹酒精溶液等方法來(lái)消毒殺菌？

2、為什么生物實(shí)驗(yàn)室用甲醛溶液（福爾馬林）保存動(dòng)物標(biāo)本？

3、為什么在農(nóng)業(yè)上用波爾多液（由硫酸銅、生石灰和水制成）來(lái)消滅病蟲害？

4、鋇鹽也屬于重金屬鹽，醫(yī)院在做胃透視時(shí)要服用“鋇餐”BaSO4為何不會(huì)中毒？能否改服BaCO3？鹽析和變性的比較鹽析變性概念蛋白質(zhì)在某些鹽的濃溶液中溶解度降低而析出蛋白質(zhì)在加熱、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿等條件下性質(zhì)發(fā)生改變而凝結(jié)起來(lái)特征可逆不可逆實(shí)質(zhì)溶解度降低，物理變化結(jié)構(gòu)、性質(zhì)改變，化學(xué)變化條件堿金屬、鎂、鋁等輕金屬鹽及銨鹽的濃溶液加熱、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、紫外線、重金屬鹽、苯酚、甲醛、乙醇等用途分離、提純蛋白質(zhì)殺菌、消毒實(shí)例硫酸銨或硫酸鈉等鹽溶液使蛋白質(zhì)鹽析重金屬鹽(例如硫酸銅)溶液能使蛋白質(zhì)變性實(shí)驗(yàn)：應(yīng)用：用于鑒別蛋白質(zhì)的存在。用于區(qū)別合成纖維與蛋白質(zhì)(如真絲、蠶絲、純毛、毛線等)。常用來(lái)區(qū)別纖維素和蛋白質(zhì)的方法：燃燒或顏色反應(yīng)。⑥蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)⑦蛋白質(zhì)灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。沉淀變成黃色加熱雞蛋白溶液濃硝酸生成白色沉淀結(jié)論：分子中含有苯基的蛋白質(zhì)均能發(fā)生這個(gè)反應(yīng)?？偨Y(jié)：強(qiáng)調(diào)4、鑒別織物成分是蠶絲還是“人造絲”，在如下各方法中正確的是()①滴加濃HNO3,

②滴加濃硫酸,③滴加酒精,④灼燒

A.①③B.②④C.①④D.③④C練習(xí)5、下列過(guò)程中，不可逆的是(

)

A.蛋白質(zhì)的鹽析B.酯的水解

C.蛋白質(zhì)白變性D.氯化鐵的水解C6、欲將蛋白質(zhì)從水中析出而又不改變它的性質(zhì)應(yīng)加入()

A.甲醛溶液B.CuSO4溶液

C.飽和Na2SO4溶液D.濃硫酸C7.在澄清的蛋白質(zhì)溶液中加入以下幾種物質(zhì)：(1)加入大量飽和食鹽水,現(xiàn)象為

，此過(guò)程叫做

。產(chǎn)生白色沉淀鹽析(2)加入甲醛溶液，現(xiàn)象為

，此過(guò)程稱為蛋白質(zhì)的

。(3)加入濃硝酸并微熱，現(xiàn)象為

，這是由于濃硝酸與蛋白質(zhì)發(fā)生了

反應(yīng)的緣故。(4)加熱煮沸，現(xiàn)象為

，此過(guò)程稱為蛋白質(zhì)的

。產(chǎn)生白色沉淀變性蛋白質(zhì)變?yōu)辄S色顏色產(chǎn)生白色沉淀變性⑵酶的催化作用具有的特點(diǎn)：4、酶⑴含義：

酶是一類由細(xì)胞產(chǎn)生的、對(duì)生物體內(nèi)的化學(xué)反應(yīng)