2022屆新教材高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第九章有機(jī)化合物專項(xiàng)突破練含解析

多官能團(tuán)有機(jī)物的多重性1．結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)復(fù)雜有機(jī)物中官能團(tuán)的多樣性決定了有機(jī)物性質(zhì)的多樣性。如：具有酚、醛、酯、烯烴的性質(zhì)。2．常見官能團(tuán)或其他基團(tuán)的性質(zhì)總結(jié)官能團(tuán)代表物典型化學(xué)反應(yīng)－甲烷主要是在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)碳碳雙鍵乙烯①加成反應(yīng)：使溴的CCl4溶液褪色；②氧化反應(yīng)：使酸性KMnO4溶液褪色－苯①取代反應(yīng)：a.在Fe粉催化下與液溴反應(yīng)；b.在濃硫酸催化下與濃硝酸反應(yīng)；②加成反應(yīng)：在一定條件下與H2反應(yīng)生成環(huán)己烷；③與溴水、酸性高錳酸鉀溶液都不反應(yīng)羥基—OH乙醇①與活潑金屬(Na)反應(yīng)；②催化氧化：在銅或銀催化下被氧化成乙醛羧基—COOH乙酸①酸的通性；②酯化反應(yīng)：在濃硫酸催化下與醇反應(yīng)生成酯和水酯基—COO—乙酸乙酯水解反應(yīng)：酸性或堿性條件醛基—CHO葡萄糖①與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；②與新制Cu(OH)2懸濁液加熱產(chǎn)生磚紅色沉淀(2020·全國卷Ⅱ)吡啶是類似于苯的芳香化合物，2乙烯基吡啶(VPy)是合成治療矽肺病藥物的原料，可由如下路線合成。下列敘述正確的是()A．MPy只有兩種芳香同分異構(gòu)體B．EPy中所有原子共平面C．VPy是乙烯的同系物D．反應(yīng)②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)解析：MPy有三種芳香同分異構(gòu)體，分別為、，A項(xiàng)錯(cuò)誤；EPy中有2個(gè)飽和C，以飽和C為中心的5個(gè)原子最多有3個(gè)原子共面，所以EPy中所有原子不可能都共面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；VPy含有雜環(huán)，和乙烯結(jié)構(gòu)不相似，故VPy不是乙烯的同系物，C項(xiàng)錯(cuò)誤；反應(yīng)②為醇的消去反應(yīng)，D項(xiàng)正確。答案：D[2020·新高考卷Ⅰ(山東卷)]從中草藥中提取的calebinA(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說法錯(cuò)誤的是()A．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)C．苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí)，一氯代物有6種D．1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)解析：題中有機(jī)物中含有酚羥基，可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A項(xiàng)正確；題中有機(jī)物中含有酯基，酯在酸性條件下水解生成羧基，羧基能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2，B項(xiàng)正確；題中有機(jī)物中含有2個(gè)苯環(huán)，每個(gè)苯環(huán)上都含有3個(gè)氫原子，且無對(duì)稱結(jié)構(gòu)，所以苯環(huán)上一氯代物有6種，C項(xiàng)正確；題中有機(jī)物中含有2個(gè)苯環(huán)、2個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)羰基，每個(gè)苯環(huán)可以與3個(gè)氫氣加成，每個(gè)雙鍵可以與1個(gè)氫氣加成，每個(gè)羰基可以與1個(gè)氫氣加成，所以1mol分子最多可以與2×3＋2×1＋1＝9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案：D1．(2020·鄭州第二次質(zhì)檢)從八角茴香中提取的莽草酸，是合成治療禽流感的藥物——達(dá)菲(Tamiflu)的原料之一，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列有關(guān)莽草酸分子的說法正確的是()A．含有兩種不同的官能團(tuán)B．7個(gè)碳原子共面C．1mol該分子能與4molNaOH完全反應(yīng)D．既能使Br2的CCl4溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色解析：莽草酸含有碳碳雙鍵、羥基和羧基，共三種不同的官能團(tuán)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；莽草酸中不含苯環(huán)，環(huán)狀結(jié)構(gòu)碳原子不在同一平面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；莽草酸中只有羧基能與NaOH反應(yīng)，故1mol莽草酸能與1molNaOH完全反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；莽草酸含有碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)使其褪色，能與KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)使其褪色，D項(xiàng)正確。答案：D2．(2020·福建廈門質(zhì)檢)多巴胺是一種神經(jīng)傳導(dǎo)物質(zhì)，會(huì)傳遞興奮及開心的信息。其部分合成路線如下，下列說法正確的是()A．甲在苯環(huán)上的溴代產(chǎn)物有2種B．1mol乙與H2發(fā)生加成，最多消耗3molH2C．多巴胺分子中所有碳原子可能處在同一平面D．甲、乙、多巴胺3種物質(zhì)均屬于芳香烴解析：甲在苯環(huán)上的一溴代產(chǎn)物有2種，還有二溴代產(chǎn)物等，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；乙中的苯環(huán)和羰基都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol乙最多可以與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；多巴胺分子中苯環(huán)上的6個(gè)碳原子共平面，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則側(cè)鏈上的碳原子可能處于苯環(huán)所在平面，故C項(xiàng)正確；甲、乙、多巴胺中除了含有C和H元素外，還含有其他元素，均屬于烴的衍生物，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案：C3．(2020·山東省實(shí)驗(yàn)中學(xué)月考改編)維生素P的結(jié)構(gòu)如圖所示，其中R為烷烴基，維生素P是一種營養(yǎng)增補(bǔ)劑。下列關(guān)于維生素P的敘述不正確的是()A．分子中的官能團(tuán)有酚羥基、碳碳雙鍵、醚鍵、羰基B．若R為甲基，則該物質(zhì)的分子式可以表示為C16H12O7C．該化合物遇三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D．1mol該化合物與氫氣加成所需氫氣的物質(zhì)的量最多是7mol解析：A項(xiàng)，分子中的官能團(tuán)有酚羥基、羰基、碳碳雙鍵、醚鍵，正確；B項(xiàng)，若R為甲基，其分子式為C16H12O7，正確；C項(xiàng)，該有機(jī)物含有酚羥基，故遇到三氯化鐵溶液會(huì)呈紫色，正確；D項(xiàng)，1mol該有機(jī)物最多能與8mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤。答案：D4．檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列說法正確的是()A．1mol檸檬酸可與4molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)B．檸檬酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種C．1mol檸檬酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1.5molH2D．檸檬酸與O2在Cu作催化劑、加熱的條件下，能發(fā)生催化氧化反應(yīng)解析：檸檬酸中有3個(gè)羧基，可與3mol氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；酯化反應(yīng)的官能團(tuán)為羥基和羧基，檸檬酸中既有羧基又有羥基，B項(xiàng)正確；羥基氫和羧基氫均可以被鈉取代，所以1mol檸檬酸和足量金屬鈉反應(yīng)生成2molH2，C項(xiàng)錯(cuò)誤；檸檬酸中與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，無法發(fā)生催化氧化反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案：B5．有機(jī)物A是一種重要的化工原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是()A．先加KMnO4酸性溶液，再加銀氨溶液，微熱B．先加溴水，再加KMnO4酸性溶液C．先加銀氨溶液，微熱，再加溴水D．先加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，微熱，酸化后再加溴水解析：有機(jī)物A中所含的官能團(tuán)有和—CHO，二者均能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，所以A、B項(xiàng)錯(cuò)誤；先加銀氨溶液，微熱，能檢驗(yàn)出—CHO，但發(fā)生銀鏡反應(yīng)之后的溶液仍顯堿性，溴水與堿能發(fā)生反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤。答案：D6．丹參素能明顯抑制血小板的聚集，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是()A．丹參素的分子式為C9H10O5B．丹參素能發(fā)生縮聚、消去、氧化反應(yīng)C．1mol丹參素最多可以和4molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．丹參素分子中含有手性碳原子解析：由題中結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，丹參素的分子式為C9H10O5，A項(xiàng)正確；丹參素分子中含有酚羥基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)，醇羥基能發(fā)生消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)，B項(xiàng)正確；C項(xiàng)，丹參素分子中羧