多環(huán)芳烴和非苯芳烴

多環(huán)芳烴和非苯芳烴萘得命名萘得衍生物得命名與苯得衍生物得命名相似,選擇母體同樣要用到“優(yōu)先次序”。只就是編號應(yīng)遵守萘環(huán)得編號原則。——1,4,5,8位稱

位——2,3,6,7位稱為

位。命名時,不論取代基位置如何,編號都要從一個

位開始,并經(jīng)過該環(huán)編到另一個環(huán)、123456879107-2萘得結(jié)構(gòu)、命名和性質(zhì)2－硝基萘－硝基萘1,6－二硝基萘6－氯－2－萘胺4－甲基萘磺酸萘得結(jié)構(gòu)萘分子中得碳－碳鍵長并不相等,說明萘環(huán)中各碳原子得P軌道重疊程度不完全相同,由此導(dǎo)致其中某些原子(α-位)得性質(zhì)活潑,易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)、0、1404nm0、1365nm0、1424nm0、1393nm分子式為C10H8,平面結(jié)構(gòu),所有碳原子都就是sp2雜化得,就是大π鍵體系、7-2萘得結(jié)構(gòu)、命名和性質(zhì)預(yù)測值:離域能(共軛能)152kJ/mol152×2=304實測值:255萘得穩(wěn)定性比苯差,比苯容易發(fā)生親電取代、氧化、加成等反應(yīng)。由于P軌道重疊程度得差異,造成萘環(huán)上α碳得性質(zhì)最活潑,最容易發(fā)生反應(yīng)。萘得性質(zhì)7-2萘得結(jié)構(gòu)、命名和性質(zhì)取代反應(yīng)①萘環(huán)上無取代基時鹵代、硝化、磺化產(chǎn)物以

－位取代為主90%79%磺化96％85％原因:①

-萘磺酸受動力學(xué)控制,生成速度快;β-萘磺酸受熱力學(xué)控制,產(chǎn)物得平衡常數(shù)大、②空間效應(yīng)磺化時得空間作用α-萘磺酸β-萘磺酸應(yīng)用:合成萘得β位衍生物布赫雷爾反應(yīng)9大家應(yīng)該也有點累了，稍作休息大家有疑問的，可以詢問和交流②萘環(huán)上得一元定位規(guī)律A:第一類定位基活化此基團所在環(huán),進行同環(huán)

－取代、②萘環(huán)上得一元定位規(guī)律B:第二類定位基鈍化此基團所在環(huán),進行異環(huán)

－取代。氧化反應(yīng)①空氣氧化②CrO3氧化鄰苯二甲酸酐1,4-萘醌α-萘醌加氫1,4-二氫化萘1,2-二氫化萘四氫化萘十氫化萘命名9－甲基蒽

－甲基蒽2－乙基蒽

－乙基蒽1,4,5,8位——

位2,3,6,7位——

位9,10位——γ位123456789107-3蒽分子式C14H10,命名與萘相似,蒽環(huán)也有固定得編號次序、蒽得結(jié)構(gòu)蒽環(huán)中各碳原子得P軌道重疊程度不完全相同,分子中得碳－碳鍵長也不完全相等,反應(yīng)活潑位為γ-位。0、1408nm0、1370nm0、1396nm0、1436nm平面結(jié)構(gòu),所有碳原子為sp2雜化,就是大π鍵體系、7-3蒽0、1423nm蒽得化學(xué)性質(zhì)總離域能152kJ/mol255kJ/mol351kJ/mol每個環(huán)得離域能152kJ/mol128kJ/mol117kJ/mol化學(xué)反應(yīng)活潑性增大加成反應(yīng)蒽比苯易發(fā)生加成反應(yīng),多在9、10位。9,10－二氫化蒽9,10－二溴-9,10-二氫化蒽氧化蒽比苯易氧化,發(fā)生在位。9,10－蒽醌取代反應(yīng)鹵代、硝化多就是以9位(γ位)取代為主,得到得就是混合物。但磺化同萘類似,多發(fā)生在

位或

位,且較低溫度下為

位取代,較高溫度下多為

位磺化。123456789107-4菲分子式C14H10,與蒽互為同分異構(gòu)體。性質(zhì)與蒽相似,可發(fā)生加成、氧化、取代等反應(yīng),且多發(fā)生于9、10位。7-5非苯芳烴及休克爾規(guī)則(4n+2規(guī)則)①單環(huán)化合物;②平面環(huán)狀閉合得π電子離域體系(共軛體系);③π電子數(shù)符合4n+