高中化學(xué)選修 有機化學(xué)基礎(chǔ) 羧酸 氨基酸和蛋白質(zhì) 第一課時 教學(xué)設(shè)計

高中化學(xué)選修有機化學(xué)基礎(chǔ)

2.4竣酸氨基酸和蛋白質(zhì)第一課時教學(xué)設(shè)計

課標要求

認識較酸的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點，知道我酸與其他煌的衍生物之間

的轉(zhuǎn)化關(guān)系。

課標解讀

1.掌握乙酸的結(jié)構(gòu)特點，理解竣酸的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系。

2.全面系統(tǒng)建立醇、醛、酸、酯之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。

教學(xué)地位

通過必修2和前面章節(jié)的學(xué)習，學(xué)生對有機化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、有機

化學(xué)反應(yīng)類型有了豐富的知識積累和較為深刻的理解，故本節(jié)教材采用了預(yù)測和

演繹的方法進行學(xué)習。本課時教材的學(xué)習既是新知識的形成，又是對前面所學(xué)知

識的總結(jié)、應(yīng)用和提高。在高考中對峻酸與其他有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系的考查，幾乎

每年都會出現(xiàn)。

新課導(dǎo)入建議

你聽說過“惡狗酒酸”的故事嗎？它講的是一賣酒人家，自從家中養(yǎng)了一條

惡狗后，無人敢去買酒，不久酒變酸了，你知道其中所包含的化學(xué)原理嗎？醋酸

可作食品的調(diào)味劑，有的酸如苯甲酸還用作食品防腐劑呢。這些酸除了具有酸性

外，還有哪些化學(xué)性質(zhì)？

教學(xué)流程設(shè)計

課前預(yù)習安排：L看教材R-2,填寫【課前自主導(dǎo)學(xué)】中的“知識1,竣酸

的概述”，并完成【思考交流1］，看教材P83,填寫【課前自主導(dǎo)學(xué)】中的“知

識2,較酸的化學(xué)性質(zhì)”，并完成【思考交流2】。

2.建議方式：同學(xué)之間可以進行討論交流。

步驟1：1.導(dǎo)入新課。2.本課時教學(xué)地位分析。

步驟2：建議對【思考交流】1、2多提問幾個學(xué)生，使80%以上的學(xué)生都能

掌握該內(nèi)容，以利于下一步對該重點知識的探究。業(yè)

步驟3：師生互動完成【探究1】“醇、酚、竣酸中羥基的比較”互動方式：

可利用【問題導(dǎo)思】所設(shè)置的問題，由淺入深進行師生互動。建議除［例1］外，

再變換一下命題角度，設(shè)置一些備選例題以拓展學(xué)生的思路，可使用【教師備課

資源】為您提供的備選例題。

步驟4：教師通過［例1］和教材P83的講解對［探究1］中的“醇羥基、

酚羥基、竣羥基的性質(zhì)”進行總結(jié)。

步驟5：在老師指導(dǎo)下由學(xué)生自主完成【變式訓(xùn)練1】和【當堂雙基達標】

中的3、5題，驗證學(xué)生對探究點的理解掌握情況。

步驟6：師生互動完成【探究2】“酯化反應(yīng)的基本類型”互動方式：可利

用【問題導(dǎo)思】所設(shè)置的問題，由淺入深進行師生互動。今步驟7：教師通過【例

2］和教材叫的講解對【探究2】中的“酯化反應(yīng)的基本類型”進行總結(jié)。今步

驟8：在老師指導(dǎo)下由學(xué)生自主完成【變式訓(xùn)練2】和【當堂雙基達標】中的1、

2、4題，驗證學(xué)生對探究點的理解掌握情況。合步驟9：先讓學(xué)生自主總結(jié)本課

時學(xué)習的主要知識，然后對照【課堂小結(jié)】以明確是否掌握已學(xué)的內(nèi)容。安排學(xué)

生課下完成【課后知能檢測工

課標解讀重點難點

1.掌握我酸的概念、官能團、分類。

2.了解峻酸的物理性質(zhì)和用途。

3.能用系統(tǒng)命名法命名簡單裝酸。

1.了解竣酸的結(jié)構(gòu)特點，能舉例說明較

4.掌握較酸的主要化學(xué)性質(zhì)。

基與炭基、羥基性質(zhì)的差別。（重點）

2.比較醇、酚、竣酸中羥基活性。（難點）

3.加深對酯化反應(yīng)的理解、熟悉酯化反

應(yīng)的基本類型。（重難點）

一、竣酸的概述

1.概念：由煌基(或氫原子)與度基相連而組成的有機化合物。

2.我酸的官能團：名稱：燧基，結(jié)構(gòu)簡式COOH或一COOH。

3.分類

據(jù)分子中烙基種類

竣酸脂肪酸:如乙酸、硬脂酸芳香酸:如苯甲酸

據(jù)分子中裝基數(shù)目一元竣酸:如乙酸二元峻酸：如乙二酸

4.飽和一元竣酸

(1)通式C-意或CJk+iCOOH

(2)命名

選主鏈選含基基的最長碳鏈做主鏈編序號從我基開始給主鏈碳原子編號寫

名稱在“某酸”名稱前加上取代基的位次號和名稱

5.物理性質(zhì)

(1)水溶性：碳原子數(shù)在生以下的我酸能與水互溶，隨著分子中碳鏈的增長,

我酸在水中的溶解度迅速減小。

(2)熔沸點：比相應(yīng)的醇高，原因是我酸比相對分子質(zhì)量相近的醇形成氫鍵

的幾率大。

思考交流：

1.乙酸和1-丙醇的相對分子質(zhì)量都是60,但乙酸的沸點為H8℃,1-丙

醇的沸點為97.4℃,為什么我酸的沸點比相應(yīng)的醇的沸點高？

【提示】我基中有兩個氧原子，既可以通過羥基氧和羥基氫形成氫鍵，也

可以通過鍛基氧和羥基氫形成氫鍵，所以裝酸分子形成氫鍵的機會比相對分子質(zhì)

量相近的醇多，即竣酸的沸點比相應(yīng)的醇沸點高。

二、竣酸的化學(xué)性質(zhì)(完成相關(guān)化學(xué)方程式，以RCOOH為例)

1.酸性

與NaHCOs反應(yīng)：RC00H+NaHC03—^-RC00Na+C02t+H20o

2.羥基被取代的反應(yīng)

(1)與醇(R‘0H)的酯化反應(yīng)

RCOOH+R'0H---->RCOORZ+H,0o

(2)與氨生成酰胺：RCOOH+NH3^->RCONH2+H2OO

3.a-H被取代的反應(yīng)

與CL反應(yīng)：RCH2co0H+反2-催化劑->RCHClCOOH+HClo

4.還原反應(yīng)

RC00H”""4>RCH20Ho

思考交流：

2.酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，怎樣提高醋的產(chǎn)率？

【提示】利用平衡原理，可及時分離出生成的酯，使平衡向右移動。

三、醇、酚、竣酸中羥基的比較

【問題導(dǎo)思】

①醇、酚、我酸的結(jié)構(gòu)中都有一0H,為什么羥基氫原子的活潑性不同？羥基

氫原子的活潑性順序是怎樣的？

【提示】在醇、酚、竣酸的結(jié)構(gòu)中，與一0H相連的基團不同，受相連基

團的影響不同，羥基氫原子的活性就不同，羥基氫原子的活潑性順序是我羥基〉

酚羥基>醇羥基。

②哪類羥基既可與NaEOs反應(yīng)，又可與NaHCO,反應(yīng)？這說明了什么？

【提示】竣羥基可與Na2c。3、NaHCOs反應(yīng)放出CO?氣體，這說明我酸的酸

性強于碳酸。

醇、酚、竣酸的結(jié)構(gòu)中均有一0H,可分別稱之為“醇羥基”、“酚羥基”

和“竣羥基”。由于與一0H相連的基團不同，一0H受相連基團的影響就不同。

故羥基上的氫原子活潑性也就不同，表現(xiàn)在性質(zhì)上也相差較大，可比較如下：

羥基類型

比較項目醇羥基酚羥基竣羥基

氫原子活潑性逐漸增強

電離極難電離微弱電離部分電離

酸堿性中性很弱的酸性弱酸性

與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2

與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)

反應(yīng)，生成

Na2C03不反應(yīng)酚鈉和不反應(yīng)

NaHCO3

酯化反應(yīng)能發(fā)生—能發(fā)生

能否由酯

臺匕

能目匕能

水解生成

溫馨提醒：

1.利用羥基的活動性差別，可以判斷羥基的類型。

2.水分子中也有一0H,受相連的氫原子影響，該一0H上的氫原子與上述三

種羥基不同。各類羥基上氫原子的活動性順序如下：竣羥基〉酚羥基＞水羥基＞醇

羥基。

例1有機物A的分子結(jié)構(gòu)為：

HOCHOHCOOH,寫出A實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變所需的試劑。

(1)A轉(zhuǎn)變?yōu)镠OCHOHCOONa,。

(2)A轉(zhuǎn)變?yōu)镹aOCHOHCOONa,。

(3)A轉(zhuǎn)變?yōu)镹aOCHONaCOONa,。

【解析】A中所含羥基有三類：①酚羥基②醇羥基③峻羥基。三者的

酸堿性是不同的，竣基酸性比碳酸強，比無機強酸的酸性弱，酚羥基酸性比碳酸

弱，但比碳酸氫根離子的酸性強；醇羥基不電離，呈中性。

【答案】(l)NaHCC)3(2)NaOH或Na2cO3(3)Na

易錯警鐘

第一問易回答成Na2c03。雖然酚羥基的酸性比碳酸弱，但是酚羥基可與Na2C03

反應(yīng)生成酚鈉和NaHC03o

變式訓(xùn)練

1.由一CL、一COOH、一0H、中的兩個基團組成的化合物中，與過量的NaOH

溶液發(fā)生反應(yīng)，反應(yīng)后向所得產(chǎn)物中再通入二氧化碳，也能發(fā)生反應(yīng)的物質(zhì)種數(shù)

有(

A.1種B.2種

C.3種D.4種

【解析】在這四種基團兩兩組成的化合物中，能與NaOH溶液反應(yīng)的應(yīng)該

是酸性的,它們是：CH3coOH、CHOOOH(即H2co3)、COOH、OH,由于竣酸是比H2cO3

酸性強的酸，因此，CH3coONa和COONa溶液中通入CO?不起反應(yīng)，只有Na2c(X和

ONa溶液中通入CO?才會反應(yīng)：C02+H20+Na2C03=2NaHC03,0Na+C02+H20—>OH

+NaHC03o

【答案】B

【教師備課資源】(教師用書獨具)

甲酸的特殊結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

甲酸雖然分子組成簡單，但分子內(nèi)所含的官能團種類多，有班基、我基、羥

基和醛基，如圖所示。

\H-vCv-OH/

經(jīng)過對甲酸分子結(jié)構(gòu)的分析可知，甲酸除有一般竣酸的性質(zhì)外，還有像醛一

樣的還原性，甲酸中的醛基被氧化后，使甲酸變?yōu)樘妓?CHOOOH)。

例2只用一種試劑即可鑒別甲酸、乙酸、甲酸乙酯、乙酸乙醋四種有機物,

這種試劑是()

A.銀氨溶液B.新制Cu(OH)

C.Na2sO4溶液D.NaOH溶液

【解析】加入少量新制Cu(0H)2,甲酸、乙酸溶解，不溶解者為酯類；再

加過量新制CU(0H)2,加熱，甲酸、甲酸乙酯有磚紅色沉淀生成。

【答案】B

四、酯化反應(yīng)的基本類型

【問題導(dǎo)思】

①根據(jù)酯的分子骨架不同，可將酯分為哪些類型？

［提示】根據(jù)醋的分子骨架不同，酯可分為鏈狀酯和環(huán)狀酯。

②酯化反應(yīng)只能發(fā)生在醇和有機竣酸之間嗎？

【提示】酯化反應(yīng)也可發(fā)生在醇和無機含氧酸之間。

③生成環(huán)酯的反應(yīng)物分子結(jié)構(gòu)具有什么特征？

【提示】生成環(huán)酯的反應(yīng)物分子結(jié)構(gòu)必須有兩個或兩個以上的官能團，含

兩個羥基、兩個陵基或羥基、段基各一個。

1.生成鏈狀酯

(1)一元痰酸與一元醇的反應(yīng)

CH3coOH+CH3cH20H—。士器>CHC00CH+H0

一定條件下3252

(2)一元我酸與二元醇或二元竣酸與一元醇的反應(yīng)

2CH3C00H+CH20HCH20H濃/酸->CH3C00CH2CH3C00CH2+2H20,

A

C00HC00H+2CH3CH,0H,濃硫酸->COOGH5coOCH+2H,0

A

(3)無機含氧酸與醇形成無機酸酯

CH0HCH20HCH,0H+3H0—N02濃琬酸->CHONO2CH,ONO2CH,ONO2+3H,0

A

2.生成環(huán)狀酯

(1)多元醇與多元竣酸進行分子間脫水形成環(huán)酯

COOHCOOH+HOCH2HoeH?濃硫酸-〉OCH2cH20coe0+2H,0

A

(2)羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯

CHCH3COOHOH+CHHOHOOCCHs濃硫酸CHCH3C00CHCH300C+2H20

A

(3)羥基酸分子內(nèi)脫水形成環(huán)酯

CCH2CH2CH2OHOOH.濃/酸_>CCH2CH2CH2OO+H2O

A

溫馨提示

1.無氧酸與醇生成的不是酯。如

C2H50H+HBr——>C2HBBr+H20

2.硝酸酯與硝基化合物不同：若一N0,直接連在C上，就是硝基化合物，如

TNT；若一N02通過0原子與C相連，就是硝酸酯，如三硝酸甘油酯。

例3化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖類代謝的中間體，可由

馬鈴薯、玉米等發(fā)酵制得。A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。A在某種催化劑

的存在下進行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖

所示的反應(yīng)。

E.C2H5OHCH3cOOH_E

試寫出：

（1）化合物A、B、D的結(jié)構(gòu)簡式

⑵化學(xué)方程式：A―>E：

A——>F：

（3）反應(yīng)類型：A—>E：

____________________________________________________________________;

A——>F：

___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________o

【解析】A在濃硫酸存在下既能與乙醇反應(yīng)，又能與乙酸反應(yīng)，說明A的

分子中既有竣基又有羥基。A催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明羥基不在

碳鏈的端點上。故A為CH3CHCOOHOH,B為CH3CHC00C2H50H,D為CH3coOCHCH3co0H。

A—>E和A—>F的反應(yīng)類型分別為消去反應(yīng)（或分子內(nèi)脫水反應(yīng)）和酯化

反應(yīng)（或分子間脫水反應(yīng)）。

【答案】（1）CH3cHeOOHOHCH3cHe00C2H50HCH3coOCHCH3coOH

（2）CH3cHec）OHOH濃璇酸一CH2=CHC00H+HQ

A

CH2CH30HC00H濃硫酸->CHCH3C000C0CHCH3+2H20

A

（3）消去反應(yīng)（或分子內(nèi)脫水反應(yīng)）

酯化反應(yīng)（或分子間脫水反應(yīng)）

變式訓(xùn)練

2.酯化反應(yīng)屬于（

A.中和反應(yīng)B.不可逆反應(yīng)

C.離子反應(yīng)D.取代反應(yīng)

【解析】分析酯化反應(yīng)的反應(yīng)物和生成物組成結(jié)構(gòu)上變化?？芍鼘儆谌?/p>

代反應(yīng)。

【答案】D

課堂小結(jié)

竣酸結(jié)構(gòu)特點分類與命名常見的竣酸化學(xué)性質(zhì)酸性羥基被取代的反應(yīng)a-H

被取代的反應(yīng)還原反應(yīng)

當堂雙基達標

1.乙酸在酯化反應(yīng)中斷鍵的位置是（）

CBaCObOcH

A.a處B.b處

C.c處D.b處或c處

【解析】乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時，裝酸中C—0鍵斷開。

【答案】B

2.下列有機物中，既能發(fā)生加成、酯化反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是（）

①CH3cH2cH20H（2）CH2=CHCH20H

③CHZ=CHC00CH3@CH2=CHCOOH

A.①②B.②④

C.②③D.③④

【解析】四種物質(zhì)都能發(fā)生氧化反應(yīng)，分子中含有CC可發(fā)生加成反應(yīng)，

分子中含有醇羥基或痰基（-COOH）可發(fā)生酯化反應(yīng)。

【答案】B

3.（2013?寶雞高二質(zhì)檢）下列含澳化合物中的澳原子，在適當條件下都能

被羥基（-0H）取代（均可稱為水解反應(yīng)），所得有機產(chǎn)物中能跟NaHC03溶液反應(yīng)

的是（）

A.N02CH2BrB.N02Br

C.NO2cOBrD.CH3Br

【解析】A、B、C、D中的濱原子被羥基取代后的有機產(chǎn)物分別是：NO2cHQH、

N020H,NO2coOH、CH3OH,在這些物質(zhì)中，只有含有竣基的物質(zhì)可以和NaHCOs溶液

反應(yīng)。

【答案】c

4.分子組成為C3H502cl的含氯有機物A,與NaOH水溶液反應(yīng)并將其酸化，

得到分子組成為C3H的有機物B,在適當條件下，每兩分子B可以相互發(fā)生酯

化反應(yīng)生成1分子C,那么C的結(jié)構(gòu)不可熊是()

A.CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH

B.CHCH3OHCOOCH2CH2COOH

C.CHCH3COOOOCCHCH3

D.CH200CCH2CH2CH2C00

【解析】有機物B(c3H6。3)可發(fā)生分子間酯化反應(yīng)，推知B中既含羥基，又

含竣基，可能的分子結(jié)構(gòu)為CHsCHOHCOOH或CH2OHCH2COOH。A、C、D項中的物質(zhì)

都有可能由某一物質(zhì)分子間酯化得到。B項中的物質(zhì)由兩種結(jié)構(gòu)不同的分子醋化

得到。

【答案】B

5.今有化合物甲：CCH300H乙：CH3COOH丙：CHOCH20H

(1)寫出丙中含有的含氧官能團的名稱：、。

(2)判斷上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體？

⑶鑒別乙的方法：(指明所選試劑及主要現(xiàn)象)

(4)按酸性由強到弱排列甲、乙、丙的順序

【解析】甲、丙中含有羥基，乙中含有竣基，因此可用NaHCOs鑒別乙。

酸性強弱順序為：竣酸＞酚＞醇。

【答案】(1)醛基羥基

(2)甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體

(3)與NaHCCX反應(yīng)有氣泡生成的是乙

（4）乙＞甲＞丙

課后知能檢測

1.下列物質(zhì)中，不屬于痰酸類有機物的是（）

A.乙二酸B.苯甲酸

C.硬脂酸D.石炭酸

【解析】石炭酸為苯酚，屬于酚類物質(zhì)。

【答案】D

2.關(guān)于乙酸的下列說法不正確的是（）

A.乙酸是一種重要的有機酸，是具有強烈刺激性氣味的液體

B.乙酸分子中含有四個氫原子，所以乙酸是四元酸

C.無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物

D.乙酸易溶于水和乙醇

【解析】乙酸只有裝羥基中的氫原子微弱電離，它是一元弱酸。

【答案】B

3.要使有機化合物HOCOOH轉(zhuǎn)化為HOCOONa,可選用的試劑是（）

A.NaB.NaHC03

C.NaClD.NaOH

【解析】酸性強弱順序為一COOH〉H2cC）3＞OH,所以NaHCOs僅能與一COOH反

應(yīng)生成一COONa,不能和酚羥基反應(yīng)。

【答案】B

4.花生四稀酸即5,8,11,14-二十碳四烯酸，其分子式可表示為C19H31C00H,

它是人體中最重要的一種不飽和脂肪酸，是人體“必需脂肪酸”之一。下列關(guān)于

它的說法中不正確的是（）

A.1mol花生四烯酸最多可與4mol漠發(fā)生加成反應(yīng)

B.它可以使酸性高鎰酸鉀溶液退色

C.它可以與乙醇發(fā)生醋化反應(yīng)

D.它是食醋的主要成分

【解析】食醋的主要成分是乙酸（CLCOOH）。

【答案】D

5.某同學(xué)根據(jù)甲酸的結(jié)構(gòu)（HCOOH）對甲酸的化學(xué)性質(zhì)進行了下列推斷，其中

不正確的是（）

A.能與碳酸鈉溶液反應(yīng)B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C.不能使KMrA溶液退色D.能與單質(zhì)鎂反應(yīng)

【解析】甲酸分子中含有醛基和竣基兩種官能團，具有醛與竣酸的雙重性

質(zhì)。

【答案】C

6.一定質(zhì)量的某有機物和足量的鈉反應(yīng)，可得氣體KL,等質(zhì)量的該有機

物與足量小蘇打溶液反應(yīng)，可得氣體％L。若同溫同壓下，水風,則該有機物可

能是（）

A.HO（CH2）2CH0B.HO（CH2）COOH

C.OHD.CH3cH2coOH

【解析】選項A、C,以>%,且K=0；選項B,K；選項D,2

即K<K,符合題意。

【答案】D

7.CQCOOH在水溶液中存在如下平衡：

1818

CCH3OOH=CCH3OHO

當CQV800H與CH3cH20H發(fā)生酯化反應(yīng)時，不可能生成的是（）

18

A.CCH3OOC2H5B.HFO

18

c.CCH3OOC2H5D.H2O

【解析】由酯化反應(yīng)的機理“酸脫羥基醇脫氫”，可知不可能得到A項物

質(zhì)。

【答案】A

8.使9g乙二酸和一定量的某二元醇完全能化，生成小g酯和3.6g水，

則該醇的相對分子質(zhì)量為（）

W—3.6—9IF\-3.6—9

A.———B.————

90—3.629-3.6+F

C2

【解析】二元竣酸與二元醇完全酯化時，反應(yīng)的二元竣酸、二元醇、生成

的酯和水的物質(zhì)的量之比為1：1：1：2,故此酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為：乙二

酸+二元醇一＞酯+2壓0,生成水3.6g,即0.2mol,則參加反應(yīng)的二元醇的物

心36—Q

質(zhì)的量為0.1mol,質(zhì)量為（葉3.6—9）g,該醇的相對分子質(zhì)量為力。

【答案】B

9.某竣酸1.8g溶于水配成20mL溶液，用2moi?廠1的NaOH溶液20mL,

可以將其完全中和，又0.1mol該酸跟9.2g乙醇完全酯化，則該我酸是（）

A.乙酸B.丙酸

C.乙二酸D.丁二酸

【解析】0.1mol該酸與9.2g乙醇完全酯化，故C2H50H的物質(zhì)的量等于

92s

竣基的物質(zhì)的量，即〃（一C00H）=k^---尸=0.2mol,所以該酸為二元酸。

4og?mol

77（NaOH）=2mol?L-1X0.02L=0.04moi，因為二元酸和NaOH按照物質(zhì)的量1：2

18R

完全反應(yīng)，所以1.8g二元酸的物質(zhì)的量為0.02mol,其摩爾質(zhì)量為:〃0°〕

0.02mol

=90g?mol，則為乙二酸。

【答案】C

10.（2013?衡水高二質(zhì)檢）霉酚酸（Mycophenolicacid）是一種生物活性化

合物。下列有關(guān)霉酚酸的說法正確的是（）

CH3000HCH3C00H0CH3

A.分子式為：Cl7H20。6

B.處于同一平面的碳原子至多9個

C.只有2個官能團

D.一定條件下，1mol霉酚酸最多可與3mol乩反應(yīng)

【解析】霉酚酸的分子式為配比四，A選項正確；在霉酚酸中與苯環(huán)直接

相連的碳原子有4個，即處于同一平面的碳原子最少有10個，故B選項錯誤；

霉酚酸中存在酯基、竣基，酚羥基，醛鍵、碳碳雙鍵五種官能團，C選項錯誤；

一定條件下，苯環(huán)和CC雙鍵都可以和乩發(fā)生加成反應(yīng)，1mol霉酚酸最多可與

4mol反應(yīng)，D選項錯誤。

【答案】A

11.丙酸丙酯是一種香料，可以用下面的方案合成:

CH=CH—零%T>A氧化B還原CD（丙酸丙酯）

22一定條件下

（1）寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式：

A、B、C、Do

（2）D有很多同分異構(gòu)體，其中含有我基的同分異構(gòu)體中，煌基上的一氯代

物有2種的結(jié)構(gòu)簡式為。

【解析】由丙酸丙酯的結(jié)構(gòu)及合成方法可知：B為丙酸，C為丙醇，則A

為丙醛。

［答案］⑴CH3cHzcHOCH3CH2C00H

CH3cH2cH20HCH3cH2coOCH2cH2cH3

（2）C（CH3）3cH2coOH

12.（2013?彰化高二質(zhì)檢）已知有機化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為COOHCH2CH2OH,

它可以通過不同的反應(yīng)得到下列物質(zhì)：

B.00C.C00HCHCH2

D.COCH2cH2—0E.C00HCH2CH2Br

（DA中含氧官能團的名稱。

（2）寫出由A制取B的化學(xué)方程式

（3）寫出由A制取C、D、E三種物質(zhì)的反應(yīng)類型：

C,D,Eo

（4）寫出兩種既可以看作酯類又可以看作酚類，且分子中苯環(huán)上連有三種取

代基的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（要求這兩種同分異構(gòu)體分子中苯環(huán)上的取代

基至少有一種不同）、。

【解析】A中所含的官能團有竣基（一COOH）、羥基（一0H）。結(jié)合B、C、D、

E的結(jié)構(gòu)簡式可知，它們分別可由A通過酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）、消去反應(yīng)、縮

聚反應(yīng)和取代反應(yīng)（與HBr）制得。根據(jù)同分異構(gòu)體的要求可知，A的同分異構(gòu)體

的苯環(huán)上的取代基一定有一0H,酯基可以是HCOO—或CACOO一,對應(yīng)的燃基只

能是乙基（CH3cH2一）或甲基（一CHJ,至于這三個取代基在苯環(huán)上的位置可隨意書

寫。

【答案】（1）羥基、竣基

(2)C00HCH2CH,0H一涔璇酸一＞OO+H2O

A

⑶消去反應(yīng)縮聚反應(yīng)取代反應(yīng)

(4)C2H500CH0HCH3OOCCH3OH(其他合理答案均可)

13.有機物A的相對分子質(zhì)量不超過150,經(jīng)測定A具有下列性質(zhì):

A的性質(zhì)推斷A的組成、結(jié)構(gòu)

①能燃燒，燃燒產(chǎn)物只有C02和比0

②A與醇或峻酸在濃硫酸存在下均能生成有香味的物質(zhì)

③在一定條件下，A能發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)，其生成物

與澳水混合，漠水退色

@0.1mol4與足量岫110)3溶液反應(yīng)產(chǎn)生4.48L(標準

狀況下)氣體

(1)填寫表中空白。

⑵若A分子中氧元素的質(zhì)量分數(shù)為59.7%,則A的分子式為

⑶若A分子中無碳支鏈，寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：

(4)下列物質(zhì)與A互為同系物的是(填字母)。

a.CHCH2H00C0HCH0HC00H

b.H00CCH(CH2)3COOHOH

c.CH20HCH0HCHCH2C00H0H

d.H00CCH2CC00H0

【解析】(1)由①中燃燒產(chǎn)物知A組成中一定含有C、H元素，可能含有0

元素；由②中與酸、醇均能生成有香味的物質(zhì)知A分子含有一OH、—COOH；由

R—COOH+HCO「一CO?及④中數(shù)據(jù)知A分子中含有兩個一COOH。

(2)設(shè)A的分子式為CHO,則16W150X59.7%,zW5.6,再結(jié)合⑴中對A

的官能團數(shù)目、種類的分析知z=5,欣(：凡0)=祟|=134。因A分子中含有2

59.7%

個一C00H、一個一0H,則剩余基團的相對分子質(zhì)量為134—90—17=27,組成為

C2H3,故A的分子式為C4H6。5。

(3)該物質(zhì)不含碳原子支鏈的結(jié)構(gòu)為H00CCHCH2C00H0H,發(fā)生分子內(nèi)脫水時生

成不飽和二元酸。

（4）A的同系物與A應(yīng)該具有相同的官能團（包括種類和數(shù)目），符合相同的

組成通式，對照所給關(guān)系式知b符合要求。

【答案】（1）一定含有C、H元素，可能含有0元素

A分子中含有一OH、—COOH

A分子中含有兩個一COOH

（2）C4H6。5

（3）H00CCHCH2C00H0H—^^^-^HOOCCH=CHCOOH+H2O

A

（4）b

14.已知下列數(shù)據(jù)：

物質(zhì)熔點（℃）沸點（℃）密度（g?cm-

乙醇-117.078.00.79

乙酸16.6117.91.05

乙酸乙酯-83.677.50.90

某學(xué)生在實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：

①配制2mL濃硫酸、3mL乙醇（含方）和2mL乙酸的混合溶液。

碳含

酸酚

鈉酸

溶的

液飽