2.2.1 醇概述 醇的化學(xué)性質(zhì) 課件 高二化學(xué)魯科版（2019）選擇性必修3

第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第2節(jié)醇和酚第一課時(shí)醇的概述醇的化學(xué)性質(zhì)學(xué)習(xí)目標(biāo)1、熟知乙醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，了解乙醇的工業(yè)制法。2、了解醇的分類與命名，熟知醇和酚結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的不同并能通過(guò)乙醇的性質(zhì)分析理解醇的化學(xué)性質(zhì)。3、能夠設(shè)計(jì)醇到烯烴、鹵代烴、醛、酮、酯的轉(zhuǎn)化路線。聯(lián)想質(zhì)疑

醇和酚都是重要的有機(jī)化合物。例如，常用作燃料和飲料的酒精（乙醇）、汽車發(fā)動(dòng)機(jī)防凍液中的乙二醇、化妝品中的丙三醇含有醇羥基，茶葉中的茶多酚、用于制藥皂的苯酚、漆器上涂的漆酚含有酚羥基。

一位著名的有機(jī)化學(xué)家曾說(shuō)過(guò)，假如讓一個(gè)有機(jī)化學(xué)家?guī)?0種有機(jī)化合物到荒島上獨(dú)自工作，他的選擇里一定會(huì)有醇。有了醇，他就能合成出各種各樣的有機(jī)化合物。那么，在有機(jī)化合物的合成中醇為什么會(huì)有如此重要的作用？脂肪烴分子中的氫原子或芳香烴側(cè)鏈上的氫原子被羥基取代后的有機(jī)化合物醇芳香烴分子中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代后的有機(jī)化合物酚乙醇

CH3CH2OH苯甲醇苯酚

萘酚一、醇的概述⑴定義：脂肪烴烴分子中的氫原子或芳香烴側(cè)鏈上的氫原子被羥基取代后的有機(jī)化合物稱為醇。1、醇的定義⑵醇的官能團(tuán)：名稱：羥基結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：—OH電子式：⑷注意：①羥基如果連在雙鍵碳或三鍵碳上不穩(wěn)定②兩個(gè)羥基不能連在同一個(gè)碳上。⑶飽和一元醇的通式：CnH2n＋1OH(或CnH2n＋2O)2、醇分類和命名①按烴基是否飽和飽和醇：如CH3CH2OH不飽和醇：如CH2==CHCH2OH⑴醇分類一元醇：如甲醇二元醇：如乙二醇多元醇：如丙三醇②按羥基數(shù)目CH3OH③按是否含苯環(huán)脂肪醇,如丙烯醇CH2==CHCH2OH芳香醇，如苯甲醇2-甲基-1-丙醇1,2,3-丙三醇(甘油)①選主鏈：選擇含官能團(tuán)(—OH)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,稱“某醇”或“某二醇”②定編號(hào)：從靠官能團(tuán)(—OH)的最近的一端開(kāi)始編號(hào)。③寫(xiě)名稱：2-甲基-2-丙醇苯甲醇2，3—二甲基—3—戊醇2-甲基-1，3-丁二醇（2）醇的命名名稱俗名色、味、態(tài)毒性水溶性用途甲醇木醇

互溶燃料、化工原料乙二醇甘醇互溶防凍劑、合成滌綸丙三醇甘油互溶制日用化妝品、制硝化甘油3.三種重要的醇無(wú)色、特殊氣味、易揮發(fā)有毒液體無(wú)毒無(wú)毒有毒無(wú)色、無(wú)臭、具有甜味、黏稠液體無(wú)色、無(wú)臭、具有甜味、黏稠液體(2)溶解性①碳原子數(shù)為1～3的飽和一元醇和多元醇能與水以任意比例互溶。碳原子數(shù)為4～11的飽和一元醇為油狀液體，僅可部分溶于水。碳原子數(shù)目更多的高級(jí)醇為固體，不溶于水。②含羥基較多的醇易溶于水。4、物理性質(zhì)(1)沸點(diǎn)①相對(duì)分子質(zhì)量接近的飽和一元醇和烷烴或烯烴相比，飽和一元醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴或烯烴。②飽和一元醇，隨分子中碳原子數(shù)的增加沸點(diǎn)逐漸升高。③碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，沸點(diǎn)越高。1.今有四種有機(jī)物：①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。它們的沸點(diǎn)由高到低排列順序正確的是()A.①②③④ B.④③②①C.①③④② D.①③②④C醇的羥基之間易形成氫鍵，故醇的沸點(diǎn)比同碳原子數(shù)的烴要高，醇中碳原子數(shù)越多，其沸點(diǎn)越高，碳原子數(shù)相同的醇，所含羥基數(shù)目越多，形成氫鍵的幾率越高，其沸點(diǎn)越高，故四種物質(zhì)的沸點(diǎn)由高到低的順序?yàn)棰佗邰堍?，C項(xiàng)正確。1、與鈉的置換反應(yīng)CH3CH2OH+Na→+Na→CH2OHCH2OH+H2↑

CH2ONaCH2ONaCH2OH+NaCH2ONa+H2↑

2222→CH3CH2ONa+H2↑2222mol-OH~2molNa~1molH2二、醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇和水分別與金屬鈉反應(yīng)，哪個(gè)現(xiàn)象更為劇烈？說(shuō)明了什么？水與金屬鈉反應(yīng)更為劇烈，說(shuō)明水中羥基氫更活潑向試管里先加入碎瓷片，再加入3mL乙醇，然后一邊搖動(dòng)試管一邊慢慢地加入2mL濃硫酸，最后加入2mL乙酸的混合物。按圖所示連接裝置，用酒精燈均勻地加熱試管，將產(chǎn)生的氣體經(jīng)導(dǎo)管通到滴有酚酞試液飽和碳酸鈉溶液的液面上。飽和碳酸鈉溶液乙酸、乙醇和濃硫酸乙酸乙酯的制取2、醇的取代反應(yīng)（1）酯化反應(yīng)長(zhǎng)導(dǎo)管的位置與作用？CH3COOH+

HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

定義：酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：Na2CO3飽和溶液的液面上有透明的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味，振蕩后溶液紅色變淺或消失。(1)濃硫酸的作用：催化劑：提高反應(yīng)速率；吸水性：濃硫酸可以吸收生成物中的水使反應(yīng)向正反應(yīng)方向進(jìn)行.(2)飽和碳酸鈉溶液的作用：a.溶解乙醇b.吸收乙酸c.降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯的析出。不能用NaOH代替Na2CO3，因?yàn)镹aOH堿性太強(qiáng)，使乙酸乙酯水解2、醇的取代反應(yīng)（1）酯化反應(yīng)練習(xí)：

①CH3CH2OH+②CH3CH=CH－COOH+同位素示蹤法CH3CH2OH+HBr

CH3CH2Br+H2O2、醇的取代反應(yīng)（2）與氫鹵酸（HX）反應(yīng)△△CH3CHCH3

＋

HCl

OH—Cl—CH3CHCH3

＋

H2O可用于制備鹵代烴強(qiáng)堿水溶液，加熱—X被—OH取代氫鹵酸，加熱—OH被—X取代鹵代烷醇CH3CH2–OH＋H–OCH2CH3

CH3CH2–O–CH2CH3＋H2O濃H2SO4140℃乙醚乙醚是一種無(wú)色、易揮發(fā)的液體，沸點(diǎn)34.5℃，有特殊氣味，有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機(jī)物?！久杨愇镔|(zhì)】醚的結(jié)構(gòu)可用R—O—R′來(lái)表示，R和R′都是烴基，可以相同，也可以不同。官能團(tuán)：醚鍵飽和一元醚的通式：CnH2n＋2O(n≥2)2、醇的取代反應(yīng)（3）醇分子間脫水成醚3、消去反應(yīng)（分子內(nèi)脫水成烯）4、氧化反應(yīng)CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O點(diǎn)燃(1)燃燒(2)催化氧化2CH3CH2OH+O2

Cu或Ag

△2CH3CHO+2H2O紫紅色(MnO4—)退去（Mn2+）CH3CH2OHCH3COOHKMnO4(H+)溶液K2Cr2O7溶液

(3)被強(qiáng)氧化劑氧化醇使酸性高錳酸鉀褪色的條件：羥基相連的碳上要有氫（存在а-H）乙醇的化學(xué)反應(yīng)與斷鍵位置H—C—C—O—HHHHH

反應(yīng)類型反應(yīng)物反應(yīng)條件斷鍵位置置換反應(yīng)乙醇、活潑金屬—①取代反應(yīng)鹵代乙醇、濃HX△②分子間脫水乙醇濃硫酸,140℃①②酯化乙醇、羧酸濃硫酸,△①消去反應(yīng)乙醇濃硫酸,170℃②⑤氧化反應(yīng)催化氧化乙醇、O2Cu或Ag,△①③燃燒乙醇、O2點(diǎn)燃全部歸納小結(jié)課堂小結(jié)醇定義分類和命名物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)4.氧化反應(yīng)燃燒與氫鹵酸反應(yīng)1.與活潑金屬置換反應(yīng)與羧酸酯化反應(yīng)2.取代反應(yīng)3.消去反應(yīng)熔沸點(diǎn)溶解性強(qiáng)氧化劑氧化催化氧化分子間脫水成醚2、乙醇、乙二醇(HOCH2CH2OH)、甘油(丙三醇：HOCH2CHOHCH2OH)分別與足量金屬鈉作用，產(chǎn)生等量的氫氣，則三種醇的物質(zhì)的量之比為()

A.6∶3∶2 B.1∶2∶3C.3∶2∶1 D.4∶3∶2A3、丙烯醇(CH2==CH—CH2OH)可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有()

①加成②氧化③燃燒④加聚⑤取代A.①②③ B.①②③④C.①②③④⑤ D.①③④C練習(xí)4、下列醇既能被催化氧化生成醛，又能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴的是()

A.CH3OH B.

C. D.D5、以下是丁醇的四種同分異構(gòu)體：A.CH3CH2CH2