2024年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)題型解讀六有機化學(xué)基礎(chǔ)解題指導(dǎo)含解析

PAGE16-題型解讀六有機化學(xué)基礎(chǔ)解題指導(dǎo)1．(2024·貴州省銅仁適應(yīng)性考試)美托洛爾(H)屬于一線降壓藥，是當(dāng)前治療高血壓、冠心病、心絞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用藥物之一，它的一種合成路途如下圖：已知：CH3COCH2Req\o(→,\s\up14(Zn（Hg）/HCl))CH3CH2CH2R回答下列問題：(1)A物質(zhì)是一種芳香化合物，其化學(xué)名稱是________________。(2)反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式為______________；C→D的反應(yīng)類型為________。(3)D中所含官能團的名稱是__________________________。(4)G的分子式為__________；已知碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳原子稱為手性碳原子，則H(美托洛爾)中含有________個手性碳原子。(5)芳香族化合物X與C互為同分異構(gòu)體。寫出同時滿意下列條件的X的一種結(jié)構(gòu)簡式：______________________________________________________________________________________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②不與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；③含“C—Cl”鍵；④核磁共振氫譜有4個峰，峰面積比為2∶2∶2∶1。(6)4-芐基苯酚是一種藥物中間體，請設(shè)計以苯甲醇和苯酚為原料制備4-芐基苯酚的合成路途(無機試劑任選)。解析：依據(jù)C結(jié)構(gòu)簡式及A分子式知，A為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則B為，A和乙醛發(fā)生取代反應(yīng)生成B，C發(fā)生題給信息中的反應(yīng)生成D為，D水解然后酸化得到E為，由G的結(jié)構(gòu)可知，E中醇羥基與甲醇發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成F，F(xiàn)中酚羥基上H原子被取代生成G，故F為；對比G、美托洛爾的結(jié)構(gòu)可知，G發(fā)生開環(huán)加成反應(yīng)生成H，據(jù)此分析解答。(1)A為，其化學(xué)名稱是苯酚。(2)反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式為＋Cl2eq\o(→,\s\up14(高溫))＋HCl，C→D的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)。(3)D為，D中所含官能團的名稱是(酚)羥基、氯原子。(4)由結(jié)構(gòu)簡式可知G的分子式為C12H16O3；H(美托洛爾)中連接羥基的碳原子為手性碳原子，所以含有1個手性碳原子。(5)芳香族化合物X與C互為同分異構(gòu)體，X符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②不與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說明不含酚羥基；③含“C—Cl”鍵；④核磁共振氫譜有4個峰，峰面積比為2∶2∶2∶1，說明有4種不同環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為2∶2∶2∶1，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為或其他合理答案)。(6)苯甲醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲醛，苯甲醛與苯酚反應(yīng)生成，最終與Zn(Hg)/HCl作用得到目標(biāo)物。答案：(1)苯酚(2)＋HCl還原反應(yīng)(3)(酚)羥基、氯原子(4)C12H16O31(5)或其他合理答案)(6)2．(2024·河南省六市其次次聯(lián)考)抗癌藥托瑞米芬的前體J的合成路途如下。已知：ⅰ.ⅱ.有機物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如(CH3)2NCH2CH3的鍵線式為(1)有機物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐，其名稱為__________。(2)C中含有的官能團為__________________(填名稱)。(3)C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為_____________________________________________________________________________，反應(yīng)類型為________。(4)E是一種自然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得F和G。G經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為F。G的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(5)K是G的同分異構(gòu)體，符合下列條件的K的結(jié)構(gòu)簡式是____________。(隨意寫一種)①包含2個六元環(huán)；②K可水解，與NaOH溶液共熱時，1molK消耗1molNaOH。(6)推想D和F反應(yīng)得到J的過程中，反應(yīng)物L(fēng)iAlH4的作用是__________。(7)由J合成托瑞米芬的流程：托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式為____________________。解析：有機物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，說明含有—COOH，其鈉鹽可用于食品防腐，結(jié)合B結(jié)構(gòu)簡式知，A為，A與，發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為，B發(fā)生信息ⅰ的反應(yīng)生成C為，生成D為。(1)有機物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐，其名稱為苯甲酸。(2)C為，含有的官能團為羥基、羰基。(3)C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4)結(jié)合D為，由合成路途中J逆推可知，F(xiàn)為，G經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為F，結(jié)合G的分子式可知G為。(5)K是G的同分異構(gòu)體，符合下列條件：①包含2個六元環(huán)，②K可水解，說明含有酯基；與NaOH溶液共熱時，1molK消耗1molNaOH，說明水解生成物中無酚羥基，只有醇羥基和羧基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為等。(6)D和F反應(yīng)得到J的過程為加成反應(yīng)，羰基上加上H原子，則反應(yīng)物L(fēng)iAlH4的作用是還原(加成)。(7)J脫去1分子H2O生成N，N分子式為，N和SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成托瑞米芬，依據(jù)反應(yīng)前后分子式改變中Cl原子取代—OH，且托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，則N為ONOH，托瑞米芬為。答案：(1)苯甲酸(2)羥基、羰基(3)取代反應(yīng)(4)(5)(或其他合理答案)(6)還原(加成)(7)3．(2024·河北省名校聯(lián)盟聯(lián)考)氯喹可用于治療新冠肺炎，氯喹的合成方法如圖： 回答下列問題：(1)A中所含官能團的名稱是________________，C的分子式為__________。(2)A生成B的反應(yīng)類型為________，E生成F的反應(yīng)類型為________。(3)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。氯喹中的手性碳有________個。(4)由C生成D的過程中，加入NaOH溶液時發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________________________________________________________________________________。(5)X為E的同分異構(gòu)體，寫出一種滿意如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________________________________。①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②除苯環(huán)外不含其他環(huán)，且苯環(huán)上只有2個取代基；③含有—CN；④核磁共振氫譜中只有4組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶1。(6)設(shè)計以、CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa、CH3CH2OH為原料合成的合成路途(無機試劑任選)。已知：R1CH2COOR2eq\o(→,\s\up14(CH3CH2ONa),\s\do5(R3Br))R1CH(R3)COOR2解析：對比A的分子式和B的結(jié)構(gòu)式可知A到B發(fā)生還原反應(yīng)，所以A為，B經(jīng)過系列反應(yīng)生成C，C在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解，酸化后得到D，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為，D在肯定條件下生成E，E中羥基被取代生成F為，F(xiàn)與(C2H5)2反應(yīng)生成氯喹。(1)A為，所含官能團為氯原子和硝基；依據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知C的分子式為C12H10ClNO3。(2)A生成B，少了氧原子多了氫原子，所以為還原反應(yīng)；E生成F的過程中羥基被氯原子代替，為取代反應(yīng)。(3)如圖所示(*號標(biāo)出手性碳)，氯喹中有1個手性碳。(4)C中含有酯基可以和NaOH反應(yīng)，依據(jù)題目所給信息可知與吡啶環(huán)(氮苯)相連的羥基也可以和NaOH反應(yīng)，所以方程式為＋2NaOH→＋C2H5OH＋H2O。(5)E的分子式為C9H6ClNO，X為E的同分異構(gòu)體，滿意條件：①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②除苯環(huán)外不含其他環(huán)，且苯環(huán)上只有2個取代基，其中1個為羥基，則另1個取代基為—C3HClN；③含有—CN，則另1個取代基可以是—C(Cl)=CHCN、—C(CN)=CHCl、CH=C(CN)Cl。④核磁共振氫譜中只有4組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶1，說明兩個取代基處于對位，所以符合條件的結(jié)構(gòu)有、、。(6)對比和的結(jié)構(gòu)，羥基被氧化成羧基，且環(huán)上與羧基相連的碳原子上引入丙基；羥基可以被酸性高錳酸鉀氧化成羧基，羧基可以酯化，依據(jù)題目所給信息，酯基結(jié)構(gòu)可以和CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa共同作用從而把丙基引入到與酯基中形成碳氧雙鍵的碳原子的鄰位碳上，所以合成路途為答案：(1)氯原子、硝基C12H10ClNO3(2)還原反應(yīng)取代反應(yīng)(3)1(4)＋2NaOH→＋C2H5OH＋H2O(6)見解析4．(2024·江西省重點中學(xué)盟校聯(lián)考)環(huán)丙貝特(H)是一種降血脂藥物，可明顯降低極低密度和低密度脂蛋白水平，并上升高密度脂蛋白，通過改善膽固醇的分布，可削減CH和LDL在血管壁的沉積，還有溶解纖維蛋白和阻擋血小板凝合作用。如圖是合成環(huán)丙貝特的一種新方法：回答下列問題：(1)B的化學(xué)名稱為_____________________________________。(2)F中非含氧官能團的名稱為__________。(3)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為__________，反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_____________________________________________________。(4)M為的同分異構(gòu)體，能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，則M的結(jié)構(gòu)共有______種(不考慮立體異構(gòu))；其中1HNMR中有3組峰，且峰面積之比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。(5)利用Wittig反應(yīng)，設(shè)計以環(huán)己烷為原料(其他試劑任選)，制備的合成路途。解析：由A的分子式、B的結(jié)構(gòu)簡式，可知A為，A與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成B；B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C發(fā)生Wittig反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E環(huán)化生成F，F(xiàn)水解生成H。(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為，依據(jù)系統(tǒng)命名法可知其名稱應(yīng)為對羥基苯甲醇或4-羥基苯甲醇。(2)F中的官能團有酯基、醚鍵、氯原子，其中非含氧官能團為氯原子。(3)反應(yīng)①為苯酚與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成B；反應(yīng)④為D中羥基上的氫原子被取代的過程，反應(yīng)的方程式為＋→＋HBr。(4)M為的同分異構(gòu)體，所以分子式為C5H9O2Br，能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有—COOH，因含有2個官能團，所以可以定一移一進行探討，數(shù)字代表溴原子的位置，則符合條件的有，共有4＋4＋1＋3＝12種結(jié)構(gòu)；其中1HNMR中有3組峰，且峰面積之比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為、。(5)在光照條件下與氯氣取代生成，水解生成，發(fā)生催化氧化生成，依據(jù)題干可知發(fā)生Wittig反應(yīng)生成。答案：(1)對羥基苯甲醇(或4-羥基苯甲醇)(2)氯原子(3)加成反應(yīng)＋→＋HBr(4)12、(5)5．(2024·廣東省6月模擬)化合物H俗名“氯巴占”，是一種經(jīng)典的冷靜類藥物，常用于治療焦慮癥，以下是“氯巴占”的合成路途：請回答下列問題：(1)化合物A中含氧官能團的名稱為________，化合物B的名稱為________。(2)異丙醇的結(jié)構(gòu)簡式為________。(3)E→F的反應(yīng)類型為________。(4)寫出F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式：________________________________________________________________________。(5)化合物D遇水能猛烈水解并生成大量白霧，試寫出D與水反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________。(6)寫出2種符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體：______________________________________________________________。ⅰ.結(jié)構(gòu)中只含有一個六元環(huán)；ⅱ.核磁共振氫譜中有3組信號峰，且峰面積之比為1∶2∶4。(7)由丙二酸可以制備化合物D，請以乙烯為原料制備丙二酸，寫出合成路途(無機試劑任選)。已知堿性條件下：R—Cl＋CN－→R—CN＋Cl－，R—CN在酸性條件下能水解生成R—COOH。解析：A和B發(fā)生取代反應(yīng)生成C和HF，C與D接著發(fā)生取代反應(yīng)生成E和HCl，E再和H2發(fā)生還原反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生分子內(nèi)取代生成Geq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1())，最終G再與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成Heq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1())，據(jù)此流程分析解題即可。(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為，分子結(jié)構(gòu)中的含氧官能團的名稱為硝基，化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為，其化學(xué)名稱為苯胺。(2)異丙醇即為2-丙醇，其結(jié)構(gòu)簡式為。(3)E→F為和H2發(fā)生還原反應(yīng)生成，則反應(yīng)類型為還原反應(yīng)。(4)F→G為發(fā)生分子內(nèi)取代生成，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為eq\o(→,\s\up14(異丙醇、異丙醇鈉))＋CH3CH2OH。(5)化合物D為，遇水能猛烈水解并生成大量白霧，即有HCl生成，則發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋H2O→＋HCl。(6)化合物D分子式為C5H7ClO3，其同分異構(gòu)體滿意的條件：ⅰ.結(jié)構(gòu)中只含有一個六元環(huán)；ⅱ.核磁共振氫譜中有3組信號峰，且峰面積之比為1∶2∶4，說明結(jié)構(gòu)具有肯定對稱性，則滿意條件的同分異構(gòu)體有。(7)乙烯與氯水發(fā)生加成反