2022屆高考化學(xué)搶分強(qiáng)化練-題型13.1有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修

第=page4242頁(yè)，共=sectionpages4343頁(yè)2022屆高考化學(xué)選擇題型搶分強(qiáng)化練——題型13.1有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修化合物H是C5a受體拮抗劑W?54011的中間體，Nakamura等人設(shè)計(jì)制備H的合成路線如圖所示：

已知：

Ⅰ.；Ⅱ?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_____________________________。(2)F的分子式為C11H13OCl，則(3)②⑤的反應(yīng)類(lèi)型分別為_(kāi)____________________、_____________________。(4)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________。(5)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱(chēng)為手性碳，寫(xiě)出化合物H與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并用星號(hào)(?)標(biāo)出其中的手性碳：_____________________(6)Q與C互為同分異構(gòu)體，Q遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基，1?mol?Q與足量NaHCO3溶液反應(yīng)最多產(chǎn)生1?mol?CO2，則Q的同分異構(gòu)體有________種(不含立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜有6(7)參照上述合成路線和信息，設(shè)計(jì)以苯乙醛為原料(其他試劑任選)，制備的合成路線：__________________________。有機(jī)物W在醫(yī)藥和新材料等領(lǐng)域有廣泛應(yīng)用。W的一種合成路線如下：

已知部分信息如下：①1?mol?Y完全反應(yīng)生成2?mol?Z，且在加熱條件下Z不能和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)②③請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)Y的化學(xué)名稱(chēng)是___________；Z中官能團(tuán)的名稱(chēng)是_____；(2)中______(填“有”或“無(wú)”)手性碳原子；圖示中X轉(zhuǎn)化為Y的反應(yīng)類(lèi)型是_________。(3)生成W的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________。(4)G是對(duì)硝基乙苯的同分異構(gòu)體，G能和碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體且分子中含有—NH2(氨基)，G的同分異構(gòu)體有______種(不考慮立體結(jié)構(gòu))，其中在核磁共振氫譜上峰的面積比為1:2:2:2:2(5)設(shè)計(jì)以苯乙烯和丙酮為原料制備藥物中間體的合成路線_________________(無(wú)機(jī)試劑自選)?！鞍⒈榷錉枴笔强箵粜滦凸跔畈《緷撛谟盟帲浜铣陕肪€如下：回答下列問(wèn)題：(1)有機(jī)物A的名稱(chēng)是__________。(2)反應(yīng)②、⑥反應(yīng)類(lèi)型分別是__________、__________。(3)C中官能團(tuán)的名稱(chēng)是________和________；G的分子式為_(kāi)_______________________。(4)請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式：_____________________________________________。(5)M是B的一種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種；其中核磁共振氫譜為有4組峰，峰面積之比為2:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。①苯環(huán)上有3個(gè)取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③能發(fā)生水解反應(yīng)，且1?mol?M水解消耗4?mol?NaOH④無(wú)肽鍵結(jié)構(gòu)()(6)設(shè)計(jì)以甲苯和2?丙醇為原料制備的合成路線(其他無(wú)機(jī)試劑任選)。苯氧布洛芬具有良好的解熱、鎮(zhèn)痛、抗炎、抗風(fēng)濕作用，苯氧布洛芬的合成路線如下：

答下列問(wèn)題：(1)苯氧布洛芬中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______________。(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱(chēng)為手性碳。A?D四種物質(zhì)中，含有手性碳的有機(jī)物為_(kāi)_______(填字母)。(3)反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是______________。(4)若過(guò)程①發(fā)生的是取代反應(yīng)，且另一種產(chǎn)物為HBr，由A生成B發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________________。(5)有機(jī)物M與C互為同分異構(gòu)體，M滿足下列條件：Ⅰ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1?mol?M可消耗Ⅱ.M分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，核磁共振氫譜為3:2:2:2:2:3，且分子中含有結(jié)構(gòu)。M的結(jié)構(gòu)有________種，寫(xiě)出其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________。(6)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以丙酮(CH3COCH3)為原料制備鹽酸阿比朵爾，適合治療由A、B型流感病毒引起的上呼吸道感染，2020年入選新冠肺炎試用藥物，其合成路線如圖：

回答下列問(wèn)題：

(1)有機(jī)物A中的官能團(tuán)名稱(chēng)是______和______。

(2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式：______。

(3)反應(yīng)④所需的試劑是______。

(4)反應(yīng)⑤和⑥的反應(yīng)類(lèi)型分別是______、______。

(5)I是B的同分異構(gòu)體，具有兩性并能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，寫(xiě)出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫(xiě)出3個(gè))

(6)已知：兩分子酯在堿的作用下失去一分子醇生成β?羥基酯的反應(yīng)稱(chēng)為酯縮合反應(yīng)，也稱(chēng)為Claisen?(克萊森)縮合反應(yīng)，如：

設(shè)計(jì)由乙醇和制備的合成線路______。(無(wú)機(jī)試劑任選)咖啡酸乙酯具有抗炎作用且有治療自身免疫性疾病的潛力，其合成路線如圖所示：回答下列問(wèn)題：(1)?C+D→E反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。F中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是________。(2)D分子中位于同一平面上的原子最多有________個(gè)。G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。(3)H→咖啡酸乙酯的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________________。(4)芳香族化合物M是H的同分異構(gòu)體，1?mol?M與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成2?mol?CO2，M的結(jié)構(gòu)有________種；其中核磁共振氫譜為5組峰，峰面積比為1∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(5)以上圖中的C和甲醛為原料，設(shè)計(jì)合成的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。3?對(duì)甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：已知：(1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的A的同分異構(gòu)體有________種。B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為(2)試劑C可選用下列中的________(填字母)。a.溴水

b.銀氨溶液c.酸性KMnO4溶液

d.新制(3)是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________________________________。(4)E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________。莫沙朵林F是一種鎮(zhèn)痛藥，可通過(guò)木聚糖A按以下路線合成：回答下列問(wèn)題：(1)有機(jī)物B中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_______，B中含有________個(gè)手性碳原子(碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱(chēng)為手性碳)；D→E的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。(2)C催化加氫后的產(chǎn)物為C5H10O2，與其互為同分異構(gòu)體并屬于羧酸，且烷基上一氯代物只有1種的有機(jī)物的名稱(chēng)為_(kāi)_______，檢驗(yàn)C中碳碳雙鍵加入的試劑為(3)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。(Ⅰ)屬于芳香化合物，存在四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(Ⅱ)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(Ⅲ)不能與FeCl(4)已知E+X→F為加成反應(yīng)，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：________。(5)已知，化合物是合成抗病毒藥阿昔洛韋的中間體，設(shè)計(jì)以和為原料制備該化合物的合成路線：________(無(wú)機(jī)試劑任選)。2，3，5?三溴苯甲酸(H)是一種新型植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，應(yīng)用于農(nóng)作物，具有高效、低毒、調(diào)節(jié)作物生長(zhǎng)、增產(chǎn)效果明顯等特性。其合成路線如圖所示：

已知：?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_____________________________。(2)寫(xiě)出反應(yīng)②所需的試劑和條件：________________________________。(3)同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有_________種(不含立體異構(gòu))，任寫(xiě)其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________。ⅰ.屬于芳香族化合物，且官能團(tuán)種類(lèi)與B相同。ⅱ.核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積之比為1:1:1:1。(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________________________。(5)H中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)___________________________。(6)寫(xiě)出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：___________________________________________。(7)參照上述合成路線和信息，設(shè)計(jì)由1?丁烯(無(wú)機(jī)試劑任選)制備丙酸甲酯的合成路線：___________________________。苯氧布洛芬鈣G是評(píng)價(jià)較好的解熱、鎮(zhèn)痛、消炎藥，下面是它的一種合成路線(具體反應(yīng)條件和部分試劑略)。

已知：

①氯化亞砜(SOCl

②(X表示鹵素原子)。

回答下列問(wèn)題：

(1)寫(xiě)出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________。F中所含的官能團(tuán)名稱(chēng)是_________________。

(2)B→C的反應(yīng)類(lèi)型是__________；D→E的反應(yīng)類(lèi)型是_______________________。

(3)寫(xiě)出F和C在濃硫酸條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式____________________________。

(4)寫(xiě)出A的符合以下條件同分異構(gòu)體的所有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________。

①屬于苯的二取代物；

②苯環(huán)上核磁共振氫譜圖中共有2個(gè)吸收峰

③與FeCl

(5)結(jié)合上述推斷及所學(xué)知識(shí)，參照上述合成路線任選無(wú)機(jī)試劑設(shè)計(jì)合理的方案，以苯甲醇()為原料合成苯乙酸苯甲酯()寫(xiě)出合成路線，并注明反應(yīng)條件。

_____________________________________________________________________2，3，5?三溴苯甲酸(H)是一種新型植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，應(yīng)用于農(nóng)作物，具有高效、低毒、調(diào)節(jié)作物生長(zhǎng)、增產(chǎn)效果明顯等特性。其合成路線如圖所示：

已知：。回答下列問(wèn)題：(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_____________________________。(2)寫(xiě)出反應(yīng)②所需的試劑和條件：________________________________。(3)同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有_________種(不含立體異構(gòu))，任寫(xiě)其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________。ⅰ.屬于芳香族化合物，且官能團(tuán)種類(lèi)與B相同。ⅱ.核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積之比為1:1:1:1。(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________________________。(5)H中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)___________________________。(6)寫(xiě)出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：___________________________________________。(7)參照上述合成路線和信息，設(shè)計(jì)由1?丁烯(無(wú)機(jī)試劑任選)制備丙酸甲酯的合成路線：___________________________。五味子丙素是我國(guó)首創(chuàng)的高效低毒的抗肝炎新藥。聯(lián)苯雙酯是合成五味子丙素的中間體，其生產(chǎn)路線如下：

已知：鹵代烴可以發(fā)生如右反應(yīng)

R?X?+?R'?X回答下列問(wèn)題：(1)甲中的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_________；反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)____________。(2)反應(yīng)③除生成丙外，還生成等物質(zhì)的量的HBr，反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________。(3)聯(lián)苯雙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。(4)乙有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的有______種，請(qǐng)寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________。a.苯環(huán)上有4個(gè)取代基，其中一個(gè)是–OCHb.與FeClc.核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為2∶2∶3∶3。(5)參照上述合成路線及信息，以氯氣、苯和氯乙烯為原料(其它試劑任選)，設(shè)計(jì)制備聚苯乙烯的合成路線。

答案和解析1.【答案】(1)羧基、羰基、醚鍵

(2)

(3)還原反應(yīng)；取代反應(yīng)

(4)

(5)

(6)36；(或

)

(7)

【解析】【分析】

本題考查有機(jī)物推斷和合成，側(cè)重考查推斷及知識(shí)遷移能力，明確反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)變化、官能團(tuán)變化并正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是合成路線設(shè)計(jì)和限制性條件同分異構(gòu)體種類(lèi)判斷，題目難度中等。

【解答】

F發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G中含有?CN，根據(jù)題給信息知，G發(fā)生水解反應(yīng)生成H，則G為，F(xiàn)的分子式為C11H13OCl，則F為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，D發(fā)生還原反應(yīng)生成E，則E為。

(1)B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為醚鍵、羰基、羧基。

(2)F的分子式為C11H13OCl，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)②⑤的反應(yīng)類(lèi)型分別為還原反應(yīng)、取代反應(yīng)。

(4)反應(yīng)①為取代反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(5)化合物H與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)苯環(huán)發(fā)生加成反應(yīng)，該反應(yīng)產(chǎn)物中含有4個(gè)手性碳原子，則該反應(yīng)的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(6)Q與C互為同分異構(gòu)體，Q遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，1molQ與足量NaHCO3溶液反應(yīng)最多產(chǎn)生1molCO2，說(shuō)明Q中含有一個(gè)羧基，

苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基，說(shuō)明羧基連接在丁基上，丁基結(jié)構(gòu)有4種，?C?C?C?C、、、，?C?C?C?C中羧基有4種連接方式、中羧基有4種連接方式、中羧基有3種連接方式、中羧基有1種連接方式，所以有12種，兩個(gè)取代基有鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有3×12=36，其中核磁共振氫譜有6組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。

(7)以苯乙醛為原料制備，苯乙醛先氧化生成苯乙酸，再參考C→D→E的條件，生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成，其合成路線為

。

2.【答案】(1)2，3?二甲基?2?丁烯；羰基；

(2)無(wú)；消去反應(yīng)；

(3)；

(4)17；；

(5)。

【解析】【分析】

本題考查有機(jī)物推斷與合成，較好地考查學(xué)生自學(xué)能力、分析推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，(4)中同分異構(gòu)體種類(lèi)判斷為易錯(cuò)點(diǎn)，難度一般。

【解答】

由分子式可知，X為飽和一元醇(或醚)，X在濃硫酸、加熱條件下轉(zhuǎn)化為Y，Y發(fā)生信息②中氧化反應(yīng)生成Z，故X為飽和一元醇，X發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴Y.1mol?Y完全反應(yīng)生成2mol?Z，則Y為結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，且在加熱條件下Z不能和新制氫氧化銅濁液反應(yīng)，結(jié)合信息②可知Z為，則Y為、X為，結(jié)合信息③可推知W為.乙苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成，然后發(fā)生還原反應(yīng)生成。

(1)Y為，Y的化學(xué)名稱(chēng)是：2，3?二甲基?2?丁烯；Z為，Z中官能團(tuán)的名稱(chēng)是：羰基，

故答案為：2，3?二甲基?2?丁烯；羰基；

(2)連接4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子是手性碳原子，故中沒(méi)有手性碳原子；圖示中X轉(zhuǎn)化為Y是分子內(nèi)脫去1分子水形成碳碳雙鍵，屬于消去反應(yīng)，

故答案為：無(wú)；消去反應(yīng)；

(3)生成W的化學(xué)方程式為：，

故答案為：；

(4)G是對(duì)硝基乙苯()的同分異構(gòu)體，G能和碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體且分子中含有?NH2(氨基)，G中還含有羧基，

苯環(huán)可以含有1個(gè)側(cè)鏈為?CH(NH2)COOH；可以有2個(gè)側(cè)鏈為?CH2NH2、?COOH，或者為?NH2、?CH2COOH，均有鄰、間、對(duì)三者位置結(jié)構(gòu)；可以有3個(gè)側(cè)鏈為：?CH3、?NH2、?COOH，氨基與羧基有鄰、間、對(duì)3種位置結(jié)構(gòu)，對(duì)應(yīng)的甲基分別有4種、4種、2種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有1+3×2+4+4+2=17種，其中在核磁共振氫譜上峰的面積比為1：2：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，

故答案為：17；；

(5)由與反應(yīng)生成.苯乙烯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙苯，乙苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成，再用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，然后與Fe/HCl反應(yīng)生成.和合成路線流程圖為：，

故答案為：。

3.【答案】(1)對(duì)硝基苯酚或4?硝基苯酚；

(2)還原反應(yīng)；取代反應(yīng)；

(3)酯基；氨基；C15H17NO4；

(4)；

(5)6；和；

(6)

。

【解析】【分析】

本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與衍變，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，題目難度中等。

【解答】

(1)A中含有羥基和硝基且處于對(duì)位，則A的名稱(chēng)為對(duì)硝基苯酚或4?硝基苯酚；

(2)B中的硝基被還原為氨基，則反應(yīng)②是還原反應(yīng)；對(duì)比G、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知反應(yīng)⑥是取代反應(yīng)；

(3)由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C中官能團(tuán)的名稱(chēng)是酯基和氨基；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知G的分子式為C15H17NO4；

(4)反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式為：；

(5)M是B的一種同分異構(gòu)體，①苯環(huán)上有3個(gè)取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基；③能發(fā)生水解反應(yīng)，且1?mol?M水解消耗4?mol?NaOH，則苯環(huán)上應(yīng)該連有2個(gè)?OOCH，④無(wú)肽鍵結(jié)構(gòu)()，則M結(jié)構(gòu)中，苯環(huán)上連有的三個(gè)取代基為?NH2和2個(gè)?OOCH，滿足條件的同分異構(gòu)體有6種，其中核磁共振氫譜為有4組峰，峰面積之比為2:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和；

(6)由流程在反應(yīng)③可知，要合成，需合成和，可由2?丙醇氧化得到，可由甲苯先發(fā)生硝化反應(yīng)，再發(fā)生還原反應(yīng)得到，則合成路線為：

4.【答案】(1)醚鍵、羧基

(2)CD

(3)還原反應(yīng)或加成反應(yīng)

(4)

(5)?2；

(6)

【解析】【分析】

本題考查有機(jī)物推斷和合成，側(cè)重考查分析、推斷及知識(shí)遷移能力，明確反應(yīng)前后碳鏈結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)變化是解本題關(guān)鍵，采用逆向思維、知識(shí)遷移方法進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì)，題目難度中等。

【解答】

根據(jù)A、B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，若過(guò)程①發(fā)生的是取代反應(yīng)，且另一種產(chǎn)物為HBr，X為，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E水解生成苯氧布洛芬；

(1)苯氧布洛芬中官能團(tuán)的名稱(chēng)為醚鍵、羧基，

故答案為：醚鍵、羧基；

(2)A?D四種物質(zhì)中，C中連接醇羥基的碳原子、D中連接溴原子的碳原子均為手性碳原子，所以含有手性碳的有機(jī)物為CD，

故答案為：CD；

(3)反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是還原反應(yīng)或加成反應(yīng)，

故答案為：還原反應(yīng)或加成反應(yīng)；

(4)若過(guò)程①發(fā)生的是取代反應(yīng)，且另一種產(chǎn)物為HBr，由A生成B發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為，

故答案為：；

(5)有機(jī)物M與C互為同分異構(gòu)體，M滿足下列條件：

Ⅰ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1

mol

M可消耗2

mol

NaOH，說(shuō)明含有兩個(gè)酚羥基；

Ⅱ.M分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，核磁共振氫譜為3：2：2：2：2：3，且分子中含有結(jié)構(gòu)，應(yīng)該有兩個(gè)甲基且兩個(gè)甲基對(duì)稱(chēng)，兩個(gè)酚羥基對(duì)稱(chēng)，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以有2種，

故答案為：2；；

(6)以丙酮(CH3COCH3)為原料制備CH3CH(CH3)COOH，CH3CH(CH3)COOH可由CH3CH(CH3)CN水解得到，CH3CH(CH3)CN可由CH3CHBrCH3發(fā)生取代反應(yīng)得到，CH3CHBrCH3【解析】解：(1)有機(jī)物

A

中的官能團(tuán)名稱(chēng)是羰基、酯基，

故答案為：羰基、酯基；

(2)D為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，反應(yīng)③的化學(xué)方程式：+CH3COCl→一定條件下+HCl，

故答案為：+CH3COCl→一定條件下+HCl；

(3)根據(jù)以上分析知，反應(yīng)④所需的試劑是Br2，

故答案為：Br2；

(4)反應(yīng)⑤和⑥的反應(yīng)類(lèi)型分別是取代反應(yīng)、取代反應(yīng)，

故答案為：取代反應(yīng)；取代反應(yīng)；

(5)I

是B的同分異構(gòu)體，具有兩性并能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，說(shuō)明含有氨基和羧基，B的不飽和度是2，六元環(huán)的不飽和度是1、羧基的不飽和度是1，所以含有六元環(huán)且含有羧基的I中不含其它雙鍵或環(huán)，B中含有7個(gè)碳原子，因?yàn)楹恤然粤h(huán)中六個(gè)原子只能是碳原子，I中支鏈為氨基和羧基，氨基和羧基位于同一個(gè)碳原子上只有1種結(jié)構(gòu)，氨基和羧基位于不同碳原子上，羧基和氨基可能處于六元環(huán)上鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

故答案為：；

(6)由乙醇和制備，可由和發(fā)生A→B的反應(yīng)生成，可由CH3COOCH2CH3發(fā)生信息中的反應(yīng)得到，乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛，乙醛被氧化生成乙酸，其合成路線為，

故答案為：。

A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)CE結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C發(fā)生去的酚酞生成D為，E比D多?Br，則D和Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則a為Br2，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G；

(6)由乙醇和制備，可由和發(fā)生A→B的反應(yīng)生成，可由CH3COOCH2CH3發(fā)生信息中的反應(yīng)得到，乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛，乙醛被氧化生成乙酸。

本題考查有機(jī)物推斷和合成，側(cè)重考查分析推斷及知識(shí)遷移能力，明確反應(yīng)前后斷鍵和成鍵方式及發(fā)生反應(yīng)類(lèi)型是解本題關(guān)鍵，利用A到H(2)14

；

(3)

(4)10；

、(5)

【解析】【分析】本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、有機(jī)反應(yīng)方程式等，注意根據(jù)反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等?！窘獯稹緼的相對(duì)分子質(zhì)量為28，且可以和水反應(yīng)，則A為乙烯，B為乙醇，C為乙醛，E發(fā)生消去反應(yīng)得到F，F(xiàn)中的醛基氧化得到羧基，則G為；(1)根據(jù)題意知，C+D→E反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，F(xiàn)中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是醛基，故答案為：加成反應(yīng)；醛基；(2)和苯環(huán)相連的原子共面，所以D分子中位于同一平面上的原子最多有14個(gè)，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

故答案為：14；

；(3)H→咖啡酸乙酯的反應(yīng)是酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為，

故答案為：；(4)芳香族化合物M是H的同分異構(gòu)體，1?mol?M與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成2?mol?CO2，則M含有2個(gè)羧基，取代基是1個(gè)可以是?CH(COOH)2，有1種，取代基為2個(gè)可以是?COOH和?CH2COOH，有3種，取代基為3個(gè)可以是?COOH、?COOH和?CH3，有6種，共10種，其中核磁共振氫譜為5組峰，峰面積比為1∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，

(5)C為乙醛，乙醛和甲醛加成得到，和氫氣加成得到產(chǎn)物，合成路線如下，

故答案為：。

7.【答案】(1)3；醛基；

(2)bd；(3)；(4)。

【解析】略

8.【答案】(1)醛基、羥基；3；加成反應(yīng)；

(2)2，2?二甲基丙酸；新制氫氧化銅、鹽酸、溴水；

(3)或

(4)；

(5)。

【解析】【分析】

本題考查了有機(jī)物的合成、限制條件同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等，題目綜合性強(qiáng)，側(cè)重考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的遷移運(yùn)用、分析推理能力，題目難度較大。

【解答】

(1)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中含有的官能團(tuán)有醛基、羥基；手性碳原子是指連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子，B含有3個(gè)手性碳原子；D→E的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，故答案為：醛基、羥基；3；加成反應(yīng)；

(2)

分子式為C5H10O2的羧酸可寫(xiě)為C4H9COOH，烷基上一氯代物只有1種的有機(jī)物其烷基上氫原子種類(lèi)相同，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C(CH3)3COOH，名稱(chēng)為2，2?二甲基丙酸；要檢驗(yàn)碳碳雙鍵一般用溴水，但C中還含有醛基，要排除醛基干擾，所以需先加入新制氫氧化銅，酸化后再加溴水；故答案為：2，2?二甲基丙酸；新制氫氧化銅、鹽酸、溴水；

(3)E的不飽和度為5，屬于芳香族化合物說(shuō)明含有苯環(huán)，E的一種同分異構(gòu)體不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明不含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，存在四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或

；故答案為：或；

(4)已知E+X→F為加成反應(yīng)，對(duì)比E與F的結(jié)構(gòu)可知X為O=C=N?CH3，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，

故答案為：；

(5)發(fā)生催化氧化生成，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成，然后發(fā)生信息反應(yīng)生成，最后與作用生成，合成路線流程圖為：，

故答案為：。

9.【答案】(1)取代反應(yīng)

(2)NaOH醇溶液、加熱

(3)3；(或或)

(4)

(5)羧基、溴原子

(6)

(7)

【解析】【分析】

本題考查有機(jī)物的推斷與合成，關(guān)鍵是對(duì)反應(yīng)信息的理解，結(jié)合轉(zhuǎn)化中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與分子式進(jìn)行分析判斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目側(cè)重考查學(xué)生自學(xué)能力、分析推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力。

【解答】

(1)A在光照條件下，與苯環(huán)相連的碳上的氫被溴原子取代，①發(fā)生的是取代反應(yīng)；

故答案為：取代反應(yīng)；

(2)反應(yīng)②，由B到C是消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為：NaOH醇溶液、加熱；

故答案為：NaOH醇溶液、加熱；

(3)ⅰ.屬于芳香族化合物，且官能團(tuán)種類(lèi)與B相同。則結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，含有官能團(tuán)為溴原子和硝基；

ⅱ.核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積之比為1:1:1:1。一個(gè)異構(gòu)體的分子中共含有8各氫原子，不同環(huán)境的氫原子各2個(gè)，則易得苯環(huán)上共兩個(gè)取代基，且處于對(duì)位，使得苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子，剩余四個(gè)氫原子，均在?CH2?結(jié)構(gòu)中，則有以下3種結(jié)構(gòu)滿足條件：(或或)；

故答案為：3；(或或)；

(4)根據(jù)已知得到，由C到D，碳碳雙鍵被氧化為醛基，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

故答案為：；

(5)由H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，其含有的官能團(tuán)有羧基和溴原子；

故答案為：羧基、溴原子；

(6)有F到G，發(fā)生取代反應(yīng)，方程式為：；

故答案為：；

(7)由信息知，1?丁烯先進(jìn)行臭氧氧化引進(jìn)醛基，經(jīng)丙醛氧化反應(yīng)和甲醛加成反應(yīng)，最后酯化得到目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為：；

故答案為：。

10.【答案】(1)

；醚鍵、羧基

(2)還原反應(yīng)(加成反應(yīng))；取代反應(yīng)

(3)

(4)

、

(5)

【解析】【分析】

本題考查有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系以及有機(jī)合成路線與設(shè)計(jì)，解答這類(lèi)問(wèn)題需要熟練掌握有機(jī)化學(xué)的基本用語(yǔ)以及有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、條件型同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)以及合成路線設(shè)計(jì)的基本方法和技巧，試題難度一般。

【解答】

根據(jù)給定信息②可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由B到C的轉(zhuǎn)化分析可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合信息①可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有D到E的轉(zhuǎn)化可知E為，由E到F的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知F為。

(1)由上述分析可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式kez可知其含有的官能團(tuán)為醚鍵、羧基，故答案為：

；醚鍵、羧基；

(2)根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及轉(zhuǎn)化關(guān)系可知該反應(yīng)為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)，由D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D到E的轉(zhuǎn)化為取代反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)(加成反應(yīng))；取代反應(yīng)；

(3)根據(jù)F和C的j結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知二者發(fā)生酯化反應(yīng)，對(duì)應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(4)根據(jù)題目信息可知兩個(gè)取代基處于對(duì)位，其中一個(gè)取代基為羥基，故滿足題目條件的有：、

，故答案為：、

；

(5)欲得到目標(biāo)產(chǎn)物則需要制備苯乙酸，由苯甲醇得到苯乙酸可以借助于題干中C到F的轉(zhuǎn)化得以實(shí)現(xiàn)，因此對(duì)應(yīng)的