高中化學(xué)全程考評特訓(xùn)卷課練32

課練32有機合成和推斷

1.[2021.河南開封一模]化合物M（二乙酸-1,4-環(huán)己二醇酯）是一種制作建筑材料的

原料。由環(huán)己烷為原料合成M的路線如圖（某些反應(yīng)的反應(yīng)物和反應(yīng)條件未列出）。

Br的CC1.(溶液

Cl2光照.Na()H、乙醇、△2

----------------------------------------------------------------->B—

①②③④

CH3coOH、濃硫酸、△

---------------------------*D----*M

⑦⑧

回答下列問題：

（1）上述合成過程中沒有涉及的反應(yīng)類型是（填序號）。

A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)

C.酯化反應(yīng)D.氧化反應(yīng)

E.消去反應(yīng)F.聚合反應(yīng)

（2）A物質(zhì)的名稱為oB物質(zhì)所含官能團名稱為。

（3）反應(yīng)⑥所用的試劑和條件是_____________________________________________

（4）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為。

（5）與1,4-環(huán)己二醇互為同分異構(gòu)體且能使石蕊試劑顯紅色的結(jié)構(gòu)有種，

寫出一種核磁共振氫譜有四組峰且峰面積比為1：2：3：6的結(jié)構(gòu)簡式：________。

（6）設(shè)計一條以環(huán)己醇為原料（其他無機試劑任?。┖铣葿r—的合成路線

（合成路線常用的表示方式為A黔B反應(yīng)試刎

反應(yīng)條彳牛目標(biāo)產(chǎn)物）。

2.[2021?湖北十一校聯(lián)考]甲氧羊呢是一種廣譜抗菌劑，主要用于呼吸道感染、泌尿道

感染、腸道感染等病癥。甲氧芳咤的一種生產(chǎn)工藝路線如下：

CH3

甲氧節(jié)咤

CN

已知：Ri-CHBn工R(-CH=C-R2

NaOCI-13

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為,C的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)F中含氧官能團的名稱為o

(3)寫出A-B的化學(xué)方程式：,該反應(yīng)的

反應(yīng)類型為。

(4)M是D的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與D相同但位置不同，則M可能的結(jié)

構(gòu)有種。

()

-C+

\

3.化合物M(CHO是一種緩釋型解熱鎮(zhèn)痛藥。實驗室由A和B

制備M的一種合成路線如圖:

已知：①RCH2coOH—RCHC1C00H

③R1COOR2+R3OH—R1COOR3+R2OH

回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為；C的化學(xué)名稱為；由D生成E的反應(yīng)條件

為。

(2)X中官能團的名稱為；由G生成H的反應(yīng)類型為。

(3)由F和［生成M的化學(xué)方程式為________________________________________

(4)B的同分異構(gòu)體中，屬于芳香化合物且核磁共振氫譜有3組吸收峰的所有結(jié)構(gòu)簡

式為(不含立體異構(gòu))。

(5)參照上述合成路線和信息，以苯和乙醛為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備聚苯乙

烯的合成路線。

4.［2021?山東菊澤一模］丁苯猷；(J)是治療輕、中度急性腦缺血的藥物，合成J的一種

路線如下：

已知:

co

*2RCO()H

RMgBro

①IIOH

Ri—C—R>

Ri—C—R?

?H.O

R

回答下列問題：

(1)G中官能團的名稱為。

(2)用系統(tǒng)命名法給D命名：。

(3)請寫出HfJ反應(yīng)的化學(xué)方程式：,該

反應(yīng)的反應(yīng)類型是

(4)根據(jù)c映44X。x的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

式有o

①除苯環(huán)外無其他環(huán)，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種

②能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)

③0.5mol該同分異構(gòu)體與足量銀氨溶液反應(yīng)，生成216gAg固體

(QpCHCH2CH2CHqQ

(5)參照題中信息寫出以乙烯和甲苯為原料，合成OHOH''的路

線流程圖(其他試劑自選)。

5.氯化兩面針堿具有抗炎、抗真菌、抗氧化和抗HIV等多種生物活性。其合成路線如

T：

回答下列問題：

(1)C中所含官能團有氟基、和(填名稱)。

(2)試劑X的分子式為C9H8。3，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：。

(3)DfE的反應(yīng)類型為o

(4)A的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

式：。

①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②堿性水解后酸化，所得兩種有機產(chǎn)物分子的核磁共振氫譜圖中峰個數(shù)分別為2和3。

廣『CH2cH2cH?BrPV\

(5)寫出以D為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑

和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

642021?山東德州一模］美托洛爾（H）屬于一線降壓藥，是當(dāng)前治療高血壓、冠心病、

心絞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用藥物之一，它的一種合成路線如圖：

c=o

0

Z

已知：CH3COCH2R"CH3CH2CH2R

回答下列問題：

（1）B中所含官能團的名稱是—

（2）C-D的反應(yīng)類型為

（3）反應(yīng)E-F的化學(xué)方程式為.

H（＞_/

（4）4-節(jié)基苯酚（OXZ））是一種藥物中間體，請設(shè)計以苯甲醉和苯酚為原

料制備4-芾基苯酚的合成路線（無機試劑任選）。

7.［2021?山東日照一模］Pyribencarb（物質(zhì)G）是一種廣譜殺菌劑，對灰霉病和菌核病

有特效，對作物不僅具有保護作用還有治療作用。其合成路線如下：

,100

已知：I.R—NH2+R—COOH^^^R—NH—COR1^^、R—NH2；

II.R—NH.+XCOOR,-^-R—NH—COOR(R—NH,

95?100C

\、"、HCI'八

C=（）+NH20H―>C=NOH

Ill.RZRZ（R表示含苯環(huán)的原子團，R，表示含碳原子團

或氫原子，X表示鹵素原子）。

回答下列問題：

（1）A轉(zhuǎn)化為B的目的是,

B生成C的化學(xué)方程式為。

（2）D中非含氧官能團的名稱為,E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)生成G的反

應(yīng)類型為。

（3）芳香族化合物H與C互為同分異構(gòu)體，苯環(huán)上有兩個取代基，其中硝基與苯環(huán)直

接相連，且分子中含有一個手性碳原子，則H的結(jié)構(gòu)簡式可能為

（寫出一種即可）。

NH2

（4）結(jié)合題中相關(guān)信息，寫出以鄰苯二胺（NH,）和乙二醇為原料合成

GNH、yO

1^NH/C'o的合成路線（其他無機試劑任選）。

8.[2021?河北張家口二模]化合物M是一種醫(yī)藥中間體，實驗室中M的一種合成路線

如下：

已知：

()N—R3

IIII

R3NH2

①-2R]—C—R

△2

()

II

R,CH2CR2

②

③一個碳原子連接兩個一OH不穩(wěn)定，易自動脫水。

回答下列問題：

(1)A中官能團的名稱為；B的化學(xué)名稱為；由C生成D的反應(yīng)類

型為。

(2)F的結(jié)構(gòu)簡式為；由F生成G所需試劑和條件為。

(3)由G生成M的化學(xué)方程式為______________________________________________

(4)Q為D的同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的Q的所有結(jié)構(gòu)簡式有.種(不

含立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上連有5個取代基；

②既含一NH2,又能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

(5)參照上述合成路線和信息，以2-丙醇和苯為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備

CH3

"EC-CH23n

的合成路線。

fCH、CH去

(OHC)

9.[2021?北京豐臺區(qū)期末]功能高分子P的合成路線如圖:

-回器囚

NaOH/Hd：?試丁.國―吃才回1

Ru

催化劑.高分子p

回費回則譬回一

R]CH=CCH()

CH

已知：i.RCHO+R2cH2