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PAGE10-第42講高分子化合物有機合成與推斷建議用時:40分鐘滿分:100分一、選擇題(本題共4小題,每小題只有一個選項符合題意)1.近年來,由于石油價格不斷上漲,以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛的合成路途。下列說法正確的是()A.合成人造羊毛的反應屬于縮聚反應B.A生成C的反應屬于加成反應C.A生成D的反應屬于取代反應D.烴A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2答案B解析肯定條件下,CH2=CH—CN、CH3COOCH=CH2發(fā)生加聚反應:nCH2=CH—CN+nCH3COOCH=CH2eq\o(→,\s\up10(肯定條件))(人造羊毛),無小分子生成,故選項A錯誤;A是乙炔,A的結(jié)構(gòu)式為H—C≡C—H,與HCN發(fā)生加成反應得到C(H2C=CH—CN),故B正確;A→D反應的化學方程式為HC≡CH+CH3COOHeq\o(→,\s\up10(催化劑))H2C=CH—OOCCH3,屬于加成反應,故C、D錯誤。2.下列說法中正確的是()A.丙烯酸甲酯可通過縮聚反應生成高分子化合物B.由CH2=CH—COOCH3合成的聚合物為CH2CHCOOCH3C.聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式:CH2—CH2—CH2答案D解析丙烯酸甲酯含,可發(fā)生加聚反應生成高分子化合物,A錯誤;CH2=CHCOOCH3通過加聚反應得產(chǎn)物,B錯誤;聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為,C錯誤。3.(2024·北京海淀高三期末)聚碳酸酯與另一原料Y反應制得,同時生成甲醇。下列說法不正確的是()A.Y的分子結(jié)構(gòu)中有2個酚羥基B.Y的分子式為C15H18O2C.X的核磁共振氫譜有1個汲取峰D.X、Y生成聚碳酸酯發(fā)生的是縮聚反應答案B解析依據(jù)該化合物結(jié)構(gòu)簡式,推出形成該化合物的單體為,依據(jù)上述分析,Y的結(jié)構(gòu)簡式為,Y分子中含有2個酚羥基,故A正確;Y的分子式為C15H16O2,故B錯誤;X的結(jié)構(gòu)簡式為,只有一種氫原子,核磁共振氫譜有1個汲取峰,故C正確;依據(jù)聚碳酸酯的結(jié)構(gòu)簡式,X和Y生成聚碳酸酯的反應是縮聚反應,故D正確。4.某藥物的結(jié)構(gòu)簡式為:1mol該物質(zhì)與足量的NaOH溶液反應,消耗NaOH的物質(zhì)的量最多為()A.3mol B.4molC.3nmol D.4nmol答案D解析該藥物的鏈節(jié)中含有3個,水解后生成3個—COOH和1個酚羥基,因為—COOH和酚羥基均與NaOH反應,故1mol該化合物能與4nmolNaOH反應。二、選擇題(本題共3小題,每小題有一個或兩個選項符合題意)5.化合物Ⅲ是合成中藥黃芩中的主要活性成分的中間體,合成方法如下:下列有關(guān)敘述正確的是()A.Ⅰ的分子式為C9H12O4B.Ⅱ中全部原子均有可能共面C.可用FeCl3溶液鑒別有機物Ⅰ和ⅢD.1mol產(chǎn)物Ⅲ與足量溴水反應,消耗Br2的物質(zhì)的量為1.5mol答案AB解析Ⅰ的分子式為C9H12O4,A正確;苯基、乙烯基、羰基都是平面結(jié)構(gòu),通過單鍵的旋轉(zhuǎn)可以使全部原子共平面,B正確;Ⅰ和Ⅲ都含酚羥基,都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,C錯誤;Ⅲ與溴水反應的產(chǎn)物是,發(fā)生的分別是加成和取代反應,1mol產(chǎn)物Ⅲ消耗Br2的物質(zhì)的量為2mol,D錯誤。6.(2024·沈陽模擬)某高分子化合物R的結(jié)構(gòu)簡式為,下列有關(guān)R的說法正確的是()A.R的單體之一的分子式為C9H10O2B.R完全水解后生成物均為小分子有機物C.通過加聚反應和縮聚反應可以生成RD.堿性條件下,1molR完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量為2mol答案C解析A項,R的單體為CH2=C(CH3)COOH、HOCH2CH2OH、C6H5CH2CH(OH)COOH,其單體之一分子式為C9H10O3,錯誤;B項,R完全水解后生成乙二醇和兩種高分子化合物,錯誤;C項,單體中存在、—OH、—COOH,則通過加聚反應和縮聚反應可以生成R,正確;D項,1molR中含有(n+m)mol的—COOC—,因此消耗NaOH的物質(zhì)的量為(n+m)mol,錯誤。7.已知傘形酮可用雷瑣苯乙酮和蘋果酸在肯定條件下反應制得。下列說法中錯誤的是()A.雷瑣苯乙酮可發(fā)生縮聚反應B.蘋果酸的一種縮聚產(chǎn)物是C.1mol傘形酮與足量NaOH溶液反應,最多可消耗2molNaOHD.雷瑣苯乙酮、蘋果酸、傘形酮都能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應答案CD解析傘形酮分子中含有酚羥基形成的酯基和酚羥基,則1mol傘形酮與足量NaOH溶液反應,最多可消耗3molNaOH,C錯誤;雷瑣苯乙酮、傘形酮都能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,但蘋果酸中不存在酚羥基,不能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,D錯誤。三、非選擇題(本題共2小題)8.(2024·北京朝陽高三期末)我國科學家在合成、生產(chǎn)生物醫(yī)用材料——新型增塑劑(DEHCH)方面獲得重要進展,該增塑劑可由有機物D和L制備,其結(jié)構(gòu)簡式如下:①由C2H4生成A的化學方程式是_________________________。②試劑a是________。③寫出B中所含官能團的名稱為________________。④有機物D的結(jié)構(gòu)簡式是________________。(2)增塑劑(DEHCH)的合成路途如下:已知:①D→M的化學方程式是______________________________________________。②有機物L的分子式為C4H2O3,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫原子。W的結(jié)構(gòu)簡式是______________。③以Y和Q為原料合成DEHCH分為兩步反應,寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式:中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是________,反應a的反應類型是________。答案(1)①CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br②NaOH/CH3CH2OH③碳碳雙鍵、醛基④CH3CH2CH2CH2OH(2)①2CH3CH2CH2CH2OH+O2eq\o(→,\s\up10(Cu),\s\do10(△))2CH3CH2CH2CHO+2H2O②③酯化反應解析(1)①乙烯與溴水發(fā)生加成反應,生成1,2-二溴乙烷,所以由C2H4生成A的化學方程式是CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br;②1,2-二溴乙烷與NaOH的乙醇溶液在加熱時發(fā)生消去反應,生成乙炔CH≡CH、NaBr及水,反應方程式是CH2Br—CH2Br+2NaOHeq\o(→,\s\up10(CH3CH2OH),\s\do10(△))CH≡CH↑+2NaBr+2H2O,所以試劑a是NaOH/CH3CH2OH;③CH≡CH與水在催化劑存在時,加熱,發(fā)生加成反應產(chǎn)生乙醛CH3CHO,2個分子的乙醛在稀NaOH溶液中加熱發(fā)生反應,產(chǎn)生B:CHCH3CHCHO,所以B中所含官能團的名稱為碳碳雙鍵、醛基;④CHCH3CHCHO與H2在Ni催化下,加熱,發(fā)生加成反應產(chǎn)生CH3CH2CH2CH2OH。(2)①CH3CH2CH2CH2OH在Cu催化下,加熱被氧氣氧化為CH3CH2CH2CHO,反應方程式是2CH3CH2CH2CH2OH+O2eq\o(→,\s\up10(Cu),\s\do10(△))2CH3CH2CH2CHO+2H2O;③W與H2發(fā)生加成反應,產(chǎn)生Q,結(jié)構(gòu)簡式是:OOO;M的結(jié)構(gòu)簡式是,M在稀堿溶液中,在加熱時發(fā)生反應產(chǎn)生X:CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO;X與氫氣發(fā)生加成反應產(chǎn)生Y:CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,Y與Q反應產(chǎn)生中間產(chǎn)物:9.(2024·佛山市高三教學質(zhì)量檢測)PBAT(聚己二酸/對苯二甲酸丁二酯)可被微生物幾乎完全降解,成為包裝、醫(yī)療和農(nóng)用薄膜等領域的新興材料,可由聚合物PBA和PBT共聚制得,一種合成路途如下:已知:R—CH3eq\o(→,\s\up10(NH3),\s\do10(O2))R—CNeq\o(→,\s\up10(H+),\s\do10(H2O))R—COOH回答下列問題:(1)B的化學名稱為________,C所含官能團的名稱為________。(2)H的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________________________________。(3)②、④的反應類型分別為________、________。(4)⑤的化學方程式為_______________________________________________________________。(5)寫出全部的與D互為同分異構(gòu)體且滿意以下條件的結(jié)構(gòu)簡式___________________。①能與NaHCO3溶液反應②能發(fā)生銀鏡反應③能發(fā)生水解反應④核磁共振氫譜四組峰,峰面積比為1∶6∶2∶1(6)設計由丙烯為起始原料制備的單體的合成路途__________________________________________(其他試劑任選)。答案(1)環(huán)己醇羰基(2)HOCH2CH2CH2CH2OH(3)氧化反應縮聚反應(4(5)(6)H2C=CHCH3eq\o(→,\s\up10(NH3),\s\do10(O2))H2C=CHCNeq\o(→,\s\up10(H+),\s\do10(H2O))H2C=CHCOOHeq\o(→,\s\up10(CH3CH2OH),\s\do10(濃硫酸,加熱))H2C=CHCOOCH2CH3解析依據(jù)信息R—CH3eq\o(→,\s\up10(NH3),\s\do10(O2))R—CNeq\o(→,\s\up10(H+),\s\do10(H2O))R—COOH,⑤E為,與NH3和O2作用生成。F水解生成,G與H生成PBT,再結(jié)合PBAT的結(jié)構(gòu)簡式可知H為HO(CH2)4OH,所以PBT為,PBA為。(3)②將醇羥基氧化為羰基、④二元醇和二元酸之
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