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2015-2024年十年高考真題匯編PAGEPAGE1專題67有機(jī)推斷——提供信息考點(diǎn)十年考情(2015-2024)命題趨勢(shì)考點(diǎn)1合成新藥物2024·山東卷、2024·安徽卷、2024·遼吉黑卷、2023?北京卷、2023?全國(guó)乙卷、2023?浙江省1月選考、2023?遼寧省選擇性考試、2022?河北省選擇性、2022?遼寧省選擇性、2022?山東卷、2022·浙江省1月、2022·浙江省6月、2021?全國(guó)乙、2021?湖南選擇性、2021?廣東選擇性、2021?山東卷、2021?北京卷、2020?浙江1月、2020?浙江7月、2020?山東卷、2020?北京卷、2016·四川卷、2015·四川卷有機(jī)物的推斷與合成,為高考常見題型,側(cè)重于考查學(xué)生的分析能力、自學(xué)能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力,是對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的綜合考查。有機(jī)推斷題的條件一般是在一系列衍變關(guān)系中有部分產(chǎn)物已知或衍變條件已知,陌生度較高的物質(zhì)或反應(yīng),題目中一般給予信息條件或反應(yīng)機(jī)理。只有準(zhǔn)確推斷各部分的物質(zhì),才能根據(jù)其分子式、結(jié)構(gòu)式或性質(zhì)類別,確定各小題中的不同角度的問題??键c(diǎn)2合成其它物質(zhì)2024·全國(guó)新課標(biāo)卷、2022?重慶卷、2021?浙江1月、2021?遼寧選擇性考試、2020?新課標(biāo)Ⅱ、2019?新課標(biāo)Ⅱ、2018?浙江11月選考、2015·山東卷考點(diǎn)1合成新藥物1.(2024·山東卷,17,12分)心血管藥物纈沙坦中間體(F)的兩條合成路線如下:已知:I.Ⅱ.回答下列問題:(1)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______;B→C反應(yīng)類型為_______。(2)C+D→F化學(xué)方程式為_______。(3)E中含氧官能團(tuán)名稱為_______;F中手性碳原子有_______個(gè)。(4)D的一種同分異構(gòu)體含硝基和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個(gè)數(shù)此為),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(5)C→E的合成路線設(shè)計(jì)如下:試劑X為_______(填化學(xué)式);試劑Y不能選用KMnO4,原因是_______。2.(2024·安徽卷,18,14分)化合物1是一種藥物中間體,可由下列路線合成(P代表苯基,部分反應(yīng)條件略去):已知:i)ii)易與含活潑氫化合物()反應(yīng):,HY代表H2O、ROH、RNH2、RCCH等。(1)A、B中含氧官能團(tuán)名稱分別為_______、_______。(2)E在一定條件下還原得到,后者的化學(xué)名稱為_______。(3)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(4)E→F反應(yīng)中、下列物質(zhì)不能用作反應(yīng)溶劑的是_______(填標(biāo)號(hào))。a.b.c.d.(5)D的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的有_______種(不考慮立體異構(gòu)),寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。①含有手性碳②含有2個(gè)碳碳三鍵③不含甲基(6)參照上述合成路線,設(shè)計(jì)以和不超過3個(gè)碳的有機(jī)物為原料,制備一種光刻膠單體的合成路線_______(其他試劑任選)。3.(2024·遼吉黑卷,19,14分)特戈拉贊(化合物K)是抑制胃酸分泌的藥物,其合成路線如下:已知:I.為,咪唑?yàn)椋籌I.和不穩(wěn)定,能分別快速異構(gòu)化為和?;卮鹣铝袉栴}:(1)B中含氧官能團(tuán)只有醛基,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(2)G中含氧官能團(tuán)的名稱為_______和_______。(3)J→K的反應(yīng)類型為_______。(4)D的同分異構(gòu)體中,與D官能團(tuán)完全相同,且水解生成丙二酸的有_______種(不考慮立體異構(gòu))。(5)E→F轉(zhuǎn)化可能分三步:①E分子內(nèi)的咪唑環(huán)與羧基反應(yīng)生成X;②X快速異構(gòu)化為Y,圖Y與(CH3CO)2O反應(yīng)生成F。第③步化學(xué)方程式為_______。(6)苯環(huán)具有與咪唑環(huán)類似的性質(zhì)。參考B→X的轉(zhuǎn)化,設(shè)計(jì)化合物I的合成路線如下(部分反應(yīng)條件己略去)。其中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______和_______。4.(2023?北京卷,17)化合物是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料,其合成路線如下。

已知:P-Br

(1)A中含有羧基,A→B的化學(xué)方程式是。(2)D中含有的官能團(tuán)是。(3)關(guān)于D→E的反應(yīng):①

的羰基相鄰碳原子上的C-H鍵極性強(qiáng),易斷裂,原因是。②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物,與E互為同分異構(gòu)體。該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(4)下列說法正確的是(填序號(hào))。a.F存在順反異構(gòu)體b.J和K互為同系物c.在加熱和催化條件下,不能被O2氧化(5)L分子中含有兩個(gè)六元環(huán)。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(6)已知:

,依據(jù)的原理,和反應(yīng)得到了。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。回答下列問題:(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(3)D的化學(xué)名稱為_______。(4)F的核磁共振譜顯示為兩組峰,峰面積比為1∶1,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(5)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(6)由I生成J的反應(yīng)類型是_______。(7)在D的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的共有_______種;①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②遇FeCl3溶液顯紫色;③含有苯環(huán)。其中,核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。6.(2023?浙江省1月選考,21)某研究小組按下列路線合成抗癌藥物鹽酸苯達(dá)莫司汀。已知:①②請(qǐng)回答:(1)化合物A的官能團(tuán)名稱是___________。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。(3)下列說法正確的是___________。A.B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B.化合物D與乙醇互為同系物C.化合物I的分子式是C18H25N3O4D.將苯達(dá)莫司汀制成鹽酸鹽有助于增加其水溶性(4)寫出G→H的化學(xué)方程式______。(5)設(shè)計(jì)以D為原料合成E的路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑任選)___。(6)寫出3種同時(shí)符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。①分子中只含一個(gè)環(huán),且為六元環(huán);②譜和譜檢測(cè)表明:分子中共有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,無氮氮鍵,有乙?;?.(2023?遼寧省選擇性考試,19)加蘭他敏是一種天然生物堿,可作為阿爾茨海默癥的藥物,其中間體的合成路線如下。回答下列問題:(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的_______位(填“間”或“對(duì)”)。(2)C發(fā)生酸性水解,新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和_______(填名稱)。(3)用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化,化學(xué)方程式為_______。(4)F的同分異構(gòu)體中,紅外光譜顯示有酚羥基、無N-H鍵的共有_______種。(5)H→I的反應(yīng)類型為_______。(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去),其中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_______和_______。8.(2022?河北省選擇性,18)舍曲林(Sertraline)是一種選擇性羥色胺再攝取抑制劑,用于治療抑郁癥,其合成路線之一如下:已知:(ⅰ)手性碳原子是指連有四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子(ⅱ)(ⅲ)回答下列問題:(1)①的反應(yīng)類型為_______。(2)B的化學(xué)名稱為_______。(3)寫出一種能同時(shí)滿足下列條件的D的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。(a)紅外光譜顯示有鍵;(b)核磁共振氫譜有兩組峰,峰面積比為1∶1。(4)合成路線中,涉及手性碳原子生成的反應(yīng)路線為_______、_______(填反應(yīng)路線序號(hào))。(5)H→I的化學(xué)方程式為_______,反應(yīng)還可生成與I互為同分異構(gòu)體的兩種副產(chǎn)物,其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______(不考慮立體異構(gòu))。(6)W是一種姜黃素類似物,以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料,設(shè)計(jì)合成W的路線_______(無機(jī)及兩個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)。9.(2022?遼寧省選擇性,19)(14分)某藥物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性,其合成路線如下:已知:回答下列問題:(1)A的分子式為___________。(2)在NaOH溶液中,苯酚與CH3OCH2Cl反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。(3)D→E中對(duì)應(yīng)碳原子雜化方式由___________變?yōu)開__________,PCC的作用為___________。(4)F→G中步驟ⅱ實(shí)現(xiàn)了由___________到___________的轉(zhuǎn)化(填官能團(tuán)名稱)。(5)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。(6)化合物I的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有___________種(不考慮立體異構(gòu));i.含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基ii.紅外光譜無醚鍵吸收峰其中,苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________(任寫一種)。10.(2022?山東卷,19)(12分)支氣管擴(kuò)張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下:已知:Ⅰ.

Ⅱ.、Ⅲ.

回答下列問題:(1)A→B反應(yīng)條件為_______;B中含氧官能團(tuán)有_______種。(2)B→C反應(yīng)類型為_______,該反應(yīng)的目的是_______。(3)D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______;E→F的化學(xué)方程式為_______。(4)H的同分異構(gòu)體中,僅含有-OCH2CH3、-NH2和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有_______種。(5)根據(jù)上述信息,寫出以4-羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路線_______。11.(2022·浙江省1月,31)化合物H是一種具有多種生物活性的天然化合物。某課題組設(shè)計(jì)的合成路線如圖(部分反應(yīng)條件已省略):已知:R1BrR1MgBr+(1)下列說法不正確的是_______。A.化合物A不易與NaOH溶液反應(yīng) B.化合物E和F可通過紅外光譜區(qū)別C.化合物F屬于酯類物質(zhì) D.化合物H的分子式是C20H12O5(2)化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______;化合物N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________;化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。(3)補(bǔ)充完整C→D的化學(xué)方程式:2+2+2Na→______________________。(4)寫出2種同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不包括立體異構(gòu)體)_________________。①有兩個(gè)六元環(huán)(不含其他環(huán)結(jié)構(gòu)),其中一個(gè)為苯環(huán);②除苯環(huán)外,結(jié)構(gòu)中只含2種不同的氫;③不含—O—O—鍵及—OH(5)以化合物苯乙炔()、溴苯和環(huán)氧乙烷()為原料,設(shè)計(jì)如圖所示化合物的合成路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)_______。12.(2022·浙江省6月,31)某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平。已知:①;②請(qǐng)回答:(1)下列說法不正確的是_______。A.硝化反應(yīng)的試劑可用濃硝酸和濃硫酸B.化合物A中的含氧官能團(tuán)是硝基和羧基C.化合物B具有兩性D.從C→E的反應(yīng)推測(cè),化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______;氯氮平的分子式是_______;化合物H成環(huán)得氯氮平的過程中涉及兩步反應(yīng),其反應(yīng)類型依次為_______。(3)寫出E→G的化學(xué)方程式_______。(4)設(shè)計(jì)以和為原料合成的路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑任選)_______。(5)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。①譜和IR譜檢測(cè)表明:分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,有鍵。②分子中含一個(gè)環(huán),其成環(huán)原子數(shù)。13.(2021?全國(guó)乙,36)鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物,在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下:已知:(ⅰ)(ⅱ)回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是_______。(2)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式_______。(3)D具有的官能團(tuán)名稱是_______。(不考慮苯環(huán))(4)反應(yīng)④中,Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(5)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是_______。(6)C的同分異構(gòu)體中,含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有_______種。(7)寫出W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。14.(2021?湖南選擇性,19)葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下:已知:回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;(2)A→B,D→E的反應(yīng)類型分別是,;(3)M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱為a,b;(4)B有多種同分異構(gòu)體,同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu));①苯環(huán)上有2個(gè)取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)其中核磁共振氫譜有五組峰,且峰面積之比為6:2:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;(5)結(jié)合上述信息,寫出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應(yīng)方程式;(6)參照上述合成路線,以乙烯和為原料,設(shè)計(jì)合成的路線(其他試劑任選)。15.(2021?廣東選擇性,20)天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性,某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略,Ph表示-C6H5):

已知:(1)化合物Ⅰ中含氧官能團(tuán)有_______(寫名稱)。(2)反應(yīng)①的方程式可表示為:I+II=III+Z,化合物Z的分子式為_______。(3)化合物IV能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(4)反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有_______,屬于加成反應(yīng)的有_______。(5)化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足如下條件的有_______種,寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_______。條件:a.能與NaHCO3反應(yīng);b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng);c.能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng);d.核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子;e.不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。(6)根據(jù)上述信息,寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線_______(不需注明反應(yīng)條件)。16.(2021?山東卷,19)一種利膽藥物F的合成路線如圖:已知:Ⅰ.+Ⅱ.回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________;符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有_______種。①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫(2)檢驗(yàn)B中是否含有A的試劑為_______;B→C的反應(yīng)類型為______________。(3)C→D的化學(xué)方程式為_____________________;E中含氧官能團(tuán)共______種。(4)已知:,綜合上述信息,寫出由和制備的合成路線_______。17.(2021?北京卷,19)治療抑郁癥的藥物帕羅西汀的合成路線如下。已知:i.R1CHO+CH2(COOH)2R1-CH=CH-COOHii.R2-OH→R2-O-R3(1)A分子含有的官能團(tuán)是_______。(2)已知B為反式結(jié)構(gòu),下列有關(guān)B的說法正確的是_______。a.B的核磁共振;氫譜共有5種峰b.B可以使KMnO4酸性溶液褪色c.B具有含2個(gè)六元環(huán)的酯類同分異構(gòu)體d.B具有含苯環(huán)、碳碳三鍵的羧酸類同分異構(gòu)體(3)E→G的化學(xué)方程式是_______。(4)J分子中有3個(gè)官能團(tuán),包括1個(gè)酯基,J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。(5)L的分子式為C7H6O3,它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。(6)已知:i.RCH=HCR'RCHO+R'CHOii.以黃樟素()為原料合成L的路線(N是黃樟素的同分異構(gòu)體)如下:N→P→QL寫出N、P、Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_______、_______、_______。18.(2020?浙江1月,31)某研究小組以芳香族化合物A為起始原料,按下列路線合成高血壓藥物阿替洛爾。已知:化合物H中除了苯環(huán)還有其它環(huán):請(qǐng)回答:(1)下列說法正確的是________。A.化合物D能發(fā)生加成,取代,氧化反應(yīng),不發(fā)生還原反應(yīng)B.化合物E能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.化合物1具有弱堿性D.阿替洛爾的分子式是C14H20N2O3(2)寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。(3)寫出的化學(xué)方程式________。(4)設(shè)計(jì)從A到B的合成路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑任選)________。(5)寫出化合物C同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。①1H?NMR譜和IR譜檢測(cè)表明:分子中共有4種氫原子,無氮氧鍵和碳氮雙鍵;②除了苯環(huán)外無其他環(huán)。19.(2020?浙江7月,31)某研究小組以鄰硝基甲苯為起始原料,按下列路線合成利尿藥美托拉宗。已知:R-COOH+請(qǐng)回答:(1)下列說法正確的是________。A.反應(yīng)Ⅰ的試劑和條件是Cl2和光照B.化合物C能發(fā)生水解反應(yīng)C.反應(yīng)Ⅱ涉及到加成反應(yīng)、取代反應(yīng)D.美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S(2)寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。(3)寫出B+E→F的化學(xué)方程式________。(4)設(shè)計(jì)以A和乙烯為原料合成C的路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑任選)________。(5)寫出化合物A同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。1H?NMR譜和IR譜檢測(cè)表明:①分子中共有4種氫原子,其中苯環(huán)上的有2種;②有碳氧雙鍵,無氮氧鍵和-CHO。20.(2020?山東卷,19)化合物F是合成吲哚-2-酮類藥物的一種中間體,其合成路線如下:()知:Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.Ar為芳基;X=Cl,Br;Z或Z′=COR,CONHR,COOR等?;卮鹣铝袉栴}:(1)實(shí)驗(yàn)室制備A的化學(xué)方程式為___________,提高A產(chǎn)率的方法是______________;A的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________。(2)C→D的反應(yīng)類型為____________;E中含氧官能團(tuán)的名稱為____________。(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。(4)Br2和的反應(yīng)與Br2和苯酚的反應(yīng)類似,以和為原料合成,寫出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線(其它試劑任選)________。21.(2020?北京卷,19)奧昔布寧是具有解痙和抗膽堿作用的藥物。其合成路線如圖:已知:①R—ClRMgCl②R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4(1)A是芳香族化合物,A分子中含氧官能團(tuán)是_____________。(2)B→C的反應(yīng)類型是_____________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________。(4)J→K的化學(xué)方程式是_______________________________________。(5)已知:G、L和奧昔布寧的沸點(diǎn)均高于200℃,G和L發(fā)生反應(yīng)合成奧昔布寧時(shí),通過在70℃左右蒸出______________(填物質(zhì)名稱)來促進(jìn)反應(yīng)。(6)奧昔布寧的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________。22.(2016·四川卷,10)高血脂嚴(yán)重影響人體健康,化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略):請(qǐng)回答下列問題:(1)試劑I的名稱是_______,試劑II中官能團(tuán)的名稱是_______,第②步的反應(yīng)類型是_______。(2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________。(3)第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________。(4)第⑦步反應(yīng)中,試劑Ⅲ為單碘代烷烴,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________。(5)C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán),且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰,則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。23.(2015·四川卷,10)化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物,其合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略):A(C5H12O2)B(C5H8O2)CDEF已知:1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基)2)R—COOC2H5+(其他產(chǎn)物略)請(qǐng)回答下列問題:(1)試劑Ⅰ的化學(xué)名稱是,化合物B的官能團(tuán)名稱是,第④步的化學(xué)反應(yīng)類型是。(2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(3)第⑤步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(4)試劑Ⅱ的相對(duì)分子質(zhì)量為60,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(5)化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng),生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹脂,該聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是??键c(diǎn)2合成其它物質(zhì)1.(2024·全國(guó)新課標(biāo)卷,11,15分)四氟咯草胺(化合物G)是一種新型除草劑,可有效控制稻田雜草。G的一條合成路線如下(略去部分試劑和條件,忽略立體化學(xué))。已知反應(yīng)Ⅰ:已知反應(yīng)Ⅱ:R1為烴基或H,R、R2、R3、R4為烴基回答下列問題:(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_______;加入K2CO3的作用是_______。(2)D分子中采用sp3雜化的碳原子數(shù)是_______。(3)對(duì)照已知反應(yīng)Ⅰ,反應(yīng)③不使用(C2H5)3N也能進(jìn)行,原因是_______。(4)E中含氧官能團(tuán)名稱是_______。(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______;反應(yīng)⑤分兩步進(jìn)行,第一步產(chǎn)物的分子式為C15H18F3NO4,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。(6)G中手性碳原子是_______(寫出序號(hào))。(7)化合物H是B的同分異構(gòu)體,具有苯環(huán)結(jié)構(gòu),核磁共振氫譜中顯示為四組峰,且可以發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ.則H的可能結(jié)構(gòu)是_______。2.(2022?重慶卷,15)(15分)光伏組件封裝膠膜是太陽能電池的重要材料,經(jīng)由如圖反應(yīng)路線可分別制備封裝膠膜基礎(chǔ)樹脂Ⅰ和Ⅱ(部分試劑及反應(yīng)條件略)。反應(yīng)路線Ⅰ:反應(yīng)路線Ⅱ:已知以下信息:①(R、R1、R2為H或烴基)②+2ROH+H2O(1)A+B→D的反應(yīng)類型為______。(2)基礎(chǔ)樹脂Ⅰ中官能團(tuán)的名稱為______。(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。(4)從反應(yīng)路線Ⅰ中選擇某種化合物作為原料H,且H與H2O反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物Ⅰ,則H的化學(xué)名稱為_____。(5)K與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____;K可發(fā)生消去反應(yīng),其有機(jī)產(chǎn)物R的分子式為C4H6O,R及R的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足含有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵的有______個(gè)(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。(6)L與G反應(yīng)制備非體型結(jié)構(gòu)的Q的化學(xué)方程式為_______。(7)為滿足性能要求,實(shí)際生產(chǎn)中可控制反應(yīng)條件使F的支鏈不完全水解,生成的產(chǎn)物再與少量L發(fā)生反應(yīng),得到含三種鏈節(jié)的基礎(chǔ)樹脂Ⅱ,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為_____。3.(2021?浙江1月,31)某課題組合成了一種非天然氨基酸X,合成路線如下(Ph—表示苯基):已知:R1—CH=CH—R2R3BrR3MgBr請(qǐng)回答:(1)下列說法正確的是______。A.化合物B的分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基和次甲基B.1H-NMR譜顯示化合物F中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C.G→H的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)D.化合物X的分子式是C13H15NO2(2)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______;化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。(3)C→D的化學(xué)方程式是______。(4)寫出3種同時(shí)符合下列條件的化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不包括立體異構(gòu)體)______。①包含;②包含(雙鍵兩端的C不再連接H)片段;③除②中片段外只含有1個(gè)-CH2-(5)以化合物F、溴苯和甲醛為原料,設(shè)計(jì)下圖所示化合物的合成路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)______。(也可表示為)4.(2021?遼寧選擇性考試,19)中華裸蒴中含有一種具有殺菌活性的化合物J,其合成路線如下:已知:回答下列問題:(1)D中含氧官能團(tuán)的名稱為_______;J的分子式為_______。(2)A的兩種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)分別為和,其熔點(diǎn)M_______N(填“高于”或“低于”)。(3)由A生成B的化學(xué)方程式為_______。(4)由B生成C的反應(yīng)類型為_______。(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(6)F的同分異構(gòu)體中,含有苯環(huán)、,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_______種;其中核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。5.(2020?新課標(biāo)Ⅱ,36)維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素,現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營(yíng)養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線,其中部分反應(yīng)略去。已知以下信息:a)b)c)回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為_____________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。(3)反應(yīng)物C含有三個(gè)甲基,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。(4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為______________。(5)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為______________。(6)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有_________個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體,填標(biāo)號(hào))。(ⅰ)含有兩個(gè)甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O);(ⅲ)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(a)4(b)6(c)8(d)10其中,含有手性碳(注:連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____

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