高二 人教版 化學(xué) 選擇性必修3 第三章《全章復(fù)習(xí)（第1課時(shí)）》 課件

全章復(fù)習(xí)（第1課時(shí)）高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修3—第三章

學(xué)習(xí)目標(biāo)1.通過(guò)復(fù)習(xí)，能根據(jù)碳鹵鍵、羥基、醛基、羧基、酯基的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，描述和分析代表物的重要反應(yīng)，并書(shū)寫(xiě)相應(yīng)的化學(xué)方程式。能分析和推斷具有相同官能團(tuán)的其他物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，并根據(jù)有關(guān)信息書(shū)寫(xiě)相應(yīng)的化學(xué)方程式。2.通過(guò)復(fù)習(xí)，熟悉主要的有機(jī)反應(yīng)類型及其特點(diǎn)，能依據(jù)相關(guān)信息正確書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式。從官能團(tuán)的視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類，認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與有機(jī)化合物特征性質(zhì)的關(guān)系。請(qǐng)將下表填寫(xiě)完全。（教材P91）一、烴的衍生物官能團(tuán)有機(jī)化合物類別代表物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特征性質(zhì)鹵代烴醇酚醛羧酸酯一、烴的衍生物官能團(tuán)有機(jī)化合物類別代表物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特征性質(zhì)鹵代烴醇溴乙烷C2H5Br—C—X鹵素的電負(fù)性比碳的大，使C一X易斷裂（1）取代反應(yīng)：在強(qiáng)堿的水溶液中發(fā)生水解生成醇（2）消去反應(yīng)：與強(qiáng)堿的乙醇溶液共熱，脫去鹵化氫，生成不飽和化合物乙醇C2H5OH—O—H氧的電負(fù)性比氫和碳的大，使O—H和C—O易斷裂（1）置換反應(yīng)：跟活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2（2）消去反應(yīng)：與濃硫酸共熱，分子內(nèi)脫水生成碳碳雙鍵（3）氧化反應(yīng)：燃燒氧化、酸性KMnO4等強(qiáng)氧化劑氧化、在Cu作催化劑下催化氧化（4）取代反應(yīng)：分子間脫水成醚、與氫鹵酸反應(yīng)成鹵代烴、與羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸酯化一、烴的衍生物官能團(tuán)有機(jī)化合物類別代表物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特征性質(zhì)酚苯酚—O—H（1）羥基和苯環(huán)直接相連，使酚羥基在性質(zhì)上與醇羥基有顯著差異（2）酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑，在水溶液中能夠發(fā)生部分電離，顯示弱酸性（3）酚羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子較易被取代（1）弱酸性（2）取代反應(yīng)：遇濃溴水生成白色沉淀（3）加成反應(yīng)（4）置換反應(yīng)（5）氧化反應(yīng)：久置變粉紅色（6）顯色反應(yīng)：遇FeCl3溶液呈紫色—OH一、烴的衍生物官能團(tuán)有機(jī)化合物類別代表物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特征性質(zhì)醛乙醛CH3CHO—C—HO醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負(fù)性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負(fù)電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強(qiáng)的極性（1）加成反應(yīng)：與H2加成生成醇、與HCN等極性物質(zhì)反應(yīng)（2）氧化反應(yīng)：如被O2、銀氨溶液、新制氫氧化銅等氧化為羧酸（或其鹽）一、烴的衍生物官能團(tuán)有機(jī)化合物類別代表物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特征性質(zhì)羧酸酯乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOC2H5—C—OHO—C—O—RO由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響，當(dāng)羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，羧基結(jié)構(gòu)中下面兩個(gè)部位的化學(xué)鍵容易斷裂：（1）當(dāng)O—H斷裂時(shí)，會(huì)解離出H+，使羧酸表現(xiàn)出酸性（2）當(dāng)C—O斷裂時(shí)，—OH可以被其他基團(tuán)取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物羧酸分子羧基中的一OH被一OR’取代。①酸的通性②取代反應(yīng)（如酯化反應(yīng)）：與醇反應(yīng)成酯發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸(鹽)和醇二、基本有機(jī)化學(xué)反應(yīng)歸納有機(jī)反應(yīng)的主要類型，并填寫(xiě)下表。（教材P91）反應(yīng)類型反應(yīng)特點(diǎn)舉例（用化學(xué)方程式表示）二、基本有機(jī)化學(xué)反應(yīng)反應(yīng)類型反應(yīng)特點(diǎn)舉例（用化學(xué)方程式表示）有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代，反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成取代反應(yīng)（1）飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴的鹵代：（2）醇、羧酸的酯化：（3）鹵代烴、酯的水解：（4）苯和苯的同系物的硝化、磺化：CH3CH3+Cl2

CH3CH2Cl+HCl光照

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr水ΔCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O濃H2SO4Δ+HO—NO2濃H2SO4Δ—NO2+H2O二、基本有機(jī)化學(xué)反應(yīng)反應(yīng)類型反應(yīng)特點(diǎn)舉例（用化學(xué)方程式表示）加成反應(yīng)有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等物質(zhì)的加成：CH≡CH+2HBrCH3—CHBr2

催化劑ΔCH3—CH—CNCH3CHO+H—CNOH有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子（如H2O、HX等），而生成含不飽和鍵的化合物消去反應(yīng)鹵代烴、醇等物質(zhì)的消去：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O乙醇ΔCH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O濃H2SO4170℃二、基本有機(jī)化學(xué)反應(yīng)反應(yīng)類型反應(yīng)特點(diǎn)舉例（用化學(xué)方程式表示）增加氧原子、減少氫原子或碳鏈縮短氧化反應(yīng)（1）絕大多數(shù)有機(jī)物的燃燒：（2）烯烴、炔烴、苯的同系物的氧化：（3）酚、醇、醛等的直接氧化或催化氧化：CH3CH2OH+3O2

2CO2+3H2O點(diǎn)燃2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCuΔ增加氫原子或減少氧原子還原反應(yīng)醛等物質(zhì)的還原：CH3CH2OHCH3CHO+H2

催化劑Δ二、基本有機(jī)化學(xué)反應(yīng)反應(yīng)類型反應(yīng)特點(diǎn)舉例（用化學(xué)方程式表示）加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等物質(zhì)的加聚等：多元醇與多元羧酸的縮聚等（待第五章學(xué)習(xí)）：由單體分子間通過(guò)加成反應(yīng)生成高分子nCH≡CH—CH=CH—n催化劑

[]nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH催化劑△HO—C(CH2)4C-O-CH2CH2O—H=O=O[]n+(2n-1)H2O由單體分子間通過(guò)縮合反應(yīng)生成高分子縮聚反應(yīng)二、基本有機(jī)化學(xué)反應(yīng)【例題】硝酸甘油（三硝酸甘油酯）是臨床上常用的治療心絞痛的藥物。該藥可以丙醇為原料合成，其合成步驟如下：（1）請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)②④的產(chǎn)物。（2）寫(xiě)出①~⑤各步變化的化學(xué)方程式。（3）如果在制取丙烯時(shí)所用的1-丙醇中混有2-丙醇，對(duì)所制丙烯的純度有何影響？請(qǐng)簡(jiǎn)要說(shuō)明理由。二、基本有機(jī)化學(xué)反應(yīng)（1）請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)②④的產(chǎn)物。（2）寫(xiě)出①~⑤各步變化的化學(xué)方程式。①CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2O濃H2SO4△②CH2=CHCH3+Cl2

CH2=CHCH2Cl+HCl500℃②CH2=CHCH2Cl③CH2=CHCH2Cl+Cl2

CH2ClCHClCH2Cl二、基本有機(jī)化學(xué)反應(yīng)（1）請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)②④的產(chǎn)物。（2）寫(xiě)出①~⑤各步變化的化學(xué)方程式。④CH2OHCHOHCH2OH④CH2ClCHClCH2Cl+3NaOHCH2OHCHOHCH2OH+3NaCl水Δ⑤CH—OHCH2—OHCH2—OH+3HO—NO2催化劑ΔCH—O—NO2+3H2OCH2—O—NO2CH2—O—NO2二、基本有機(jī)化學(xué)反應(yīng)（3）如果在制取丙烯時(shí)所用的1-丙醇（CH3CH2CH2OH）中混有2-丙醇（CH3CHCH3），對(duì)所制丙烯的純度有何影響？請(qǐng)簡(jiǎn)要說(shuō)明理由。OHCH3CH2CH2OH

CH3CH=CH2↑+H2O濃H2SO4ΔCH3CHCH3OHCH3CH=CH2↑+H2O濃H2SO4Δ二、基本有機(jī)化學(xué)反應(yīng)（1）試劑X可選用________(填字母)。a.CH3COONa溶液b.NaOH溶液c.NaHCO3溶液d.Na2CO3溶液

已知：

M的合成路線如下：R—CH2—COOHR—CH—COOHCl2催化劑

ClR—ONaR—O—R’R’—Cl△

bdA：CH2=CH—CH2OH【練習(xí)】某種具有菠蘿氣味的香料M是有機(jī)化合物A與苯氧乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。苯氧乙酸二、基本有機(jī)化學(xué)反應(yīng)

已知：

M的合成路線如下：R—CH2—COOHR—CH—COOHCl2催化劑

ClR—ONaR—O—R’R’—Cl△

A：CH2=CH—CH2OH【練習(xí)】某種具有菠蘿氣味的香料M是有機(jī)化合物A與苯氧乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。苯氧乙酸（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________，由B生成C的反應(yīng)類型是_________________。ClCH2COOH取代反應(yīng)RR’ClCH2COOHCH3COOH二、基本有機(jī)化學(xué)反應(yīng)M的合成路線如下：A：CH2=CH—CH2OH【練習(xí)】某種具有菠蘿氣味的香料M是有機(jī)化合物A與苯氧乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。苯氧乙酸（3）請(qǐng)寫(xiě)出由苯氧乙酸生成M的化學(xué)方程式。+H2O濃H2SO4Δ+CH2=CH—CH2OHO—CH2—COOCH2—CH=CH2O—CH2—COOH

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1.下列物質(zhì)中，能與鎂反應(yīng)并生成氫氣的是()。A.二氧化碳B.乙酸溶液C.乙烷D.苯B解析：二氧化碳與鎂反應(yīng)生成氧化鎂和碳，A錯(cuò)誤。

乙酸中有羧基，可與鎂發(fā)生反應(yīng)生成氫氣，B正確。乙烷、苯不與鎂反應(yīng)，C、D錯(cuò)誤。2.由羥基與下列基團(tuán)組成的化合物中，屬于醇類的是（）。A.C2H5—B.C.CH3—

—D.R—CO—AB—CH2—解析：A、B兩項(xiàng)基團(tuán)與羥基相連分別得到乙醇和苯甲醇，故A、B正確。C與羥基相連得到酚，C錯(cuò)誤。D與羥基相連得到羧酸，D錯(cuò)誤。C2H5—OH—CH2—OHCH3—

—OHR—CO—OH3.針對(duì)右圖所示的乙醇分子結(jié)構(gòu)，下列說(shuō)法不正確的是（）。A.與乙酸、濃硫酸共熱時(shí)，②鍵斷裂B.與鈉反應(yīng)時(shí)，①鍵斷裂C.與濃硫酸共熱至170℃時(shí)，②、④鍵斷裂D.在Ag催化下與O2反應(yīng)時(shí)，①、③鍵斷裂A解析：乙醇和乙酸、濃硫酸共熱時(shí)醇脫去羥基氫、羧