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文檔簡介
大題攻關(guān)三
有機(jī)合成路線的分析與設(shè)計(jì)PART01第一部分真題領(lǐng)航
明方向1.(2024·貴州卷)氨磺必利是一種多巴胺拮抗劑,以下為氨磺必利的合成路線之一(部分試劑和條件已略去)?;衔?/p>
是合成藥物艾瑞昔布的原料之一。參照上述合成路線,設(shè)計(jì)以
為原料合成
的路線:_
_____________________________(無機(jī)試劑任選)。
已知:
;
________________________________________________________________。.
..
.
應(yīng)得到
,
發(fā)生消去反應(yīng)得到
。
PART02第二部分核心再悟
破重難1.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變(1)官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)官能團(tuán)引入(或轉(zhuǎn)化)方法__________________________某些醇氧化;烯烴氧化;炔烴水化;糖類水解官能團(tuán)引入(或轉(zhuǎn)化)方法酯化反應(yīng)(2)官能團(tuán)的消除①消除雙鍵:加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。②消除羥基:消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)。③消除醛基:還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)。續(xù)表(3)官能團(tuán)的保護(hù)被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)的性質(zhì)保護(hù)及還原方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)的性質(zhì)保護(hù)及還原方法氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化續(xù)表被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)的性質(zhì)保護(hù)及還原方法碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成,易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化續(xù)表被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)的性質(zhì)保護(hù)及還原方法醛基易被氧化一般先把醛基轉(zhuǎn)化為縮醛(常用乙二醇),最后再將縮醛水解重新轉(zhuǎn)化為醛基:_________________________________________________________________________________________續(xù)表2.碳鏈的增長和縮短項(xiàng)目舉例碳鏈的增長_______________________________________________________________________________________________________項(xiàng)目舉例碳鏈的增長_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________續(xù)表項(xiàng)目舉例碳鏈的增長_____________________________________________________________________________________________________;______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________續(xù)表項(xiàng)目舉例碳鏈的增長____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________續(xù)表項(xiàng)目舉例碳鏈的縮短_____________________________________________________________________________________________________________________________;_______________________________________________________________________________________________________續(xù)表3.成環(huán)反應(yīng)和開環(huán)反應(yīng)成環(huán)反應(yīng)烯烴的氧化:_________________________________________________________________________________________________________________________炔烴的環(huán)化:__________________________________________________________________________成環(huán)反應(yīng)羥基-羥基脫水成環(huán)——醚:__________________________________________________________________________羥基-羧基酯化成環(huán)——酯:____________________________________________________________________________________________羧基-氨基脫水成環(huán)——酰胺:_______________________________________________________________________________________________________開環(huán)反應(yīng)_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________續(xù)表表達(dá)方式總體思路根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子的差異構(gòu)建碳骨架和實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)轉(zhuǎn)化設(shè)計(jì)關(guān)鍵信息及框圖流程的運(yùn)用4.有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)常用方法正向合成法從某種原料分子開始,對比目標(biāo)分子與原料分子的結(jié)構(gòu)(碳骨架及官能團(tuán)),對該原料分子進(jìn)行碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入(或者官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化),從而設(shè)計(jì)出合理的合成路線,思維程序?yàn)開_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________續(xù)表常用方法逆向合成法從目標(biāo)分子著手,分析目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu),然后由目標(biāo)分子逆推出原料分子,并進(jìn)行合成路線的設(shè)計(jì),思維程序?yàn)開_________________________________________________________________________________________________續(xù)表常用方法正逆雙向合成法采用正推和逆推相結(jié)合的方法,是解決合成路線題的最實(shí)用的方法,思維程序?yàn)開______________________________________________________________________________________________________________________________________________續(xù)表PART03第三部分精準(zhǔn)演練
提能力1.(2024·昆明三模)酮基布洛芬片是用于緩解頭痛、關(guān)節(jié)腫痛以及牙痛、術(shù)后痛等的非處方藥,也用于感冒引起的發(fā)熱。合成路線如下圖所示:以
和苯為原料設(shè)計(jì)制備
的一種合成路線:
___________________________________________________________________________________________________________________________________________(無機(jī)試劑任選)。解析:以
和苯為原料制備
,
先發(fā)生氧化反應(yīng)生成
到
。
已知:Ⅰ.
;
。
的合成路線:_
_______
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