高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第九章 有機化合物

【創(chuàng)新設(shè)計】(江西版)屆高考化學(xué)總復(fù)習(xí)第九章有機化合物

課時1重要的燃煤、石油和天然氣的綜合應(yīng)用

最新考綱

1.了解有機化合物中碳的成鍵特征。了解有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.了解甲烷、乙

烯、苯等有機化合物的主要性質(zhì)。3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重

要作用。4.了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用。

考點?深度突破互動探究題組突破

考點一重要炫的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

環(huán)節(jié)口知識梳理思維激活

1.有機物

(1)概念：通常把含有碳元素的化合物稱為有機物。

(2)碳原子的成鍵特點：碳原子最外層有生個電子，入易得到或失去電子而形成陰離子或

陽離子，碳原子通過共價鍵與氫、氮、氧、硫等元素的原子形成共價化合物；碳原子與碳

原子之間也可以形成逾、雙鍵、三鍵，既可結(jié)合成鏈狀，也可結(jié)合成環(huán)狀。

⑶嫌

①概念：分子中只含有碳、氫兩種元素的有機物。最簡單的煌是甲烷。

a.鏈煌：如烷煌、烯烽等:

②分類：按碳骨架分

b.環(huán)燃：如芳香/等。

2.甲烷

(1)組成和結(jié)構(gòu)

俗稱分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式分子構(gòu)型

天然氣、迢

CH?H—C—HCH,正四面體

氣

H

(2)物理性質(zhì)

顏色：無魚，狀態(tài)：觸，溶解性：難溶于水,密度：比空氣小。

(3)化學(xué)性質(zhì)

穩(wěn)定性「不與強酸、強軸反應(yīng)

L不能使濱水或酸性KMnO,溶液梃色

燃燒?CH"。.^^CO2+2H°

S光照「，

CH4-CH+C12*CH3C1+HC1

取代反應(yīng)二進(jìn)一步取代可生成CH2cI?、CHCI3,CC14

MCH,益32

3.烷「

(1)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

通式CH2H21)

①鏈狀(可帶支鏈)分子中碳原子呈鋸齒狀排列:

②碳原子間以里鍵相連，其余價鍵均與氫屋工結(jié)合，使每個碳原子的化合

結(jié)構(gòu)特點價都達(dá)到“飽和”；

③一個碳原子與相鄰四個原子構(gòu)成正四面住結(jié)構(gòu)；1molCH2/2含共價鍵

的數(shù)目是(3〃+1)上

熔沸點升高

隨碳原子.

物理性質(zhì)數(shù)的增多,狀態(tài)：氣態(tài)f液態(tài)f固態(tài)

碳原子數(shù)小于5的烷燒常溫下呈氣態(tài)

化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)(燃燒)；分解反應(yīng)(高溫裂解)

(2)習(xí)慣命名法

①當(dāng)碳原子數(shù)〃W10時，用里、乙、西、工、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；若〃》10時,

用漢字?jǐn)?shù)字表示。

②當(dāng)碳原子數(shù)〃相同時，用正、異、新來區(qū)別。

如：CH3cH2cH2cH2cH3稱為正戊烷,(CM)2cHe出5稱為異戊烷,(CH，Q稱為新戊烷。

4.乙烯

(D結(jié)構(gòu)

分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式空間構(gòu)型

H：C：：C：HH—C=C—H飛給H

C2Hl????11CH?=C<Hz、H

HHHH(平面形)

(2)化學(xué)性質(zhì)

僅化

反應(yīng)能使耐性KMnO,溶液弱色

燃燒

C2H4+3O22CO；+2H2O

溟水

CH2=CH^Br?-CHzBrCHzBrQZ-二浪乙烷）

催化劑…

加成CII2—CIIJ+IIJCIljCII,

反應(yīng)

乙

HC1催化劑一

烯CH=CH+HCICIbCHjCI

23A

I催化劑

CH^CHJ+HJOCH,CH:OH

加聚△

反應(yīng)HCH?^?

nCI=-fCH-CH,3-

△

(3)用途

用作植物生長調(diào)節(jié)劑用水果的催熟劑、化工原料等。

5.苯

(1)組成與結(jié)構(gòu)

平面結(jié)構(gòu)(鍵角皿)

空

問

構(gòu)

型

分子式結(jié)構(gòu)式

介于單鍵和雙鍵

之間的獨特的鍵

6根殿碳鍵完全成健特點結(jié)構(gòu)簡式

相同

(2)物理性質(zhì)

顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性密度熔沸點

無色液體特殊氣味有毒丕溶于水比水小低

(3)化學(xué)性質(zhì)

燃燒-2CJL+15O2-12CO2+6H2O

取代反應(yīng)+0+Br,0QB，+HBr

—0?孫去0

探究思考

1.能否用酸性K\1nO」溶液除去甲烷中混有的乙烯，為什么？

答案乙烯能被酸性K而Oi溶液氧化為CO2,因此除去甲烷中混有的乙烯，不能用酸性KMnOi

溶液除去，最佳試劑是浸水。但鑒別甲烷和乙烯時兩者均可。

2.證明苯分子中不存在單雙鍵交替排列的事實？

答案①苯中碳碳鍵完全相同，為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。

②鄰二甲苯（）僅有一種結(jié)構(gòu)

③苯與濱水不能發(fā)生加成反應(yīng)

④苯不能使酸性KMnO,溶液褪色

3.下列物質(zhì)中，因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使濱水褪色，又能使酸性KMn（h溶液褪色的有

產(chǎn)

（）

?CH3CH22CH3②CH3—C=CH2③

答案②⑤

環(huán)節(jié)2真題示例明確考向

【示例1】（高考題匯編）下列說法正確的是（）。

A.用酸性高錦酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷（?海南化學(xué)，7D）

B.乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應(yīng)（?廣東，11A）

C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵（?福建理綜，70

D.乙烯和甲烷可用漠的四氯化碳溶液鑒別（?福建理綜，7D）

思維啟迪（1）烯仕中含有碳碳雙鍵。苯、烷燒、聚乙烯中不含碳碳雙鍵。

（2）烯燃能被酸性KMnCh溶液氧化而使其褪色，又能與浸水或澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成

反應(yīng)而使其褪色。

解析酸性高鎰酸鉀均不能氧化苯和環(huán)己烷，A項錯；乙烷飽和，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，B

項錯；聚氯乙烯、苯分子中均無碳碳雙鍵，C項錯；乙烯（不飽和）能使澳的四氯化碳溶液

褪色，而甲烷（飽和）不能，D正確。

答案D

【示例2】（?新課標(biāo)II,8）下列敘述中，錯誤的是：）。

A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55?60C反應(yīng)生成硝基苯

B.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷

C.乙烯與澳的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2一二澳乙烷

D.甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4一二氯甲苯

解析苯與濃硝酸、濃硫酸在55-60℃反應(yīng)生成硝基苯，A正確；苯乙烯催化加氫可生

成乙基環(huán)己烷，B正確：乙烯與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成1,2一二澳乙烷,

C正確；甲苯與氯氣在光照下主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，生成CJI5cH￡1,D錯誤。

答案D

環(huán)節(jié)3題組訓(xùn)練能力提升

i.（?西鐵一中摸底）下列關(guān)于常見有機化合物的說法中，正確的是（）。

A.乙烯和聚乙烯都能與浪的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)

B.分子式為C5H12的有機物只有三種，它們互為同分異構(gòu)體

C.石油、天然氣和燥的主要成分都是烷燒

I）.己烯和苯都能使淡水褪色，故不能用溟水鑒別己烯和苯

解析聚乙烯分子結(jié)構(gòu)中無碳碳雙鍵，不能與溪的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，A錯誤；

煤是有機物和無機物組成的復(fù)雜的混合物，C錯誤；己烯使浪水褪色是由于發(fā)生了加成反

應(yīng)，反應(yīng)后得到的有機層為無色液體，而苯萃取澳水中的浪，得到無色的水層和浜的苯溶

液，D錯誤。

答案B

2.（?太原五中摸底）下列關(guān)于苯的敘述正確的是（）。

HJ催化劑［④

Br/FeBrj濃HNO},濃HjSOySO-^r

。2/燃燒［②

A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，有機產(chǎn)物與水混合浮在上層

B.反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙

C.反應(yīng)③為取代反應(yīng)，有機產(chǎn)物是一種燃

D.反應(yīng)④中1mol苯最多與3molH?發(fā)生加成反應(yīng)，是因為苯分子含有三個碳碳雙鍵

解析反應(yīng)①為苯的漠代；生成的澳苯密度比水大，沉在水底，A錯誤。反應(yīng)③為本的硝

化，屬于取代反應(yīng)，生成硝基苯，為烽的衍生物，C錯誤。苯分子中無碳碳雙鍵，D錯誤。

答案B

3.（高考題匯編）下列說法錯誤的是（）。

A.用浸泡過高缽酸鉀溶液的硅土吸收水果釋放的乙烯，可達(dá)到水果保鮮的目的（?天津理

綜，1A）

B.甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯與硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同（?山東理

綜，11C）

C.用水可區(qū)分苯和澳苯（?全國理綜1,7C）

D.乙烯和苯都使濱水褪色，褪色的原因相同（?山東理綜，12A）

解析乙烯是水果的催熟劑，高缽酸鉀溶液能將乙烯氧化成二氧化碳，從而達(dá)到水果保鮮

的目的，A項正確；都屬于取代反應(yīng)，B項正確。苯的密度比水小，而浪苯的密度比水的

密度大，利用分層可以區(qū)分，C項正確。乙烯使濱水褪色是因為發(fā)生加成反應(yīng)，苯使溟水

褪色是由于萃取，D項錯。

答案D

【總結(jié)歸納】

常見反應(yīng)類型包括取代反應(yīng)、加成反應(yīng)（加聚反應(yīng)）、氧化反應(yīng)等。反應(yīng)條件不同產(chǎn)物也可

能不同，因此有機化學(xué)方程式書寫時要注意反應(yīng)條件。

1.取代反應(yīng)：有上有下，包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)類型。

2.加成反應(yīng)：只上不下，反應(yīng)物結(jié)構(gòu)中含有不飽和鍵，如碳碳雙鍵等。

3.加聚反應(yīng)也稱為加成聚合反應(yīng)，即通過加成反應(yīng)娶合成高分子化合物，除具有加成反

應(yīng)特點外，生成物是應(yīng)分子化合物。

考點二同系物同分異構(gòu)體

環(huán)節(jié)口知識梳理思維激活

1.同系物

(D定義：結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差.?個或若干人CH?原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。

⑵特點

結(jié)構(gòu)相似?但并不完全相同.如CH3cH2cH3(無支

結(jié)CII3

I

構(gòu)鏈)與CH3—CH—CH3(有支鏈)是同系物。

一元素相同,如CH3CH2Br與CH3cH2cH2cl不是同

相系物。

CII7

/7

似一類別相同.如CH?—CH?與CHLC'H2不是同系

物。

一通式相同，但符合同一通式的不一定是同系物。

組

一分子式一定不相同，因它們的組成相差一個或若干

成

個CH原子團(tuán)。

不2

一相對分子質(zhì)量相差14水，為兩種分子的碳原子數(shù)的

同

差)。

(3)同系物的化學(xué)性質(zhì)制似，物理性質(zhì)呈現(xiàn)?定的遞變規(guī)律。

2.同分異構(gòu)體

(1)具有相同的分了式,但具有不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體。

⑵特點

①分子式相同，相對分子質(zhì)顯相同。但相對分子質(zhì)最相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體。

②同分異構(gòu)體的最簡式相同。但最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2Hl與

C3H6(環(huán)丙烷)。

③結(jié)構(gòu)不同，即分子中原子的連接方式不同。同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不

同類物質(zhì)。

(3)類型

碳鏈異工「

小一如CHIHoCHoCH彳和CH3—CH—CH3

__I

CH：.

官則

位置異一如CH3—CH2—CH2—0H和CH：—CH—CH3

構(gòu)IOH

百能網(wǎng)

類別異—如CH3-CH2-CH,-OH和CH3-CH2-

構(gòu)O—(?乩

探究思考

1.如圖所示是幾種烷妙的球棍模型，試回答下列問題:

ABC

(1)A、B、C三者的關(guān)系是________o

(2)A的分子式為,C的名稱為。

(3)寫出C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：o

答案(1)同系物(2)GHe(正)丁烷

IH1

⑶CH3CHCH3

2.分子式為CM2的同分異構(gòu)體有幾種，一氯代物分別有幾種？

CH3cHeH2cH二

答案3種，CH￡H￡H￡H￡H：,、CH3、C（CH3的一氯代物分別為3種、4

種、1種。

環(huán)節(jié)2真題示例明確考向

【示例3】（雙選）（?海南化學(xué)，9）下列涇在光照下與氯氣反應(yīng)，只生成一種一氯代物的

有（）。

A.2一甲基丙烷B.環(huán)戊烷

C.2,2一二甲基丁烷D.2,2一二甲基丙烷

CH3

CH—Cfr-CH

思維啟迪①煌的結(jié)構(gòu)簡式，分別為：33

CH3CH3

II

CH—CH—CH、CH—CH

3cI—473*O3c?—3O

CH,CH

____________：3②判斷結(jié)構(gòu)中氫原子的種類。

解析2一甲基丙烷有2種一氯代物；2,2一二甲基丁烷有3種一氯代物；環(huán)戊烷科2,2

一二甲基丙烷均只有1種同分異構(gòu)體。

答案BD

【示例4】（?海南化學(xué)，5）分子式為GQH”的單取代芳燒，其可能的結(jié)構(gòu)有（）。

A.2種B.3種C.4種D.5利?

解析單取代芳炫即水環(huán)上只有一個取代基。根據(jù)分子式CdL可確定其連接方式為CJI,

—C.H,,一C4H3（丁基）有四種結(jié)構(gòu);CH3cHeH￡Hz—、CH3cH（CHJ5一、CH3cHeH（CM）一、C（CH：,）3

一，所以選以

答案C

環(huán)節(jié)3題組訓(xùn)練能力提升

1.（?大慶二模）C此2有3種不同結(jié)構(gòu)，甲:

CH3(CH2)3CH3,乙:CH￡H(CH3)CH2cH3,丙:

C（CK3）O下列相關(guān)敘述正確的是（）。

A.甲、乙、丙屬同系物，均可與氯氣、澳蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)

B.CM?表示一種純凈物

C.甲、乙、丙中，丙的沸點最低

D.丙有3種不同沸點的二氯取代物

解析C5H12存在3種結(jié)構(gòu)，B錯誤；3種互為同分異構(gòu)體，A錯誤；丙的二氯取代物只有2

種，D錯誤。

答案C

2.右圖是立方烷（cunarQ的球棍模型，下列有關(guān)說法不正確的是（）。

A.其一氯代物只有一種同分異構(gòu)體

B.它二氯代物有三種同分異構(gòu)體

C.常溫下為氣體

D.它與苯乙烯（CH-CH==CH）互為同分異構(gòu)體

652

解析它的一氯代物只有一種；二氯代物有三種情況：邊，面對角線、體對角線。苯乙烯

的分子式與立方烷的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，所以它們互為同分異構(gòu)體。

答案c

3.（?全國新課標(biāo)，12）分析下表中各項的排布規(guī)律，按此規(guī)律排布第26項應(yīng)為（）。

12345

CJhC21I6CJUOCHO?C31I6

678910

GLCNOC3H◎C>H?C(H.o

A.C?Hi6B.C7Hl4O2

C.GJLD.CJLHO

解析由所給信息可得排布規(guī)律：①四種物質(zhì)為一組，每組的分子式分別為“CH。、

+2、CH^zO、&H2c“；②第一組有2個碳、第二組有3個碳……第4組有（A+1）個碳。據(jù)

此可知：第26項為第七組的第2種物質(zhì),即含8個碳且符合通式&上。+2,故為以1九。

答案C

［方法技能］

同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷

1.記憶法

記住一些常見有機物或基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目，如甲烷、乙烷、丙烷均無異構(gòu)體，丁烷有2

種，戊烷有3種。

2.等效氫法

分子中有多少種“等效”氫原子，其一元取代物就有多少種。（1）同一個碳原子上的氫原

子屬于“等效”氫原子。如中一CIh上的3個氫原子是“等效”氫原子。

⑵同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置.上的氫原子屬于“等效”氫原子，如

CH3cH2cH2cH3分子中有2種“等效”氫原子,即一Clh上的氫原子和一佻一上的氫原子。

⑶同一個碳原子上相同取代基上的氫原子屬于“等效”氫原子，如

CH3—CH—CH—CH3

CH3CH3分子中有2種“等效”氫原子。

3.基元法

丙基有2種，則丙醇有2和I一氯丙烷有2種；丁基有4種，則丁醇有4種，戊酸有4

種。

4.換元法

一種煌如果有勿個氫原子可被取代，那么它的〃元取代物與（/〃一〃）元取代物種類相等。

考點三煤、石油和天然氣的綜合利用

環(huán)節(jié)口知識梳理思維激活

1.煤的綜合利用

煤是由有機物和少量無機物組成的復(fù)雜混合物,主要含有碳元素，還含有少量氫、氧、氮、

硫等元素。

(1)煤的干儲

把煤隔絕空氣加強熱使其分解的過程。煤的干儲是一個復(fù)雜的物理、化嬖變化過程,

、、

f氣態(tài)物質(zhì)：焦?fàn)t氣：H2,COCH,C2H4

十蟒I~~-粗氨水：氨、鍍鹽

煤-------液態(tài)物質(zhì)_L粗苯：茉、甲苯、二甲苯

」煤焦油：苯、酚類

「固態(tài)物質(zhì)：焦炭

⑵煤的氣化

將煤中的有機物轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程,目前主要方法是碳和水蒸氣反應(yīng)制水煤氣?；?/p>

學(xué)方程式為C+H，og)國遢CO(g)+H：?)。

(3)煤的液化

催化劑

①直接液化：煤+氫氣工7一丁*液體燃料

I^J溫、壓

高溫催化劑

②間接液化：煤+水區(qū)蛔水煤氣--------甲醇等

高溫

2.天然氣的綜合利用

(D天然氣的主要成分是里埃，它是一種遣渣的化石燃料，更是?種重要的化工原料。

(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取出

.3】溫

原理：CHdHQ(g)CO+3H?。

化劑

3.石油的綜合利用

石油的成分：由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物,主要成分是烷燃、環(huán)烷燒和芳香烽。所含

元素以C、H為主，還含有少量N、S、P、0等。

過程,

分離的

同進(jìn)行

邀點不

各組分

原油中

愉利用

一分

石

油

及通

柴油

油、

油、煤

得汽

油可獲

加

沸

較多

原子

含碳

下，將

溫條件

劑、高

在催化

化：

工一裂

低

沸點較

較少,

碳原子

成含

斷裂

高的短

點較

變化1

是化學(xué)

的燒，

甲烷等

丙烯、

尷、

到乙

可得

。裂解

度裂化

解:深

」裂

料

成材

大合

4.三

纖維。

和合成

成橡膠

料、合

指塑

料是

成材

大合

(1)三

應(yīng)

聚反

(2)加

鏈節(jié)為

CH＞

CH2=