專用高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第九章有機(jī)化合物第5課時(shí)官能團(tuán)的性質(zhì)與有機(jī)反應(yīng)類型課件

第5課時(shí)官能團(tuán)的性質(zhì)與有機(jī)反應(yīng)類型[課型標(biāo)簽:題型課提能課]考點(diǎn)一常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)要點(diǎn)精講有機(jī)物官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)烴烷烴—甲烷取代(氯氣/光照)烯烴乙烯加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚炔烴—C≡C—乙炔加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚苯及其同系物-苯、甲苯取代(液溴/鐵)、硝化、加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色,苯除外)鹵代烴—X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇—OH(醇羥基)乙醇取代、催化氧化、消去、脫水、酯化酚—OH(酚羥基)苯酚弱酸性、取代(濃溴水)、遇三氯化鐵顯色、氧化(露置空氣中變粉紅色)醛—CHO乙醛還原、催化氧化、銀鏡反應(yīng)、與新制氫氧化銅反應(yīng)羧酸—COOH乙酸弱酸性、酯化酯—COO—乙酸乙酯水解典例精練類型一多官能團(tuán)有機(jī)物的性質(zhì)[典例1]去甲腎上腺素可以調(diào)控動(dòng)物機(jī)體的植物性神經(jīng)功能,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說法正確的是(

)A.該有機(jī)物的分子式是C8H10NO3B.1mol該有機(jī)物最多能與2molBr2發(fā)生反應(yīng)C.該有機(jī)物不能與Na2CO3溶液反應(yīng)D.該有機(jī)物既能與鹽酸反應(yīng),又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)解析:由去甲腎上腺素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子式為C8H11NO3,A錯(cuò)誤;該有機(jī)物含2個(gè)酚羥基,與Br2發(fā)生苯環(huán)上酚羥基的鄰、對(duì)位取代,故1mol該有機(jī)物最多能與3molBr2發(fā)生反應(yīng),B錯(cuò)誤;由于酚羥基的酸性強(qiáng)于HC,故該有機(jī)物能與Na2CO3溶液反應(yīng),C錯(cuò)誤;該有機(jī)物含有酚羥基,可與NaOH溶液反應(yīng);含有—NH2,可與鹽酸反應(yīng),D正確。答案:D[對(duì)點(diǎn)精練1]膳食纖維具有突出的保健功能,是人體的“第七營(yíng)養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維。其單體之一芥子醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說法正確的是(

)A.芥子醇的分子式是C11H14O4,屬于芳香烴B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C.1mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng),最多消耗3molBr2D.芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)有氧化、取代、加成反應(yīng)D解析:由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中含有11個(gè)C、14個(gè)H和4個(gè)O,分子式為C11H14O4,為烴的衍生物,故A項(xiàng)錯(cuò)誤;苯和乙烯都是平面結(jié)構(gòu),通過單鍵的旋轉(zhuǎn),可以使所有碳原子處于同一平面上,故B項(xiàng)錯(cuò)誤;由于酚類與溴水的取代反應(yīng)通常發(fā)生在酚羥基的鄰、對(duì)位上,但芥子醇分子中這些位置均被其他基團(tuán)占據(jù),故只有碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生反應(yīng),則1mol芥子醇最多可以消耗1molBr2,故C項(xiàng)錯(cuò)誤;芥子醇分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵、醇羥基、酚羥基,故能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng),故D項(xiàng)正確。[對(duì)點(diǎn)精練2]

芳香化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,關(guān)于有機(jī)物M的說法正確的是(

)A.有機(jī)物M的分子式為C10H12O3B.1molNa2CO3最多能消耗1mol有機(jī)物MC.1molM和足量金屬鈉反應(yīng)生成22.4L氣體D.有機(jī)物M能發(fā)生取代、氧化、還原和加聚反應(yīng)D解析:A項(xiàng),根據(jù)有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C10H10O3,錯(cuò)誤;B項(xiàng),1molM中含有1mol羧基,因此1molNa2CO3最多能消耗2mol有機(jī)物M,錯(cuò)誤;C項(xiàng),沒有說明標(biāo)準(zhǔn)狀況,無法求算生成氣體的體積,錯(cuò)誤;D項(xiàng),含有的官能團(tuán)中碳碳雙鍵能發(fā)生氧化、還原、加聚反應(yīng),羥基能發(fā)生氧化、取代反應(yīng),羧基能發(fā)生取代反應(yīng),正確。類型二官能團(tuán)的檢驗(yàn)[典例2]

可用來鑒別己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一組試劑是(

)A.氯化鐵溶液、溴水B.碳酸鈉溶液、溴水C.高錳酸鉀酸性溶液、溴水D.高錳酸鉀酸性溶液、氯化鐵溶液解析:能使溴水褪色的是己烯,遇溴水產(chǎn)生白色沉淀的是苯酚,使高錳酸鉀酸性溶液褪色的是甲苯,與高錳酸鉀酸性溶液和溴水均不反應(yīng)的是乙酸乙酯。答案:C[對(duì)點(diǎn)精練3]檢驗(yàn)淀粉、蛋白質(zhì)、葡萄糖溶液,依次可分別使用的試劑和對(duì)應(yīng)的現(xiàn)象正確的是()A.碘水,變藍(lán)色;濃硝酸,變黃色;新制Cu(OH)2,紅色沉淀B.濃硝酸,變黃色;新制Cu(OH)2,紅色沉淀;碘水,變藍(lán)色C.新制Cu(OH)2,紅色沉淀;碘水,變藍(lán)色;濃硝酸,變黃色D.碘水,變藍(lán)色;新制Cu(OH)2,紅色沉淀;濃硝酸,變黃色A解析:根據(jù)淀粉、蛋白質(zhì)、葡萄糖的特征反應(yīng)對(duì)它們進(jìn)行鑒別,淀粉遇碘變藍(lán)、含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃、葡萄糖與新制Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀,故選A。[對(duì)點(diǎn)精練4]某甲酸溶液中可能存在著甲醛,下列操作能證明的是(

)A.加入新制的Cu(OH)2加熱,有紅色沉淀產(chǎn)生,證明一定存在甲醛B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),證明含甲醛C.試液與足量NaOH溶液混合,其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng),則有甲醛D.先將試液充分進(jìn)行酯化反應(yīng),收集生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng),有銀鏡產(chǎn)生,則含甲醛C解析:A項(xiàng),甲酸、甲醛都含有醛基,加入新制的Cu(OH)2加熱,都會(huì)發(fā)生氧化反應(yīng),產(chǎn)生紅色沉淀,因此不能證明一定存在甲醛,錯(cuò)誤;B項(xiàng),甲酸、甲醛都含有醛基,都能發(fā)生銀鏡反應(yīng),因此不能證明含甲醛,錯(cuò)誤;C項(xiàng),試液與足量NaOH溶液混合,甲酸與NaOH發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生鹽HCOONa,然后加熱蒸餾,鹽的沸點(diǎn)高,不能蒸出,若其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng),則有甲醛,正確;D項(xiàng),先將試液充分進(jìn)行酯化反應(yīng),甲酸產(chǎn)生的甲酸某酯含有醛基,也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),因此收集生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng),有銀鏡產(chǎn)生,不能證明含甲醛,錯(cuò)誤?？键c(diǎn)二有機(jī)反應(yīng)類型的判斷要點(diǎn)精講一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型判斷的基本思路二、常見有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)物類別的關(guān)系基本類型有機(jī)物類別取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等酯化反應(yīng)醇、羧酸、糖類等水解反應(yīng)鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)苯和苯的同系物等加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物KMnO4酸性溶液烯烴、炔烴、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等還原反應(yīng)醛、葡萄糖等聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等與濃硝酸的顏色反應(yīng)蛋白質(zhì)(含苯環(huán)的)與FeCl3溶液的顯色反應(yīng)酚類物質(zhì)提醒:有機(jī)反應(yīng)中加氧或去氫稱為氧化反應(yīng),加氫或去氧稱為還原反應(yīng)。三、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷方法1.根據(jù)官能團(tuán)判斷反應(yīng)類型2.根據(jù)反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型(1)消去反應(yīng)①對(duì)于醇羥基的消去,控制反應(yīng)的溫度十分重要,如乙醇在濃硫酸存在下,170℃時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,在140℃時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)(分子間脫水)生成乙醚(CH3CH2OCH2CH3)。濃硫酸的作用是催化劑,同時(shí)具有脫水和吸水的作用。②鹵素原子的消去,必須使用相應(yīng)的醇作為溶劑(非水溶劑),因?yàn)辂u代烴在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)(水解反應(yīng))生成醇。(2)取代反應(yīng)①烷烴發(fā)生鹵代的條件:光照。②芳香烴發(fā)生苯環(huán)上鹵代的條件:催化劑(Fe)。③鹵代烴水解的條件:NaOH/水溶液。④醇和羧酸的酯化反應(yīng)條件:濃硫酸、加熱。⑤苯環(huán)上的硝化反應(yīng)條件:濃硝酸和濃硫酸的混酸、加熱。⑥苯環(huán)上的磺化反應(yīng)條件:濃硫酸、加熱。(4)氧化反應(yīng)含—CHO的有機(jī)物的氧化反應(yīng):與銀氨溶液或新制Cu(OH)2共熱。典例精練生成這四種有機(jī)物的反應(yīng)類型依次為(

)A.取代、消去、酯化、加成B.取代、消去、加聚、取代C.酯化、取代、縮聚、取代D.酯化、消去、氧化、取代答案:D[對(duì)點(diǎn)精練1]

有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,則此有機(jī)物可發(fā)生的反應(yīng)類型有(

)①取代②加成③消去④酯化⑤水解⑥氧化⑦中和A.①②③⑤⑥ B.①②③④⑤⑥⑦C.②③④⑤⑥ D.②③④⑤⑥⑦B解析:該有機(jī)物含有碳碳雙鍵、酯基、羧基、羥基等官能團(tuán),碳碳雙鍵可發(fā)生加成、加聚、氧化反應(yīng),酯基可以發(fā)生水解反應(yīng)(屬于取代反應(yīng)),羧基、羥基可以發(fā)生酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng)),羥基還可發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng),羧基還可以發(fā)生中和反應(yīng),故B項(xiàng)正確。[對(duì)點(diǎn)精練2]

下列各組中的反應(yīng),屬于同一反應(yīng)類型的是(

)A.由溴丙烷水解制丙醇,由丙烯與水反應(yīng)制丙醇B.由甲苯硝化制對(duì)硝基甲苯,由甲苯氧化制苯甲酸C.由乙醛制乙醇,由乙醛制乙酸D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯,由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇D解析:由溴丙烷水解制丙醇發(fā)生的是取代反應(yīng),由丙烯與水反應(yīng)制丙醇發(fā)生的是加成反應(yīng),A錯(cuò)誤;由甲苯硝化制對(duì)硝基甲苯發(fā)生的是取代反應(yīng),由甲苯氧化制苯甲酸發(fā)生的是氧化反應(yīng),B錯(cuò)誤;由乙醛制乙醇發(fā)生的是還原反應(yīng),由乙醛制乙酸發(fā)生的是氧化反應(yīng),C錯(cuò)誤;由乙酸和乙醇制乙酸乙酯發(fā)生的是取代反應(yīng),由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇發(fā)生的也是取代反應(yīng),D正確。類型二綜合判斷有機(jī)反應(yīng)類型[典例2]富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2+形成的配