2025年高二化學(xué)寒假銜接講練 (人教版)寒假預(yù)習(xí)-第12講 芳香烴學(xué)生版

第12講芳香烴模塊一思維導(dǎo)圖串知識模塊二基礎(chǔ)知識全梳理（吃透教材）模塊三核心考點精準練模塊四小試牛刀過關(guān)測1．認識芳香烴的組成和結(jié)構(gòu)特點，比較這些有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異。了解烴類在日常生活、有機合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。2．能描述和分析芳香烴的典型代表物的重要反應(yīng)，能書寫相應(yīng)的反應(yīng)式。3．認識取代反應(yīng)的特點和規(guī)律，了解有機反應(yīng)類型和有機化合物組成結(jié)構(gòu)特點的關(guān)系?！緦W(xué)習(xí)新知】知識點一苯1．苯的分子結(jié)構(gòu)苯的分子式：_________，最簡式：_________，結(jié)構(gòu)式：，結(jié)構(gòu)簡式：_________或_________。2．苯分子的空間結(jié)構(gòu)(1)苯的空間結(jié)構(gòu)是_______________，六個碳原子均采取_______雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子形成_______鍵，鍵角均為________；碳碳鍵的鍵長_________，介于單鍵和雙鍵之間。每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成_________鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。(2)苯不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以從以下幾個方面證明：①結(jié)構(gòu)上：苯分子中六個碳碳鍵均_________，六元碳環(huán)呈______________；②性質(zhì)上：苯不能發(fā)生碳碳雙鍵可發(fā)生的反應(yīng)，如使酸性KMnO4溶液_________等；③二氯代苯的結(jié)構(gòu)：鄰二氯苯_________結(jié)構(gòu)，而若為單雙鍵交替應(yīng)有_________結(jié)構(gòu)(和)。3．苯的物理性質(zhì)_______色，有_______氣味的液體，_______溶于水，密度比水_______，熔沸點_______，有毒。4．化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)：燃燒時火焰________，有_____煙，反應(yīng)方程式：__________________________。(2)取代反應(yīng)①鹵代反應(yīng)：苯與液溴在_________催化條件下的反應(yīng)：_____________________________________________溴苯()：_______色液體，有特殊氣味，_______溶于水，密度比水的_______。②硝化反應(yīng)：苯與濃硝酸在_________催化條件下的反應(yīng)：_____________________________________________硝基苯()：_______色液體，有苦杏仁氣味，_______溶于水，密度比水的_______。③磺化反應(yīng)：苯與濃硫酸在70～80℃發(fā)生反應(yīng)生成苯磺酸：_____________________________________________(3)加成反應(yīng)苯與H2在以Pt、Ni為催化劑并加熱的情況下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷：_____________________________________________知識點二苯的同系物1．苯的同系物苯環(huán)上的氫原子被_________取代所得到的一系列產(chǎn)物，其分子中有一個苯環(huán)，側(cè)鏈都是_________。通式為__________________。2．苯的同系物的命名(1)習(xí)慣命名法以苯為_________，將苯環(huán)側(cè)鏈的烷基作為_________，稱為“某苯”。如稱為_________，稱為_________。當苯分子中有兩個氫原子被取代后，取代基的位置可分別用_________來表示。(2)系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的6個碳原子編號，把某個甲基所在的碳原子的位置編為_______號，選取_________位次號給另一個甲基編號。如二甲苯有三種同分異構(gòu)體：①②③習(xí)慣命名法系統(tǒng)命名法3．苯的同系物的物理性質(zhì)苯的同系物為_______色液體，_______溶于水，_______溶于有機溶劑，密度比水的_______。4．苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①甲苯能使酸性KMnO4溶液_________，這是由于_______________被酸性KMnO4溶液氧化的結(jié)果。②燃燒燃燒的通式為_____________________________________________。(2)取代反應(yīng)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在_________條件下發(fā)生反應(yīng)生成__________________，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：______________________________________________________(3)加成反應(yīng)在一定條件下甲苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成甲基環(huán)己烷，化學(xué)反應(yīng)方程式為______________________________________________________【交流討論】1．二甲苯是苯的同系物嗎？2．怎樣鑒別苯和甲苯？3．哪些實驗事實說明在苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈之間發(fā)生了相互影響？【歸納小結(jié)】苯和苯的同系物的比較苯苯的同系物相同點①分子中都含有一個苯環(huán)②都符合分子式通式CnH2n-6(n≥6)①燃燒時現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙。②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。③都能發(fā)生加成反應(yīng)，但反應(yīng)都比較困難不同點易發(fā)生取代反應(yīng)主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng)常得到多元取代產(chǎn)物難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化。側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰、對位的氫更活潑而易被取代核心考點一：苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【例1】能說明苯分子的碳碳鍵不是單雙鍵交替的事實是 ()①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長都相等；③鄰二氯苯只有一種；④間二甲苯只有一種；⑤在一定條件下苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷A．①②③④B．①②③ C．②③④⑤ D．①②③⑤【變式訓(xùn)練1】以苯為原料，不能通過一步反應(yīng)制得的有機物是 ()A． B．C． D．【變式訓(xùn)練2】下列敘述正確的是()A．將溴水、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯B．將苯和濃硝酸、濃硫酸三種液體混合即可制得硝基苯C．由苯制取溴苯和硝基苯其反應(yīng)原理相同D．溴苯和硝基苯與水分層，溴苯在下層，硝基苯在上層核心考點二：苯的同系物【例2】甲苯是苯的同系物，化學(xué)性質(zhì)與苯相似，但由于基團之間的相互影響，使甲苯的某些性質(zhì)又與苯不同。下列有關(guān)推斷及解釋都正確的是 ()A．苯不能通過化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，但甲苯可以，這是甲基對苯環(huán)影響的結(jié)果B．苯不能在光照下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，但甲苯可以，這是苯環(huán)對甲基影響的結(jié)果C．苯的一氯代物只有一種，而甲苯的苯環(huán)上一氯代物有3種，這是苯環(huán)對甲基影響的結(jié)果D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，這是苯環(huán)對甲基影響的結(jié)果【歸納小結(jié)】苯的同系物與Cl2、酸性KMnO4反應(yīng)的特點(1)甲苯與Cl2反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物也可能不同。(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如，由于與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。【變式訓(xùn)練1】下列有機物中，屬于苯的同系物的是 ()A． B．C． D．【變式訓(xùn)練2】用煤化工產(chǎn)業(yè)所得的苯可合成甲苯、乙苯、環(huán)己烷，其反應(yīng)如下：下列說法正確的是()A．反應(yīng)①、②、③均屬于加成反應(yīng)B．能用溴水判斷反應(yīng)②所得的乙苯中是否混有乙烯C．反應(yīng)③說明，一個苯環(huán)中含有3個雙鍵D．①、②、③的有機產(chǎn)物均至少6個碳原子共平面核心考點三：苯的同系物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷【例3】有機物含有三個側(cè)鏈的可能的結(jié)構(gòu)種數(shù)有(不考慮立體異構(gòu))()A．1種B．2種C．3種 D．4種【歸納小結(jié)】苯的同系物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)對稱法：苯分子中所有的氫原子的化學(xué)環(huán)境相同，含有多條對稱軸，但是如果苯環(huán)上連有取代基，其對稱性就會受到影響，如鄰二甲苯有1條對稱軸，間二甲苯有1條對稱軸，而對二甲苯有2條對稱軸，故鄰二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有2種，而間二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有3種，對二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有1種。如圖所示：(箭頭方向表示可以被氯原子取代的氫原子位置)(2)換元法：對于芳香烴，若苯環(huán)上氫原子數(shù)為m，且有a+b=m，則該芳香烴苯環(huán)上的a元鹵代物和b元鹵代物的同分異構(gòu)體種類相同。如對二甲苯苯環(huán)上的一氯取代物共有1種，則其苯環(huán)上的三氯取代物也為1種。(3)定一(或二)移一法：苯環(huán)上連有兩個取代基時，可固定一個，移動另一個，從而寫出鄰、間、對三種同分異構(gòu)體；苯環(huán)上連有三個取代基時，可先固定兩個取代基，得到幾種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個取代基，從而確定出同分異構(gòu)體的數(shù)目。①苯環(huán)上連有兩個取代基時，可固定一個，移動另一個，從而得出鄰、間、對三種同分異構(gòu)體。②苯環(huán)上連有三個取代基時，可先固定兩個取代基，得到幾種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個取代基，從而確定同分異構(gòu)體的種數(shù)。如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物種數(shù)共6種，分別為(2種)、(3種)、(1種)(①、②、③表示氯原子的位置)。【基礎(chǔ)練】1．下列化合物中，不溶于水，且密度小于水的是()A．乙酸 B．乙醇 C．苯 D．四氯化碳2．下列有機化合物的分子中，所有原子不可能位于同一平面的是()A． B． C．（苯） D．（甲苯）3．對下列變化過程中發(fā)生反應(yīng)的類型判斷不正確的是()A．取代反應(yīng)B．加成反應(yīng)C．取代反應(yīng)D．加成反應(yīng)4．下列物質(zhì)中，屬于苯的同系物的是()A． B． C． D．5．下列物質(zhì)中，可被用于鑒別苯和甲苯的是()A．水 B．溴水 C．酸性高錳酸鉀溶液 D．氫氧化鈉溶液6．分子式均為的下列化合物中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種的是()A．乙苯 B．鄰二甲苯 C．間二甲苯 D．對二甲苯7．下列苯的同系物的名稱不正確的是()A．對二甲苯 B．乙苯C．1,2,3-三甲苯 D．1,3,4-三甲苯8．分子式為的苯的同系物，已知苯環(huán)上只有一個取代基，下列說法中正確的是()A．該有機物能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生取代反應(yīng)B．該有機物不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色C．該有機物分子中的所有原子不可能在同一平面上D．該有機物的一溴代物最多有5種9．某同學(xué)分別用下列裝置a和b制備溴苯，下列說法錯誤的是()A．兩燒瓶中均出現(xiàn)紅棕色氣體，說明液溴沸點低B．a(chǎn)裝置錐形瓶中出現(xiàn)淡黃色沉淀，說明燒瓶中發(fā)生取代反應(yīng)C．b裝置試管中吸收，液體變?yōu)榧t棕色D．b裝置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗內(nèi)形成白煙10．有四種無色液態(tài)物質(zhì)：己烯、己烷、苯和甲苯。符合下列各題要求的分別是：(1)不能與溴水和酸性KMnO4溶液反應(yīng)，但在鐵屑作用下能與液溴反應(yīng)的是________，反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________，

此反應(yīng)屬于________反應(yīng)。

(2)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是_____________。

(3)能與溴水和酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是____________。

(4)不與溴水反應(yīng)但能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是____________。

【提升練】1．我國科學(xué)家制備的新型磁性納米材料實現(xiàn)了農(nóng)產(chǎn)品中黃酮的快速高效分離與富集。二苯基色原酮的球棍模型如圖所示(僅含C、H、O元素)。下列有關(guān)二苯基色原酮的說法正確的是()A．分子式為C14H10O2B．分子中含有7個碳碳雙鍵C．苯環(huán)上的一氯代物共有5種D．分子中所有原子可能共平面2．如圖是甲苯的有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系(部分產(chǎn)物沒有標出)，有關(guān)敘述正確的是()A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，其產(chǎn)物可能是B．反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃煙C．反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)條件是50～60℃D．反應(yīng)④是1mol甲苯與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)3．一種生產(chǎn)聚苯乙烯的流程如圖，下列敘述不正確的是()A．①是加成反應(yīng)B．乙苯和氫氣加成后的產(chǎn)物的一氯代物最多有6種C．鑒別乙苯與苯乙烯可用酸性高錳酸鉀溶液D．乙烯和聚苯乙烯均可以和H2發(fā)生加成反應(yīng)4．萘()是有特殊氣味的白色晶體，易升華，曾被廣泛用于家用防蛀劑，現(xiàn)已禁用。萘的合成過程為，下列說法正確的是()A．a(chǎn)的分子式是C10H12OB．a(chǎn)→b的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)C．萘的二氯代物有10種D．b的所有碳原子處于同一平面內(nèi)5．以下是幾種苯