考點11-羧酸(原卷版)

考點11羧酸【核心考點梳理】一、羧酸的結構與分類1．羧酸的組成和結構(1)羧酸：由烴基(或氫原子)與羧基相連而構成的有機化合物。官能團為—COOH或。(2)通式：一元羧酸的通式為R—COOH，飽和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。2．羧酸的分類(1)按分子中烴基的結構分類：脂肪酸，如CH3COOH、C17H35COOH；芳香酸，如(2)按分子中羧基的個數(shù)分類：一元羧酸：如CH3COOH（R—COOH）、二元羧酸：如HCOO—COOH；多元羧酸：如檸檬酸(3)按分子中烴基所含碳原子數(shù)多少分類羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(高級脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸C17H35COOH,軟脂酸C15H31COOH,油酸C17H33COOH)),低級脂肪酸：如甲酸、乙酸等))3．常見的羧酸典型羧酸物理性質(zhì)主要用途甲酸(蟻酸)HCOOH無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶工業(yè)上可用作還原劑，是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料苯甲酸(安息香酸)無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品防腐劑乙二酸(草酸)HOOC—COOH無色晶體，通常含有兩分子結晶水，可溶于水和乙醇化學分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料4.羧酸的物理性質(zhì)甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶。隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水，其沸點也逐漸升高。高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。羧酸與相對分子質(zhì)量相當?shù)钠渌袡C化合物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關。二、羧酸的化學性質(zhì)羧酸的化學性質(zhì)與乙酸相似，主要取決于官能團羧基。1．酸性由于—COOH能電離出H＋，使羧酸具有弱酸性，一元羧酸電離的方程式：RCOOHRCOO－＋H＋。寫出下列反應的化學方程式：(1)蜂、蝎子都會分泌蟻酸，被蜂、蝎子蟄咬可涂抹稀氨水、小蘇打水緩解疼痛，上述反應的化學方程式為HCOOH＋NH3·H2O→HCOONH4＋H2O、HCOOH＋NaHCO3→HCOONa＋H2O＋CO2↑。＋OH－→＋H2O。(3)設計實驗，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱。實驗裝置B裝置現(xiàn)象及解釋有無色氣體產(chǎn)生，說明酸性：乙酸＞碳酸；方程式：2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2OD裝置的現(xiàn)象及解釋溶液變渾濁，說明酸性：碳酸＞苯酚方程式：＋CO2＋H2O→＋NaHCO3C裝置的作用除去B中揮發(fā)的乙酸實驗結論酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚2.酯化反應(1)概念羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反應叫酯化反應，屬于取代反應。(2)反應規(guī)律羧酸與醇發(fā)生酯化反應時，羧酸脫去羥基，醇脫去氫。如在濃硫酸催化作用下，醋酸與乙醇(CH3CH218OH)酯化反應的化學方程式為3．“形形色色”的酯化反應(1)一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的酯化反應如：2CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。(2)二元羧酸與二元醇的酯化反應①形成環(huán)狀酯＋eq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))＋2H2O。②形成高分子化合物——聚酯nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(催化劑))＋(2n－1)H2O。(3)含有羧基(—COOH)和羥基(—OH)有機物的酯化反應，如乳酸()①兩分子酯化：＋eq\o(,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))＋2H2O。②羥基酸分子內(nèi)脫水生成酯eq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))＋H2O。③羥基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯eq\o(,\s\up7(催化劑))＋(n－1)H2O?！竞诵臍w納】醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較名稱乙醇苯酚乙酸結構簡式CH3CH2OHCH3COOH羥基氫原子的活潑性不能電離能電離能電離eq\o(→,\s\up7(活潑性逐漸增強))酸性中性極弱酸性弱酸性與Na反應反應放出H2反應放出H2反應放出H2與NaOH反應不反應反應反應與Na2CO3反應不反應反應反應與NaHCO3反應不反應不反應反應由上表可知，常見分子(離子)中羥基氫原子的活潑性順序為RCOOH>H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)>H2O>ROH。運用上述實驗現(xiàn)象的不同，可判斷有機物分子結構中含有的羥基類型?！颈貍渲R基礎練】1.（2020·江蘇南京市·）下列有機物中，不屬于羧酸的是()A．乙二酸 B．苯甲酸 C．石炭酸 D．硬脂酸2.山梨酸(CH3—CHCH—CHCH—COOH)和苯甲酸(C6H5COOH)都是常用的食品防腐劑。下列物質(zhì)中只能與其中一種酸發(fā)生反應的是()A.金屬鈉 B.氫氧化鈉C.溴水 D.乙醇3.（2021·云南大理白族自治州·高二期末）4-羥基戊酸()在濃硫酸存在時加熱，可得到分子式為的有機物，該有機物不可能是()A． B．C． D．4.(2020湖南湘潭高二檢測)分子式為C6H12O2,能與NaHCO3溶液反應生成CO2的有機化合物有(不含立體異構)()A.4種 B.6種 C.7種 D.8種5.丙烯酸可與水反應生成乳酸,化學方程式如下。下列說法不正確的是()CH2CH—COOH+H2OA.該反應為加成反應,沒有副產(chǎn)物生成B.可用Br2的CCl4溶液鑒別丙烯酸和乳酸C.丙烯酸與乳酸都屬于有機酸,都能與乙醇發(fā)生反應D.1mol乳酸分別與足量Na、NaOH、NaHCO3反應,消耗三者物質(zhì)的量之比為2∶1∶16.(2020河北石家莊高二檢測)借助下表提供的信息,實驗室制備乙酸丁酯所采取的措施不正確的是()物質(zhì)乙酸1-丁醇乙酸丁酯沸點117.9℃117.2℃126.3℃A.用飽和Na2CO3溶液洗滌產(chǎn)物后分液B.使用濃硫酸作催化劑C.采用水浴加熱法D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高產(chǎn)率7.（2021·浙江高二月考）根據(jù)甲酸的結構式推測可能它具有的化學性質(zhì)，下列說法不正確的是()A．能與乙醇發(fā)生取代反應B．能使紫色石蕊溶液變色C．1mol甲酸能與足量的金屬鈉反應產(chǎn)生1molH2D．能與銀氨溶液發(fā)生氧化反應8.乙烯是一種重要的化工原料,以乙烯為原料衍生出部分化工產(chǎn)品的反應如下(部分反應條件已略去):CH2CH2A(C2H6O)B(C2H4O2)C(C4H8O2)D(C2H4O)E(C2H6O2)F(C6H10O4)請回答下列問題:(1)A的化學名稱是。

(2)B和A反應生成C的化學方程式為;該反應的類型為。

(3)D的結構簡式為。

(4)F的結構簡式為。

(5)D的同分異構體的結構簡式為。

【關鍵能力提升練】9.（2021·麻城市第二中學高二月考）某有機物的結構簡式如圖所示，它可能發(fā)生的反應有()①縮聚反應②加成反應③取代反應④水解反應⑤中和反應⑥顯色反應⑦氧化反應⑧還原反應⑨消去反應A．③⑤⑥⑦ B．④⑤⑥⑦C．全部 D．除①④外其余都有10.(2020遼寧盤錦高二檢測)對羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體,它可由苯酚和乙醛酸反應制得+下列有關說法正確的是()A.該反應是取代反應B.和對羥基扁桃酸互為同系物C.1個對羥基扁桃酸分子中最多有17個原子共平面D.1mol對羥基扁桃酸分子最多能分別和1molNaHCO3、3molNaOH、3molNa、3molH2發(fā)生反應11.（2020·江蘇鹽城市·高二期中）下列關于分子式為C4H8O2的有機物的同分異構體的說法中，不正確的是A．屬于酯類的有4種B．屬于羧酸類的有3種C．存在分子中含有六元環(huán)的同分異構體D．既含有羥基又含有醛基的有5種12.(2021山東聊城高二檢測)阿魏酸的化學名稱為3-甲氧基-4-羥基肉桂酸,可以做醫(yī)藥、保健品、化妝品原料和食品添加劑,結構簡式為。在阿魏酸溶液中加入合適試劑(可以加熱),檢驗其官能團。下列試劑、現(xiàn)象、結論都正確的是()選項試劑現(xiàn)象結論A氯化鐵溶液溶液變紫色它含有酚羥基B銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡它含有醛基C碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣泡它含有酚羥基D溴水溶液褪色它含有碳碳雙鍵13.(2020陜西寶雞高二檢測)使9g乙二酸和一定量的某二元醇完全酯化,生成Wg酯和3.6g水,則該醇的相對分子質(zhì)量為()A. B.C. D.14.乙酸異戊酯是組成蜜蜂信息素的成分之一,具有香蕉的氣味。實驗室制備乙酸異戊酯的裝置示意圖和有關數(shù)據(jù)如下:物質(zhì)密度/(g·cm-3)沸點/℃水中的溶解度異戊醇0.8123131微溶乙酸1.0492118溶乙酸異戊酯0.8670142難溶已知異戊醇的結構簡式為。(1)制取乙酸異戊酯反應的化學方程式是

。

(2)異戊醇、乙酸、濃硫酸加入反應容器中的順序是。

(3)為了實驗的安全,還需在反應器中加入。

(4)加入藥品后,開始緩慢加熱A,回流50min,待反應液冷卻至室溫后倒入分液漏斗中,分別用和(填序號)洗滌混合液,以除去其中的雜質(zhì)。

a.水b.飽和NaHCO3溶液c.NaOH溶液(5)經(jīng)上述除雜操作后,加入少量無水MgSO4干燥,過濾后再對所得產(chǎn)品進行蒸餾的提純操作。①在下列蒸餾裝置中,儀器選擇及安裝都正確的是(填序號)。

②若從130℃便開始收集餾分,會使測得的產(chǎn)率偏(填“高”或“低”),其原因是。

(6)為提高異戊醇的轉化率可采取的措施是。

15.根據(jù)下列圖示內(nèi)容填空:(1)化合物A含有的官能團是。

(2)1molA與2molH2反應生成1molE,其反應的化學方程式為。

(3)與A具有相同官能團的A的同分異構體的結構簡式是。

(4)B在酸性條件下與Br2反應得到D,D的碳鏈不含支鏈,則D的結構簡式是。

(5)F的結構簡式是,由E→F的反應類型是。

【學科素養(yǎng)拔高練】16.（2021·沙坪壩區(qū)·重慶八中高二期末）(1)莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達菲的原料，鞣酸存在于蘋果、生石榴等植物中。①區(qū)別兩種酸的試劑是___________。②莽草酸與溴水反應生成產(chǎn)物的結構簡式為：___________。③等物質(zhì)的量的莽草酸和鞣