烴和鹵代烴課件

烴和鹵代烴歡迎來(lái)到烴和鹵代烴的課程。本課程將深入探討這些重要的有機(jī)化合物，包括它們的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)和應(yīng)用。讓我們開(kāi)始這段化學(xué)之旅吧！碳?xì)浠衔锏母拍詈头诸?lèi)1碳?xì)浠衔飪H由碳和氫組成的有機(jī)化合物2飽和烴烷烴3不飽和烴烯烴和炔烴4環(huán)烴環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴類(lèi)烯烴和炔烴的定義和性質(zhì)烯烴含有碳-碳雙鍵的不飽和烴。具有較高的化學(xué)活性，易發(fā)生加成反應(yīng)。炔烴含有碳-碳三鍵的不飽和烴?；瘜W(xué)性質(zhì)更活潑，可發(fā)生加成和聚合反應(yīng)。烷烴的結(jié)構(gòu)和命名結(jié)構(gòu)特點(diǎn)只含有碳-碳單鍵和碳-氫單鍵的飽和烴命名規(guī)則根據(jù)碳原子數(shù)確定主鏈，添加適當(dāng)后綴異構(gòu)體相同分子式但結(jié)構(gòu)不同的烷烴命名實(shí)例甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等烷烴的性質(zhì)和反應(yīng)可燃性烷烴是良好的燃料，完全燃燒產(chǎn)生二氧化碳和水化學(xué)惰性在常溫下不易與其他物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)取代反應(yīng)在特定條件下可發(fā)生鹵素取代反應(yīng)烯烴的結(jié)構(gòu)和命名1碳-碳雙鍵烯烴的特征結(jié)構(gòu)，使分子具有不飽和性2命名規(guī)則以-烯為后綴，指明雙鍵位置3異構(gòu)體包括位置異構(gòu)體和幾何異構(gòu)體4命名實(shí)例乙烯、丙烯、1-丁烯、2-丁烯等烯烴的性質(zhì)和反應(yīng)加成反應(yīng)烯烴易與氫、鹵素、鹵化氫等發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)可被高錳酸鉀等氧化劑氧化，形成二醇聚合反應(yīng)在催化劑作用下可發(fā)生聚合，生成高分子化合物馬氏規(guī)則不對(duì)稱(chēng)加成時(shí)，氫原子加到碳原子多的一端炔烴的結(jié)構(gòu)和命名碳-碳三鍵炔烴的特征結(jié)構(gòu)，使分子具有高度不飽和性命名規(guī)則以-炔為后綴，指明三鍵位置異構(gòu)體主要為位置異構(gòu)體命名實(shí)例乙炔、丙炔、1-丁炔、2-丁炔等炔烴的性質(zhì)和反應(yīng)1加成反應(yīng)可發(fā)生一次或兩次加成，生成烯烴或烷烴2氧化反應(yīng)可被強(qiáng)氧化劑氧化，斷裂碳-碳三鍵3取代反應(yīng)末端炔烴的氫可被金屬置換，形成炔基金屬4聚合反應(yīng)在特定條件下可發(fā)生聚合，生成聚合物烴的立體化學(xué)順?lè)串悩?gòu)烯烴分子中雙鍵兩側(cè)基團(tuán)的空間排列不同導(dǎo)致的異構(gòu)現(xiàn)象光學(xué)異構(gòu)含有手性中心的烴類(lèi)分子可能存在的鏡像異構(gòu)體鹵代烴的概念和分類(lèi)1鹵代烴烴中氫原子被鹵素原子取代的衍生物2一鹵代烴只有一個(gè)氫被鹵素取代3多鹵代烴兩個(gè)或多個(gè)氫被鹵素取代4全鹵代烴所有氫都被鹵素取代鹵代烴的命名1取代基命名法將鹵素視為取代基，在烴的名稱(chēng)前加上鹵素名稱(chēng)2鹵代烷基命名法將鹵素和碳骨架視為一個(gè)整體命名3位置標(biāo)注用數(shù)字標(biāo)明鹵素所在的碳原子位置4命名實(shí)例氯甲烷、1-溴丙烷、2-氟-2-甲基丁烷等一氯代烴的性質(zhì)物理狀態(tài)常溫下多為無(wú)色液體，沸點(diǎn)比對(duì)應(yīng)烴類(lèi)高溶解性不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑極性由于C-Cl鍵的極性，分子具有一定極性一氯代烴的反應(yīng)取代反應(yīng)可與強(qiáng)親核試劑發(fā)生取代反應(yīng)，生成新的有機(jī)化合物消除反應(yīng)在強(qiáng)堿作用下可發(fā)生脫HCl反應(yīng)，生成烯烴格氏反應(yīng)與鎂反應(yīng)生成格氏試劑，廣泛用于有機(jī)合成還原反應(yīng)在特定條件下可被還原為相應(yīng)的烴類(lèi)化合物多鹵代烴的性質(zhì)沸點(diǎn)隨鹵素原子數(shù)增加而升高密度通常大于水，且隨鹵素原子數(shù)增加而增大極性比一鹵代烴更強(qiáng)，但仍不溶于水穩(wěn)定性通常比一鹵代烴更穩(wěn)定多鹵代烴的反應(yīng)還原反應(yīng)可被鋅粉和酸還原為烷烴或烯烴脫鹵反應(yīng)在強(qiáng)堿作用下可發(fā)生脫鹵反應(yīng)，生成不飽和化合物水解反應(yīng)可在堿性條件下水解，生成醇類(lèi)或酮類(lèi)羰基化反應(yīng)某些多鹵代烴可與CO反應(yīng)生成羰基化合物鹵代炔烴的性質(zhì)物理性質(zhì)常溫下多為液體或氣體沸點(diǎn)比相應(yīng)炔烴高不溶于水，溶于有機(jī)溶劑化學(xué)性質(zhì)具有較高的化學(xué)活性可發(fā)生加成和取代反應(yīng)末端鹵代炔烴具有弱酸性鹵代炔烴的反應(yīng)加成反應(yīng)可與氫、鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)取代反應(yīng)末端氫可被金屬置換，形成炔基金屬化合物偶聯(lián)反應(yīng)在催化劑作用下可發(fā)生偶聯(lián)，生成新的碳-碳鍵鹵代烯烴的性質(zhì)1物理狀態(tài)常溫下多為液體，沸點(diǎn)比相應(yīng)烯烴高2溶解性不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑3極性由于C-X鍵的極性，分子具有一定極性4穩(wěn)定性比飽和鹵代烴穩(wěn)定性低，易發(fā)生反應(yīng)鹵代烯烴的反應(yīng)加成反應(yīng)雙鍵可與氫、鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)取代反應(yīng)鹵素可被其他基團(tuán)取代，如OH基、CN基等消除反應(yīng)在強(qiáng)堿作用下可發(fā)生脫HX反應(yīng)，生成炔烴聚合反應(yīng)某些鹵代烯烴可發(fā)生聚合，生成高分子化合物取代反應(yīng)機(jī)理1親核試劑進(jìn)攻親核試劑靠近帶部分正電荷的碳原子2過(guò)渡態(tài)形成形成五配位碳中間體或過(guò)渡態(tài)3離去基團(tuán)離開(kāi)鹵素作為離去基團(tuán)離開(kāi)碳原子4產(chǎn)物形成新的碳-親核試劑鍵形成，完成取代SN1和SN2取代反應(yīng)SN1反應(yīng)一分子取代反應(yīng)，先離去后進(jìn)攻，對(duì)溶劑極性敏感，可能發(fā)生重排SN2反應(yīng)二分子取代反應(yīng)，同時(shí)進(jìn)行離去和進(jìn)攻，立體化學(xué)發(fā)生翻轉(zhuǎn)，速率與濃度有關(guān)E1和E2消除反應(yīng)E1反應(yīng)一分子消除反應(yīng)，先形成碳正離子中間體E2反應(yīng)二分子消除反應(yīng)，同時(shí)斷裂C-H和C-X鍵擇優(yōu)規(guī)則生成更穩(wěn)定的烯烴產(chǎn)物反應(yīng)條件通常在堿性條件下進(jìn)行親電加成反應(yīng)1親電加成不飽和烴與親電試劑的加成反應(yīng)2反應(yīng)機(jī)理形成碳正離子中間體，隨后親核試劑進(jìn)攻3馬氏規(guī)則不對(duì)稱(chēng)加成時(shí)，氫加到碳原子多的一端4應(yīng)用用于合成各種含鹵素的有機(jī)化合物自由基取代反應(yīng)1引發(fā)光照或加熱使鹵素分子裂解，產(chǎn)生自由基2鏈增長(zhǎng)自由基與烷烴反應(yīng)，生成新的自由基3鏈終止自由基相互結(jié)合，反應(yīng)結(jié)束4特點(diǎn)具有鏈?zhǔn)椒磻?yīng)特征，難以控制選擇性鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用合成中間體用于制備各種有機(jī)化合物格氏試劑用于碳-碳鍵的形成聚合物原料用于生產(chǎn)塑料、橡膠等材料鹵代烴的環(huán)境問(wèn)題臭氧層破壞氯氟烴（CFCs）是主要原因之一溫室效應(yīng)某些鹵代烴是強(qiáng)效溫室氣體持久性有機(jī)污染物難以降解，在環(huán)境中長(zhǎng)期存在生物積累在生物體內(nèi)富集，影響生態(tài)系統(tǒng)鹵代烴的安全性問(wèn)題毒性某些鹵代烴具有較高毒性，可能導(dǎo)致肝腎損害致癌性部分鹵代烴被證實(shí)具有致癌性易燃性某些鹵代烴具有易燃易爆性，需謹(jǐn)慎處理職業(yè)暴露在工業(yè)生產(chǎn)中需采取防護(hù)措施，避免過(guò)度接觸本章小結(jié)烴類(lèi)包括烷烴、烯烴和炔烴，是有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)鹵代烴重要的有機(jī)中間體，在合成中廣泛應(yīng)用反應(yīng)機(jī)理理解取代、加成和消除反應(yīng)的本質(zhì)環(huán)