第08講-酚(教師版)

第08講第08講酚知識導(dǎo)航知識導(dǎo)航知識預(yù)習(xí)知識預(yù)習(xí)一、酚的定義、官能團(tuán)1.定義：羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。2.官能團(tuán)：（酚）羥基（—OH）。二、苯酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1.苯酚是一元酚，是酚類化合物中最簡單的。2．苯酚的結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式分子結(jié)構(gòu)模型C6H6O或C6H5OH3．苯酚的物理性質(zhì)顏色味道狀態(tài)熔點(diǎn)溶解性無色特殊氣味晶體43℃易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。室溫下在水中的溶解度是9.2g，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)能與水混溶（1）苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，使用時(shí)一定要小心。如不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精沖洗，再用水沖洗。（2）放置時(shí)間較長的苯酚往往是粉紅色的，這是部分苯酚被空氣中的氧氣氧化所致。三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.酸性由于苯酚中的羥基和苯環(huán)直接相連，苯環(huán)與羥基之間的相互作用使酚羥基在性質(zhì)上與醇羥基有顯著差異。酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑，苯酚的羥基在水溶液中能夠發(fā)生部分電離，顯示弱酸性，故苯酚俗稱石炭酸。（其水溶液不能使酸堿指示劑變色）（1）與NaOH溶液反應(yīng)：____________________________________________；（2）向苯酚鈉溶液中滴加少量稀鹽酸：________________________________；（3）向苯酚鈉溶液中通入CO2：______________________________________。（酸性：碳酸_____苯酚）【答案】（1）（2）（3）＞思考與交流：如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究鹽酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱？2.取代反應(yīng)苯酚分子中，羥基和苯環(huán)間相互影響，使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子較易被取代。如向盛有少量苯酚稀溶液的試管里逐滴加入飽和溴水，產(chǎn)生白色沉淀：_______________________________________。（該反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定）【答案】3.顯色反應(yīng)（1）苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)也可以檢驗(yàn)苯酚的存在。（2）酚類物質(zhì)一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗(yàn)其存在。4.氧化反應(yīng)（1）苯酚晶體在常溫下易被空氣中的氧氣氧化生成粉紅色物質(zhì)；（2）苯酚可以被酸性高錳酸鉀溶液等強(qiáng)氧化劑氧化。四、苯酚的用途與危害1.用途：苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。2.危害：含酚類物質(zhì)的廢水對生物體具有毒害作用，會對水體造成嚴(yán)重污染。化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過處理。對點(diǎn)訓(xùn)練對點(diǎn)訓(xùn)練題型一：酚的定義【變1】下列有機(jī)物與苯酚互為同系物的是A． B．C． D．【答案】C【詳解】A．苯酚和苯甲醇雖然在組成上相差一個(gè)原子團(tuán)，但結(jié)構(gòu)不相似，苯酚的官能團(tuán)直接連在苯環(huán)上，而苯甲醇的官能團(tuán)連在烷基上，故A錯(cuò)；B．雖然屬于酚，但含有2個(gè)酚羥基，且不與苯酚相差若干個(gè)原子團(tuán)，故B錯(cuò)；C．與苯酚結(jié)構(gòu)相似，分子間相差1個(gè)原子團(tuán)，則該物質(zhì)與苯酚互為同系物，故C正確；D．與苯酚結(jié)構(gòu)不相似，且不與苯酚相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)，故D錯(cuò)；答案選C。題型二：苯酚的檢驗(yàn)【例2】下列方法能檢驗(yàn)苯中是否混有苯酚的是①取樣品，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，若酸性高錳酸鉀溶液褪色則混有苯酚，若不褪色則無苯酚②取樣品，加入氫氧化鈉溶液振蕩，靜置，若液體分層則混有苯酚，若不分層則無苯酚③取樣品，加入過量的飽和溴水，若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚，若沒有產(chǎn)生白色沉淀則無苯酚④取樣品，滴加少量的溶液，若溶液顯紫色則混有苯酚，若不顯紫色則無苯酚A．僅③④ B．僅①③④ C．僅①④ D．全部【答案】C【詳解】①苯酚能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是苯不能，所以取樣品，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，若酸性高錳酸鉀溶液褪色則混有苯酚，若不褪色則無苯酚，故①正確；②不管苯中是否混有苯酚，加入NaOH溶液，振蕩，靜置后都會分層，故②錯(cuò)；③苯酚與飽和溴水反應(yīng)產(chǎn)生的2，4，6-三溴苯酚能溶于苯，因此不會生成白色沉淀，故③錯(cuò)；④苯酚遇氯化鐵溶液顯紫色，但苯無此性質(zhì)，取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，若溶液顯紫色則混有苯酚，若不顯紫色則無苯酚，故④正確，綜上所述①④符合題意，故選C；答案選C。題型三：苯酚的酸性【變3】查閱資料得酸性大小：H2CO3＞苯酚＞HCO3－。若用如圖裝置(部分夾持儀器省略)進(jìn)行探究碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱實(shí)驗(yàn)，下列敘述不正確的是()A．②中試劑為飽和NaHCO3溶液B．打開分液漏斗旋塞，①產(chǎn)生無色氣泡，③出現(xiàn)白色渾濁C．苯酚有弱酸性，是由于苯基影響了與其相連的羥基的活性D．③中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是2+CO2+H2O→+Na2CO3【答案】D【詳解】分析；鹽酸具有揮發(fā)性，所以生成的二氧化碳中含有鹽酸，為了防止鹽酸干擾實(shí)驗(yàn)，在氣體未和苯酚反應(yīng)前將其除去，可選用飽和的碳酸氫鈉溶液除去鹽酸且又不引進(jìn)新的雜質(zhì)氣體。詳解：鹽酸具有揮發(fā)性，所以生成的二氧化碳中含有鹽酸，為了防止鹽酸干擾實(shí)驗(yàn)，在氣體未和苯酚反應(yīng)前將其除去，可選用飽和的碳酸氫鈉溶液除去鹽酸且又不引進(jìn)新的雜質(zhì)氣體；②中試劑為飽和NaHCO3溶液用來除去揮發(fā)出的鹽酸，A說法正確；打開分液漏斗旋塞，鹽酸與碳酸鈣反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w，①產(chǎn)生無色氣泡，二氧化碳與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚，苯酚微溶水，所以③出現(xiàn)白色渾濁，B說法正確；苯環(huán)對羥基影響使羥基上的氫原子容易電離產(chǎn)生氫離子，使苯酚具有弱酸性，C選項(xiàng)說法正確；苯酚鈉溶液中通入二氧化碳?xì)怏w生成苯酚和碳酸氫鈉，所以D選項(xiàng)錯(cuò)誤，正確答案：D。題型四：酚的結(jié)構(gòu)【例4】分子式為C9H12O的有機(jī)物，有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)鏈烴基，則它屬于酚類的結(jié)構(gòu)可能有A．2種 B．4種 C．5種 D．6種【答案】D【詳解】酚羥基與鏈烴基的位置關(guān)系有鄰位、間位、對位三種情況，—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2兩種不同的結(jié)構(gòu)，所以分子式為C9H12O的有機(jī)物有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)鏈烴基，則它屬于酚類的結(jié)構(gòu)種類數(shù)目是3×2=6種；故選D。題型五：苯酚/酚羥基的性質(zhì)【例5】下列關(guān)于苯酚的敘述中，錯(cuò)誤的是A．苯酚水溶液俗稱石炭酸，酸性比碳酸強(qiáng)B．苯酚溶液對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，如果不慎沾在皮膚上，應(yīng)立即用酒精擦洗C．超過65℃可以與水混溶D．苯酚的水溶液遇到碳酸氫鈉溶液后不會放出二氧化碳【答案】A【詳解】A.由于苯酚水溶液顯弱酸性，苯酚的酸性弱于碳酸，所以苯酚和碳酸鈉生成碳酸氫鈉，俗稱石炭酸，故A錯(cuò)誤；B.由于苯酚有腐蝕性，苯酚若不慎沾在皮膚上，應(yīng)立即用酒精擦洗，故B正確；C.由于苯酚在水中的溶解度隨溫度的升高而增大，超過65℃可以與水以任意比互溶，故C正確；D.由于苯酚酸性小于碳酸酸性，在碳酸氫鈉溶液中滴入苯酚的水溶液，不會生成二氧化碳?xì)怏w，故D正確。故選A?！军c(diǎn)睛】注意碳酸能和苯酚鈉反應(yīng)，生成苯酚和碳酸氫鈉，所以酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氫根?！咀?】欲從苯酚的乙醇溶液中分離苯酚和乙醇，有下列操作：①蒸餾；②過濾；③靜置分液；④加入足量的金屬鈉；⑤通入過量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙酸和濃硫酸的混合液加熱。合理的實(shí)驗(yàn)操作步驟及順序是()A．④⑤③ B．⑥①⑤③C．⑧①⑦③ D．⑤②⑥③【答案】B【詳解】分離苯酚和乙醇，要經(jīng)過如下幾個(gè)步驟：第一步：加入足量的NaOH溶液，將苯酚轉(zhuǎn)化成不易揮發(fā)的苯酚鈉；第二步：蒸餾，將混合溶液進(jìn)行蒸餾操作得到乙醇；第三步：通入過量的二氧化碳，二氧化碳和苯酚鈉溶液反應(yīng)生成苯酚和碳酸氫鈉溶液；第四步：靜置分液，反應(yīng)完全后，用有機(jī)溶劑萃取出混合液中的苯酚，然后分液即可完成苯酚和乙醇的分離。綜上所述，B選項(xiàng)符合題意，ACD不符合題意。答案為B?！咀?-1】某屆奧運(yùn)會上，有個(gè)別運(yùn)動(dòng)員因服用興奮劑被取消參賽資格。如圖是檢測出興奮劑的某種同系物X的結(jié)構(gòu)，下列關(guān)于X的說法正確的是A．X不能與NaOH溶液反應(yīng)B．X遇溶液時(shí)發(fā)生顯色反應(yīng)，而且能使溴的四氯化碳溶液褪色C．1molX與足量的飽和溴水反應(yīng)，最多消耗D．1molX在一定條件下與足量的氫氣反應(yīng)，最多消耗【答案】B【詳解】A．X中含有酚羥基，能與溶液反應(yīng)，故A錯(cuò)；B．X分子中含(酚羥基)，遇溶液時(shí)發(fā)生顯色反應(yīng)；X分子中含碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故B正確；C．苯酚中苯環(huán)上的鄰對位上的氫易被溴取代，碳碳雙鍵能夠與溴發(fā)生加成反應(yīng)；所以與足量的飽和溴水反應(yīng)，最多消耗，故C錯(cuò)；D．苯環(huán)、碳碳雙鍵均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則在一定條件下與足量的氫氣反應(yīng)，最多消耗，故D錯(cuò)；答案選B。【變7-2】若1mol分別與濃溴水和NaOH溶液完全反應(yīng)，消耗Br2和NaOH的物質(zhì)的量分別是A．1mol、2mol B．2mol、3molC．3mol、2mol D．3mol、3mol【答案】D【詳解】由結(jié)構(gòu)可知，分子中含2個(gè)酚-OH、1個(gè)雙鍵、1個(gè)-Cl，酚-OH的鄰對位與溴發(fā)生取代，雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol該物質(zhì)消耗溴水為3mol；酚-OH、-Cl與NaOH反應(yīng)，則1mol該物質(zhì)消耗NaOH為3mol，D滿足題意；故選D。【例9】含苯酚的工業(yè)廢水的處理流程如圖所示。(1)①流程圖設(shè)備中進(jìn)行的操作是______(填操作名稱)。實(shí)驗(yàn)室里這一步操作可以在______(填儀器名稱)中進(jìn)行。②由設(shè)備Ⅱ進(jìn)入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì)A是______(填化學(xué)式，下同)。由設(shè)備Ⅲ進(jìn)入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì)B是______。③在設(shè)備Ⅲ中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為______。④在設(shè)備Ⅳ中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)后，產(chǎn)物是、H2O和______。通過______(填操作名稱)操作，可以使產(chǎn)物相互分離。⑤圖中能循環(huán)使用的物質(zhì)是______、______、和CaO。(2)為了防止水源污染，用簡單而又現(xiàn)象明顯的方法檢驗(yàn)?zāi)彻S排放的污水中有無苯酚，此方法是______。(3)為測定廢水中苯酚的含量，取此廢水，向其中加入濃溴水至不再產(chǎn)生沉淀，得到沉淀0.331g，此廢水中苯酚的含量為______?！敬鸢浮枯腿　⒎忠悍忠郝┒愤^濾溶液向污水中滴加溶液，若溶液呈紫色，則表明污水中有苯酚940【分析】由流程可知，設(shè)備I中中含有苯和工業(yè)廢水，可經(jīng)萃取、分液得到苯酚的苯溶液混合物，進(jìn)入設(shè)備Ⅱ；設(shè)備Ⅱ中加入溶液，可得到苯酚鈉溶液；在設(shè)備Ⅲ中通入，分離出苯酚；在設(shè)備Ⅳ中主要物質(zhì)是，溶液中加入，可生成、、，通過過濾操作分離出；在設(shè)備V中高溫分解可得和，據(jù)此分析解答?！驹斀狻?1)①設(shè)備I中廢水和苯混合后分離出水，進(jìn)行的操作是萃取、分液，實(shí)驗(yàn)室中可以用分液漏斗進(jìn)行分液操作，故答案為：萃取、分液；分液漏斗；②設(shè)備Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分離出苯，故物質(zhì)A是苯酚鈉溶液；在設(shè)備Ⅲ中通入CO2，分離出苯酚，故物質(zhì)B是NaHCO3溶液；故答案為：；NaHCO3；③在盛有苯酚鈉溶液的設(shè)備Ⅲ中，通入過量的二氧化碳?xì)怏w，發(fā)生反應(yīng)生成苯酚和碳酸氫鈉，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；④在設(shè)備Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可通過過濾操作分離出CaCO3，故答案為：CaCO3；過濾；⑤在設(shè)備V中CaCO3高溫分解可得CO2和CaO，所以圖中能循環(huán)使用的物質(zhì)是NaOH溶液、CO2、C6H6和CaO，故答案為：NaOH溶液；CO2；(2)苯酚和氯化鐵溶液之間會發(fā)生顯色反應(yīng)，向溶液中滴加氯化鐵溶液，若溶液呈紫色，則表明污水中有苯酚，故答案為：向污水中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，則表明污水中有苯酚；(3))設(shè)每升廢水中含苯酚，，根據(jù)反應(yīng)關(guān)系可知：94：331=xg：0.331g，解得，所以此廢水中苯酚的含量為：==，故答案為：940。提分作業(yè)提分作業(yè)【練1】下列物質(zhì)與苯酚互為同系物的是()A． B． C． D．【答案】B【詳解】同系物必須是結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)的同一類物質(zhì)，A屬于醇類，C含有2個(gè)酚羥基，D中還含有碳碳雙鍵，所以只有B與苯酚互為同系物。答案選B?！揪?】下列關(guān)于苯酚的敘述中，正確的是A．純凈的苯酚是粉紅色晶體B．苯酚有毒，因此不能用來制洗滌劑和軟膏C．苯比苯酚容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)D．苯酚分子里羥基上的氫原子比乙醇分子里羥基上的氫原子活潑【答案】D

【詳解】A．純凈的苯酚是無色晶體，易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色晶體，故A錯(cuò)誤；B．由于苯酚有毒，可以用來制洗滌劑和軟膏殺菌消毒，故B錯(cuò)誤；C．苯酚中苯環(huán)與羥基相連，由于羥基的影響，苯酚的苯環(huán)上羥基的鄰、對位氫原子變得更活潑，比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D．由于苯環(huán)對羥基的影響使得羥基上的氫原子比乙醇分子里羥基上的氫原子活潑，故D正確；答案選D?！揪?】大黃素是中藥大黃的主要成分，有廣泛的藥理作用。下列有關(guān)大黃素的說法正確的是A．分子中有4種官能團(tuán)B．在空氣中可發(fā)生氧化反應(yīng)C．能與NaHCO3溶液反應(yīng)D．常溫下能與Br2發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)【答案】B【詳解】A．根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式可知：該物質(zhì)分子中含有羥基、羰基兩種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；B．該物質(zhì)分子中含有酚羥基，容易被空氣中的氧氣氧化，因而能發(fā)生氧化反應(yīng)，B正確；C．由于碳酸的酸性比苯酚酸性強(qiáng)，所以該物質(zhì)不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D．在常溫下該物質(zhì)能與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，但是不能與其發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故合理選項(xiàng)是B?！揪?】丁子香酚可用于制備殺蟲劑和防腐劑，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法中，不正確的是（）A．丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，可證明其分子中含有碳碳雙鍵B．丁子香酚分子中的含氧官能團(tuán)是羥基和醚鍵C．1mol丁子香酚與足量氫氣加成時(shí)，最多能消耗4molH2D．丁子香酚可通過加聚反應(yīng)生成高聚物【答案】A【詳解】A．苯環(huán)上的側(cè)鏈烴基、-OH、碳碳雙鍵均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則酸性KMnO4溶液褪色，不能證明其分子中一定含有碳碳雙鍵，故A錯(cuò)誤；B．中的含氧官能團(tuán)有羥基和醚鍵，故B正確；C．苯環(huán)、碳碳雙鍵均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol丁子香酚與足量氫氣加成時(shí)，最多能消耗4molH2，故C正確；D．結(jié)構(gòu)中含碳碳雙鍵，可通過加聚反應(yīng)生成高聚物，故D正確；答案選A?！揪?】下面有關(guān)苯酚的敘述正確的是（）①是有機(jī)化工原料；②易溶于水也易溶于乙醇；③可以使紫色石蕊溶液變紅；④酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱；⑤不能和硝酸發(fā)生反應(yīng)；⑥常溫下易被空氣氧化；⑦既可以和H2發(fā)生加成反應(yīng)，又可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)；⑧純凈的苯酚是粉紅色的晶體；⑨苯酚有毒，沾到皮膚上可用氫氧化鈉溶液洗滌；⑩苯酚能與溶液反應(yīng)生成紫色沉淀（）A．①③⑥⑦⑧ B．①②③④⑦ C．①④⑥⑦ D．①④⑥⑦⑩【答案】C【詳解】①苯酚能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂，是一種重要的化工原料，故①正確；②苯酚易溶于有機(jī)溶劑，所以易溶于乙醇，但在冷水中的溶解度較小，隨著溫度升高，苯酚在水中的溶解度會逐漸增大，所以不能說苯酚易溶于水，故②錯(cuò)誤；③雖然苯酚水溶液呈弱酸性，但酸性極弱，不能使紫色石蕊試液變色，故③錯(cuò)誤；④甲酸、乙酸、碳酸均能與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚，根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理，苯酚的酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱，故④正確；⑤苯酚結(jié)構(gòu)中有苯環(huán)，所以可以在濃硫酸催化加熱條件下與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，故⑤錯(cuò)誤；⑥苯酚具有還原性，在常溫下苯酚易被空氣中的氧氣氧化，呈粉紅色，故⑥正確；⑦苯酚結(jié)構(gòu)中有苯環(huán)，可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)已醇，同時(shí)酚羥基使羥基的鄰對位上的氫活化，可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，生成白色的2，4，6-三溴苯酚，故⑦正確；⑧純凈的苯酚是無色晶體，被空氣中的氧氣氧化后呈現(xiàn)粉紅色，故⑧錯(cuò)誤；⑨苯酚有毒，不小心沾到皮膚上時(shí)可使用酒精洗滌，但不能用氫氧化鈉溶液洗滌，因?yàn)闅溲趸c具有很強(qiáng)的腐蝕性，會腐蝕皮膚，故⑨錯(cuò)誤；⑩苯酚遇氯化鐵溶液顯紫色，是因?yàn)楸椒优c氯化鐵反應(yīng)生成絡(luò)合物，但該絡(luò)合物能溶于水，所以不形成沉淀，故⑩錯(cuò)誤；綜上所述，①④⑥⑦正確，答案為C?！揪?】方程式書寫：（1）二氧化碳與苯酚鈉反應(yīng)的方程式_______（2）溴乙烷制乙醇_______（3）溴乙烷制乙烯_______（4）苯酚與濃溴水反應(yīng)_______【答案】（1）+H2O+CO2→+NaHCO3（2）CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr（3）CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O（4）+3Br2→↓+3HBr【分析】（1）二氧化碳與苯酚鈉溶液反應(yīng)生成苯酚和碳酸氫鈉，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+H2O+CO2→+NaHCO3，故答案為：+H2O+CO2→+NaHCO3；（2）溴乙烷制乙醇的反應(yīng)為溴乙烷在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇和溴化鈉，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr，故答案為：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；（3）溴乙烷制乙烯的反應(yīng)為在氫氧化鈉醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯、溴化鈉和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O，故答案為：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O；（4）苯酚和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成三溴苯酚沉淀和溴化氫，反應(yīng)的化學(xué)方程式