2023人教版選擇性必修3-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)-第三章-烴的衍生物-綜合拔高練

綜合拔高練五年高考練考點(diǎn)1利用陌生有機(jī)化合物考查各類官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.(2022浙江1月選考,15)關(guān)于化合物,下列說法正確的是()A.分子中至少有7個(gè)碳原子共直線B.分子中含有1個(gè)手性碳原子C.與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色2.(2021廣東,5)昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學(xué)物質(zhì)。人工合成信息素可用于誘捕害蟲、測報(bào)蟲情等。一種信息素的分子結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,關(guān)于該化合物說法不正確的是()A.屬于烷烴B.可發(fā)生水解反應(yīng)C.可發(fā)生加聚反應(yīng)D.具有一定的揮發(fā)性3.(2021湖南,4)己二酸是一種重要的化工原料,科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上,提出了一條“綠色”合成路線:下列說法正確的是()A.苯與溴水混合,充分振蕩后靜置,下層溶液呈橙紅色B.環(huán)己醇與乙醇互為同系物C.己二酸與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2生成D.環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面4.(2022山東,7)γ-崖柏素具天然活性,有酚的通性,結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于γ-崖柏素的說法錯(cuò)誤的是()A.可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B.可與NaHCO3溶液反應(yīng)C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.與足量H2加成后,產(chǎn)物分子中含手性碳原子5.(2021全國乙,10)一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為,下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是()A.能發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生加成反應(yīng)B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.與互為同分異構(gòu)體D.1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44gCO2考點(diǎn)2有機(jī)合成6.(2022湖南,19)物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下:(C12H14O4)B(C12H16O4)C已知:①+[Ph3P+CH2R']Br-②回答下列問題:(1)A中官能團(tuán)的名稱為、;

(2)F→G、G→H的反應(yīng)類型分別是、;

(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為;

(4)C→D反應(yīng)方程式為;(5)是一種重要的化工原料,其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種(考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積之比為4∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為;

(6)I中的手性碳原子個(gè)數(shù)為(連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子);

(7)參照上述合成路線,以和為原料,設(shè)計(jì)合成的路線(無機(jī)試劑任選)。三年模擬練應(yīng)用實(shí)踐1.乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理如圖所示,則下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是()A.溴鎓離子中溴原子的雜化方式為sp3B.產(chǎn)物1,2-二溴乙烷存在順反異構(gòu)體(與)C.玻璃容器表面的Si—O鍵對該加成反應(yīng)有一定的促進(jìn)作用D.根據(jù)圖中所示機(jī)理,將乙烯通入溴水中,理論上會(huì)有一定量的CH2BrCH2OH生成2.(2022陜西西安模擬)有機(jī)物X是植物體內(nèi)普遍存在的天然生長素,在一定條件下可轉(zhuǎn)化為Y,其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:下列說法正確的是()A.X和Y分子中所有原子都可能共平面B.用NaHCO3溶液可區(qū)分X和YC.X、Y分子中苯環(huán)上的一溴代物都只有2種(不考慮立體異構(gòu))D.X、Y都能發(fā)生水解反應(yīng)、加成反應(yīng)3.(2022江蘇模擬預(yù)測)化合物Z是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體,可由下列路線合成。下列有關(guān)X、Y、Z的說法正確的是()A.1molX中含有9molσ鍵B.X、Y可以用FeCl3溶液鑒別C.Y分子中所有原子可能共平面D.Z在濃硫酸催化、加熱條件下可發(fā)生消去反應(yīng)4.(2022北京門頭溝期末)以鄰苯二酚為原料的某合成路線如圖所示:下列說法不正確的是()A.Ⅰ→Ⅱ發(fā)生的是取代反應(yīng)B.Ⅱ與Ⅲ互為同分異構(gòu)體C.1molⅢ與足量NaOH溶液反應(yīng),最多能消耗2molNaOHD.如下轉(zhuǎn)化可以發(fā)生:5.(2021山東濟(jì)南期末)有機(jī)化合物G是合成抗真菌藥物的重要中間體,結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是()A.G的分子式為C11H12O5ClB.G僅能發(fā)生取代、氧化、加成反應(yīng)C.G分子含有σ鍵、π鍵、大π鍵等化學(xué)鍵D.1molG最多可與3molH2加成,與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)最多可消耗3molNaOH遷移創(chuàng)新6.(2022江西撫州期中)化合物G是一種醫(yī)藥中間體,常用于制備抗凝血藥。可以通過如圖所示的路線(部分反應(yīng)條件已略去)合成。已知:①RCOOHRCOCl;②D與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng);③(R'、R″代表H或烷基)?；卮鹣铝袉栴}:(1)D→E的反應(yīng)類型是,B→C步驟①中所加的試劑a可能是,D中的官能團(tuán)名稱為。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為,E的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)G與足量NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的所有E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。

①不能發(fā)生水解反應(yīng),能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②該分子核磁共振氫譜中有五組峰,且峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1;③與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng);④苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)已知:酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一種重要的有機(jī)合成中間體。試結(jié)合題中信息設(shè)計(jì)以苯酚、甲苯為原料合成該化合物的流程圖(無機(jī)試劑任選):。(合成路線流程圖示例:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3)答案全解全析綜合拔高練五年高考練1.C2.A3.C4.B5.C1.CA項(xiàng),由有機(jī)物結(jié)構(gòu)可知,分子中至少5個(gè)碳原子共直線,錯(cuò)誤;B項(xiàng),分子中含有2個(gè)手性碳原子,錯(cuò)誤;C項(xiàng),酯基可與堿溶液反應(yīng)、—NH—可與酸溶液反應(yīng),均可生成鹽,正確;D項(xiàng),該有機(jī)物分子中含碳碳三鍵,可使酸性KMnO4溶液褪色,錯(cuò)誤。2.A該有機(jī)物中含有O元素,不屬于烷烴,A不正確;該分子中的酯基可以發(fā)生水解反應(yīng),碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng),B、C正確;根據(jù)該有機(jī)物可用于誘捕害蟲、測報(bào)蟲情等,可知其具有一定的揮發(fā)性,D正確。3.CA項(xiàng),振蕩時(shí),溴被萃取至苯中,苯的密度小于水,上層溶液呈橙紅色,錯(cuò)誤;B項(xiàng),環(huán)己醇為環(huán)狀結(jié)構(gòu),乙醇為鏈狀結(jié)構(gòu),二者不互為同系物,錯(cuò)誤;C項(xiàng),己二酸含羧基,可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,正確;D項(xiàng),環(huán)己烷中碳原子均為飽和碳原子,故環(huán)己烷分子中所有碳原子不可能共平面,錯(cuò)誤。4.B酚羥基鄰、對位H可與溴水發(fā)生取代反應(yīng),γ-崖柏素有酚的通性,且γ-崖柏素的環(huán)上有可以被取代的H,故γ-崖柏素可與溴水發(fā)生取代反應(yīng),A正確;該物質(zhì)不含羧基,不與NaHCO3溶液反應(yīng),B錯(cuò)誤;γ-崖柏素分子中含有與3個(gè)碳原子相連的飽和碳原子,故其分子中的碳原子不可能全部共平面,C正確;γ-崖柏素與足量H2加成后轉(zhuǎn)化為,產(chǎn)物分子中含手性碳原子(與羥基相連的碳原子是手性碳原子),D正確。5.CA項(xiàng),由于給定物質(zhì)含有碳碳雙鍵,所以可以發(fā)生加成反應(yīng),錯(cuò)誤;B項(xiàng),該物質(zhì)含有羥基、碳碳雙鍵和羧基,既不是乙醇的同系物也不是乙酸的同系物,錯(cuò)誤;C項(xiàng),該活性物質(zhì)和C項(xiàng)中物質(zhì)的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,二者互為同分異構(gòu)體,正確;D項(xiàng),一個(gè)該有機(jī)物分子中含有一個(gè)羧基,1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)時(shí)產(chǎn)生的二氧化碳的質(zhì)量最多為22g,錯(cuò)誤。6.答案(1)醚鍵醛基(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(3)(4)+H2O(5)5(6)1(7)解析根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式及B的分子式結(jié)合已知①,可以推出B為;B和C分子式相差2個(gè)H,說明發(fā)生加成反應(yīng),C為;結(jié)合已知②,可推知D為。(5)的同分異構(gòu)體中有—CHO,還有一個(gè)不飽和度,可能有一個(gè),則為CH3—CHCH—CHO,有順反異構(gòu)2種,或CH2CH—CH2—CHO和2種,還可能是環(huán)狀,為,共5種,核磁共振氫譜的峰面積之比為4∶1∶1的結(jié)構(gòu)為。(6)I中標(biāo)*的C原子為手性碳原子,如圖所示:。(7)運(yùn)用逆向思維,參考H→I的轉(zhuǎn)化可知產(chǎn)物由在堿性條件下生成,參考G→H的轉(zhuǎn)化可知由與在堿性條件下生成,與對比分析可以得出,先與H2加成,再催化氧化可得。三年模擬練1.B2.B3.B4.C5.C1.B由溴鎓離子的結(jié)構(gòu)可知,其中的溴原子形成2個(gè)σ鍵,孤電子對數(shù)=7-1-2×12=2,故其價(jià)電子對數(shù)為4,雜化方式為sp32.BX、Y分子中都有飽和碳原子,所以X和Y分子中不可能所有原子共平面,A錯(cuò)誤;X中含有羧基,能與NaHCO3反應(yīng)放出二氧化碳?xì)怏w,Y與NaHCO3不反應(yīng),能用NaHCO3溶液區(qū)分X和Y,B正確;X、Y分子中苯環(huán)上分別有4種氫原子,故其苯環(huán)上的一溴代物分別有4種,C錯(cuò)誤;X不能發(fā)生水解反應(yīng),D錯(cuò)誤。3.B1個(gè)雙鍵中有1個(gè)σ鍵、1個(gè)π鍵,單鍵都是σ鍵,則1molX中含有的σ鍵的物質(zhì)的量不是9mol,A錯(cuò)誤;酚類與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),X含酚羥基、Y不含酚羥基,B正確;Y中含甲基,則Y分子中所有原子不可能共平面,C錯(cuò)誤;Z中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有H,不能在濃硫酸催化、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng),D錯(cuò)誤。4.C由題中合成路線可知,Ⅰ→Ⅱ發(fā)生的是取代反應(yīng),A正確;由Ⅱ和Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式可知它們分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,故Ⅱ與Ⅲ互為同分異構(gòu)體,B正確;1molⅢ中含有2mol酚羥基,可消耗2molNaOH,1mol碳氯鍵,水解后得1molHCl,可消耗1molNaOH,故1molⅢ最多能與3molNaOH反應(yīng),C錯(cuò)誤;由合成路線圖中Ⅱ到Ⅲ的轉(zhuǎn)化推測可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:,D正確。5.C根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知其分子式為C11H13O5Cl,A錯(cuò)誤。G分子中含有—OH,由于—OH連接的C原子的鄰位C原子上有H原子,故可以發(fā)生消去反應(yīng),B錯(cuò)誤。共價(jià)單鍵都是σ鍵,碳氧雙鍵中含一個(gè)σ鍵,一個(gè)π鍵;在苯環(huán)中含有σ鍵、大π鍵,C正確。G中只有苯環(huán)能夠與H2發(fā)生加成反應(yīng),所以1molG最多可與3molH2加成;G分子中含有的酯基發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生羧基和醇羥基,含有的碳氯鍵發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生HCl和醇羥基,則1molG最多與2molNaOH反應(yīng),D錯(cuò)誤。6.答案(1)取代反應(yīng)銀氨溶液[或新制Cu(OH)2]羥基、羧基(2)CH3CHO(3)+2NaOH+H2O(4)、、(5)解析由C與PCl3反應(yīng)生成CH3COCl,結(jié)合已知信息①可推出C為CH3COOH,再根據(jù)反應(yīng)條件,可確定B為CH3CHO,A為CH3CH2OH;由已知信息②及D的分子式可知D為,由路線圖可知E為。(1)由D、E的結(jié)構(gòu)可知,D→E的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。CH3CHO→CH3COOH步驟①中,所加的試劑a可能是銀氨溶液或