2025年高中化學(xué)新教材同步 選擇性必修第三冊 第4章　第3節(jié)　提升課6　常見有機物的水解、檢驗和分離提純

提升課6常見有機物的水解、檢驗和分離提純［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］1.掌握有機物水解反應(yīng)的條件并會判斷其產(chǎn)物。2.掌握有機物的檢驗、鑒別和分離的常用方法。一、常見有機物的水解反應(yīng)1.鹵代烴的水解(堿性介質(zhì)中)CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr，+2NaOH+NaCl+H2O，+2NaOH+2NaCl+H2O。2.酯類的水解(1)在酸性介質(zhì)中生成酸和醇RCOOCH2R'+H2ORCOOH+HOCH2R'。(2)在堿性介質(zhì)中生成鹽和醇RCOOCH2R'+NaOHRCOONa+HOCH2R'。(3)油脂的水解①油脂+3H2O甘油+3高級脂肪酸；②油脂+3NaOH甘油+3高級脂肪酸鈉。3.酰胺的水解(1)在酸性介質(zhì)中生成羧酸和銨鹽RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl。(2)在堿性介質(zhì)中生成羧酸鹽和氨RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑。4.糖類的水解(1)二糖的水解C12H22O11麥芽糖C12H22O11蔗糖(2)多糖的水解(C6H10O5淀粉)n+n(C6H10O5纖維素)n+n5.多肽、蛋白質(zhì)的水解在酸、堿或酶的作用下最終水解得到氨基酸。天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物都是α?氨基酸。6.核酸的水解核酸在酶的作用下水解生成核苷酸。若在強酸或強堿條件下加熱，可水解生成磷酸、堿基和戊糖(核糖或脫氧核糖)。1.下列說法不正確的是()A.溴乙烷與氫氧化鈉溶液混合，加熱，可發(fā)生水解反應(yīng)B.有機物的水解反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)C.麥芽糖、淀粉、纖維素水解的最終產(chǎn)物相同D.乙酸乙酯和油脂在堿溶液中的水解都是皂化反應(yīng)答案D解析只有油脂在堿性條件下的水解才稱為皂化反應(yīng)，D項錯誤。2.是一種由三種α?氨基酸分子脫水縮合生成的五肽的結(jié)構(gòu)簡式，這種五肽徹底水解時，不可能產(chǎn)生的氨基酸是()A.B.C.D.答案D解析抓住肽鍵“”的斷鍵規(guī)律，即從虛線處斷開。接—OH形成—COOH，而—NH—接H形成—NH2。該五肽水解生成的α?氨基酸分別為、、。二、有機物檢驗或鑒別的常用方法1.利用有機物的物理性質(zhì)(1)利用液態(tài)有機物的密度烴(烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物)的密度一般小于水，而溴苯、硝基苯、四氯化碳的密度大于水，故它們在水中的分層情況不同，可以加水鑒別。(2)利用有機物的溶解性通常加水觀察有機物是否溶于水，例如可用水鑒別乙酸和乙酸乙酯等。另外液態(tài)烷烴、苯及苯的同系物、溴苯、硝基苯、四氯化碳還能把Br2(或I2)從溴水(或碘水)中萃取出來，使液體分層，這一性質(zhì)也常用于有機物的鑒別或檢驗。2.利用有機物中所含官能團的性質(zhì)思維方式：官能團→性質(zhì)→方法的選擇物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象或結(jié)論飽和烴與不飽和烴加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不飽和烴與加酸性KMnO4溶液褪色的是含醛基的化合物加銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡產(chǎn)生加新制Cu(OH)2，加熱有磚紅色沉淀生成醇加入活潑金屬鈉有氣體放出羧酸加紫色石蕊溶液顯紅色加Na2CO3或NaHCO3溶液有氣體逸出酯聞氣味有芳香氣味加稀NaOH溶液開始分層，一段時間后溶液不再分層酚類加FeCl3溶液顯紫色加濃溴水有白色沉淀淀粉加碘水顯藍(lán)色蛋白質(zhì)加濃硝酸微熱(含苯環(huán)的)顯黃色灼燒有燒焦羽毛氣味1.下列物質(zhì)鑒別所用試劑不正確的是()A.乙醇與乙酸用CaCO3固體B.乙烷和乙烯用NaOH溶液C.苯、CCl4和甲酸用水D.乙烯與乙烷用溴水答案B解析乙酸的酸性比碳酸強，能夠與CaCO3反應(yīng)，而乙醇不與CaCO3反應(yīng)，A項正確；乙烷與乙烯都不能與NaOH溶液反應(yīng)，B項錯誤；甲酸易溶于水，苯和CCl4均不溶于水，分層，苯在上層，CCl4在下層，C項正確；乙烯能與溴水反應(yīng)使溴水褪色，而乙烷不能，D項正確。2.阿魏酸的化學(xué)名稱為4?羥基?3?甲氧基肉桂酸，可以作醫(yī)藥、保健品、化妝品原料和食品添加劑，結(jié)構(gòu)簡式為。在阿魏酸溶液中加入合適的試劑(可以加熱)，檢驗其官能團。下列試劑、現(xiàn)象、結(jié)論都正確的是()選項試劑現(xiàn)象結(jié)論A氯化鐵溶液溶液變藍(lán)色含有酚羥基B銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡含有醛基C碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣泡含有羧基D溴水溶液褪色含有碳碳雙鍵答案C解析根據(jù)阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，它含有酚羥基，與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，顯紫色不是藍(lán)色，A項錯誤；阿魏酸分子中不含醛基，B項錯誤；阿魏酸分子中含羧基，與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，C項正確；酚羥基鄰位上的氫原子與Br2可發(fā)生取代反應(yīng)，溴水褪色不能證明一定含有碳碳雙鍵，D項錯誤。三、有機物分離、提純的常用方法有機物的分離和提純方法很多。根據(jù)沸點的不同，可采用分餾或蒸餾的方法；根據(jù)溶解性的不同，可采取萃取、分液、結(jié)晶或過濾的方法；有時也可采用水洗、酸洗或堿洗的方法進行有機物的分離、提純。例如：被提純物質(zhì)雜質(zhì)除雜試劑除雜方法甲烷乙烯或乙炔溴水洗氣苯苯酚NaOH溶液分液乙醇水CaO蒸餾乙酸乙酯乙醇或乙酸飽和Na2CO3溶液分液溴苯溴NaOH溶液分液硝基苯HNO3NaOH溶液分液乙醇乙酸NaOH或CaO蒸餾乙酸乙酯水無水Na2SO4蒸餾苯酚苯甲酸NaHCO3蒸餾苯甲苯酸性KMnO4溶液、NaOH溶液分液甲烷甲醛H2O洗氣乙炔H2SCuSO4溶液或NaOH溶液洗氣1.現(xiàn)有三組混合液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液②乙醇和丁醇③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，其中提純方法正確的一組是()A.分液、萃取、蒸餾 B.萃取、蒸餾、分液C.分液、蒸餾、萃取 D.蒸餾、萃取、分液答案C解析乙酸乙酯與乙酸鈉溶液不互溶，液體分層，故選擇分液法；乙醇和丁醇的沸點不同，選擇蒸餾法；溴單質(zhì)易溶于CCl4等有機溶劑，而溴化鈉難溶，故選擇萃取法。2.下列提純方法中正確的是()A.溴苯中混有溴，加入碘化鉀溶液后用汽油萃取B.乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后用分液漏斗分液C.乙烷中混有乙烯，通過盛有酸性KMnO4溶液的洗氣瓶洗氣D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加熱蒸餾答案D解析A項，不滿足萃取條件，應(yīng)加入NaOH溶液后分液；B項，加入NaOH溶液后，乙酸轉(zhuǎn)變?yōu)橐宜徕c，應(yīng)使用蒸餾法分離；C項，乙烯被酸性KMnO4氧化生成CO2，引入新雜質(zhì)，應(yīng)通過盛有溴水的洗氣瓶。課時對點練［分值：100分］(選擇題1~12題，每小題6分，共72分)題組一常見有機物的水解反應(yīng)1.(2023·吉林高二檢測)下列物質(zhì)中，水解的最終產(chǎn)物可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是()A.蔗糖 B.乙酸乙酯C.油脂 D.蛋白質(zhì)答案A解析發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含醛基，蔗糖水解產(chǎn)物含葡萄糖，故可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A正確；乙酸乙酯水解生成乙醇、乙酸或乙酸鹽，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B錯誤；油脂水解生成高級脂肪酸或高級脂肪鹽、甘油，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C錯誤；蛋白質(zhì)水解生成氨基酸，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D錯誤。2.下列物質(zhì)中，在一定條件下既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()A.甲酸甲酯 B.蔗糖C.葡萄糖 D.纖維素答案A解析A的結(jié)構(gòu)簡式為，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且A屬于酯，能水解；B為非還原糖，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；C為單糖不能水解；D是多糖，能水解，但為非還原糖，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。3.某種解熱鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)簡式為，當(dāng)它完全水解時，可得到的產(chǎn)物有()A.2種 B.3種C.4種 D.5種答案C解析該有機物分子中含有3個可水解官能團，包括兩個和一個，完全水解后可得4種產(chǎn)物。題組二有機物的檢驗、鑒別和分離4.(2024·開封高二檢測)乙醇、甘油、苯酚及醛類物質(zhì)是重要的有機物。下列有關(guān)說法正確的是()A.不能用溴水檢驗中是否含有碳碳雙鍵B.乙醇、甘油和苯酚都能與NaOH溶液反應(yīng)C.只用水就能鑒別乙醇、乙酸、苯酚D.對甲基苯甲醛()能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明它含有醛基答案A解析碳碳雙鍵、—CHO均能與溴水反應(yīng)，應(yīng)先利用銀氨溶液氧化—CHO，再利用溴水檢驗碳碳雙鍵，A正確；乙醇、甘油中都含有醇羥基，苯酚中含有酚羥基，只有苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，B錯誤；乙醇、乙酸均與水互溶，用水不能鑒別乙醇、乙酸，C錯誤；與苯環(huán)相連的甲基、—CHO均能被高錳酸鉀氧化，則酸性高錳酸鉀溶液褪色不能說明它含有醛基，D錯誤。5.為提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))，所用的除雜試劑和分離方法都正確的是()選項不純物除雜試劑分離方法ACH4(C2H2)酸性KMnO4溶液洗氣B苯(Br2)NaOH溶液過濾CC2H5OH(H2O)新制生石灰蒸餾D乙酸乙酯(乙酸)飽和Na2CO3溶液蒸餾答案C解析A項，酸性高錳酸鉀溶液能把乙炔氧化為CO2，應(yīng)該用溴水除去甲烷中的乙炔，錯誤；B項，氫氧化鈉和溴單質(zhì)反應(yīng)，苯不溶于水，應(yīng)該分液分離，錯誤；C項，水和氧化鈣反應(yīng)生成氫氧化鈣，然后蒸餾即可得到乙醇，正確；D項，飽和碳酸鈉溶液和乙酸反應(yīng)，乙酸乙酯不溶于水，應(yīng)該分液分離，錯誤。6.只用水就能鑒別的一組物質(zhì)是()A.乙醇、乙酸、四氯化碳B.苯、己烷、乙酸C.乙醇、甘油、乙酸D.乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳答案D解析A中乙醇和乙酸都溶于水，四氯化碳不溶于水且在下層，但乙醇和乙酸無法鑒別；B中苯和己烷均不溶于水且在上層，無法鑒別；C中三種物質(zhì)均溶于水，無法鑒別；D中乙酸乙酯不溶于水且在上層，乙醇和水互溶，四氯化碳不溶于水且在下層，故可以鑒別。7.下列實驗?zāi)苓_到預(yù)期目的的是()A.用水鑒別葡萄糖、蔗糖和碳酸鈉粉末B.用溴水檢驗汽油中是否含有不飽和的脂肪烴C.用KI溶液檢驗食醋中是否含有淀粉D.用乙醇從碘水中萃取碘答案B解析葡萄糖、蔗糖和碳酸鈉均溶于水，A不能達到目的；不飽和脂肪烴可與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，可用溴水檢驗，B能達到目的；KI溶液不含單質(zhì)碘，淀粉不變藍(lán)，C不能達到目的；乙醇能與水互溶，D不能達到目的。8.根據(jù)下列實驗操作與現(xiàn)象所得出的結(jié)論正確的是()選項實驗操作與現(xiàn)象結(jié)論A向油脂皂化反應(yīng)后的溶液中滴入酚酞，溶液變紅油脂已經(jīng)完全皂化B淀粉溶液在稀硫酸存在下水浴加熱一段時間后，加適量氨水使溶液為堿性，再與銀氨溶液混合加熱，有光亮的銀鏡生成淀粉已經(jīng)水解完全C在2mL0.1mol·L-1的CuSO4溶液中滴加6滴0.1mol·L-1NaOH溶液，配制成新制氫氧化銅。向其中加入麥芽糖溶液，加熱，無磚紅色沉淀生成麥芽糖為非還原糖D向雞蛋清溶液中滴加濃硝酸，微熱，產(chǎn)生黃色沉淀蛋白質(zhì)發(fā)生了顯色反應(yīng)答案D解析油脂在堿性條件下水解生成高級脂肪酸鹽，溶液顯堿性，所以不能根據(jù)溶液顯堿性判斷油脂是否完全皂化，故A錯誤；有光亮的銀鏡生成，只能證明淀粉已經(jīng)水解，無法證明水解完全，故B錯誤；新制的氫氧化銅在堿性環(huán)境下具有弱氧化性，因此滴加6滴0.1mol·L-1NaOH溶液，NaOH明顯不足，則不能檢驗麥芽糖中醛基的存在，故C錯誤。9.物質(zhì)的檢驗、鑒別要特別注意共存物質(zhì)的干擾，否則得到的結(jié)論是不可靠的。下列實驗設(shè)計所得結(jié)論可靠的是()A.將電石與水反應(yīng)產(chǎn)生的氣體通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色說明有乙炔生成B.將溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱產(chǎn)生的氣體通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色說明有CH2CH2生成C.將溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱產(chǎn)生的氣體通入溴水中，溴水褪色，說明有乙烯生成D.將苯、液溴、鐵粉混合物反應(yīng)產(chǎn)生的氣體通入AgNO3溶液中有淺黃色沉淀產(chǎn)生，說明有HBr生成答案C解析乙炔中混有H2S等還原性氣體，這些還原性氣體也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，干擾乙炔的檢驗，A錯誤；乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，乙醇易揮發(fā)，干擾乙烯的檢驗，B錯誤；苯與液溴的反應(yīng)是放熱反應(yīng)，液溴易揮發(fā)，因此氣體中混有溴蒸氣，溴蒸氣也能與AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生淺黃色沉淀，干擾HBr的檢驗，D錯誤。10.(2020·北京，8)淀粉在人體內(nèi)的變化過程如圖：下列說法不正確的是()A.n<mB.麥芽糖屬于二糖C.③的反應(yīng)是水解反應(yīng)D.④的反應(yīng)為人體提供能量答案A解析淀粉在加熱、酸或淀粉酶作用下發(fā)生分解和水解時，大分子的淀粉首先轉(zhuǎn)化成為小分子的中間物質(zhì)，這時的中間小分子物質(zhì)為糊精，故n>m，A不正確；1mol麥芽糖在一定條件下水解為2mol單糖，屬于二糖，B正確；過程③為麥芽糖生成葡萄糖的反應(yīng)，是水解反應(yīng)，C正確；④的反應(yīng)為葡萄糖分解為二氧化碳和水的過程，能為人體提供能量，D正確。11.根據(jù)如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系判斷下列說法正確的是()(C6H10O5)n葡萄糖→乙醇乙酸乙酯A.(C6H10O5)n可以是淀粉或纖維素，二者均屬于多糖，互為同分異構(gòu)體B.可以利用銀鏡反應(yīng)證明葡萄糖為還原糖C.酸性高錳酸鉀溶液可將乙醇氧化為乙酸，將燒黑的銅絲趁熱插入乙醇中也可得到乙酸D.向反應(yīng)②得到的混合物中加入飽和氫氧化鈉溶液振蕩、靜置后分液可得到純凈的乙酸乙酯答案B解析(C6H10O5)n可以是淀粉或纖維素，但是二者的n值不同，不互為同分異構(gòu)體，A錯誤；葡萄糖可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在反應(yīng)中葡萄糖表現(xiàn)還原性，B正確；燒黑的銅絲趁熱插入乙醇中可得到乙醛，C錯誤；乙酸乙酯在氫氧化鈉溶液中可水解，除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇可用飽和碳酸鈉溶液，D錯誤。12.得重感冒之后，常吃一種抗生素——頭孢氨芐，分子式為C16H17N3O4S·H2O，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)說法正確的是()A.該有機物分子中有2個手性碳原子B.1mol該分子最多能與7molH2反應(yīng)C.在一定條件下，能發(fā)生水解反應(yīng)生成氨基酸D.該分子能與碳酸鈉反應(yīng)，不能與鹽酸反應(yīng)答案C解析該有機物分子中有3個手性碳原子，故A錯誤；1mol該分子最多能與4molH2反應(yīng)，故B錯誤；頭孢氨芐分子中含有肽鍵，在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)生成氨基酸，故C正確；頭孢氨芐分子中含有羧基，能與碳酸鈉反應(yīng)，含有氨基，能與鹽酸反應(yīng)，故D錯誤。13.(12分)糖類、油脂、蛋白質(zhì)是人體重要的能源物質(zhì)，請根據(jù)它們的性質(zhì)回答以下問題：(1)油脂在酸性和堿性條件下水解的共同產(chǎn)物是(寫名稱)。

(2)蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物具有的官能團是_____________________________________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(3)已知A是人體能消化的一種天然高分子，B和C分別是A在不同條件下的水解產(chǎn)物，它們有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，回答下列問題。①下列說法不正確的是(填字母)。

A.1molC完全水解可生成2molBB.工業(yè)上常利用反應(yīng)⑦給熱水瓶膽鍍銀C.用A進行釀酒的過程就是A的水解反應(yīng)過程D.A的水溶液可以產(chǎn)生丁達爾效應(yīng)E.反應(yīng)③屬于吸熱反應(yīng)②請設(shè)計實驗證明A通過反應(yīng)①已經(jīng)全部水解，寫出操作方法、現(xiàn)象和結(jié)論：___________________。

答案(1)甘油(或丙三醇)(2)—NH2、—COOH(3)①BC②取少量淀粉水解后的溶液，向其中加入碘水，若溶液不變藍(lán)證明淀粉已經(jīng)全部水解解析(3)根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可以推斷出A為淀粉，B為葡萄糖，C為麥芽糖，1molC完全水解可生成2molB，故A正確；工業(yè)上常利用反應(yīng)⑤的原理給熱水瓶膽鍍銀，故B錯誤；A的水解反應(yīng)過程生成了葡萄糖，而不是乙醇，故C錯誤；A為淀粉，其水溶液為膠體，所以可以產(chǎn)生丁達爾效應(yīng)，故D正確；反應(yīng)③屬于吸熱反應(yīng)，故E正確。14.(16分)(2023·青島高二檢測)2?硝基?1，3?苯二酚是重要的醫(yī)藥中間體。實驗室常以間苯二酚為原料，經(jīng)磺化、硝化、去磺酸基三步合成：部分物質(zhì)相關(guān)性質(zhì)如下表：名稱相對分子質(zhì)量性狀熔點/℃水溶性(常溫)間苯二酚110白色針狀晶體110.7易溶2?硝基?1，3?苯二酚155桔紅色針狀晶體87.8難溶制備過程如下：第一步：磺化。稱取77.0g間苯二酚，碾成粉末放入燒瓶中，慢慢加入適量濃硫酸并不斷攪拌，控制溫度在一定范圍內(nèi)攪拌15min(如圖1)。第二步：硝化。待磺化反應(yīng)結(jié)束后將燒瓶置于冷水中，充分冷卻后加入“混酸”，控制溫度繼續(xù)攪拌15min。第三步：蒸餾。將硝化反應(yīng)混合物的稀釋液轉(zhuǎn)移到圓底燒瓶B中，然后用如圖2所示裝置進行水蒸氣蒸餾(水蒸氣蒸餾可使待提純的有機物在低于100℃的情況下隨水蒸氣一起被蒸餾出來，從而達到分離提純的目的)，收集餾出物，得到2?硝基?1，3?苯二酚粗品。請回答下列問題：(1)圖1中儀器a的名稱是；磺化步驟中控制溫度最合適的范圍為(填字母)。

A.30~60℃ B.60~65℃C.65~70℃ D.70~100℃(2)已知：酚羥基鄰、對位的氫原子比較活潑，均易被取代。請分析第一步磺化引入磺酸基基團(—SO3H)的作用是_________________________________________________________________________________。

(3)硝化步驟中制取“混酸”的具體操作是____________________________________________________。

(4)水蒸氣蒸餾是分離和提純有機物的方法之一，被提純物質(zhì)必須具備的條件正確的是(填字母，下同)。

A.具有較低的熔點B.不溶或難溶于水，便于最后分離C.難揮發(fā)性D.在沸騰下與水不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)(5)下列說法正確的是。

A.直形冷凝管內(nèi)壁中可能會有桔紅色晶體析出B.反應(yīng)一段時間后，停止蒸餾，先熄滅酒精燈，再打開旋塞，最后停止通冷凝水C.燒瓶A中長玻璃管起穩(wěn)壓作用，既能防止裝置中壓強過大引起事故，又能防止壓強過小引起倒吸(6)蒸餾所得2?硝基?1，3?苯二酚中仍含少量雜質(zhì)，可用少量乙醇水混合劑洗滌。請設(shè)計簡單實驗證明2?硝基?1