第一節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法

知識(shí)點(diǎn)78

研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法知識(shí)點(diǎn)76同系物同分異構(gòu)體知識(shí)點(diǎn)77有機(jī)物中原子共線、共面的判斷知識(shí)點(diǎn)75有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名知識(shí)點(diǎn)75有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名單擊此處添加副標(biāo)題單擊此處添加正文，文字是您思想的提煉，請(qǐng)盡量言簡(jiǎn)意賅的闡述觀點(diǎn)。教材知識(shí)萃取含官能團(tuán)的有機(jī)物命名與烷烴命名的比較無(wú)官能團(tuán)有官能團(tuán)類別烷烴烯烴、炔烴、醇、醛、羧酸主鏈條件碳鏈最長(zhǎng),同碳數(shù)支鏈最多含官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈編號(hào)原則取代基最近（?。┕倌軋F(tuán)最近、兼顧取代基盡量近名稱寫法支位-支名-母名,支名同,要合并,支名異,簡(jiǎn)在前支位-支名-官位-母名符號(hào)使用阿拉伯?dāng)?shù)字與阿拉伯?dāng)?shù)字間用“,”,阿拉伯?dāng)?shù)字與中文數(shù)字間用“-”,文字間不用任何符號(hào)

1.有機(jī)化合物的分類

（2）按碳骨架分類（3）按官能團(tuán)分類①官能團(tuán)：決定化合物特性的原子或原子團(tuán)。②有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物。類別官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)及名稱典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烴烷烴—烯烴碳碳雙鍵____________________炔烴芳香烴—苯______________類別官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)及名稱典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烴的衍生物鹵代烴碳鹵鍵____________________醇酚苯酚_______________________醚醚鍵____________________________續(xù)表類別官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)及名稱典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烴的衍生物醛乙醛__________________________酮酮羰基_______丙酮______________________________羧酸乙酸____________________________續(xù)表類別官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)及名稱典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烴的衍生物酯乙酸乙酯___________________________________酰胺尿素____________________________胺氨基[6]________

續(xù)表

5.苯環(huán)不屬于官能團(tuán)，但是芳香族化合物與鏈狀化合物或脂環(huán)化合物相比，有明顯不同的化學(xué)特征，這是由苯環(huán)的特殊結(jié)構(gòu)所決定的。6.官能團(tuán)相同不一定屬于同一類物質(zhì)，如醇類和酚類物質(zhì)的官能團(tuán)都是羥基。7.含有醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類，如甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等，雖然含有醛基，但其不與烴基相連，不屬于醛類。2.有機(jī)化合物常用的表示方法有機(jī)化合物名稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式2-甲基-1-丁烯________________________________________2-丙醇______________________________________3.有機(jī)化合物的命名（1）烷烴的系統(tǒng)命名法（2）“烯烴、炔烴、醇、醛、羧酸”“簡(jiǎn)單苯的同系物”的系統(tǒng)命名命名思路、命名步驟與烷烴一致，但命名規(guī)則需基于官能團(tuán)或苯環(huán)作如下微調(diào)：烯烴、炔烴、醇、醛、羧酸簡(jiǎn)單苯的同系物定主鏈含官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈苯環(huán)所在的最長(zhǎng)碳鏈編號(hào)位離官能團(tuán)近的一端開始從某個(gè)最簡(jiǎn)單取代基所在的苯環(huán)碳原子開始寫名稱簡(jiǎn)單支鏈~復(fù)雜支鏈~官能團(tuán)（位置）~主鏈（指明類別）末尾的主鏈名稱為“苯”實(shí)例2-甲基-3-乙基-2-己醇1,3-二甲苯（間二甲苯）（3）羧酸衍生物“酯、酰胺、酰鹵”的命名一般遵循“酸在前衍生基團(tuán)在后”的規(guī)則,示例如表所示：羧酸衍生物酸衍生基團(tuán)名稱乙酸甲酯甲酰胺苯甲酰氯

（2）對(duì)于某些簡(jiǎn)單的有機(jī)物，在熟知其系統(tǒng)命名之外，還應(yīng)留意其習(xí)慣性命名。如正戊烷、異戊烷、新戊烷；正丙醇、異丙醇；對(duì)二甲苯、間二甲苯、鄰二甲苯等。

教材素材變式1.［鏈接魯科版選擇性必修3P5~10］下列化學(xué)用語(yǔ)表述錯(cuò)誤的是(

)B

2.[鏈接人教版選擇性必修3P5等，2023全國(guó)甲卷]藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)BA.可以發(fā)生水解反應(yīng)

B.所有碳原子處于同一平面C.含有2種含氧官能團(tuán)

D.能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)【解析】【解析】

與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子是手性碳原子，藿香薊分子中不含手性碳原子?！镣卣乖O(shè)問(wèn)判正誤：含有手性碳原子()3.[鏈接人教版選擇性必修3P4~10，2023廣東卷節(jié)選]

序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型_______________

___________消去反應(yīng)_______________

__________________________________________________氧化反應(yīng)（生成有機(jī)產(chǎn)物）濃硫酸，加熱

知識(shí)點(diǎn)76同系物同分異構(gòu)體教材知識(shí)萃取同分異構(gòu)體的書寫方法（1）烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法

教材素材變式類型1同系物、同分異構(gòu)體概念辨析1.[鏈接人教版必修第二冊(cè)P63等，2023上海卷]最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物(

)CA.一定是同系物

B.一定是同分異構(gòu)體

C.碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)一定相等

D.燃燒時(shí)耗氧量一定相等【解析】最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物，其官能團(tuán)可能不同，不互為同系物，如乙醛和環(huán)氧乙烷，A錯(cuò)誤；最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物，其分子式可能不同，不互為同分異構(gòu)體，如乙烯和丙烯，B錯(cuò)誤；最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，C正確；最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物，其分子式可能不同，燃燒時(shí)耗氧量不一定相等，D錯(cuò)誤。

D

類型2同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷

AC

【解析】類型3同分異構(gòu)體的書寫4.[鏈接魯科版選擇性必修3P19等，2023全國(guó)甲卷節(jié)選]具有相同官能團(tuán)的

的芳香同分異構(gòu)體還有___種（不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號(hào)）。

速解指南熟記下列表格里?？纪之悩?gòu)體的種類,可以快速解題。苯環(huán)上取代基個(gè)數(shù)和類型同分異構(gòu)體數(shù)目1X123333610烷基同分異構(gòu)體數(shù)目1121324458617續(xù)表

10

或

歸納總結(jié)限定條件下同分異構(gòu)體書寫注意事項(xiàng)（1）常見(jiàn)限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系

01知識(shí)點(diǎn)77有機(jī)物中原子共線、共面的判斷單擊此處添加文本具體內(nèi)容，簡(jiǎn)明扼要的闡述您的觀點(diǎn)，以便觀者準(zhǔn)確的理解您傳達(dá)的思想。教材知識(shí)萃取判斷有機(jī)物中原子共線、共面的基準(zhǔn)點(diǎn)

模型具體闡釋①甲烷型甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上。凡是碳原子與其他4個(gè)原子形成共價(jià)單鍵時(shí)，與碳原子相連的4個(gè)原子組成四面體形結(jié)構(gòu)。任何有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)1個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子中所有原子不再共面②乙烯型乙烯分子中所有原子一定共平面。若某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)碳碳雙鍵，則至少有6個(gè)原子共面③苯型苯分子中所有原子一定共平面。若某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)苯環(huán)，則至少有12個(gè)原子共面④乙炔型乙炔分子中所有原子一定在一條直線上。若某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)碳碳三鍵，則至少有4個(gè)原子共線教材素材變式1.[鏈接人教版選擇性必修3P48第2題等，2022上海卷]下列物質(zhì)中所有原子均共面的是(

)C

DA.&38&

分子中至少有6個(gè)碳原子共直線B.&39&

分子中最多有5個(gè)原子共直線C.&40&

分子中所有碳原子不能位于同一平面D.四苯乙烯（&41&

）分子中所有碳原子可能位于同一平面【解析】分子中含有1個(gè)碳碳三鍵，為直線形結(jié)構(gòu),（【模型】乙炔分子模型。）分子中至少有4個(gè)碳原子共直線，A項(xiàng)錯(cuò)誤。&42&

分子中1號(hào)碳原子為飽和碳原子，因此該分子中最多有4個(gè)原子共直線，B項(xiàng)錯(cuò)誤。分子中含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、酯基，&43&

通過(guò)箭頭所示單鍵的旋轉(zhuǎn)，可使所有碳原子位于同一平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤。四苯乙烯分子中含有4個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，均為平面形結(jié)構(gòu)（【模型】苯分子模型和乙烯分子模型。），則該分子中所有碳原子可能位于同一平面，D項(xiàng)正確。拓展設(shè)問(wèn)判正誤：

中所有的碳原子不可能處于同一平面()×【解析】結(jié)合三點(diǎn)共面及單鍵可以旋轉(zhuǎn)可知，該物質(zhì)中所有碳原子可能處于同一平面。

BA.有機(jī)物A屬于芳香烴B.有機(jī)物B中最多有4個(gè)碳原子共線C.有機(jī)物A中最多有6個(gè)碳原子共平面D.有機(jī)物C中所有原子可能共平面【解析】選項(xiàng)審題干選主體、套模型注意單鍵的旋轉(zhuǎn)判斷正誤B有機(jī)物B中碳原子共線個(gè)數(shù)①以苯環(huán)為主體,最多有3個(gè)碳原子共線;#b#②以碳碳三鍵為主體,最多有4個(gè)碳原子共線正確C判斷有機(jī)物A中最多有幾個(gè)碳原子共面苯分子模型（有機(jī)物A中的7個(gè)碳原子全部共平面）錯(cuò)誤D判斷有機(jī)物C中所有原子可能共面苯分子模型、乙烯分子模型、甲烷分子模型分子中含有甲基和乙基,故有機(jī)物C中所有原子不可能共平面錯(cuò)誤

思維建模有機(jī)物中原子共線、共面的判斷知識(shí)點(diǎn)78研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法教材知識(shí)萃取有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定方法1.分離提純有機(jī)物常用的方法（1）蒸餾和重結(jié)晶適用對(duì)象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)物質(zhì)沸點(diǎn)溶解度溶解度較大

互不相溶溶解性3.有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定（1）確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的常見(jiàn)流程

基團(tuán)不飽和度基團(tuán)不飽和度1個(gè)碳碳雙鍵11個(gè)碳碳三鍵21個(gè)羰基11個(gè)苯環(huán)41個(gè)脂環(huán)11個(gè)氰基2

官能團(tuán)吸收頻率教材素材變式類型1有機(jī)化合物的分離和提純

下列說(shuō)法不正確的是(

)B

【解析】為使苯甲酸充分溶解，操作Ⅰ中應(yīng)依據(jù)苯甲酸的溶解度估算加水量，A正確；操作Ⅱ趁熱過(guò)濾的目的是防止溫度過(guò)低析出苯甲酸晶體，B錯(cuò)誤；急速冷卻結(jié)晶形成的顆粒較小，表面積大，吸附的雜質(zhì)多，故操作Ⅲ緩慢冷卻結(jié)晶有利于得到較大顆粒晶體，減少雜質(zhì)被包裹，C正確；操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體，以減少苯甲酸的溶解，D正確。拓展設(shè)問(wèn)判正誤：操作Ⅳ可用乙醇洗滌晶體()×【解析】苯甲酸易溶于乙醇，不能用乙醇洗滌。方法總結(jié)分離、提純有機(jī)物常用的方法分離與提純方法具體闡釋重結(jié)晶常用于分離、提純固體有機(jī)化合物,要求雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度很大或很小，易于除去；被提純的有機(jī)物需要在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，能夠進(jìn)行冷卻結(jié)晶蒸餾