高三化學一輪復習 考點2 同分異構體和有機物的命名學案

1、 考點2 同分異構體和有機物的命名【考綱解析】1 掌握有機物的命名規(guī)則。2了解有機化合物存在的同分異構現(xiàn)象，能正確寫出有機化合物的同分異構體。【學生整理】一、同分異構體1有機化合物中碳原子的成鍵特點成鍵數(shù)目每個碳原子形成4個共價鍵成鍵種類單鍵、雙鍵或三鍵連接方式碳鏈或碳環(huán)2同分異構體的基本類型（1）碳鏈異構： ；（2）官能團位置異構: ；（3）官能團類別異構： 。常見的官能團異構有：烯烴和環(huán)烷烴：通式為 ；二烯烴和炔烴：通式為 ；飽和一元醇和醚：通式為 ；飽和一元醛、酮和烯醇：通式為 ；飽和一元羧酸、酯和羥基醛和羥基酮：通式為 ；芳香醇、芳香醚和酚：通式為 ；硝基化合物和氨基酸：通式為 ；葡萄

2、糖和果糖：分子式為 ；蔗糖和麥芽糖：分子式為 。（4）空間異構：順反異構和對映異構：（順反異構：高中僅烯烴中可能存在，且C=C同一碳原子所連的兩個基團要不同；對映異構：手性碳原子導致的。）3同分異構體書寫具備的基礎：（1）等效氫、等效碳同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面鏡成像時，物與像的關系)。（2）“不飽和度”的計算（缺氫指數(shù)）分子式：CXHY 不飽和度（2X+2Y）/2分子式：CXHYNZ 不飽和度2（X+Z）+2YZ/2 （2X+2+ZY）/2（將N看作C后有幾個N多減去幾）如：雙鍵不飽和度為 ；叁鍵不飽和

3、度為 ；一個環(huán)不飽和度為 ；一個苯環(huán)不飽度為 ；立體環(huán)看作平面環(huán)，數(shù)小不數(shù)大。（3）記住一些烴和烴基的同分異構體的種數(shù)，例如：烷烴CnH2n+2 ，當n=1，有： 種；當n=2，有： 種；當n=3，有： 種；當n=4，有： 種；當n=5，有： 種；當n=6，有： 種；當n=7，有： 種。甲基、乙基有： 種；丙基有： 種；丁基有： 種；戊基有： 種。則丁醇(C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)等都有 種(均指同類有機物)。4同分異構體的書寫思路（1）思維有序：先找官能團異構，再找碳鏈異構（主干），后找位置異構（枝葉）。（

4、2）書寫規(guī)律烷烴：烷烴只有碳鏈異構，書寫時要注意寫全而不要寫重復，一般可按下列規(guī)則書寫：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端；摘兩碳，要先串、而后散。官能團異構的書寫要注意常見物質(zhì)的類別異構，特別是含有苯環(huán)的，如芳香酸、含有苯環(huán)的酯、羥基醛，其中酯的同分異構書寫要注意分為芳香醇和脂肪酸形成的酯、芳香酸和脂肪醇形成的酯以及酚與脂肪酸形成的酯。苯環(huán)上的一取代物的種類越少，說明該芳香族化合物的對稱性越強。苯環(huán)上的三取代物同分異構體數(shù)目的確認或書寫，可以先確認兩個取代基（特別是相同的取代基）的位置，分成鄰間對三種，再根據(jù)對稱原理確定第三種的位置關系。5同分異構體的書寫方法 (1)取代法：先根

5、據(jù)給定條件的烷基的碳原子數(shù)，寫出烷烴的同分異構體的碳鏈骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，用其它原子或原子團(官能團)取代碳鏈上的不同氫原子。 取代法主要適用于書寫CnH2n+1X(x=Cl、-OH、-CHO、-COOH)。 例1、分子式為的醇共有多少種？ （2）插入法：先根據(jù)給定條件的碳原子數(shù)，寫出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構體的碳鏈骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原子補足碳的四價。 插入法主要適用于的醚，的酮（插入，故寫碳鏈時少寫一個碳原子）等。 例2、寫分子式的醚（插入） 例3、寫分子式的酮（插入） 即： （3） 分配法：先根據(jù)有機物的結(jié)構特點將碳原子分成兩部分，然后只需考

6、慮兩部分碳原子的碳鏈異構及組合情況。分配法主要適用于書寫 等。 例4、分子式為的酮共有多少種？ （5個C分成R、R） 1 4（4種，因丁基有4種） 2 3（2種，因丙基有2種） 由于的對稱性，故沒有3、2、4、1兩種組合，故此類酮共有6種。 例5、 分子式為的酯共有多少種？（4個C分成R、R）0 4（4種）1 3（2種）2 2（1種）3 1（2種）練習 寫出下列分子式的所有同分異構體：（1）C7H16 、（2）C4H8 、（3）C5H12O、（4）C4H8 O2 （5）C8H10 （含有苯環(huán)）（6）C7H6O2 （含有苯環(huán)）6“四同”的比較： 同位素： ，如： 。同素異形體： ，如： 。同系物

7、： ，如： 。同分異構體： ，如： 。二、有機物的命名CH3CHCHCHCH3命名下列有機物，體會有機物命名的原則。1、CH3 C2H5 C2H52、3、4、掌握：烷烴的系統(tǒng)命名法、烯烴和炔烴的命名、苯的同系物的命名、烴的衍生物命名?！咀灾鳈z測】1下列物質(zhì)中不屬于羧酸類有機物的是()CCH2=CHCOOH(丙烯酸)2C6H14的各種同分異構體中，所含甲基數(shù)和它的一氯取代物的數(shù)目與下列相符的是（ ）A2個CH3，能生成4種一氯代物 B3個CH3，能生成5種一氯代物C3個CH3，能生成4種一氯代物 D4個CH3，能生成4種一氯代物3.（2013海南卷）（雙選）下列烴在光照下與氯氣反應，只生成一種一

8、氯代物的有（ ）A2-甲基丙烷B環(huán)戊烷 C2,2-二甲基丁烷 D2,2-二甲基丙烷4 下列有機物實際存在且命名正確的是（ ） .2，2二甲基丁烷 .2甲基5乙基1已烷.3甲基2丁烯 .3，3二甲基2戊烯5（2013上海卷12.）根據(jù)有機化合物的命名原則，下列命名正確的是（ ） A 3-甲基-1,3-丁二烯B 2-羥基丁烷CCH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸6有四種烷烴：3,3一二甲基戊烷、正庚烷、2一甲基己烷、正丁烷。它們的沸點由高到低的順序是（ ）A B C D7（2014海南單科化學卷，T15）（8分）鹵代烴在生產(chǎn)生活

9、中具有廣泛的應用，回答下列問題：（1）多氯代甲烷常為有機溶劑，其分子結(jié)構為正四面體的是_，工業(yè)上分離這些多氯代物的方法是_。（2）三氟氯溴乙烯（CF3CHClBr）是一種麻醉劑，寫出其所有同分異構體的結(jié)構簡式_（不考慮立體異構）。（3）聚氯乙烯是生活中常用的塑料，工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下：反應的化學方程式為_，反應類型為_，反應的反應類型為_?！菊n堂點撥】 1 限定條件下同分異構體的書寫方法：如C8H8O2 （含有苯環(huán)）。2例題精講：（2014福建理綜化學卷，T32）【化學有機化學基礎】(13分)葉酸是維生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三種物質(zhì)合成。 甲 乙 丙（1）甲中顯酸性的官

10、能團是 (填名稱)。（2）下列關于乙的說法正確的是 (填序號)。a分子中碳原子與氮原子的個數(shù)比是7：5 b屬于芳香族化合物c既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應 d屬于苯酚的同系物（3）丁是丙的同分異構體，且滿足下列兩個條件，丁的結(jié)構簡式為 。a含有 b在稀硫酸中水解有乙酸生成（4）甲可以通過下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去)：步驟I的反應類型是 。步驟I和IV在合成甲過程中的目的是 。步驟IV反應的化學方程式為 。3例題精講：（2013全國新課標卷1）38.化學選修5:有機化學基礎(15分) 查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下: 已知以下信息:芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100-110之間，I mol A充分燃燒可生成72g水。C不能發(fā)生銀鏡反應。D能發(fā)生銀鏡反應、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4中氫?；卮鹣铝袉栴}： （1）A的化學名稱為_ 。（2）由B生成C的化學方程式為_ 。（3）E的分子式為_,由生成