元素的分析及分子結(jié)構(gòu)的確定.ppt

1、第二章 分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì),第4節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法 第二課時,新課標人教版高中化學(xué)選修5,第一章 認識有機化合物,將下列各組混合物與對應(yīng)的分離方法連線,復(fù)習(xí)回顧,汽油和柴油 重結(jié)晶 溴 水 分液 硝酸鉀和氯化鈉的混合物 蒸餾 四氯化碳和水 萃取,研究有機化合物的基本步驟,分離、提純,元素定量分析確定實驗式,測定相對分子質(zhì)量確定分子式,波譜分析確定結(jié)構(gòu)式(有哪些官能團）,過濾、蒸餾、重結(jié)晶、萃取分液,二、元素定量分析 實驗式,原理 P20,用無水 CaCl2吸收,用濃堿 溶液吸收,得前后質(zhì)量差mH2O,得前后質(zhì)量差mCO2,計算C、H含量,計算O含量,得出實驗式,有機物分子所含元素原

2、子最簡單的整數(shù)比,尤斯圖斯馮李比希,李比希氧化產(chǎn)物吸收分析法 現(xiàn)代元素分析法,元素分析儀,例1、已知某僅含C、H、O三種元素的有機物A，用燃燒分析實驗測得 C =52.16% H =13.14% O =34.7%,實驗式C2H6O,燃燒分析 應(yīng)用,實驗式 ?,N(C)：N(H)：N(O),2：6：1,若要確定它的分子式，還需要什么條件？,必須知道該物質(zhì)的相對分子質(zhì)量，才能確定它的分子式,=4.125 : 5.2 : 1.03 : 2.06,學(xué)與問,實驗表明，許多咖啡和可樂飲料中含有興奮性物質(zhì)咖啡因。經(jīng)實驗測定，咖啡因分子中各元素的質(zhì)量分數(shù)是: 碳49.5，氫5.20，氧16.5，氮28.9，其

3、摩爾質(zhì)量為194.1g/mol 你能確定它的分子式嗎 ?,課本P21,N(C)：N(H)：N(O)：N(N),=4 : 5 : 1 : 2,實驗式：C4H5ON2 式量：97 分子式：（C4H5ON2）n,n=2,C8H10O2N4,2、相對分子質(zhì)量的測定：質(zhì)譜法（MS）,質(zhì)譜儀,【思考與交流】 1、質(zhì)荷比是什么？ 2、如何讀譜以確定有機物的相對分子質(zhì)量？,由于相對質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量,最右邊的峰值就是未知物的相對分子質(zhì)量,確定分子式：下圖是例1中有機物A的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（ ），分子式為（ ）。,

4、則該有機物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,例2:某有機物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示,依據(jù)質(zhì)譜圖： 未知物A的相對分子質(zhì)量為46，實驗式C2H6O的式量是46，M=M (C2H6O) n； n=1 所以未知物A的 實驗式 和分子式 都是C2H6O 。,寫出C2H6O可能的結(jié)構(gòu)：,【思考與交流】 你怎樣確定有機物A是乙醇，還是 二甲醚？,二、分子結(jié)構(gòu)的鑒定,結(jié)構(gòu)式 （確定有機物的官能團）,分子式,1、紅外光譜（IR）,紅外光譜儀,原理,用途：通過紅外光譜可以推知有機物含有哪些化學(xué)鍵、官能團,紅外光譜圖可以獲得化學(xué)鍵和官能團的信息,CH3CH2OH的紅外光譜,結(jié)論：A中含有O-H、C-O

5、、C-H,C2H5OH,COC,C=O,不對稱CH3,例3、下圖是一種分子式為C3H6O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：,練習(xí)3、有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式,COC,對稱CH3,對稱CH2,CH3CH2OCH2CH3,2、核磁共振氫譜（HNMR）,核磁共振儀,原理,用途：通過核磁共振氫譜可知道有機物里有多少種氫原子，不同氫原子的數(shù)目之比是多少。,吸收峰數(shù)目氫原子類型,不同吸收峰的面積之比（強度之比）,不同氫原子的個數(shù)之比,核磁共振氫譜在后續(xù)學(xué)習(xí)中多次出現(xiàn)，是判斷 同分異構(gòu)體、確定有機物結(jié)構(gòu)的一個重要依據(jù)！,CH3OCH3,3 :2 :

6、 1,CH3CH2OH,練習(xí)4、下列有機物分子在核磁共振氫譜中 只給出一種信號的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3,例4、一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和CO的存在，核磁共振氫譜列如下圖：,寫出該有機物的分子式： 寫出該有機物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：,C4H6O,分離、提純,過濾、蒸餾、重結(jié)晶、萃取,小結(jié),研究有機化合物的一般步驟和方法,練習(xí)5、分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為11；第二種情況峰給出的強度為321。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式） 。,圖譜題解

7、題建議：,1、首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。,2、必須盡快熟悉有機物的類別及其官能團。,3、根據(jù)圖譜獲取的信息，按碳四價的原則對官能團、基團進行合理的拼接。,4、得出結(jié)構(gòu)（簡）式后，再與譜圖提供信息對照檢查，主要為分子量、官能團、基團的類別是否吻合。,練習(xí)1、P21 “學(xué)與問”,習(xí)題 2,嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余為O。已知其分子量不超過300。試求嗎啡的分子式,有機物分子式的三種常用求法,1、先根據(jù)元素原子的質(zhì)量分數(shù)求實驗式，再根據(jù)分子量求分子式,2、直接根據(jù)相對分子質(zhì)量和元素的質(zhì)量分數(shù)求分子式,3、對只知道相對分子質(zhì)量的范圍的有機物，要通過估