元素的分析及分子結(jié)構(gòu)的確定.ppt

1、第二章 分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì),第4節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 第二課時(shí),新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5,第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物,將下列各組混合物與對(duì)應(yīng)的分離方法連線,復(fù)習(xí)回顧,汽油和柴油 重結(jié)晶 溴 水 分液 硝酸鉀和氯化鈉的混合物 蒸餾 四氯化碳和水 萃取,研究有機(jī)化合物的基本步驟,分離、提純,元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式,測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式,波譜分析確定結(jié)構(gòu)式(有哪些官能團(tuán)）,過(guò)濾、蒸餾、重結(jié)晶、萃取分液,二、元素定量分析 實(shí)驗(yàn)式,原理 P20,用無(wú)水 CaCl2吸收,用濃堿 溶液吸收,得前后質(zhì)量差mH2O,得前后質(zhì)量差mCO2,計(jì)算C、H含量,計(jì)算O含量,得出實(shí)驗(yàn)式,有機(jī)物分子所含元素原

2、子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比,尤斯圖斯馮李比希,李比希氧化產(chǎn)物吸收分析法 現(xiàn)代元素分析法,元素分析儀,例1、已知某僅含C、H、O三種元素的有機(jī)物A，用燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)得 C =52.16% H =13.14% O =34.7%,實(shí)驗(yàn)式C2H6O,燃燒分析 應(yīng)用,實(shí)驗(yàn)式 ?,N(C)：N(H)：N(O),2：6：1,若要確定它的分子式，還需要什么條件？,必須知道該物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量，才能確定它的分子式,=4.125 : 5.2 : 1.03 : 2.06,學(xué)與問,實(shí)驗(yàn)表明，許多咖啡和可樂飲料中含有興奮性物質(zhì)咖啡因。經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)定，咖啡因分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是: 碳49.5，氫5.20，氧16.5，氮28.9，其

3、摩爾質(zhì)量為194.1g/mol 你能確定它的分子式嗎 ?,課本P21,N(C)：N(H)：N(O)：N(N),=4 : 5 : 1 : 2,實(shí)驗(yàn)式：C4H5ON2 式量：97 分子式：（C4H5ON2）n,n=2,C8H10O2N4,2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定：質(zhì)譜法（MS）,質(zhì)譜儀,【思考與交流】 1、質(zhì)荷比是什么？ 2、如何讀譜以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？,由于相對(duì)質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量,最右邊的峰值就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量,確定分子式：下圖是例1中有機(jī)物A的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（ ），分子式為（ ）。,

4、則該有機(jī)物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,例2:某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示,依據(jù)質(zhì)譜圖： 未知物A的相對(duì)分子質(zhì)量為46，實(shí)驗(yàn)式C2H6O的式量是46，M=M (C2H6O) n； n=1 所以未知物A的 實(shí)驗(yàn)式 和分子式 都是C2H6O 。,寫出C2H6O可能的結(jié)構(gòu)：,【思考與交流】 你怎樣確定有機(jī)物A是乙醇，還是 二甲醚？,二、分子結(jié)構(gòu)的鑒定,結(jié)構(gòu)式 （確定有機(jī)物的官能團(tuán)）,分子式,1、紅外光譜（IR）,紅外光譜儀,原理,用途：通過(guò)紅外光譜可以推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán),紅外光譜圖可以獲得化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息,CH3CH2OH的紅外光譜,結(jié)論：A中含有O-H、C-O

5、、C-H,C2H5OH,COC,C=O,不對(duì)稱CH3,例3、下圖是一種分子式為C3H6O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：,練習(xí)3、有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,COC,對(duì)稱CH3,對(duì)稱CH2,CH3CH2OCH2CH3,2、核磁共振氫譜（HNMR）,核磁共振儀,原理,用途：通過(guò)核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里有多少種氫原子，不同氫原子的數(shù)目之比是多少。,吸收峰數(shù)目氫原子類型,不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）,不同氫原子的個(gè)數(shù)之比,核磁共振氫譜在后續(xù)學(xué)習(xí)中多次出現(xiàn)，是判斷 同分異構(gòu)體、確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的一個(gè)重要依據(jù)！,CH3OCH3,3 :2 :

6、 1,CH3CH2OH,練習(xí)4、下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中 只給出一種信號(hào)的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3,例4、一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和CO的存在，核磁共振氫譜列如下圖：,寫出該有機(jī)物的分子式： 寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：,C4H6O,分離、提純,過(guò)濾、蒸餾、重結(jié)晶、萃取,小結(jié),研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法,練習(xí)5、分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為11；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為321。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式） 。,圖譜題解

7、題建議：,1、首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。,2、必須盡快熟悉有機(jī)物的類別及其官能團(tuán)。,3、根據(jù)圖譜獲取的信息，按碳四價(jià)的原則對(duì)官能團(tuán)、基團(tuán)進(jìn)行合理的拼接。,4、得出結(jié)構(gòu)（簡(jiǎn)）式后，再與譜圖提供信息對(duì)照檢查，主要為分子量、官能團(tuán)、基團(tuán)的類別是否吻合。,練習(xí)1、P21 “學(xué)與問”,習(xí)題 2,嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余為O。已知其分子量不超過(guò)300。試求嗎啡的分子式,有機(jī)物分子式的三種常用求法,1、先根據(jù)元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求實(shí)驗(yàn)式，再根據(jù)分子量求分子式,2、直接根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量和元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求分子式,3、對(duì)只知道相對(duì)分子質(zhì)量的范圍的有機(jī)物，要通過(guò)估