2017高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 有機化學(xué)基礎(chǔ) 第5節(jié) 有機合成與推斷學(xué)案（選修5）

1、有機合成與推斷明考綱1了解烴(烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴)及其衍生物(鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯)的組成、結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)。2認識不同類化合物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，能設(shè)計合成路線合成簡單有機化合物。3了解合成高分子的組成和結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。4了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)的特點。5了解新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面的貢獻。析考情本部分知識常以新的合成材料、合成新藥物、新穎的實用有機物為入手點，涉及有機物結(jié)構(gòu)簡式、名稱、官能團、反應(yīng)條件、同分異構(gòu)體、有機反應(yīng)類型、

2、有機方程式的書寫，該類題多采用文字敘述、框圖或合成流程圖形式，突出考查學(xué)生的觀察能力、自學(xué)能力、邏輯思維能力及信息遷移能力，是歷年高考中的熱點。考點有機合成中的綜合分析1有機合成的分析方法和原則(1)有機合成的分析方法正向合成分析法的過程基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物。逆向合成分析法的過程目標(biāo)化合物中間體基礎(chǔ)原料。(2)有機合成遵循的原則起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。合成路線要符合“綠色、環(huán)保”的要求。有機合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團，不能臆造不存在的反應(yīng)。2合成路線的選擇(1)一元轉(zhuǎn)化關(guān)系以乙烯為例，完成上

3、述轉(zhuǎn)化標(biāo)號反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2CH2HClCH3CH2Cl，CH3CH2ClNaOHCH3CH2OHNaCl，2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O，CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O。(2)二元轉(zhuǎn)化關(guān)系以乙烯為例，完成上述轉(zhuǎn)化標(biāo)號反應(yīng)的化學(xué)方程式： 3有機合成中碳骨架的構(gòu)建(1)碳鏈的增長有機合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常見的方式如下所示。與HCN的加成反應(yīng) (2)碳鏈的減短(3)常見碳鏈成環(huán)的方法4有機合成中官能團的轉(zhuǎn)化(1)官能團的引入 (2)官能團的消除如CH2=CH2在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)。通過消去或氧化反應(yīng)可消除OH。如CH3

4、CH2OH消去生成CH2=CH2，CH3CH2OH氧化生成CH3CHO。通過加成或氧化反應(yīng)可消除CHO。如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2還原生成CH3CH2OH。通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除鹵素原子。如CH3CH2Cl消去反應(yīng)生成CH2=CH2，CH3CH2Cl水解反應(yīng)生成CH3CH2OH。(4)官能團位置的改變?nèi)鏑H3CH2CH2ClCH3CH=CH2CH3CHClCH3；CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。(5)有機合成中常見官能團的保護酚羥基的保護：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把

5、OH變?yōu)镺Na(或OCH3)將其保護起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)镺H。碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。氨基(NH2)的保護：如在利用對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2還原為NH2，防止當(dāng)KMnO4氧化CH3時，NH2(具有還原性)也被氧化。12014大綱全國卷“心得安”是治療心臟病的藥物，下面是它的一種合成路線(具體反應(yīng)條件和部分試劑略)：回答下列問題：(1)試劑a是_，試劑b的結(jié)構(gòu)簡式為_，b中官能團的名稱是_。(2)的反應(yīng)類型是_。(3)心得安

6、的分子式為_。(4)試劑b可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：C3H8XY試劑b反應(yīng)1的試劑與條件為_，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為_，反應(yīng)3的反應(yīng)類型是_。(5)芳香化合物D是1萘酚的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個官能團，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO2氣體，F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡式為_；由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為_，該產(chǎn)物的名稱是_。答案(1)NaOH(或Na2CO3)ClCH2CH=CH2氯原子、碳碳雙鍵(2)氧化反應(yīng)(3)C16H21O2N(4)Cl2/光照解析22015福建高考“司樂

7、平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。(1)下列關(guān)于M的說法正確的是_(填序號)。a屬于芳香族化合物b遇FeCl3溶液顯紫色c能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d1 mol M完全水解生成2 mol 醇(2)肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下：烴A的名稱為_。步驟中B的產(chǎn)率往往偏低，其原因是_ _。步驟反應(yīng)的化學(xué)方程式為_ _。步驟的反應(yīng)類型是_ _。肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為_。C的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有_種。答案(1)ac(2)甲苯反應(yīng)中有一氯取代物和三氯取代物生成解析 考點有機綜合推斷題的突破策略1有機推斷方法(1)正向推斷法其基本思路是：原

8、料中間產(chǎn)物目標(biāo)產(chǎn)物。例如用乙醇和其他無機原料合成巴豆酸 (2)逆向推斷法其基本思路是：目標(biāo)產(chǎn)物中間產(chǎn)物原料。2有機推斷六大“題眼”(1)由反應(yīng)類型推斷能發(fā)生消去反應(yīng)的有機物為醇或鹵代烴。能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物為鹵代烴、酯、多糖或蛋白質(zhì)。能發(fā)生連續(xù)氧化的有機物是含有“CH2OH”的醇。比如有機物A能發(fā)生如下氧化反應(yīng)：ABC，則A應(yīng)是具有“CH2OH”的醇，B就是醛，C就是羧酸。(2)由反應(yīng)條件推斷“”這是烷烴和烷基中的氫被取代的反應(yīng)條件，如a.烷烴的取代；b.芳香烴及其他芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代；c.不飽和烴中烷基的取代?！啊被颉啊笔躯u代烴消去HX生成不飽和有機物的反應(yīng)條件?！啊笔莂.鹵代烴水

9、解生成醇；b.酯類水解反應(yīng)的條件?！啊笔莂.酯類水解；b.糖類水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反應(yīng)條件?！啊薄啊睘榇佳趸臈l件。“”或“”為苯及其同系物苯環(huán)上的氫被鹵素原子取代的反應(yīng)條件。“溴水”或“Br2的CCl4溶液”是不飽和烴加成反應(yīng)的條件?！啊薄啊笔侨┭趸臈l件。(3)由反應(yīng)數(shù)據(jù)推斷根據(jù)與H2加成時所消耗H2的物質(zhì)的量進行突破；1 mol加成時需1 mol H2,1 mol 完全加成時需2 mol H2,1 mol CHO加成時需1 mol H2，而1 mol苯環(huán)加成時需3 mol H2。1 mol CHO完全反應(yīng)時生成2 mol Ag或1 mol Cu2O,1 mol HCH

10、O完全反應(yīng)時生成4 mol Ag或2 mol Cu2O。2 mol OH或2 mol COOH與活潑金屬反應(yīng)放出1 mol H2。1 mol COOH(足量)與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1 mol CO2,2 mol COOH(足量)與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出1 mol CO2。1 mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1 mol酯時，其相對分子質(zhì)量將增加42,1 mol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時，其相對分子質(zhì)量將增加84。1 mol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時，若A與B的相對分子質(zhì)量相差42，則生成1 mol乙酸，若A與B的相對分子質(zhì)量相差84，則生成2 mol乙酸。由CHO轉(zhuǎn)變?yōu)镃OOH，相對分子質(zhì)量增

11、加16；若增加32，則含2個CHO。當(dāng)醇被氧化成醛或酮后，相對分子質(zhì)量減小2，則含有1個OH；若相對分子質(zhì)量減小4，則含有2個OH。(4)由物質(zhì)結(jié)構(gòu)推斷具有4原子共線的可能含碳碳三鍵。具有3原子共面的可能含甲基。具有6原子共面的可能含碳碳雙鍵。具有12原子共面的應(yīng)含有苯環(huán)。(5)由物理性質(zhì)推斷在通常狀況下為氣態(tài)的烴，其碳原子數(shù)均小于或等于4，而烴的衍生物中只有甲醛、一氯甲烷在通常狀況下是氣態(tài)。(6)一些特殊的轉(zhuǎn)化關(guān)系直線型轉(zhuǎn)化a與O2反應(yīng)：醇醛羧酸，乙烯乙醛乙酸；b與H2反應(yīng)：炔烴烯烴烷烴。三角型轉(zhuǎn)化3依據(jù)新信息進行有機結(jié)構(gòu)推斷(1)苯環(huán)側(cè)鏈引進羧基 (2)溴乙烷跟氰化鈉溶液反應(yīng)再水解可以得到

12、丙酸如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH；鹵代烴與氰化物發(fā)生取代反應(yīng)后，再水解得到羧酸，這是增加一個碳原子的常用方法。(3)烯烴通過臭氧氧化，再經(jīng)過鋅與水處理得到醛或酮。 (4)雙烯合成 (5)羥醛縮合有H的醛在稀堿(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成羥基醛，稱為羥醛縮合反應(yīng)。12015皖南八校聯(lián)考山梨酸是一種常用的食品防腐劑，以下是山梨酸的一種工業(yè)合成途徑：已知：(1)A是衡量一個國家石油化工水平的重要標(biāo)準(zhǔn)，C的分子式為C2H4O；回答下列問題：(1)E的結(jié)構(gòu)簡式為_，含有官能團的名稱為_。(2)G和H在一定條件下合成I的化學(xué)方程式為_，反應(yīng)類型為_。(3

13、)寫出滿足下列條件的山梨酸的所有同分異構(gòu)體_。分子中有五元碳環(huán)核磁共振氫譜有四個峰分子中有結(jié)構(gòu)(4)下列說法正確的是_。AI可以發(fā)生加成、取代、氧化、消去反應(yīng)BI可以和新制的氫氧化銅反應(yīng)C1 mol I完全燃燒可以消耗7 mol O2DJ和等物質(zhì)的量的H2加成有兩種產(chǎn)物答案(1)BrCH2COOH溴原子、羧基解析本題考查了有機合成和推斷知識，意在考查考生的綜合分析能力。由“A是衡量一個國家石油化工水平的重要標(biāo)準(zhǔn)”，推出A為CH2=CH2，乙烯與水反應(yīng)生成B，B為CH3CH2OH，B被氧化成C(CH3CHO)，C被氧化成D(CH3COOH)；由G的結(jié)構(gòu)簡式和已知可以推出E為BrCH2COOH，F(xiàn)

14、為CH2(CN)COOH；再由I和G的結(jié)構(gòu)簡式和(2)可推出H為兩個CH3CHO結(jié)合的產(chǎn)物，即H為CH3CH=CHCHO。(1)E的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2COOH，含有溴原子和羧基兩種官能團。(2)G和H發(fā)生加成反應(yīng)生成I。(3)符合條件的同分異構(gòu)體有兩種，分別為、。2有機物A是重要的化工合成原料，在醫(yī)藥、染料和香料等行業(yè)有著廣泛的應(yīng)用。由A制得某藥物H的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示(AG、GH的反應(yīng)條件和部分反應(yīng)物已略去)。請回答下列問題：(1)已知有機物A的相對分子質(zhì)量為106，且A中所含碳、氫、氧三種元素的質(zhì)量之比為4238，則A的結(jié)構(gòu)簡式為_，檢驗A中含氧官能團的方法是_。(2)下列關(guān)于藥物H的說法

15、正確的是_(填序號)。AH的分子式為C10H15NOB該物質(zhì)的核磁共振氫譜圖中有9個峰CH屬于芳香烴DH能發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)(3)寫出DB的化學(xué)方程式：_。(4)反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是_(填序號)。(5)B和C反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式為_。(6)寫出符合下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，分子結(jié)構(gòu)中沒有甲基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案解析(1)A中所含的碳、氫、氧原子個數(shù)之比為N(C)N(H)N(O)3761，結(jié)合其相對分子質(zhì)量為106，則其分子式為C7H6O，故A為苯甲醛，其結(jié)構(gòu)簡式為(2)根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式可判斷A項正確；H

16、中含有9種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B項正確；H分子中含有氧、氮原子，不屬于烴，C項錯誤；H中含有苯環(huán)，可發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基且與羥基直接相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，可發(fā)生消去反應(yīng)，含有的羥基可被氧化，可發(fā)生氧化反應(yīng)，D項正確。 (6)根據(jù)題中限定條件可知符合條件的G的同分異構(gòu)體應(yīng)含有一個羥基且與該羥基直接相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，含有醛基，具有較高的對稱性。特色專題的歸納整合：重要的有機反應(yīng)類型 有機化學(xué)反應(yīng)一直是教學(xué)的重點也是高考的熱點，對化學(xué)反應(yīng)進行科學(xué)的分類是學(xué)習(xí)化學(xué)首先要解決的問題。在高考中考查方式有：對陌生的有機反應(yīng)類型的判斷；根據(jù)各類有機反應(yīng)的機理書寫有機反應(yīng)方程式。

17、專題歸納1常見有機化學(xué)的反應(yīng)類型(1)取代反應(yīng)等價替換(有進有出)定義有機物分子中的某些原子或原子團，被其他的原子或原子團所代替的反應(yīng)。類型烴的鹵代、烴的硝化(磺化)、醇分子間脫水、醇與HX反應(yīng)、酚的鹵代、酯化、水解(鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì))。條件aX2單質(zhì)烴的鹵代、苯的同系物側(cè)鏈鹵代：光照；苯的同系物苯環(huán)鹵代：常溫、鐵屑。b濃溴水酚的苯環(huán)鹵代(OH的鄰、對位)。c濃硫酸、加熱酯化、分子間脫水。d水解氫氧化鈉水溶液共熱，或稀硫酸共熱，或酶。e堿石灰、加熱羧酸鹽(脫羧反應(yīng))：CH3COONaNaOHCH4Na2CO3； (2)加成反應(yīng)開鍵加合(只進不出)定義有機分子里不飽和的碳原子跟其他

18、原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)。類型烯、炔、二烯烴等不飽和烴的加成，苯和苯的同系物的加成，醛、酮的加成，油酸的氫化，油脂的硬化。對象加H2O、X2、H2、HX、HCN等。注意a鹵素可用水溶液，也可用溴的CCl4溶液或者單質(zhì)氣體。b與H2加成一般用Ni作催化劑，對碳氧雙鍵的加成中學(xué)階段只限醛、酮，而不考慮羧基、酯基。c氫化反應(yīng)的產(chǎn)物中碳的“架”或“環(huán)”不變，因此可根據(jù)氫化產(chǎn)物回推原來有機物的碳架或碳環(huán)。d與鹵素、鹵化氫的加成為分子中羥基的引入提供先決條件。(3)消去反應(yīng)脫水/鹵化氫定義有機物在適當(dāng)?shù)臈l件下，從一個分子脫去一個小分子而生成不飽和鍵的反應(yīng)。類型某些醇、鹵代烴的消去。條件a消去的條件

19、：鄰碳有氫。b鹵代烴的消去條件是與氫氧化鈉的醇溶液共熱。c乙醇的消去條件是濃H2SO4、170 。(4)氧化反應(yīng)脫氫/加氧定義氧化反應(yīng)就是有機物分子里“加氧”或“去氫”的反應(yīng)。類型醇去氫、醛基加氧(醛、甲酸、甲酸酯)、不飽和烴、苯的同系物氧化。條件a去氫氧化的條件：“本碳有氫”。b催化氧化：Cu或Ag加熱；銀氨溶液：水浴加熱；新制Cu(OH)2：加熱至沸騰；常溫、酸性高錳酸鉀溶液。c溴水能氧化醛基褪色；酸性高錳酸鉀溶液氧化乙醇褪色。 (5)還原反應(yīng)加氫/去氧定義有機物“得氫”或“去氧”的反應(yīng)。類型醛、酮、葡萄糖、不飽和油脂、不飽和烴、帶有苯環(huán)的有機物。條件催化劑、加溫、加壓。 (6)加聚反應(yīng)開

20、鍵加合定義不飽和的單體聚合成高分子的反應(yīng)。特點a單體中含有不飽和鍵。b產(chǎn)物只有高分子。c鏈節(jié)組成與單體相符。 (7)縮聚反應(yīng)縮合成鏈定義單體間通過縮合生成高分子化合物，同時還生成小分子(如水、氨等)。特點有小分子生成，所以高分子化合物的組成與單體不同。類型苯酚與甲醛；葡萄糖；氨基酸；乙二醇與乙二酸等。 (8)酯化反應(yīng)脫水定義醇跟酸起作用生成酯和水的反應(yīng)，其本質(zhì)是脫水(酸脫OH，醇脫H)。類型羧酸和醇、無機含氧酸和醇、糖與酸等。 (9)水解反應(yīng)加水特點有水參加反應(yīng)，有機物分解成較小的分子，常為可逆反應(yīng)。類型鹵代烴、酯、油脂、二糖、多糖(淀粉、纖維素)、蛋白質(zhì)等。代表 (10)顯色反應(yīng)酚FeCl3

21、紫色，F(xiàn)eCl3溶液作試劑可鑒別苯酚、NaHCO3、KSCN、KOH、KI淀粉、H2S等溶液。(11)顏色反應(yīng)蛋白質(zhì)濃HNO3黃色。典例2015貴州七校聯(lián)考下列說法正確的是()A乙烯使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色均屬于加成反應(yīng)B用乙醇與濃硫酸加熱至170 制乙烯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)C用重鉻酸鉀溶液檢驗司機是否酒駕所發(fā)生的反應(yīng)屬于乙醇的氧化反應(yīng)D用“地溝油”生產(chǎn)生物柴油只發(fā)生酯化反應(yīng)答案C解析本題主要考查了有機反應(yīng)類型，意在考查考生對有機反應(yīng)類型的掌握程度。乙烯使溴水褪色是乙烯與溴發(fā)生了加成反應(yīng)，乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色是由于乙烯具有還原性，高錳酸鉀具有氧化性，二者發(fā)生了氧化還原反應(yīng)，A項錯誤；用

22、乙醇與濃硫酸加熱至170 制乙烯的反應(yīng)屬于消去反應(yīng)，B項錯誤；重鉻酸鉀具有氧化性，顏色為橙色，乙醇具有還原性，可以把K2Cr2O7還原為Cr3(綠色)，乙醇發(fā)生了氧化反應(yīng)，C項正確；地溝油是油脂、脂肪酸等的混合物，用“地溝油”生產(chǎn)生物柴油的過程中發(fā)生了酯化反應(yīng)和酯交換反應(yīng)，D項錯誤?？碱}集訓(xùn)12015湖北八市聯(lián)考下列各組中的反應(yīng)，不屬于同一反應(yīng)類型的是()A甲烷和氯氣光照制四氯化碳乙酸和乙醇制乙酸乙酯B實驗室由乙醇制乙烯乙醇使酸性高錳酸鉀溶液褪色C溴丙烷水解制丙醇淀粉制葡萄糖D苯乙烯生成乙基環(huán)己烷乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色答案B解析甲烷和氯氣在光照條件下的反應(yīng)為取代反應(yīng)，乙酸和乙醇制乙酸乙酯是

23、酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，A項中兩個反應(yīng)的反應(yīng)類型相同；乙醇制乙烯為消去反應(yīng)，乙醇使酸性高錳酸鉀溶液褪色為氧化反應(yīng)，B項中兩個反應(yīng)的反應(yīng)類型不同；C項中兩個反應(yīng)均為水解反應(yīng)；D項中兩個反應(yīng)均為加成反應(yīng)。22016泰安模擬下列有關(guān)有機物及有機反應(yīng)類型的說法不正確的是()A能發(fā)生加成反應(yīng)的烴必含有碳碳雙鍵B乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，二者反應(yīng)原理不同C乙醇轉(zhuǎn)變成乙醛和葡萄糖與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)屬于同一種有機反應(yīng)類型D酶和纖維素都能發(fā)生水解反應(yīng)答案A解析苯屬于烴，能發(fā)生加成反應(yīng)，但苯中不含碳碳雙鍵，苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵，含有碳碳三鍵的炔

24、烴也能加成，A項錯誤。1.2015山東高考菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_，A中所含官能團的名稱是_。(2)由A生成B的反應(yīng)類型是_，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式_。(4)結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1丁醇，設(shè)計合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3答案 解析完成下列填空：(1)比A多一個碳原子，且一溴代物只有3種的A的同系物的名稱是_。(2)寫出反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件。反應(yīng)_。反應(yīng)_。(3)設(shè)計反

25、應(yīng)的目的是_ _。(4)B的結(jié)構(gòu)簡式為_；C的名稱是_。(5)寫出一種滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。芳香族化合物能發(fā)生水解反應(yīng)有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子1 mol該物質(zhì)與NaOH溶液共熱最多消耗_mol NaOH。(6)普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是_ _。答案(1)鄰二甲苯(2)濃硝酸、濃硫酸，加熱酸性高錳酸鉀溶液，加熱(3)保護氨基，使之在后續(xù)的氧化反應(yīng)中不被氧化 (6)合成路線較長，導(dǎo)致總產(chǎn)率較低(合理即可)解析本題考查有機合成與有機物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。難度中等。(1)比A多一個碳原子的同系物的同分異構(gòu)體有4種，分別為鄰二甲苯、間二

26、甲苯和對二甲苯以及乙苯，相應(yīng)的一溴代物種數(shù)分別為3、4、2、5。(2)反應(yīng)為甲苯和濃硝酸、濃硫酸在水浴加熱的條件下發(fā)生硝化反應(yīng)得到對硝基甲苯；反應(yīng)是對硝基甲苯中的CH3被酸性高錳酸鉀溶液氧化為COOH而得到對硝基苯甲酸。(3)結(jié)合最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式(含有氨基)可知，反應(yīng)的目的是保護氨基，防止其在后面氧化甲基時被氧化。 32014浙江高考某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因：請回答下列問題：(1)對于普魯卡因，下列說法正確的是_。A可與濃鹽酸形成鹽 B不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C可發(fā)生水解反應(yīng) D能形成內(nèi)鹽(2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式_。(3)寫出BC反應(yīng)所需的試劑_。(4)寫出CDE的化學(xué)反應(yīng)方程式_ _。(5)寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。分子中含有羧基1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應(yīng)合成D，請用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機試劑任選)