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文檔簡介

1、第十四章 -二羰基化合物-縮合反應(2),Michael 加成,Michael 加成烯醇負離子與a, b-不飽和羰基化合物的共軛加成,Michael acceptor,Michael donor,注意產物的結構,機理,Michael加成,1, 5-二羰基化合物,Michael 加成舉例,Michael acceptors,Michael donors,Michael acceptors,Michael donors,叁 鍵,雙鍵,Aldol縮合,Claisen 縮合Dieckmann縮合 酮的?;?Michael加成,a位烷基化,一些羰基化合物a位的縮合反應歸納,羰基化合物縮合反應在合成上的

2、應用,例1:5, 5-二甲基-1 ,3-環(huán)己二酮的合成,1, 3-二羰基,1, 5-二羰基,用Michael加成法合成,添加酯基,(接上頁)1, 5-二羰基中間體合成的進一步分析,合成路線 1(對應于那個反合成分析? ),乙酸乙酯的合成等價物,Michael加成,合成路線 2(用Reformatsky反應制備a, b-不飽和酯),Reformatsky 試劑,例 2: 3-異丙基-2 -環(huán)己烯酮的合成,1, 5-二羰基,a, b-不飽和酮,下一張:進一步分析,進一步分析:,添加酯基,合成路線 1(對應于反合成分析a ),什么反應?為什么不加在另一邊?,Michael 加成,醇醛縮合,六元環(huán)狀烯

3、酮,主要產物,水解 脫羧,還可能縮合成什么產物?,Robinson 關環(huán),Robinson 關環(huán) (Robinson Annulation),醛、酮 + a, b-不飽和酮,1. Michael 加成,2. 分子內醇醛縮合,六員環(huán)狀烯酮,例:,合成路線:,5 元環(huán)狀烯酮和1, 4二羰基化合物的合成,另一產物是什么?,5 元環(huán)狀烯酮,1, 4-二羰基,主要產物 (熱力學控制),一些特殊結構羰基化合物的合成方法小結,Claisen 縮合Dieckmann縮合 酮的酰基化,1, 3-二羰基,Michael加成,1, 5-二羰基,1, 4-二羰基,羰基化合物 a鹵代羰基化 合物,(1) Michael

4、加成 (2) Dieckmann縮合 或 分子內酮酯縮合,Robinson關環(huán) (1) Michael加成 (2) Aldol縮合,6元環(huán)狀1, 3-二羰基,6元環(huán)狀烯酮,機理舉例,例 1:寫出下列轉變的機理:,接上頁機理,思考題2:寫出下列轉變的機理,(1),(2),參考答案,幾個人名反應,(1)Knoevenagel反應,特點: 類似Aldol縮合 雙活化基團的羰基化合物為烯醇負離子供體 弱堿催化(一般為胺類化合物或吡啶),例:,Knoevenagel反應舉例:,(2)Perkin反應(類似Aldol縮合),最簡單的 Perkin 反應,芳香醛與酸酐在相應羧酸鹽作用下生成不飽和酸,Perkin 反應的一般形式,肉桂酸,Perkin反應的應用,問題:如果先環(huán)化,后氫化是否可行?為什么?,本次課主要內容 Michael 加成(機理,合成中應用制備1, 5-二羰基化合物) Robinson關環(huán)及其在合成中應用 合成及機理舉例 Knoevenagel反應,Perkin反應,思考題1反合成分析參考,1, 5-二羰基,(1),醇醛縮合,Michael 加成,醇醛縮合,Robinson關環(huán),請完成正向合成,(2)Wieland-Miesher 酮反合成分析,Wieland-Miesher 酮的合成路線,(i

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