雜環(huán)化合物的命名.ppt

1、1,藥物的命名(補(bǔ)充),化學(xué)名 雜環(huán)化合物、復(fù)雜稠環(huán)化合物的命名,雜環(huán)化合物,一、雜環(huán)化合物的分類,二、雜環(huán)化合物的命名,（一）雜環(huán)母環(huán)的命名,（二）雜環(huán)母環(huán)的編號原則,五元雜環(huán)化合物,六元雜環(huán),稠雜環(huán)化合物,（三）常見的雜環(huán)母核,（四）取代雜環(huán)化合物的命名,（五）無特定名稱的稠雜環(huán)的命名,3,由碳原子和非碳原子構(gòu)成的環(huán)狀有機(jī)化合物稱為雜環(huán)化合物(heterocyclic compounds) 。,內(nèi)酯、交酯、環(huán)醚、環(huán)狀酰胺、內(nèi)酰胺等在性質(zhì)上與相應(yīng)的開鏈化合物相似，不列入雜環(huán)化合物中討論。,4,這里討論的雜環(huán)化合物主要指環(huán)系較穩(wěn)定，包括雜原子在內(nèi)的環(huán)是平面型，環(huán)內(nèi)有4n+2個(gè)電子處于環(huán)閉共軛體

2、系中，統(tǒng)稱為芳(香)雜環(huán)化合物。,呋喃 噻唑 嘧啶 嘌呤,其它不具芳香性的雜環(huán)化合物，統(tǒng)稱為非芳香雜環(huán)化合物或雜脂環(huán)化合物。,雜脂環(huán),5,一、雜環(huán)化合物的分類,六元雜環(huán):,五元雜環(huán):,意義：分布廣泛，種類繁多。占有機(jī)物的65以上， 已發(fā)表的論文中40%以上都涉及雜環(huán)化合物。 蛋白質(zhì)、核酸、多種維生素、生物堿、血紅素、 葉綠素、許多藥物中含雜環(huán)化合物。,6,二、雜環(huán)化合物的命名,1.音譯法：以45個(gè)雜環(huán)化合物的俗名為基礎(chǔ)。我國采用音譯法：在同音漢字左邊 + “口”字。,（一）雜環(huán)母環(huán)的命名,哌嗪,8,茂,呋喃 噻吩 吡咯,2.系統(tǒng)命名法 把雜環(huán)看作雜原子置換了相應(yīng)碳環(huán)中的碳原子，命名時(shí)以相應(yīng)的碳

3、環(huán)為母體，在碳環(huán)名稱前加上雜原子的名稱，稱為“某雜某”。,二茂鐵,氧雜茂 硫雜茂 氮雜茂,9,噻唑 吡唑 咪唑,1,3-硫氮雜茂 1,2-二氮雜茂 1,3-二氮雜茂,在沒有誤會(huì)的情況下，“雜”字可以省去。,10,苯 芑 氮雜苯 氧雜芑,吡啶(pyridine),吡喃(pyrane),1 , 2-二氮(雜)苯 1 , 3-二氮(雜)苯 1 , 4-二氮(雜)苯,噠嗪 嘧啶 吡嗪,11,1. 含一個(gè)雜原子的雜環(huán)將雜原子的編號為“1”。雜原子鄰位的碳原子也可依次用、編號。,4 3(b) 5 1 2(a),4 3(b) 5 1 2(a),呋喃 吡啶 吡咯,2-甲基呋喃,3-硝基吡咯,4-乙基吡啶,(-

4、甲基呋喃),（二）雜環(huán)母環(huán)的編號原則,(-硝基吡咯),(-乙基吡啶),12,2.含有兩個(gè)或兩個(gè)以上相同雜原子，要使雜原子編號最小，并將連有氫原子或取代基的雜原子編號定為1號；含不同雜原子時(shí)，按OSNHN的次序編號。,4-甲基咪唑,5-甲基噻唑,4-甲基嘧啶,N-甲基吡唑,13,3. 稠雜環(huán)的編號從雜原子開始，依次編號一周(公用碳 不編號) 。有些具有特定的編號。,喹啉,3-羥基吲哚,特例：,異喹啉,吖(a)啶,14,4 H 吡喃 2 H 吡喃,7H 嘌呤 9H 嘌呤,1H 吡咯 2H 吡咯,4.有些雜環(huán)存在互變異構(gòu)現(xiàn)象，為了區(qū)別各異構(gòu)體，常在大寫斜體“H”前標(biāo)明一個(gè)或多個(gè)氫原子所在的位置。,五

5、元雜環(huán)化合物 1. 吡咯、呋喃、噻吩,（三）、常見的雜環(huán)母核,16,2. 吡唑、咪唑、噻唑,含兩個(gè)雜原子且至少一個(gè)為氮原子的五元單雜環(huán)稱為唑。,噻唑 咪唑 噁唑,異噻唑 吡唑 異噁唑,1,3-唑,1,2-唑,17,4-甲基咪唑,5-甲基咪唑,4 （5）-甲基咪唑,(因?yàn)?-甲基咪唑和5-甲基咪唑不可分離),互變異構(gòu),六元雜環(huán),1. 吡啶 (C5H5N),(1). 吡啶的結(jié)構(gòu)與芳香性,N的 p 軌道含1個(gè)電子, 組成環(huán)閉共軛體系,孤電子對占據(jù)sp2 雜化軌道,1)符合Hckel規(guī)則，具有芳香性。,2)N原子有未共用電子對，顯堿性、能作配體。,3)N原子電負(fù)性大，環(huán)電子云密度降低。因稱缺電子雜環(huán)。

6、,（三）、常見的雜環(huán)母核,2. 嘧啶(C4H4N2)及其衍生物,兩個(gè)N原子六元單雜環(huán)體系（二嗪類）。,因氮原子在環(huán)中的相對位置不同，二嗪類有三種異構(gòu)體：噠嗪、嘧啶、吡嗪。,噠嗪 (pyridazine),嘧啶 (pyrimidine),吡嗪(pyrazine),20,稠雜環(huán)化合物 1. 吲哚,吲哚是白色結(jié)晶，熔點(diǎn)52.5。極稀溶液有香味，可用作香料，濃的吲哚溶液有糞臭味。素馨花、柑桔花中含有吲哚。吲哚環(huán)的衍生物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)，與人類的生命、生活有密切的關(guān)系。,色氨酸，構(gòu)成蛋白質(zhì)的重要成分,分解,-甲基吲哚(糞臭素),很稀時(shí)有茉莉香味,（三）、常見的雜環(huán)母核,21,5-羥基色胺,動(dòng)物激素

7、參與神經(jīng)思維的物質(zhì),腦白金,-吲哚乙酸,植物激素,少量調(diào)節(jié)植物生長,量大則殺傷植物。,22,2. 喹啉和異喹啉,1,2,3,4,5,6,7,8,1,2,3,4,5,6,7,8,性質(zhì),與萘的結(jié)構(gòu)相似,喹啉和異喹啉是由一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)吡啶環(huán)稠合而成的。,3. 嘌呤,1,2,3,4,5,6,7,8,9,1,2,3,4,5,6,7,8,9,9H - 嘌呤,7H - 嘌呤,嘧啶環(huán)與咪唑環(huán)稠合,腺嘌呤(A) (6-氨基嘌呤),鳥嘌呤(G) (2-氨基-6-羥基嘌呤),25,命名時(shí)，先確定出雜環(huán)母環(huán)的名稱和編號，然后將取代基名稱連同位置編號；也可以將雜環(huán)作為取代基，含官能團(tuán)的側(cè)鏈為母體進(jìn)行命名。,（四）取代雜

8、環(huán)化合物的命名,特例：,如：,3-硝基吡咯,(-硝基吡咯),26,3-甲基吡咯,5-溴-3-吲哚甲酸,2，6，8-三羥基嘌呤,3-吡啶乙酮,4-甲基-2-硝基嘧啶,命名下列化合物：,27,1、碘化N,N-二甲基四氫吡咯,2、-氯代呋喃,3、六氫吡啶,4、-噻吩磺酸,5、 -吡啶甲酸,6、 8 -羥基喹啉,7、-吲哚乙酸,28,（五）無特定名稱的稠雜環(huán)的命名,1.基本環(huán)與附加環(huán)的確定,把稠雜環(huán)視為二個(gè)單雜環(huán)并合在一起，一個(gè)為基本環(huán)（母體）；另一個(gè)為附加環(huán)（取代環(huán)）?；经h(huán)的名稱作為“詞尾”，附加環(huán)的名稱作為詞首；中間加一個(gè)“并”字及方括號，并在方括號內(nèi)標(biāo)明稠合原子的編號及稠合邊的位置。,29,基

9、本環(huán),附加環(huán),呋喃并 吡咯,3,2-b,30,基本環(huán),附加環(huán),1,2,a,b,c,苯并呋喃,a,b,c,d,e,f,h,苯并異喹啉,基本環(huán)的選取原則： （1）碳環(huán)與雜環(huán)組成的稠雜環(huán)，選雜環(huán)作為基本環(huán)。,31,（2）由大小不同的兩個(gè)雜環(huán)組成的稠雜環(huán)，以大環(huán)作為基本環(huán)。,吡咯并吡啶（吡啶為基本環(huán)）,（3）由大小相同的兩個(gè)雜環(huán)組成的稠雜環(huán)，按所含原子N、O、S順序優(yōu)先確定。,噻吩并呋喃(呋喃為基本環(huán)),呋喃并吡喃（吡喃為基本環(huán)）,噻吩并吡咯(吡咯為基本環(huán)),32,（4）雜原子數(shù)目和種類不同，應(yīng)選雜原子數(shù)目多的或種類多的雜環(huán)為基本環(huán)。,吡啶并嘧啶,吡唑并噁唑,（5）雜原子數(shù)目和種類相等時(shí)，應(yīng)選稠合前雜

10、原子編號較低者為基本環(huán)。,吡嗪并噠嗪,33,（6）若含有共用雜原子，則視兩個(gè)稠合環(huán)均含有該雜原子，再按上述規(guī)則來選擇基本環(huán)。,咪唑并噻唑,34,稠合邊（即共用邊）的位置是用附加環(huán)和基本環(huán)的位號來共同表示的。基本環(huán)按照原雜環(huán)的編號順序，將環(huán)上各邊用英文字母a、b、c表示（1，2之間為a；2，3之間b）。附加環(huán)按原雜環(huán)的編號順序，以阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)注各原子。當(dāng)有選擇時(shí)，應(yīng)使稠合邊的編號盡可能小。 表示稠合邊位置時(shí)，在方括號內(nèi)，阿拉伯?dāng)?shù)字在前，英文字母在后，中間用短線相連。阿拉伯?dāng)?shù)字排列順序與英文字母順序方向一致時(shí)，數(shù)字從小到大，相反時(shí)從大到小。,2.稠合邊的表示方法,35,附加環(huán) 名 稱,并,稠合原子

11、的編號-稠合邊的編號,基本環(huán)名 稱,基本環(huán)各邊用英文字母表示。1，2原子之間為a，2，3原子之間為b ,附加環(huán)用阿拉伯?dāng)?shù)字1、2、標(biāo)注各原子；當(dāng)有選擇時(shí)，應(yīng)使稠合邊位號盡可能較小。,吡啶并 嘧啶,2,3-d,a,b,c,d,e,2,1,3,36,噻吩并2,3-b呋喃,基本環(huán),附加環(huán),1,2,3,4,5,a,b,c,d,e,基本環(huán),附加環(huán),呋喃并 吡咯,3,2-b,數(shù)字走向與基本環(huán)一致,1,2,3,a,b,c,37,咪唑并4,5-d吡唑,咪唑并2,1-b噻唑,38,3.環(huán)周邊編號方法,為了標(biāo)示稠雜環(huán)上的取代基、官能團(tuán)或氫原子的位置，需要對整個(gè)稠雜環(huán)的環(huán)系進(jìn)行編號，稱為周邊編號或大環(huán)編號。 （1）盡可能