第二單元芳香烴

1、第一節(jié) 醇 酚,一、醇 二、酚,二、酚,1.什么是酚?,羥基與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連，其化合物是芳香醇。,練習(xí)：判斷下列物質(zhì)哪種是酚類(lèi)？,羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連，其化合物則是酚。,分子式：C6H6O 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：,結(jié)構(gòu)式：,1 、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu),【設(shè)問(wèn)】根據(jù)苯和苯酚分子的比例模型苯酚的分子模型，尋找苯酚分子和苯分子之間的區(qū)別與聯(lián)系。,苯 苯酚,無(wú)色晶體，有特殊氣味，在空氣中易被氧化而呈粉紅色，熔點(diǎn)低（43） 。常溫下在水中溶解度不大（9.3g），加熱時(shí)易溶（65時(shí)任意比溶）于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，有毒，有腐蝕性 。,俗稱(chēng)：石炭酸,2、苯酚的物理性質(zhì),【探究】在試管中放入少量苯酚

2、晶體，再加適量蒸餾水，振蕩，對(duì)試管進(jìn)行加熱，觀察現(xiàn)象。 苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性，使用時(shí)一定要小心，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。,結(jié)論：常溫下苯酚在水中的溶解度不大，加熱可增大其在水中的溶解度。,現(xiàn)象：苯酚晶體加入適量蒸餾水，得到渾濁的溶 液，加熱后，溶液變澄清。,【實(shí)驗(yàn)3-3】,3、苯酚的化學(xué)性質(zhì),渾濁,澄清,結(jié)論：苯酚能與NaOH反應(yīng)，顯酸性,1)苯酚的酸性,苯酚鈉不僅僅可以跟強(qiáng)酸反應(yīng)，還可以跟弱酸反應(yīng),小結(jié)苯酚具有弱酸性,強(qiáng)調(diào)：苯酚鈉與碳酸反應(yīng)生成的是碳酸氫鈉而不是碳酸鈉,2）苯酚的取代反應(yīng),探究 向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴加過(guò)量的飽和溴水，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。,現(xiàn)象 立即有白色

3、沉淀生成,結(jié)論苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子很容易被溴原子取代。,【注意】 (1) 溴水要足量而且濃度大，如果苯酚過(guò)量，生成少量的2，4，6-三溴苯酚會(huì)溶于苯酚溶液中。 (2)三溴苯酚中三個(gè)溴原子的位置（2、4、6）。,苯和苯酚的溴代反應(yīng)比較：,性質(zhì)決定于結(jié)構(gòu)。從分子結(jié)構(gòu)可知：在苯酚分子中，由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位氫原子性質(zhì)較活潑，容易被其它的原子或原子團(tuán)取代。,【小結(jié)】從苯酚的性質(zhì)可以得出：在苯酚分子中，羥基與苯環(huán)兩個(gè)基團(tuán)，不是孤立的存在著，而是相互影響，因此使得苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)性質(zhì)。,若與硝酸反應(yīng)，可以生產(chǎn)三硝基苯酚,【探究】苯酚與FeCl3溶液的反應(yīng)向盛有少苯酚溶液的

4、試管中滴加幾滴FeCl3溶液，觀察現(xiàn)象,現(xiàn)象：溶液立即顯紫色,利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在,3)苯酚的顯色反應(yīng),4）加成反應(yīng)與H2加成,5）氧化反應(yīng),（易燃）,苯酚也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。,在與醇相似的條件下，苯酚不能發(fā)生酯化反應(yīng)。,OH,OH,苯酚與乙醇的比較,苯環(huán)對(duì)羥基有較大的影響，使羥基上的氫更活潑而表現(xiàn)出酸性。,C2H5OH,顯弱酸性,不顯酸性,在與醇相似的條件下，苯酚不能發(fā)生酯化反應(yīng)。,苯酚與苯、甲苯的比較,溴水,液溴,苯酚比苯、甲苯更易發(fā)生取代反應(yīng),羥基對(duì)苯環(huán)影響，使苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子變得活潑，更易被取代,結(jié)構(gòu)上相同點(diǎn),取代反應(yīng),結(jié)構(gòu)上不同點(diǎn),原 因,結(jié) 論,OH

5、,甲苯,液溴,苯,用途：苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹(shù)脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。,4、苯酚的用途,B D,B D,2、有四種無(wú)色溶液，分別為苯酚、乙醇、氫氧化鈉、硫氰化鉀，請(qǐng)選用一種試劑，把它們區(qū)別開(kāi)來(lái)。,先加入足量的燒堿溶液，然后再分液（上層即為苯）,練習(xí) 如何除去混在苯中的苯酚？能不能采用先加入溴水再過(guò)濾的方法？,不能用溴水。因?yàn)殡m然苯酚會(huì)和溴水反應(yīng)生成難溶于水，但易溶于苯中而不易分離。再就是，從除雜徹底的角度來(lái)說(shuō)，加溴水要過(guò)量，而過(guò)量的溴又混入了苯中。因此不能用溴水來(lái)除去苯中的苯酚,典例導(dǎo)析 知識(shí)點(diǎn)1：酚的化學(xué)性質(zhì) 例1下列關(guān)于苯酚的敘述中正確的是() A苯酚呈弱酸性，能使石

6、蕊試液顯淺紅色 B苯酚分子中的13個(gè)原子有可能處于同一平面上 C苯酚有強(qiáng)腐蝕性，若不慎沾在皮膚上，可用NaOH溶液洗滌 D苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀 解析苯酚的酸性較弱，不能使指示劑變色；苯酚中除酚羥基上的H原子外，其余12個(gè)原子一定處于同一平面上，當(dāng)OH鍵旋轉(zhuǎn)使H落在12個(gè)原子所在的平面上時(shí)，苯酚的13個(gè)原子將處于同一平面上，也就是說(shuō)苯酚中的13個(gè)原子有可能處于同一平面上；苯酚有較強(qiáng)的腐蝕性，使用時(shí)要小心，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌；苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)時(shí)得到紫色溶液而不是紫色沉淀。 答案B,跟蹤練習(xí)1漆酚( )是生漆的主要成 分，黃色，能溶于有機(jī)溶劑。生漆涂在物體表

7、面能在空氣中干燥而轉(zhuǎn)變?yōu)楹谏崮?，它不具有的化學(xué)性質(zhì)為() A可以燃燒，當(dāng)氧氣充分時(shí)，產(chǎn)物為CO2和H2O B與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng) D不能被酸性KMnO4溶液氧化 答案D,知識(shí)點(diǎn)2：醇與酚性質(zhì)的比較 例2A、B、C三種有機(jī)物的分子式均為C7H8O，它們分別與金屬鈉、氫氧化鈉溶液和溴水作用的結(jié)果如下表(“”代表有反應(yīng)，“”代表無(wú)反應(yīng))： 請(qǐng)推斷A、B、C可能的結(jié)構(gòu)并寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。,解析由分子式為C7H8O可知，氫原子數(shù)高度不飽和，C7H8符合苯的同系物CnH2n5的組成，所以可能含有苯環(huán)。含一個(gè)氧原子，可能為醇、酚、醚等。A與Na、NaOH、溴水均能反應(yīng)，說(shuō)明A中含有酚羥基。B與鈉能起反應(yīng)，說(shuō)明B中含有羥基，與氫氧化鈉不反應(yīng)，說(shuō)明含醇羥基，不與溴水反應(yīng)，說(shuō)明無(wú)普通CC和CC結(jié)構(gòu)，即含苯環(huán)。C與鈉、氫氧化鈉、溴水均不反應(yīng)，說(shuō)明無(wú)羥基。,答案A為酚：可能為 、 或 ；B為醇： ；C為醚： 。,跟蹤練習(xí)2對(duì)于有機(jī)物 ， 下列說(shuō)法中正確的是() A它是苯酚的同系物 B1 mol該有機(jī)物能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)消耗