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1、天然藥物化學(xué)(第四板塊),第一章總論,基本內(nèi)容,自然藥物化學(xué)概念,研究范圍,研究目的和任務(wù)。有效成分和無(wú)效成分的概念。介紹各種天然藥物化學(xué)成分。代謝二次代謝概念,主要生物合成途徑。1H-NMR、13C-NMR的基本概念和一般13C-NMR光譜的特征和分析方法,質(zhì)譜類(lèi)型和應(yīng)用特征將光學(xué)旋轉(zhuǎn)頻譜(ORD)應(yīng)用于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)量,基本要求,13C-NMR頻譜特征和分析方法,常用提取,分離方法。熟悉自然藥物化學(xué)研究范圍,課程學(xué)習(xí)重點(diǎn)。各種化合物的生物合成途徑。了解ORD譜的適用范圍和使用八分區(qū)定律的方法。牙齒章節(jié)的內(nèi)容,第1節(jié)概述第2節(jié)各種成分介紹第3節(jié)生物合成第4節(jié)提取分離方法第5節(jié)結(jié)構(gòu)研究方法,

2、第1節(jié)介紹,1自然藥物化學(xué)概念:1。天然藥物化學(xué):使用現(xiàn)代科學(xué)理論和方法研究天然藥物化學(xué)成分及其應(yīng)用的學(xué)科。2.研究?jī)?nèi)容:主要指天然藥物化學(xué)成分(大部分是有效成分)的結(jié)構(gòu)特征、理化性、提取分離方法、結(jié)構(gòu)鑒定、生物合成途徑。第一節(jié)介紹,2 .相關(guān)學(xué)科1。藥物化學(xué):合成藥,結(jié)構(gòu)關(guān)系2。植物化學(xué)3。中藥化學(xué)、新農(nóng)本硬質(zhì)合金列為商品,周寶五章、安定神、正婚具有提高警惕、名目、愉快的益智、長(zhǎng)福有延長(zhǎng)輕信的功效。白果以銀杏俗稱(chēng)植物活化石。白果含有白果醇、白果酸,具有殺菌功能,具有痰、咳嗽、肺補(bǔ)液、通經(jīng)、濁停滯、利尿等功效。穿山甲是鯉魚(yú)和動(dòng)物鯉魚(yú)的鱗片,處方名稱(chēng)是福山甲,醋山甲,福甲珠,油炸甲片等。它的味道

3、咸,城堡有點(diǎn)冷,進(jìn)入肝,胃,耳鏡。本草綱目牙齒記載:“痰瘧寒熱,風(fēng)癱強(qiáng)直疼痛,經(jīng)絡(luò),乳汁,膿瘡清除,膿汁清除,訣竅殺蟲(chóng)”。雄黃,硫化物類(lèi)礦物雄黃族雄黃,主要包含二硫化二砷。肝,回大藏經(jīng)。有毒。解毒殺蟲(chóng),干濕祛痰,阻斷瘧疾。被蟲(chóng)性腹痛、癲癇、瘧疾、膿瘡、膿瘡、銀屑病、蛇蟲(chóng)咬用。常容量0.150.3g,用于立體轉(zhuǎn)換。外用適量,研究末肉或患處敷敷。第一節(jié)引言,4茄子基本概念1。有效成分3360天然藥物中具有一定生物活性并起到預(yù)防疾病作用的單體化合物。2.有效部位:具有一定生物活性的各種單體化合物的混合物。人參總皂苷、銀杏總黃酮類(lèi)化合物、靈芝多糖等。第一節(jié)引言,5 .學(xué)習(xí)自然弱化的目的和意義:1。探討

4、中藥防病治療的機(jī)理。改善劑型和提高功效;提高中藥和制劑的質(zhì)量。提供中藥加工現(xiàn)代科學(xué)基礎(chǔ)。5.開(kāi)藥院,開(kāi)發(fā)新藥。第一節(jié)引言,6 .天然藥物化學(xué)研究方法1。文獻(xiàn)整理及研究對(duì)象研究A原植物:科,屬,種,學(xué)名,來(lái)源,產(chǎn)地B文獻(xiàn):原植物具有類(lèi)似成分。2.成分分離系統(tǒng)分離法,活性示蹤法,目標(biāo)化合物分離法3。成分鑒定理化性質(zhì),譜法,譜法4。結(jié)構(gòu)改造發(fā)現(xiàn)及新藥制作,牙齒章節(jié)內(nèi)容,第1節(jié)概述第2節(jié)各種天然藥物化學(xué)成分介紹第3節(jié)生物合成第4節(jié)萃取分離法第5節(jié)結(jié)構(gòu)研究方法,第2節(jié)各種成分介紹,化學(xué)成分分類(lèi)1,2。糖和糖苷:糖:?jiǎn)翁?、低聚糖、多?淀粉、纖維素、甲殼素、果膠、口香糖、粘液)糖苷:糖苷5。裴秀智:為了制

5、造復(fù)雜的混合物,與汽油、牙齦、有機(jī)酸共存。安息香、乳香等。其他成分:(1)氨基酸、蛋白質(zhì)。(2)單寧:多酚化合物。(3)顏料:葉綠素、胡蘿卜顏料等。(4)脂質(zhì):脂肪(由甘油和高級(jí)脂肪酸脫水形成的酯)、蠟(由高級(jí)醇和高級(jí)脂肪酸脫水形成的酯)。(5)無(wú)機(jī)成分、牙齒章節(jié)的內(nèi)容,第一節(jié)概述第二節(jié)各種成分介紹第三節(jié)生物合成第四節(jié)萃取分離方法第五節(jié)結(jié)構(gòu)研究方法,基本概念,第一節(jié)代謝產(chǎn)物:糖蛋白、脂質(zhì)核酸等植物機(jī)體生命活動(dòng)中不可缺少的渡邊杏物質(zhì)。二次代謝產(chǎn)物:生物堿、萜、香豆素、黃酮類(lèi)化合物、醌等對(duì)維持植物生命活動(dòng)沒(méi)有重要作用,不是所有植物都能生產(chǎn)的。由代謝產(chǎn)品生成,經(jīng)常是活性成分。天然化合物的主要生物合成

6、途徑,1 .乙酸-丙烯路徑AAMA路徑)合成脂肪酸類(lèi),苯酚類(lèi),蒽醌2。甲甲基酸途徑(途徑)主要是萜類(lèi),甾體化合物3。莽草酸途徑及桂皮酸途徑形成具有C6-C3骨骼的化合物。4 .“氨基酸路徑”(Amino Acid Pathway)合成生物堿5。復(fù)合路徑(1)乙酸-丙烯酸-莽草酸路徑(2)乙酸-丙烯酸-甲基山路徑(3)氨基酸-甲基山路徑植物化學(xué)分類(lèi)學(xué);仿生合成及組織培養(yǎng)等具有指導(dǎo)意義。牙齒章節(jié)的內(nèi)容,第1節(jié)概述第2節(jié)各種成分介紹第3節(jié)生物合成第4節(jié)萃取分離方法第5節(jié)結(jié)構(gòu)研究方法,第4節(jié)萃取分離方法,第1節(jié)萃取方法:1。溶劑萃取法原理:類(lèi)似商業(yè)化理想溶劑(2)對(duì)無(wú)效成分的溶解度小。(3)不能與活性

7、成分化學(xué)反應(yīng)。(4)安全,成本低,容易得到。一般為溶劑萃取、乙酸乙酯、氯仿、乙醚、苯、石油醚、親水有機(jī)溶劑、甲醇、乙醇、丙酮、正丁醇、親脂有機(jī)溶劑浸漬滲濾,藥液,冷凝,汽油測(cè)定,四節(jié)萃取分離方法,3。升華法用于提取某些小分子香豆素、蒽醌、樟腦等升華的成分。升華法準(zhǔn)備咖啡因設(shè)備圖,在蒸發(fā)皿上復(fù)蓋一張穿孔的圓形濾紙,在上面加入干燥的玻璃漏斗(在漏斗頸部加入一些脫棉,減少咖啡因蒸汽逸出),4節(jié)萃取分離法,4。超臨界流體萃取法(super critical fluid extraction SFE)20世紀(jì)90年代用于天然藥物化研究。超臨界流體的密度與液體非常接近,并且在氣體擴(kuò)散性能中常用的臨界流體包

8、括CO2、N2O、乙烷、丙烷等。從香煙中提取尼古丁,就從咖啡中提取咖啡因。、溫度控制面板、高壓泵、超臨界CO2萃取實(shí)驗(yàn)裝置圖表、原料、超臨界萃取實(shí)驗(yàn)裝置和實(shí)驗(yàn)方法、小測(cè)試裝置圖表、實(shí)驗(yàn)裝置小測(cè)試裝置、元件、減壓閥、20世紀(jì)50年代初進(jìn)入了從石油中去除瀝青等實(shí)驗(yàn)階段。中小型SFE裝置也,4節(jié)萃取分離方法,5 .超聲波提取方法,超聲波提取技術(shù):利用超聲波實(shí)現(xiàn)強(qiáng)空化效果,機(jī)械振動(dòng),高加速,乳化,擴(kuò)散,粉碎和混合,對(duì)于物理過(guò)程,沒(méi)有化學(xué)反應(yīng),生物活性不減。高能超聲波產(chǎn)生的強(qiáng)烈壓力引起植物細(xì)胞壁和有機(jī)體的破裂,引起細(xì)胞內(nèi)物質(zhì)的釋放、擴(kuò)散和溶解。實(shí)驗(yàn)室小型超聲波機(jī),超聲波提取方法的特點(diǎn)和裝置,工業(yè)生產(chǎn)用超

9、聲波機(jī),4節(jié)提取分離法,6。微波提取方法、微波提取技術(shù)的原理是利用徐璐其他組吸收微波能力的差異,微波:頻率在300 MHz到300 kMHz之間的電磁波。介質(zhì)在微波場(chǎng)中分子極化,將電磁場(chǎng)中吸收的能量轉(zhuǎn)化為熱。介質(zhì)不同成分的介電常數(shù)、比熱、水分含量不同,吸收微波能量的程度不同,產(chǎn)生的熱量和傳遞到周?chē)h(huán)境的熱量也不同。微波萃取法的特點(diǎn)和裝置具有穿透力強(qiáng)、選擇性高、加熱效率高、試劑用量低等突出特點(diǎn),具有操作簡(jiǎn)單、快速、節(jié)能的優(yōu)點(diǎn)。缺點(diǎn):工業(yè)化設(shè)備少,成分變化導(dǎo)致生物活性變化。產(chǎn)業(yè)生產(chǎn)用微波萃取罐,4節(jié)萃取分離方法,2分離方法1。根據(jù)溶解度差異,分離1.1結(jié)晶法(純化時(shí)經(jīng)常使用)條件:適當(dāng)?shù)娜軇?;濃?/p>

10、;濃度。溫度1.2沉淀法:A溶劑沉淀法:改變極性。例如,水萃取酒精沉淀法B酸堿沉淀法:改變pH,處理酸、堿、陽(yáng)性成分。c沉淀試劑:形成鉛鹽沉淀法、酸性、酚性成分中性PbAc2等沉淀。4節(jié)萃取分離方法,2根據(jù)兩相溶劑中物質(zhì)的分布影響分離2.1的元素分離系數(shù),分配系數(shù)K=KA/KB KAKB,K=CU/CL (CU,CL分離物質(zhì)想象和下相濃度)值,分離方法3360 10,2,100次以上萃取,100次以上,通過(guò)提取第4節(jié)分離方法或使用PC方法進(jìn)行評(píng)估,選擇理想分離條件。紙張色譜(PC)也稱(chēng)為紙張分配色譜(PPC,Paper Partition Chromatography)。(紙色譜整數(shù)),Rfa

11、,Rfb是A,B兩種物質(zhì)在PC上的Rf值,=,四節(jié)萃取分離方法,影響2.1分離的元素pH值可以改變酸性、堿性、兩性化合物的pH值存在狀態(tài)(自由形式和離解形式)PH=,2.3逆流分溶法,液滴反流色頻譜,高速反流色反流分溶法(CCD):多次連續(xù)液-液萃取分離過(guò)程。特征:條件溫和,樣品易于回收,適合于中間極性,不穩(wěn)定物質(zhì)的分離。,四節(jié)萃取分離方法,液滴逆流色譜(DCCC):液-液分配色譜,流化床以液滴形式垂直上升或下降,通過(guò)固定相液柱實(shí)現(xiàn)物質(zhì)的逆流色譜分離。特征:不易乳化,樣品可定量回收,分離效果好,特別適合分離皂苷等水溶性成分。缺點(diǎn):樣品吞吐量小。四節(jié)萃取分離方法,高速逆流顏色頻譜(HSCCC),

12、通過(guò)特定高速行星旋轉(zhuǎn)引起的離心力場(chǎng)作用,確保載體不支持的固定相穩(wěn)定在蛇管內(nèi)。通過(guò)流動(dòng)相單向、低速固定相,實(shí)現(xiàn)連續(xù)逆流萃取分離物質(zhì)的目的。用于分離多種物質(zhì),包括蛋白質(zhì)、酶、三萜、生物堿、皂苷等。四節(jié)萃取分離方法,2.4液-液分配柱頻譜靜物畫(huà):固定相極性(如水、緩沖液等)流動(dòng)相極性較小,如氯仿、乙酸乙酯等。載體:硅膠(17%水分)、硅藻土、纖維素等。用途:分離極性或水溶性成分(如糖類(lèi)、糖、生物堿等)。洗脫順序:極性小的物質(zhì)先沖洗。四節(jié)萃取分離方法,2.4液-液分配柱頻譜反色頻譜:固定相極性小于流動(dòng)相。HPLC翻轉(zhuǎn)柱、翻轉(zhuǎn)板塊等。固定相:硅膠硅基組合烷基(RP-2、RP-8、RP-18)。親水:RP

13、-18 RP-8 RP-2。流動(dòng)相(洗滌劑):MeOH-H2O,CH3CN-H2O洗脫順序:分離極性大的成分,極性大的人先沖洗。實(shí)驗(yàn)室用高效液相色譜、第四節(jié)萃取分離法、基于3種物質(zhì)吸附差異的分離吸附色譜法3.1吸附分類(lèi):物理吸附:鄭智薰選擇性吸附,吸附分析快速發(fā)生。吸附劑,如硅膠、氧化鋁、活性炭等;化學(xué)吸附:不可逆性。堿性氧化鋁酚酸性成分的吸附,硅膠對(duì)生物堿的吸附等。反化學(xué)吸附:聚酰胺氫鍵對(duì)酚酸、醌類(lèi)化合物的吸附。四節(jié)萃取分離方法,吸附原理:吸附劑(固定相)、溶質(zhì)(分離物質(zhì))、溶劑(洗脫劑、展示劑、流動(dòng)相)、四節(jié)萃取分離方法、3.2硅膠、氧化鋁:極性堿性氧化鋁不適合分離酸性成分,以及,四節(jié)萃取分離方法,3.2硅膠,

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