第4節(jié)(2)研究有機化合物的一般步驟和方法.ppt

1、第一章 認(rèn)識有機化合物,第4節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法,4.2 有機物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定,有機物（純凈）,確定 分子式,？,首先要確定有機物中含有哪些元素,如何利用實驗的方法確定有機物中C、H、O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？,李比希法,現(xiàn)代元素分析法,如何用實驗的方法確定葡萄糖中的元素組成？,一、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定,1、元素分析方法：李比希法現(xiàn)代元素分析法,元素分析儀,例1、某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（P20） （1）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。 （2）若要確定它的

2、分子式，還需要什么條件？,2、相對分子質(zhì)量的測定：質(zhì)譜法（MS）,質(zhì)譜儀,【思考與交流】 1、質(zhì)荷比是什么？ 2、如何讀譜以確定有機物的相對分子質(zhì)量？,由于相對質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量,確定分子式：下圖是例1中有機物A的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（ ），分子式為（ ）。,例2、2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（109g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然

3、后測定其質(zhì)荷比。某有機物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示,則該有機物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,3、求有機物相對分子質(zhì)量的常用方法,（1）M = m / n （2）根據(jù)有機蒸氣的相對密度D， M1 = DM2 （3）標(biāo)況下有機蒸氣的密度為g/L， M = 22.4L/mol g/L,有機物分子式的三種常用求法,1、先根據(jù)元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求實驗式，再根據(jù)分子量求分子式,2、直接根據(jù)相對分子質(zhì)量和元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求分子式,3、對只知道相對分子質(zhì)量的范圍的有機物，要通過估算求分子量，再求分子式,課本例1,二、分子結(jié)構(gòu)的鑒定,結(jié)構(gòu)式 （確定有機物的官能團）,分子式,1、紅外光譜（IR）,紅外

4、光譜儀,原理,用途：通過紅外光譜可以推知有機物含有哪些化學(xué)鍵、官能團,例3、下圖是一種分子式為C3H6O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：,COC,C=O,不對稱CH3,例3、下圖是一種分子式為C3H6O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：,練習(xí)3、有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式,COC,對稱CH3,對稱CH2,2、核磁共振氫譜（HNMR）,核磁共振儀,原理,用途：通過核磁共振氫譜可知道有機物里有多少種氫原子，不同氫原子的數(shù)目之比是多少。,吸收峰數(shù)目氫原子類型,不同吸收峰的面積之比（強度之比）,不同氫原子的個數(shù)之比,練習(xí)4、2

5、002年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3,例4、一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和CO的存在，核磁共振氫譜列如下圖：,寫出該有機物的分子式： 寫出該有機物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：,練習(xí)5、分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為11；第二種情況峰給出的強度為321。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式） 。,圖譜題解題建議：,1、首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。,2、必須盡快熟悉有機物的類別及其官能團。,3、根據(jù)圖譜獲取的信息，按碳四價的原則對官能團、基團進行合理的拼接。,4、得出結(jié)構(gòu)（簡）式后，再與譜圖提供信息對照檢查，主要為分子量、官能團、基團的類別是否吻合。,練習(xí)1