湖南省長沙市高中化學第五章有機化學專題復習課件新人教版.pptx

1、一、同分異構體 二、幾種基本分子的結構模型（共線共面問題） 三、有機物重要物理性質 四、有機物的化學性質 （一）官能團的性質 （二）常見有機物之間的轉化關系 （三）有機化學反應類型 （四）反應條件小結 五、常見的有機實驗、有機物分離提純 六、有機推斷合成的一般思路 七、有機計算,(2) 同分異構體類型及書寫方法：,類型：,碳鏈異構： 位置異構： 異類異構：(官能團異構) 烯烴順反異構:,一、同分異構體,根據概念判斷（考點）,同系物,同分異構體,（1） 判斷同分異構體、同系物的方法：,官能團異構的種類 CnH2n（n3） 單烯烴與環(huán)烷烴 CnH2n-2（n3） 單炔烴、二烯烴 CnH2n-6（n

2、6） 苯及其同系物與多烯 CnH2n+2O（n2） 飽和一元醇和醚 CnH2nO（n3） 飽和一元醛、酮和烯醇 CnH2nO2（n2） 飽和一元羧酸、酯、羥基醛 CnH2n-6O（n6） 一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2， 氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6， 葡萄糖和果糖， C12H22O11， 蔗糖和麥芽糖,例1、寫出分子式為C4H10O的同分異構體？,小結同分異構體的書寫的基本方法 1、判類別：根據分子式確定官能團異構（類別異構） 2、寫碳鏈：主鏈由長到短，支鏈由簡到繁，位置由心到邊，排列鄰、間、對。 3、移官位：變換官能團的位置（若是對稱的，依次書寫不可重復） 4、氫飽和

3、：按“碳四鍵”原理，碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和。,同時屬于酯類和酚類的同分異構體分別是：,水楊酸的結構簡式為 （1）水楊酸的同分異構體中，屬于酚類同時還屬于酯類的化合物有 種。 （2）水楊酸的同分異構體中，屬于酚類，但不屬于酯類也不屬于羧酸的化合物必定含有 （填寫官能團名稱） 。,典型例題,3,醛基,已知HO COOH有多種同分異構體，寫出符合下列性質的同分異構體的結構簡式。 與FeCl3溶液作用顯紫色 與新制的Cu(OH)2懸濁液作用產生紅色沉淀 苯環(huán)上的一鹵代物只有2種,與 具有相同官能團 的同分異構體（不考慮順反異構）有 種。,7,判斷同分異構體種類的方法（防止遺漏、重復）,【例】某

4、一元醇的碳鏈是 回答下列問題： (1)這種一元醇的結構可能有 種 (2)這類一元醇發(fā)生脫水反應生成 種烯烴 (3)這類一元醇可發(fā)生氧化反應的有 種 (4)這類一元醇氧化可生成 種醛 (5)這類一元醇氧化生成的羧酸與能夠被氧化為羧酸的醇發(fā)生酯化反應，可以生成 種酯,3,1,3,2,4,例3、立方烷”是新合成的一種烴，其分子呈立方體結構。其碳架結構如圖 所示：其二氯代物共有_種？,例4、若萘分子中有兩個氫原子分別被溴原子取代后所形成的化合物的數目有( )種？ A.5 B.7 C.8 D.10,方法總結 對于二元取代物的同分異構體的判斷，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基位置以確定同分異構體數目

5、,3,D,二、幾種基本分子的結構模型（共線共面問題）,任意三個原子共平面，所有原子不可能共平面，單鍵可旋轉,6個原子共平面，雙鍵不能旋轉,4個原子在同一直線上，三鍵不能旋轉,12個原子共平面,1、在HCC CH=CHCH3分子中，,處于同一平面上的最多的碳原子數可能是（ ） A 6個 B 7個 C 8個 D 11個 處在同一直線上的碳原子數是 （ ） A 5個 B 6個 C 7個 D 11個,D,A,狀態(tài) n4的烴、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常溫呈氣態(tài)， 低級（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常溫呈液態(tài) 苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，軟脂酸常溫呈固態(tài) 密度 比水輕：所有烴類（包括苯及其

6、同系物）、酯 （如乙酸乙酯）、油脂 比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多數 鹵代烴、液態(tài)苯酚,三、有機物重要物理性質,溶解性 有機物均能溶于有機溶劑 有機物中的憎水基團：-R（烴基）；烴基部分越大越難溶于水，親水基團：-OH，-CHO，-COOH 能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、鈉鹽， 如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚鈉 難溶于水的：烴，鹵代烴，酯類，硝基化合物 微溶于水：苯酚、苯甲酸 苯酚溶解的特殊性：常溫微溶，65以上任意溶,沸點 同系物比較：沸點隨著分子量的增加(即C原子個數的增大）而升高 同類物質的同分異構體：沸點隨支鏈增多而降低 衍生物的沸點高于相應的烴，如氯乙烷乙烷 飽

7、和程度大的有機物沸點高于飽和程度小的有機物，如脂肪油 分子間形成氫鍵的有機物沸點高于不形成氫鍵的有機物如：乙醇乙烷,四、各類有機物的化學性質 （一）結構特點和官能團性質,注意 1.能區(qū)別同一有機物在不同條件下發(fā)生的不同斷鍵方式 2.有機化學反應中分子結構的變化。 3.相同官能團連在不同有機物分子中 對性質的影響。,如：以乙醇為例 H H HCCOH H H,.,.,.,.,d,c,b,a,問：斷d鍵發(fā)生什么反應？,（消去）,斷b鍵能發(fā)生什么反應？,（消去或取代）,什么樣的醇可催化氧化？,（同C有H）,什么樣的醇不能發(fā)生消去？,(無相鄰C 或鄰C上無H）,延伸轉化關系舉例,321,321,321

8、,321,321,321,321,根據反應條件推斷官能團或反應類型,濃硫酸： 稀酸催化或作反應物的： NaOH/水 NaOH/醇 H2/Ni催化劑 O2/Cu或Ag/ 醇 醛或酮 Br2/FeBr3 含苯基的物質發(fā)生取代反應 Cl2、光照 發(fā)生在烷基部位,如間甲基苯 NaHCO3,酯基的酯化反應、醇的消去反應、醇分子間脫水、苯環(huán)的硝化反應、,（羧酸鹽、苯酚鈉）的酸化,常見有機物的檢驗與鑒別,1、溴水,（1）不褪色：烷烴、苯及苯的同系物、羧酸、酯,（2）褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵和還原性物質 (醛）,（3）產生沉淀：苯酚,注意區(qū)分： 溴水褪色：發(fā)生加成、取代、氧化還原反應 萃取：C4烷烴、汽油、

9、苯及苯的同系物、 R-X、酯,（1）不褪色：烷烴、苯、羧酸、酯,（2）褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物 和還原性物質,3、銀氨溶液：CHO （可能是醛類或甲酸、 甲酸某酯或甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖） 4、新制氫氧化銅懸濁液 （1）H+ 不加熱（中和形成藍色溶液） （2）CHO 加熱（氧化產生磚紅色沉淀） 5、三氯化鐵溶液：酚-OH（溶液顯紫色）,2、酸性高錳酸鉀溶液,例2：以對-二甲苯和乙醇為主要原料合成 聚酯纖維HO H,燃燒產物只有H2O和CO2 烴和烴的含氧衍生物 CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2 XCO2+y/2H2O 1、耗氧量的比較： （1）等物質的量時： 方法一：據（

10、x+y/4-z/2）計算（C、H、O個數） 方法二：化學式拆分：寫成CO2或H2O，意味著不耗氧,（二）燃燒規(guī)律的應用：,如：乙酸乙酯和丙烷、 環(huán)丙烷和丙醇。,方法三、 等物質的量的幾種不同化合物完全燃燒，如果耗氧量相同，則由這幾種有機物(或無機物)以任意比組成的同物質的量的混合物，完全燃燒，耗氧量也相同 。,例：下列各組物質中各有兩組分，兩組分 各取1mol，在足量氧氣中燃燒，兩者耗氧 量不相同的是 A 乙烯和乙醇 B 乙炔和乙醛 C 乙烷和乙酸甲酯 D 乙醇和乙酸,答案：D,練習：兩種氣態(tài)烴以任意比例混合,在105時，1 L該混合烴與9 L氧氣混合,充分燃燒后恢復到原狀態(tài),所得氣體體積仍是

11、10 L.下列各組混合烴中不符合此條件的是 (A)CH4 C2H4 (B)CH4 C3H6 (C)C2H4 C3H4 (D)C2H2 C3H6,BD,（2）等質量時： 方法一： 同質量的有機物完全燃燒時，有機物實驗式相同， 所需O2的量相同 方法二 烴用CHY/X形式表示，同質量的烴完全燃燒時， Y/X越大，所需O2的量越多，生成的水越多，生成的 二氧化碳越少,如：燃燒等質量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛 所需O2的量,則 兩種有機物的C、H的質量分數相同 或有機物實驗式相同,或者可認為： 最簡式相同的有機物，由于分子中各元素的質量分數相同 ，所以，相同質量的這類有機物在氧氣中完全燃燒 ，耗氧量相等，生成的二氧化碳和水的量也相等。,2）兩種有機物無論以何種比例混合， 只要總質量一定，,3、利用差值法確定分子中的含H數,CxHy +（x + y/4）O2 xCO2 + y/2H2O V 1 x + y/4 x （液） 減少1 + y/4 1 x + y/4 x y/2（氣） 減少1 - y/4 增加y/4 1,H2O為氣態(tài) ：體積不變 y = 4 體積減小 y 4,氣態(tài)烴完全燃燒時，氣體體積的變化情況,例：120時,1體