《有機化合物命名》PPT課件.ppt

1、第2章 有機化合物的命名Naming Organic Compounds,2.1 基的概念和命名 2.2 基團大小次序規(guī)則 2.3 有機化合物的俗名和習慣命名法 2.4 有機化合物的衍生物命名法 2.5 脂肪族化合物的系統(tǒng)命名法 2.6 脂環(huán)族化合物的系統(tǒng)命名法 2.7 芳香族化合物的系統(tǒng)命名法,2.1 基的概念和命名 一個分子從形式上消除一個單價的原子或基團后，剩余的部分為單價基。 烴基是指從烴分子中去掉一個氫原子后剩下的基團。 其命名分為習慣命名和系統(tǒng)命名。 習慣命名：,從直鏈烷烴鏈端碳原子上去掉一個氫原子形成的基稱為“正某烷基”。 具有(CH3)2CH(CH2)n-結構特點的基稱為“異某

2、烷基”。,此外在系統(tǒng)命名法中保留下面四個基的習慣命名：,基的系統(tǒng)命名： 選擇含有基位碳原子在內(nèi)的最長碳鏈，將基位碳原子定為1位，其它規(guī)則同有機化合物的系統(tǒng)命名。,一個分子從形式上消除兩個單價或一個雙價的原子或基團后，剩余部分稱為亞基。,一個分子從形式上消除三個單價的原子或基團后，剩余部分稱為次基。,2.2 基團大小次序規(guī)則 此規(guī)則是將取代基按一定規(guī)則排列成序，即由大到小排列。 主要內(nèi)容如下： 1 將基原子按原子序數(shù)由大到小排序，大者為“較優(yōu)”基團。 IBrClSPFONCDH: 2 如果兩個基團的第一個原子相同，則比較與之直接相連的 幾個原子的原子序數(shù)。比較時，按原子序數(shù)排列，先比較各組中最大

3、者；若仍相同，在依次比較第二、第三個。若仍相同，則沿取代鏈逐次比較，直至能比較出二者的次序為止。,3 含有雙鍵或三鍵基團，可以認為連有兩個或三個相同原子,2.3 有機化合物的俗名和習慣命名法 在有機化學發(fā)展初期，人們不清楚化合物的結構，往往根據(jù)有機化合物的來源、存在或某些特性給予一定名稱。,在習慣命名法中，用天干表示所含碳原子總數(shù)，用“正、異、新”表示碳鏈的結構。 “甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二-”,鹵代烴、醇和胺的習慣命名 鹵代烴、醇和胺的習慣命名是按照烴基的名稱來命名的。,醚和酮的習慣命名 醚和酮的習慣命名是按照氧原子和羰基碳原子所連接的兩個烴基的名稱來命名的。 書寫

4、時把把次序規(guī)則中較大的基團寫在后面。,醛和酸的習慣命名 醛和酸的習慣命名是從相應的伯醇的名稱衍生出來的。,2.4 有機化合物的衍生物命名法 衍生物命名法是把同系列化合物看成是由它們最簡單的同系物衍生而來加以命名。,2.5 脂肪族化合物的系統(tǒng)命名法 IUPAC (usually spoken as eye-you-pac) International Union of Pure and Applied Chemistry,1892年化學家在日內(nèi)瓦會上擬定了一種系統(tǒng)的有機化合物命名法，此后經(jīng) IUPAC多次修訂。中國化學會按國際通用原則出版了有機化學命名原則(1980),1 選定母體化合物（選主鏈

5、）選擇含有主官能團在內(nèi)的最長碳鏈為母體 “主官能團”根據(jù)官能團優(yōu)先次序規(guī)則判斷（書中表2-1） *烷烴無官能團，選最長碳鏈 *如果分子中含有多條最長碳鏈，則取代基最多的為主鏈。 *-NO2 -X -OR 為取代基不為官能團 2 從靠近主官能團的一端的碳原子開始編號（使官能團的位號最小） *烷烴無官能團，從靠近取代基的一端開始 *多種選擇時，選取最先遇到的取代基為次最小者的。（最低系列原則） *同時含有雙鍵和三鍵的“烯炔”，編號時使雙鍵和三鍵的位號和最小，然后再使雙鍵的位號盡可能小 3 命名時把取代基放在母體前面， 位號用數(shù)字“1，2，3”表示， 有多個相同的取代基時，用“二、三、四”表示， 數(shù)

6、字和數(shù)字之間用“，”號相隔，數(shù)字和漢字之間用“-”相隔。 基團大小次序規(guī)則中較優(yōu)先的基團（較大）后列出。,名稱的基本格式 有機化合物系統(tǒng)命名的基本格式如下所示：,例如：下面化合物的系統(tǒng)名稱：,命名原則和命名步驟 命名時，首先要確定主鏈。命名烷烴時，確定主鏈的原則是：首先考慮鏈的長短，長的優(yōu)先。若有兩條或多條等長的最長鏈時，則根據(jù)側鏈的數(shù)目來確定主鏈，多的優(yōu)先。若仍無法分出哪條鏈為主鏈，則依次考慮下面的原則，側鏈位次小的優(yōu)先，各側鏈碳原子數(shù)多的優(yōu)先，側分支少的優(yōu)先。 主鏈確定后，要根據(jù)最低系列原則（lowest series principle）對主鏈進行編號。最低系列原則的內(nèi)容是：使取代基的號

7、碼盡可能小，若有多個取代基，逐個比較，直至比出高低為止。 最后，根據(jù)有機化合物名稱的基本格式寫出全名。,選六碳鏈為主鏈。主鏈有兩種編號方向，第一行編號，取代基的位號為2，4，5，第二行編號，取代基的位號為2，3，5（位號用阿拉伯數(shù)字1，2，3表示）。根據(jù)最低系列原則，用第二行編號。該化合物的中文名稱為2，3，5三甲基己烷。英文名稱為2,3,5trimethylhexane。在名稱中，2，3，5分別為三個甲基的位號?！叭笔羌谆臄?shù)目。（在中文名稱中，取代基個數(shù)用中文數(shù)字一、二、三來表示。在英文名稱中，一、二、三、四、五、六數(shù)字相應用詞頭mono、di、tri、tetra、penta、hexa表

8、示。）,實例一：,本化合物有兩根8碳的最長鏈，因此通過比較側鏈數(shù)來確定主鏈。橫向長鏈有四個側鏈，彎曲的長鏈只有二個側鏈，多的優(yōu)先，所以選橫向長鏈為主鏈。主鏈有兩種編號方向，第一行取代基的位號是4，5，6，7，第二行取代基的位號是2，3，4，5，根據(jù)最低系列原則，選第二行編號。 該化合物的中文名稱是2，3，5三甲基4丙基辛烷。英文名稱是2，3，5trimethyl4npropyloctane。 注意本化合物中有兩種取代基。當一個化合物中有兩種或兩種以上的取代基時，中文按順序規(guī)則確定次序，順序規(guī)則中小的基團放在前面。所以甲基放在丙基的前面。英文命名按英文字母的順序排列。methyl中的m在英文字母

9、順序中比propyl中的p靠前，所以methyl放在propyl的前面。注意在比較英文字母順序時，iso（異）、neo（新）要參與比較，而i（異）、n（正）、sec（二級）、tert（三級）、cis（順）、trans（反）、di（二個）、tri（三個），tetra（四個）等不參與比較。,實例二：,實例三：,本化合物有兩根七碳的最長鏈，側鏈數(shù)均為三個，所以根據(jù)側鏈的位次來決定主鏈。橫向長鏈的側鏈位次為2，4，5，彎曲長鏈的側鏈位次為2，4，6，小的優(yōu)先，所以橫向長鏈為主鏈。根據(jù)最低系列原則，取主鏈的第二行編號。本化合物的中文名稱為2，5二甲基4異丁基庚烷或2,5二甲基4（2甲丙基）庚烷。括號中的

10、“2”是取代烷基上的編號。英文名稱是4isobutyl2,5dimethylheptane或2,5dimethyl4(2methylpropyl)heptane。,環(huán)上有取代基的單環(huán)烷烴命名分兩種情況。環(huán)上的取代基比較復雜時，應將鏈作為母體，將環(huán)作為取代基，按鏈烷烴的命名原則和命名方法來命名。例如：,而當環(huán)上的取代基比較簡單時，通常將環(huán)作為母體來命名。例如：,當環(huán)上有兩個或多個取代基時，要對母體環(huán)進行編號，編號仍遵守最低系列原則。例如：,但由于環(huán)沒有端基，有時會出現(xiàn)有幾種編號方式都符合最低系列原則的情況。例如：,上面列出了同一個化合物的三種編號方式，它們都符合最低系列原則。也即應用最低系列原則

11、無法確定哪一種編號優(yōu)先。在這種情況下，中文命名時，應讓順序規(guī)則中較小的基團位次盡可能小。所以應取（i）的編號，化合物的名稱是1,3二甲基5乙基環(huán)己烷。英文命名時，按英文字母順序，讓字母排在前面的基團位次盡可能小。所以應取（iii）的編號，化合物的名稱是lethyl3,5dimethylcyclohexane。,4 橋環(huán)烷烴的命名 橋環(huán)烷烴（bridged hydrocarbon）是指共用兩個或兩個以上碳原子的多環(huán)烷烴，共用的碳原子稱為橋頭碳（bridgehead carbon），兩個橋頭碳之間可以是碳鏈，也可以是一個鍵，稱為橋。將橋環(huán)烴變?yōu)殒溞位衔飼r，要斷裂碳鏈，如需斷兩次的橋環(huán)烴稱為二環(huán)（

12、bicyclo），斷三次的稱三環(huán)（tricyclo）等等，然后將橋頭碳之間的碳原子數(shù)（不包括橋頭碳）由多到少順序列在方括弧內(nèi)，數(shù)字之間在右下角用圓點隔開，最后寫上包括橋頭碳在內(nèi)的橋環(huán)烴碳原子總數(shù)的烷烴的名稱。如橋環(huán)烴上有取代基，則列在整個名稱的前面，橋環(huán)烴的編號是從第一個橋頭碳開始，從最長的橋編到第二個橋頭碳，再沿次長的橋回到第一個橋頭碳，再按橋漸短的次序?qū)⑵溆嗟臉蚓幪?，如編號可以選擇，則使取代基的位號盡可能最小：,如上式三環(huán)烴中，在2,6位中間無碳原子，因此用零表示，在零的右上角標明位號，位號中間用逗號隔開。,對于一些結構復雜的橋環(huán)烷烴，常用俗名。,5 螺環(huán)烷烴的命名 螺環(huán)烷烴（spiroc

13、yclic hydrocarbon）是指單環(huán)之間共用一個碳原子的多環(huán)烴，共用的碳原子稱為螺原子（spiro atom）。螺環(huán)的編號是從螺原子上的小環(huán)開始順序編號，由第一個環(huán)順序編到第二個環(huán)，命名時先寫詞頭螺，再在方括弧內(nèi)按編號順序?qū)懗龀菰油獾沫h(huán)碳原子數(shù)，數(shù)字之間用圓點隔開，最后寫出包括螺原子在內(nèi)的碳原子數(shù)的烷烴名稱，如有取代基，在編號時應使取代基位號最小，取代基位號及名稱列在整個名稱的最前面：,螺5.5十一烷分子對稱，可合并命名，稱為螺二環(huán)己烷（spirobicyclohexane）。,分析兩個實例： 分子中只有一個官能團：碳碳雙鍵。選含碳碳雙鍵的最長鏈為主鏈。由于雙鍵處于鏈的中間，因此無

14、論從左向右編號還是從右向左編號，雙鍵的位置號均為4。在無法根據(jù)官能團的位置號來確定編號方向時，應讓取代基的位號盡可能小，所以采用自右向左的編號方式。本化合物的碳3是手性碳，其構型為S，分子中的碳碳雙鍵為Z構型。因此本化合物的中文名稱是(3S,4Z)3甲基4辛烯。英文名稱是(3S,4Z)3methyl4octene。ene是烯烴名稱的詞尾。,該化合物的雙鍵在環(huán)中，所以母體是環(huán)己烯。編號時，首先要使官能團的位號盡可能小，所以環(huán)中，主官能團的位號為1。其次，要使取代基的位置號也盡可能小，因此，本題按逆時針方向編號。分子中的碳3為手性碳，但因結構式中未明確標明構型，所以命名時不涉及。本化合物的中文名稱

15、是3(2甲基丙基)環(huán)己烯或3異丁基環(huán)烯。其英文名稱為3(2methylpropyl)cyclohexene或3isobutyl cyclohexene。,(3) 烯炔的系統(tǒng)命名 若分子中同時含有雙鍵與叁鍵，可用烯炔作詞尾，英文名稱用enyne代替烷中的ane，給雙鍵、叁鍵以盡可能低的編號，如果位號有選擇時，使雙鍵位號比叁鍵小，書寫時先烯后炔：,當苯環(huán)上有兩個或多個取代基時，苯環(huán)上的編號應符合最低系列原則。而當應用最低系列原則無法確定那一種編號優(yōu)先時，與單環(huán)烷烴的情況一樣，中文命名時應讓順序規(guī)則中較小的基團位次盡可能小，英文命名時，應按英文字母順序，讓字母排在前面的基團位次盡可能小。例如：,2

16、多環(huán)芳烴的命名 分子中含有多個苯環(huán)的烴稱為多環(huán)芳烴（polycyclic arenes）。主要有多苯代脂烴（multi-phenyl alicyclic hydrocarbons）、聯(lián)苯（biphenyl）和稠合多環(huán)芳烴（fused polycyclic arenes）。 （1） 多苯代脂烴的命名 鏈烴分子中的氫被兩個或多個苯基取代的化合物稱為多苯代脂烴。命名時，一般是將苯基作為取代基，鏈烴作為母體。例如：,（2）聯(lián)苯型化合物的命名 兩個或多個苯環(huán)以單鍵直接相連的化合物稱為聯(lián)苯型化合物。例如：,聯(lián)苯類化合物的編號總是從苯環(huán)和單鍵的直接連接處開始，第二個苯環(huán)上的號碼分別加上（）符號，第三個苯環(huán)上

17、的號碼分別加上“ ”符號，其它依次類推。苯環(huán)上如有取代基，編號的方向應使取代基位置盡可能小，命名時以聯(lián)苯為母體。例如：,（3）稠環(huán)芳烴的命名 兩個或多個苯環(huán)共用兩個鄰位碳原子的化合物稱為稠環(huán)芳烴。最簡單最重要的稠環(huán)芳烴是萘、蒽、菲。,萘、蒽、菲的編號都是固定的，如上所示。,萘分子的1,4,5,8位是等同的位置，稱為位，2,3,6,7位也是等同的位置，稱為位。蒽分子的1,4,5,8位等同，也稱為位，2,3,6,7位等同，也稱為位，9,10位等同，稱為位。菲有五對等同的位置，它們分別是：1,8，2,7，3,6，4,5和9,10。取代稠環(huán)芳烴的名稱格式與有機化合物名稱的基本格式一致。例如：,2單官能

18、團化合物的系統(tǒng)命名,只含有一個官能團的化合物稱為單官能團化合物。單官能團化合物的系統(tǒng)命名有兩種情況。一種情況是將官能團作為取代基，仍以烷烴為母體，按烷烴的命名原則來命名。當官能團是鹵素（halogen）、硝基（nitro）、亞硝基（nitroso）時，采用這種方法來命名。例如：,若官能團是醚鍵，也可以采用這種方式來命名。,下面列出了若干官能團化合物的命名實例。,3 含多個相同官能團化合物的系統(tǒng)命名 分子中含有兩個或多個相同官能團時，命名應選官能團最多的長鏈為主鏈，然后根據(jù)主鏈的碳原子數(shù)稱為某n醇（或某n醛、某n酮、某n酸等），n是主鏈上官能團的數(shù)目，用中文數(shù)字表達。例如七碳鏈的二元醇稱為庚二醇

19、。英文命名時，用di表示二，tri表示三，di、tri插在特征詞尾前。例如二醇（diol）、三醇（triol），二醛（dial）、二酮（dione）、三酮（trione）、二酸（dioic acid）、二酰 （dioyl）、二酰胺（diamide）、二腈（dinitrile）等。編號時要使主鏈上所有官能團的位置號盡可能小。最后按名稱格式寫出全名。,該化合物的八碳鏈上有一個羥基，七碳鏈上有兩個羥基，應選含羥基多的七碳鏈為主鏈。為了使主鏈上官能團的位置號盡可能小，編號應從左至右。主鏈的4位上有一個取代基正丁基。所以該化合物的中文名稱是4丁基2,5庚二醇。英文名稱是4butyl2,5heptaned

20、iol。命名時，為了便于發(fā)音，保留烷烴名稱詞尾中的e。,分析兩個例子,該化合物中的七碳鏈和六碳鏈均有兩個羥基，所以應選長的七碳鏈為主鏈。由于從左至右和從右至左兩種編號中，主官能團的位置號相同，所以要讓取代基羥甲基（hydroxymethyl）位置號盡可能小。本化合物的中文名稱是3羥甲基1,7庚二醇。英文名稱是3hydroxymethyl1,7heptanediol。,下面再舉幾個實例,4 含多種官能團化合物的系統(tǒng)命名 當分子中含有多種官能團時，首先要確定一個主官能團，確定主官能團的方法是查看教材中表26，表中排在前面的官能團總是主官能團。然后，選含有主官能團及盡可能含較多官能團的最長碳鏈為主鏈。主鏈編號的原則是要讓主官能團的位次盡可能小。命名時，根據(jù)主官能團確定母體的名稱，其它官能團作為取代基用詞頭表示，分子中如涉及立體結構要在名稱最前面表明其構型。然后根據(jù)名稱的基本格式寫出名稱。,分析幾個實例：,上述分子中含有羥基和醚基兩種官能團。在表中，羥基排在醚基的前面，所以羥基是主官能團，應選含羥基的最長鏈為主鏈。該主鏈有兩個編號的方向，從左向右編，與羥基相連的碳位號較小，所以編號由