高中化學(xué) 9有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)換學(xué)案 蘇教版選修

1、有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化學(xué)案【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1 .掌握常見官能團(tuán)的引入、消除和衍變及碳骨架增減的方法。2掌握有機(jī)合成路線的選擇和有機(jī)合成的常規(guī)方法。3能根據(jù)有機(jī)物的化學(xué)反應(yīng)及衍變關(guān)系合成指定結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物。【學(xué)習(xí)重點(diǎn)】在掌握各類有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型、相互轉(zhuǎn)化的基礎(chǔ)上，初步學(xué)習(xí)設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線?！緦W(xué)習(xí)難點(diǎn)】逆向合成法的思維方法一、自主學(xué)習(xí)探究1：下圖列出了我們已經(jīng)學(xué)過的各類有機(jī)化合物的代表物，請(qǐng)?jiān)谙聢D所列有機(jī)化合物之間加上箭頭以表示他們間的轉(zhuǎn)化關(guān)系并標(biāo)明條件和反應(yīng)類型。探究2：有機(jī)合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入，你能利用所學(xué)的有機(jī)反應(yīng)，列出下列官能團(tuán)的引入方法嗎？可與同學(xué)交流，共同完成學(xué)習(xí)任務(wù)。

2、1、在碳鏈上引入C=C的三種方法：(1) (2) (3) 。2、在碳鏈上引入鹵素原子（-X）的三種方法：(1) (2) (3) 。3、在碳鏈上引入羥基（-OH）的四種方法：(1) (2) (3) (4) 。4、在碳鏈上引入醛基（-CHO）的方法(1) (2) 5、在碳鏈上引入羧基（-COOH）的方法(1) (2) (3) 6、在碳鏈上引入酯基（-COO-）的方法 探究3：官能團(tuán)的消除與轉(zhuǎn)化是有機(jī)合成的重要環(huán)節(jié)，請(qǐng)完成下列學(xué)習(xí)任務(wù)。（1）官能團(tuán)的消除通過 消除不飽和鍵。 通過_反應(yīng)或_反應(yīng)消除鹵原子。通過_反應(yīng)、_反應(yīng)或_反應(yīng)消除羥基。通過_反應(yīng)或_反應(yīng)消除醛基（CHO）。 （2）官能團(tuán)的衍變

3、（填反應(yīng)類型，寫出流程圖）通過 、 、 ，將一元醇（RCH2CH2OH）變?yōu)槎?R-通過 、 ，將鹵代烴的鹵原子在碳鏈上位置移動(dòng)。將CH3CH2CH2Cl變?yōu)?CH3-CH3 二合作探究探究4：正推法合成有機(jī)物例1由乙烯和其它無機(jī)原料合成環(huán)狀酯E和高分子化合物H的示意圖如下：請(qǐng)回答下列問題：（1）寫出結(jié)構(gòu)簡式：A ，F(xiàn) ，C 。（2）反應(yīng)類型：X 、Y 。（3）寫出化學(xué)反應(yīng)方程式： BC 。GH 。（4）若環(huán)狀酯E在NaOH溶液中共熱，則發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為： 。:思考：分別寫出能下列轉(zhuǎn)化條件下發(fā)生反應(yīng)的官能團(tuán)。(1)光照: (2)溴水或溴的四氯化碳溶液： (3)NaOH水溶液/加熱：

4、(4)NaOH醇溶液/加熱： (5)Ni/H2/加熱： (6)濃H2SO4/加熱： (7)濃H2SO4/濃HNO3/加熱： (8)Ag或Cu/O2/加熱： (9)銀鏡反應(yīng)或新制Cu(OH)2： (10)稀硫酸： (11) Fe/FeBr3 (12)酸性高錳酸鉀 (13)Na2CO3溶液 (14) NaHCO3溶液 探究4：逆推法合成有機(jī)物例2以合成（草酸二乙酯）為例，說明逆推法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。 (1)分析草酸二乙酯，官能團(tuán)有 (2)反推，酯是由酸和醇合成的，則反應(yīng)物為 和 (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸來的，則可推出醇為 (4)反推，此醇A與乙醇的不同之處在于 。此醇羥基的引入可用B

5、 (5)反推，乙醇的引入可用 ，或 (6)由乙烯可用 制得B。探究5：有機(jī)合成題解題思路:從反應(yīng)條件入手，推斷有機(jī)物含何種官能團(tuán)正推法、逆推法碳原子的守恒、碳鏈的保持 例3 化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)： 試寫出：(1) 化合物A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式： 、 、 。(2) 化學(xué)方程式：AD ，AE 。(3) 反應(yīng)類型：AD ，AE 三、課堂練習(xí)1、是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成：（1）A 與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式是 （2）BC的反應(yīng)類型是 （3）E的結(jié)構(gòu)簡式是 （4）寫出F和過量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式 （5）下列關(guān)于G的說法正確的是 A 能于溴單質(zhì)反應(yīng) B 能與金屬鈉反應(yīng)C 1mol G最多能和3mol 氫氣反應(yīng) D 分子式是C9H6O3 2、下圖中X是一種具有水果香味的合成香料，A是有直鏈有機(jī)物，E與FeCl3溶液作用顯紫色。請(qǐng)根據(jù)上述信息回答：（1）A中官能團(tuán)的名稱是 ，B