高二有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)復(fù)習(xí).ppt

1、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)復(fù)習(xí),廈門雙十中學(xué),一、基本概念,1. 分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、實(shí)驗(yàn)式、鍵線式,2. 同系物、同分異構(gòu),3. 官能團(tuán),4. 分類,6. 有機(jī)反應(yīng)類型,7. 高分子、單體,5. 命名,廈門雙十中學(xué),官能團(tuán),能決定有機(jī)物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。,廈門雙十中學(xué),有機(jī)化合物的命名,3,3,4三甲基己烷,3三甲基2丁醇,2乙基1丁烯,4甲基苯酚,對(duì)甲基苯酚,廈門雙十中學(xué),反應(yīng)類型,鹵代、硝化、磺化、水解、酯化、成醚等,碳碳雙(叁)鍵、苯環(huán)、醛酮羰基與H2加成； 醛酮羰基與含有活潑H物質(zhì)的加成,鹵代烴消去HX、醇消去H2O,燃燒，醇醛羧酸，苯環(huán)側(cè)鏈、 碳碳(叁)雙鍵、 醇酚、醛基被酸性高錳酸

2、鉀氧化，氨基硝基,碳碳雙(叁)鍵、苯環(huán)、醛酮羰基與H2加成,含有碳碳雙(叁)鍵物質(zhì)通過加成方式聚合,含有雙官能團(tuán)（羧基和醇羥基、羧基和氨基、苯酚和甲醛）通過脫去小分子方式聚合,廈門雙十中學(xué),是否含碳、氫以外的元素,碳骨架形狀,官能團(tuán)類別,官能團(tuán)類別,飽和烴：,不飽和烴：,烷烴、環(huán)烷烴,烯烴、炔烴、芳香烴,有機(jī)化合物分類,廈門雙十中學(xué),1. 由下列五種基團(tuán)：OH、CH3、COOH、C6H5（苯基）、CHO，兩種不同的集團(tuán)兩兩組合，形成的有機(jī)化合物的水溶液能使紫色石蕊試液變紅的有,CH3COOH、C6H5COOH、OHCCOOH、HCOOH,2. 下列物質(zhì)中，一定是同系物的是（ ） A. C2H4

3、和C4H8 B. CH3Cl和CH2Cl2 C. C4H10和C7H16 D. 硬脂酸和油酸,C,3. 降冰片烯屬于 。,環(huán)烴、不飽和烴,H2CO3非有機(jī)物；,C6H5OH酸性太弱，不能使得紫色石蕊試液變色。,基本概念例題,廈門雙十中學(xué),4. 下列物質(zhì)中屬于純凈物的是（ ）,A. 丙三醇、氯仿、乙醇鈉 B. 苯、汽油、無水酒精 D. 福爾馬林、白酒、醋 D. 甘油、冰醋酸、煤,A,5. 春蠶到死絲方盡，蠟炬成灰淚始干。“絲”和“淚”分別是,蛋白質(zhì)、高級(jí)烴,6. 食用油和石蠟油分別指,高級(jí)脂肪酸甘油酯、烴類,基本概念例題,7. 石油分餾、裂化裂解、煤的干餾,8. 烴基,廈門雙十中學(xué),二、有機(jī)物的

4、物理性質(zhì),1. 溶沸點(diǎn),2. 溶解性,3. 密度,氣態(tài)：碳數(shù)4的各類烴（包括新戊烷）、CH3Cl、甲醛,液態(tài)：碳數(shù)（516）的各類烴，低級(jí)烴的衍生物。,親水基團(tuán)：羥基、羧基、醛基、酮羰基等。,特殊：苯酚在65時(shí)與水互溶； 新制Cu(OH)2溶于多羥基化合物中呈絳藍(lán)色。,密度小于水：烴、酯,密度大于水：CCl4、溴乙烷、溴苯、硝基苯,烷烴隨Mr增加，溶沸點(diǎn)增大；支鏈越多，溶沸點(diǎn)越低。 關(guān)于火炬燃料丙烷問題。,廈門雙十中學(xué),三、有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì),（一）烴 1. 烷烴 2. 烯(炔)烴 3. 苯及其同系物 4. 石油和煤,（二）烴的衍生物 1. 醇酚 2. 鹵代烴 3. 醛酮 4. 羧酸、酯 5.

5、糖類、油脂、蛋白質(zhì),廈門雙十中學(xué),烴的性質(zhì),光照條件下與純鹵素單質(zhì)取代反應(yīng),能使溴的CCl4溶液褪色（加成）； 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色（氧化）； 能發(fā)生加聚反應(yīng)。,鐵粉存在下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)； 與濃硫酸、濃硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)； 與濃硫酸共熱發(fā)生磺化反應(yīng)； 與H2加成反應(yīng)。,與濃硫酸、濃硝酸共熱制TNT； 酸性高錳酸鉀氧化苯環(huán)側(cè)鏈。,廈門雙十中學(xué),烴燃燒現(xiàn)象對(duì)比,1. CH4燃燒：淡藍(lán)色火焰。,2. C2H4燃燒：火焰明亮，并伴有黑煙。,3. C2H2燃燒：火焰明亮，并伴有濃烈黑煙。,廈門雙十中學(xué),烴的衍生物性質(zhì),1. 燃燒,2. 催化氧化,3. 與金屬鈉取代反應(yīng),4. 在濃硫酸作用下脫水

6、,消去反應(yīng)：,成醚反應(yīng)：,5. 酯化反應(yīng),6. 醇與HX共熱,1. 乙醇的化學(xué)性質(zhì),2. 苯酚的化學(xué)性質(zhì),1. 酸性,與金屬鈉取代反應(yīng)：,與NaOH中和反應(yīng),2. 與濃溴水取代反應(yīng)：定量分析,3. 與FeCl3顯色反應(yīng)：檢驗(yàn),酸性大小：H2CO3苯酚HCO3,3. 溴乙烷的性質(zhì),1. 堿性水溶液中水解,2. 堿醇條件下消去,廈門雙十中學(xué),烴的衍生物性質(zhì),4. 乙醛的化學(xué)性質(zhì),1. 羰基加成反應(yīng),2. 醛基還原性,檢驗(yàn)醛基：,與新制Cu(OH)2共熱；銀鏡反應(yīng)。,能使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色。,與含有活潑H有機(jī)物加成反應(yīng)。,5. 乙酸的化學(xué)性質(zhì),1. 酸的通性,2. 酯化反應(yīng),酯化機(jī)理：醇去氫

7、、酸去羥基,6. 乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì),水解反應(yīng)：酸性條件、堿性條件,廈門雙十中學(xué),糖類、油脂、蛋白質(zhì),糖類（多羥基醛酮）,廈門雙十中學(xué),8. 油脂（高級(jí)脂肪酸甘油酯）,糖類、油脂、蛋白質(zhì),硬脂酸：C17H35COOH、軟脂酸：C15H31COOH、油酸：C17H33COOH,1. 油脂氫化：,2. 油脂皂化反應(yīng)：,制肥皂；純堿洗滌油污。,7. 葡萄糖的化學(xué)性質(zhì),1. 羥基性質(zhì)：,2. 醛基性質(zhì),9. 蛋 白 質(zhì),1. 鹽析：飽和(NH4)2SO4溶液，分離提純蛋白質(zhì),2. 變性：重金屬離子、加熱、酒精、福爾馬林,3. 顯色：含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色,4. 灼燒,多羥基能使新制Cu(OH)

8、2溶液呈現(xiàn)絳藍(lán)色。,制人造奶油,廈門雙十中學(xué),（一）有機(jī)物制備 1. 實(shí)驗(yàn)室制乙烯 2. 實(shí)驗(yàn)室制乙炔 3. 實(shí)驗(yàn)室制溴苯 4. 實(shí)驗(yàn)室制硝基苯 5. 石油分餾 6. 乙醇和金屬鈉的反應(yīng) 7. 乙醇的催化氧化反應(yīng) 8. 酯化反應(yīng) 9. 淀粉水解程度判斷 10. 鹵代烴中鹵原子種類確定 11. 油脂皂化反應(yīng),四、有機(jī)實(shí)驗(yàn),（二）有機(jī)物除雜、分離、提純,（三）燃燒法測定有機(jī)物分子式,廈門雙十中學(xué),有機(jī)實(shí)驗(yàn),1. 實(shí)驗(yàn)室制乙烯,V(乙醇) : V（濃硫酸）1: 3,濃硫酸作用：催化劑和脫水劑,反應(yīng)原理：,沸石：防止暴沸,氣體收集方式：排水法收集,溫度計(jì)水銀球位置：液面下方,反應(yīng)溫度：170,副反應(yīng)：

9、140 生成乙醚；超過180 生成CO2、SO2等,廈門雙十中學(xué),廈門雙十中學(xué),有機(jī)實(shí)驗(yàn),2. 實(shí)驗(yàn)室制乙炔,反應(yīng)原理：,CaC2 + 2H2OCa(OH)2 + C2H2, 反應(yīng)激烈,用分液漏斗控制液體滴加速度。, 在裝置的氣體出口處放一小團(tuán)棉花：,用塊狀電石、飽和食鹽水作反應(yīng)物；,防止生成的泡沫堵塞導(dǎo)氣管。,廈門雙十中學(xué),廈門雙十中學(xué),有機(jī)實(shí)驗(yàn),3. 實(shí)驗(yàn)室制溴苯,反應(yīng)原理：,1. 長直導(dǎo)管作用：,冷凝回流苯、液溴和溴苯。,2. 觀察到的現(xiàn)象：,燒瓶內(nèi)有紅棕色氣體產(chǎn)生， 錐形瓶導(dǎo)管口附近有白霧生成。,反應(yīng)不需要加熱；為放熱反應(yīng)； 真正起到催化作用的是FeBr3。,3. 溴苯的分離提純,廈門

10、雙十中學(xué),廈門雙十中學(xué),有機(jī)實(shí)驗(yàn),4. 實(shí)驗(yàn)室制硝基苯,溫度計(jì)的位置：,必須放在懸掛在水浴中。,長導(dǎo)管的作用：,冷凝回流。,試劑加入順序：,先加濃硝酸，再加濃硫酸，冷卻后再加苯。,濃硫酸作用：,硝基苯：無色有毒有苦杏仁味的油狀液體，密度比水大。,反應(yīng)原理：,催化劑。,廈門雙十中學(xué),分液漏斗,蒸餾,將濃硫酸緩緩倒入濃硝酸中，并不斷攪拌。,廈門雙十中學(xué),5. 石油分餾,有機(jī)實(shí)驗(yàn),2. 加碎瓷片：,3. 溫度計(jì)的水銀球位置：,4. 冷凝水方向：,根據(jù)各種烴的沸點(diǎn)不同進(jìn)行分離（物理變化）。,防止暴沸,燒瓶的支管口附近,下口進(jìn)，上口出（逆流）,1. 原理：,5. 餾分仍為混合物。,廈門雙十中學(xué),有機(jī)實(shí)驗(yàn)

11、,6. 乙醇和金屬鈉的反應(yīng),7. 乙醇的催化氧化反應(yīng),實(shí)驗(yàn)：把一段彎曲成螺旋狀的銅絲放在酒精燈上加熱， 銅絲表面生成一薄層 色的 ； 反應(yīng)的方程式是 ； 立即把它插入到乙醇中，出現(xiàn)的現(xiàn)象是 ； 反應(yīng)的方程式是 。,廈門雙十中學(xué),有機(jī)實(shí)驗(yàn),廈門雙十中學(xué),有機(jī)實(shí)驗(yàn),8. 酯化反應(yīng),2. 濃硫酸作用,5. 飽和Na2CO3溶液作用,4. 導(dǎo)管位于液面上方,催化劑、吸水劑,溶解吸收乙醇，反應(yīng)吸收乙酸，降低乙酸乙酯在水中的溶解度。,3. 碎瓷片作用,防止暴沸,防止倒吸,1. 液體加入順序,乙醇、濃硫酸、乙酸,廈門雙十中學(xué),廈門雙十中學(xué),有機(jī)實(shí)驗(yàn),9. 淀粉水解程度判斷,取少量淀粉溶于稀硫酸中，加熱一段時(shí)

12、間后。,取水解后的溶液，滴入碘水：, 取水解后的溶液，加入NaOH溶液調(diào)節(jié)pH值至中性， 再加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱：,判斷水解是否完全。,判斷水解是否進(jìn)行 并檢驗(yàn)水解產(chǎn)物。,10. 鹵代烴中鹵原子種類確定,取少量鹵代烴；加NaOH溶液加熱； 冷卻、振蕩、靜置，取上層清液；加入HNO3調(diào)節(jié)pH； 加硝酸酸化的AgNO3溶液。,廈門雙十中學(xué),11. 油脂皂化反應(yīng),有機(jī)實(shí)驗(yàn),向燒杯中加入20g 油脂、10mL 30%的NaOH溶液，加熱攪拌。當(dāng)液面出現(xiàn)泡沫后，應(yīng)加強(qiáng)攪拌；當(dāng)泡沫覆蓋整個(gè)液面時(shí)，停止加熱。 2. 向皂化產(chǎn)物中緩緩加入適量的飽和食鹽水（或食鹽細(xì)粒）并攪拌，冷卻后分離出上層的高

13、級(jí)脂肪酸鈉。 3. 向分離出的高級(jí)脂肪酸鈉中加入4mL Na2SiO3飽和溶液（或4g松香），倒入模具中，冷凝固化。,問題：1. 在制備過程中，加入飽和NaCl溶液和乙醇的作用 分別是什么？ 2. 如何判斷皂化已完全進(jìn)行？,廈門雙十中學(xué),除雜、分離、提純,溴水,生石灰,NaOH溶液,NaOH溶液,飽和Na2CO3溶液,蒸餾水,NaOH溶液,洗氣,蒸餾,分液,蒸餾,分液,洗滌,分液,蒸餾,注意：乙烯通過酸性高錳酸鉀溶液后成CO2； 苯酚中加入溴水后，生成物會(huì)溶于苯中。,廈門雙十中學(xué),分離乙酸乙酯、乙酸、乙醇混和物的流程圖,廈門雙十中學(xué),含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程圖,廈門雙十中學(xué),苯甲酸甲酯的合成

14、和提純相關(guān)的實(shí)驗(yàn)步驟為: 將過量的甲醇和苯甲酸混合加熱發(fā)生酯化反應(yīng)； 水洗提純； 蒸餾提純,廈門雙十中學(xué),鑒別,1. 只用一種試劑就能一一鑒別的是,(1) 己烯、苯、四氯化碳,(2) CH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOH、乙酸乙酯,溴水,新制Cu(OH)2懸濁液,2. 某混合物中含有甲酸、乙酸、甲醇、甲酸乙酯這些物質(zhì)中的一種或幾種。在檢驗(yàn)時(shí)有以下現(xiàn)象：有銀鏡反應(yīng)；加入新制Cu(OH)2懸濁液，無變澄清的現(xiàn)象；含有堿的酚酞溶液共熱，發(fā)現(xiàn)溶液中紅色逐漸變淺以至無色。,一定含有HCOOC2H5，可能含有CH3OH， 一定沒有HCOOH和CH3COOH。,廈門雙十中學(xué),1. 能使

15、溴水褪色的有機(jī)物,有機(jī)反應(yīng)中重要的無機(jī)試劑, 通過加成反應(yīng)使之褪色： 含有碳碳雙(叁)鍵的不飽和化合物 通過取代反應(yīng)使之褪色： 酚類（褪色還產(chǎn)生白色沉淀） 通過氧化反應(yīng)使之褪色： 含有CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)） 通過萃取使之褪色： 液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴等。,廈門雙十中學(xué),有機(jī)反應(yīng)中重要的無機(jī)試劑,2. 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物,含有碳碳雙(叁)鍵、醇酚、醛基、苯環(huán)相連側(cè)鏈碳上有H的有機(jī)物。,3. 能與H2加成反應(yīng),碳碳雙(叁)鍵、苯環(huán)、醛酮羰基。 （羧酸及羧酸衍生物中的羰基難與和H2直接加成）,4.,羥基（醇酚羥基、羧基）,酚羥基、羧基（酯、肽鍵、鹵原子水解后產(chǎn)物）,酚羥基（不產(chǎn)生氣體）、羧基（產(chǎn)生氣體）,羧基,廈門雙十中學(xué),1. 設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)比較乙酸、碳酸和苯酚酸性 的強(qiáng)弱，畫出實(shí)驗(yàn)裝置示意圖并寫出 相關(guān)的化學(xué)方程式。,酸性強(qiáng)弱的比較,2. 右圖裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，將液體A逐滴加入到固體B中， 下列敘述中不正確的是 A若A為醋酸，B為碳酸鈣粉末，C中盛苯酚鈉溶液， 則C中溶液變渾濁 B若A為濃氨水，B為生石灰，C中盛AgNO3溶液， 則C中無現(xiàn)象 C若A為食鹽水，B為電石，C中盛KMnO4溶液， 則C中溶液褪色 D實(shí)驗(yàn)中儀器D可起到防倒吸的作用,廈門雙十中學(xué),3. 請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)方案，說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強(qiáng) （用化學(xué)方程式表示