高中化學(xué) 有機(jī)推斷導(dǎo)學(xué)案 新人教版選修

1、有機(jī)推斷 自學(xué)導(dǎo)航【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、鞏固有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化方程式的正確書寫2、初步了解有機(jī)推斷題型的思維方法【重點難點】有機(jī)推斷題的基本解題方法和思維方法學(xué)習(xí)過程預(yù)習(xí)檢測一、必備的基礎(chǔ)知識（包括有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化方程式）1.掌握各類有機(jī)物官能團(tuán)的特點，理解官能團(tuán)的特征反應(yīng)，根據(jù)物質(zhì)性質(zhì)推斷分析其結(jié)構(gòu)和類別：能使溴水褪色的官能團(tuán)有 ；能使酸性KMnO4溶液褪色的官能團(tuán)有： ；能使以上兩種官能團(tuán)都褪色的官能團(tuán)有 ；能與Na反應(yīng)放出H2的官能團(tuán)有 。 能與FeCl3溶液作用顯紫色；能與Na2CO3溶液作用的官能團(tuán)為： ；能與NaHCO3溶液產(chǎn)生CO2： ；與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡，或與新制的Cu(O

2、H)2堿性懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀的官能團(tuán) ； 與少量稀堿溶液混合，滴加酚酞，微熱，使溶液紅色變淺能與H2加成的有機(jī)物包括： ；能與NaOH溶液反應(yīng)的有機(jī)物包括： ；2.理解有機(jī)物分子中基團(tuán)間的相互影響。烴基與官能團(tuán)間的相互影響：ROH呈中性，C6H5OH呈 性(苯環(huán)對OH的影響)不和溴水反應(yīng)，而C6H5OH和濃溴水(過量)作用產(chǎn)生 (OH對苯環(huán)的影響)。烴基對烴基的影響（如甲苯）：CH3 受苯環(huán)影響，能被酸性KMnO4溶液氧化；苯環(huán)受-CH3 影響而使 位上的氫原子易被取代。2.關(guān)注外界條件對有機(jī)反應(yīng)的影響。如：鹵代反應(yīng)的三種條件；鹵代烴的兩個性質(zhì)；3.注意有機(jī)物間的相互衍變關(guān)系，善于聯(lián)想發(fā)散

3、、觸類旁通4.注意有機(jī)反應(yīng)中量的關(guān)系（如式量相差2、14、16、32等數(shù)值）5.掌握官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化關(guān)系(1)官能團(tuán)的引入：引入雙鍵：a通過消去反應(yīng)得到雙鍵，如 b通過氧化反應(yīng)得到，如 。引入OH：a加成反應(yīng)：烯烴與水的加成，醛、酮與H2的加成b水解反應(yīng)：鹵代烴水解、酯的水解、醇鈉(鹽)的水解引入COOH：a加成反應(yīng)：醛的氧化；b水解反應(yīng)：酯、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解引入X：a加成反應(yīng)：不飽和烴與HX的加成；b取代反應(yīng)：烴與X2、醇與HX的取代(2)官能團(tuán)的消除：通過加成可以消除不飽和鍵；通過消去、氧化、酯化可以消除羥基通過加成(還原)或氧化可以消除醛基；通過水解反應(yīng)消除酯基(3)官能團(tuán)之間的衍變。如

4、：RCH2X RCH2OH RCHO RCOOH(4)官能團(tuán)數(shù)目的改變，如a.醇或鹵代烴先消去，再加成X2再水解等一系列反應(yīng)完成；二、解答有機(jī)推斷題的一般思路及方法1解答有機(jī)合成題的一般思路：審題（分析） 找明、暗條件 找突破口（結(jié)構(gòu)、反應(yīng)、特性、現(xiàn)象等）綜合分析推導(dǎo)結(jié)論。2解答有機(jī)合成題的一般方法：逆推、順推、層層剝離、推理等方法，可根據(jù)不同題意及已知條件選擇不同的方法。三、解答有機(jī)推斷題的突破口特別注意：反應(yīng)的條件、有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)時的現(xiàn)象、化學(xué)式、結(jié)構(gòu)簡式、式量、等，這些都是有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷的常見突破口。自主練習(xí)1、有以下一系列反應(yīng)，終產(chǎn)物為草酸。ABCDEFHOOCCOOH已知B的相對

5、分子質(zhì)量比A大79，請推測用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡式：C是 ； F是 。2、由烴A經(jīng)下列反應(yīng)可得到G、H兩種高聚物，它們是兩種不同性能的塑料。高聚物H的結(jié)構(gòu)簡式是_。C轉(zhuǎn)化為D的化學(xué)方程式是_。AB的反應(yīng)類型是_；FG的反應(yīng)類型是_。在一定條件下，兩分子F能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)狀化合物，該化合物的結(jié)構(gòu)簡式是_。G在熱的NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式是_。F的同分異構(gòu)體有多種，其中既能使FeCl3溶液顯色，又能發(fā)生水解反應(yīng)，且每個分子中苯環(huán)上只有兩個取代基的同分異構(gòu)體有_種。3、由丙烯經(jīng)下列反應(yīng)可得到F、G兩種高分子化合物，它們都是常用的塑料。（1）聚合物F的結(jié)構(gòu)簡式是_。（2）D的結(jié)構(gòu)

6、簡式是_。（3）B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式是_。（4）在一定條件下，兩分子E能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)化合物，該化合物的結(jié)構(gòu)簡式是_。（5）E有多種同分異構(gòu)體，其中一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1mol該種同分異構(gòu)體與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1mol H2，則該種同分異構(gòu)體為_。【合作探究】：例1、丙烯是石油化工的重要原料，一定條件下可發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：已知：A的結(jié)構(gòu)簡式為：_；反應(yīng)的類型為：_反應(yīng)；D與足量乙醇反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為：_。與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。B的同分異構(gòu)體有多種寫出其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)的2種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_、_。CH3CHCOOH 乳 酸OHA 一

7、定條件BC(C4H6O2)一定條件CH3OH 濃H2SO4濃H2SO4BEGF濃H2SO4F濃H2SO4D(C8H10O4)濃H2SO4一定條件H例2、乳酸分子式為C3H6O3，在一定的條件下可發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)，下圖是采用化學(xué)方法對乳酸進(jìn)行加工處理的過程，其中A、H、G為鏈狀高分子化合物。（已知OH，COOH等為親水基團(tuán)，F(xiàn)常做內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑）請回答相關(guān)問題：（1）推斷C、F的結(jié)構(gòu)簡式。C： ；F： 。 （2）B中所含的官能團(tuán)有 ；反應(yīng)的反應(yīng)類型是 。（3）反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。（4）作為隱形眼鏡的制作材料，對其性能的要求除應(yīng)具有良好的光學(xué)性能外，還應(yīng)具有良好的透氣性和親水性。一般采用E的聚合

8、物G而不是D的聚合物H來制作隱形眼鏡，其主要理由是 。例3、請根據(jù)右圖作答：已知：一個碳原子上連有兩個羥基時，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：（1）E中含有的官能團(tuán)是 。（2）反應(yīng)的化學(xué)方 。（3）已知B的相對分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2)：n (H2O)=2：1，則B的分子式為 。（4）F是高分子光阻劑生產(chǎn)中的主要原料。F具有如下特點：能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；能發(fā)生加聚反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。F在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。（5）化合物G是F的同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。G有多種結(jié)構(gòu)，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式 。例4、化合物A相對分子質(zhì)量為86，

9、碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧。A的相關(guān)反應(yīng)如下圖所示:已知R-CH=CHOH(烯醇)不穩(wěn)定,很快轉(zhuǎn)化為。根據(jù)以上信息回答下列問題:(1) A的分子式為 ;(2) 反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ;(3) A的結(jié)構(gòu)簡式是 ;(4) 反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ;(5) A有多種同分異構(gòu)體,寫出四個同時滿足(i)能發(fā)生水解反應(yīng)(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 、 、 、 （6）A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結(jié)構(gòu)簡式為 。鞏固練習(xí)1、已知(注：R，R為烴基)。A為有機(jī)合成中間體，在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，其

10、中的一種B可用于制取合成樹脂、染料等多種化工產(chǎn)品。A能發(fā)生如圖所示的變化。試回答(1)寫出符合下述條件A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(各任寫一種)：a具有酸性 ；b能發(fā)生水解反應(yīng) 。(2)A分子中的官能團(tuán)是 ，D的結(jié)構(gòu)簡式是 。(3)CD的反應(yīng)類型是 ，EF的反應(yīng)類型是 。A氧化反應(yīng) B還原反應(yīng) C加成反應(yīng) D取代反應(yīng)(4)寫出化學(xué)方程式：AB 。(5)寫出E生成高聚物的化學(xué)方程式： 。(6)C的同分異構(gòu)體C1與C有相同的官能團(tuán)，兩分子C1脫去兩分子水形成含有六元環(huán)的C2，寫出C2的結(jié)構(gòu)簡式： 。2(04個廣東) (1)具有支鏈的化合物A的分子式為C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1m

11、olA和1mol NaHCO3能完全反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式是。寫出與A具有相同官能團(tuán)的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(2)化合物B含有C、H、O三種元素，分子量為60，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.33%。B在催化劑Cu的作用下被氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡式是。(3)D在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)，可生成A的鈉鹽和B，相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。3(2003年上海) 已知兩個羧基之間在濃硫酸作用下脫去一分子水生成酸酐，如：H2O某酯類化合物A是廣泛使用的塑料增塑劑。A在酸性條件下能夠生成BCD。(1)CH3COOOH稱為過氧乙酸，寫出它的一種用途。(2)寫出BECH3C

12、OOOHH2O的化學(xué)方程式。(3)寫出F可能的結(jié)構(gòu)簡式。(4)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式。(5)1摩爾C分別和足量的金屬Na、NaOH反應(yīng)，消耗Na與NaOH物質(zhì)的量之比是。(6)寫出D跟氫溴酸(用溴化鈉和濃硫酸的混合物)加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式：。4、A、B、C、D、E、F和G都是有機(jī)化合物，它們的關(guān)系如下圖所示：(1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液顯紫色，C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種，則C的結(jié)構(gòu)簡式為。(2）D為一直鏈化合物，其相對分子質(zhì)量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反應(yīng)放出CO2，則D分子式為，D具有的官能團(tuán)是。(3）反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(4）芳香化合物B是與A具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，通過反應(yīng)化合物B能生成E和F，F(xiàn)可能的結(jié)構(gòu)簡式是。(5）E可能的結(jié)構(gòu)簡式是