高考化學一輪復習專題10有機化學基礎(加試)第四單元有機綜合推斷題突破策略加試強化練(一)學案蘇教版

1、加試強化練(一)1“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結構簡式如圖所示：肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下：已知： 請回答下列問題：(1)烴A的名稱為_。步驟中B的產(chǎn)率往往偏低，其原因是_。(2)步驟反應的化學方程式為_。(3)步驟的反應類型是_。(4)肉桂酸的結構簡式為_。(5)C的同分異構體有多種，其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有_種。答案(1)甲苯反應中還有一氯代物和三氯代物生成(2)(3)加成反應(4) (5)9解析(1)由B的分子式為C7H6Cl2，且A為烴類物質(zhì)可知A的名稱為甲苯，結構簡式為；烴的取代反應是連續(xù)發(fā)生的，由于甲基上有3個氫原子，因此在光照射下

2、可能發(fā)生一氯取代、二氯取代及三氯取代反應，能生成三種含氯有機物，因此步驟中B的產(chǎn)率偏低。(2)根據(jù)已知反應信息知鹵代烴B在NaOH的水溶液中及加熱條件下發(fā)生水解反應的化學方程式為2NaOH2NaClH2O。(3)依據(jù)反應物分子結構特點，可推斷反應為醛基的加成反應。(4)物質(zhì)C的分子式為C9H10O2，D的分子式為C9H8O，說明C發(fā)生消去反應生成了D，D的化學式為，D被銀氨溶液氧化生成肉桂酸，故肉桂酸的結構簡式為。(5)C的分子式為C9H10O2，含有一個苯環(huán)，且苯環(huán)上有一個甲基，則剩余的取代基化學式為C2H3O2，又為酯類化合物，則取代基為HCOOCH2、CH3COO、CH3OOC三種結構，

3、它們與甲基在苯環(huán)上分別有鄰位、間位與對位三種位置關系，因此符合條件的物質(zhì)共有9種。2利用碳碳偶聯(lián)反應合成新物質(zhì)是有機合成的研究熱點之一，如：反應化合物可以由以下合成路線獲得：(1)化合物的分子式為_。(2)化合物與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應，產(chǎn)物的結構簡式為_。(3)化合物生成化合物的化學方程式為_(注明反應條件)?；衔锱cNaOH水溶液共熱的化學方程式為_(注明反應條件)。(4)化合物是化合物的一種同分異構體，其苯環(huán)上只有一種取代基，的催化氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應。的結構簡式為_，的結構簡式為_。(5)有機物與BrMgCH2(CH2)3CH2MgBr在一定條件下發(fā)生類似反應的反應，生成的有機

4、化合物(分子式為C16H17N)的結構簡式為_。答案(1)C8H7Br(2) (3)(4)(5)3鈴蘭醛具有甜潤的香味，常用作肥料、洗滌劑和化妝品的香料。合成鈴蘭醛的路線如下圖所示(部分試劑和反應條件未注明)：已知：.請回答：(1)由A生成B的反應類型是_。(2)D的結構簡式是_。(3)生成E的化學方程式是_。(4)F能發(fā)生銀鏡反應，F(xiàn)的結構簡式是_。(5)下列有關G的敘述中，不正確的是_(填字母)。aG分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子bG能發(fā)生加聚反應、氧化反應和還原反應c1 mol G最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(6)由H生成鈴蘭醛的化學方程式是_。(7)F向G轉(zhuǎn)化的過程中，常伴有

5、分子式為C17H22O的副產(chǎn)物K產(chǎn)生。K的結構簡式是_。答案(1)加成反應(2)(3) (4)(5)ac(6)(7)解析分析合成路線，聯(lián)系D氧化后產(chǎn)物的結構，可判斷為與HCl發(fā)生加成反應生成B：；B在催化劑作用下，與甲苯發(fā)生對位取代，得到D：；酸性KMnO4溶液中，的C(CH3)3與苯環(huán)相連的C上無H，不能被氧化，而CH3被氧化成COOH，得到。中羧基與CH3OH在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應：，得到E：；E還原得到的F能發(fā)生銀鏡反應，可判斷其中有CHO，故F為；根據(jù)已知，與丙醛反應得到G：，G分子中有6種不同化學環(huán)境的氫原子，分子中有碳碳雙鍵與醛基，能發(fā)生加聚反應、氧化反應和還原反應；1 m

6、ol G中含有1 mol 碳碳雙鍵、1 mol 醛基，二者各能與1 mol H2發(fā)生加成反應，苯環(huán)加成消耗3 mol H2，故1 mol G最多能與5 mol H2發(fā)生加成反應。根據(jù)鈴蘭醛的結構簡式，可推斷G加氫還原后得到H的結構簡式為，H催化氧化得到鈴蘭醛：。根據(jù)K的分子式C17H22O判斷，1 mol K由1 mol F、2 mol 丙醛根據(jù)已知反應產(chǎn)生，K的結構簡式為。4聚乙烯醇(PVA)的性能和外觀與天然蠶絲非常相似，主要用于織成各種棉紡織物，他的合成路線如下：已知：A是一種無色無味氣體，在工業(yè)上特別用于燒焊金屬，B和F是常見的調(diào)味劑。(1)寫出C中含有的官能團名稱_，的反應類型是_。

7、(2)寫出E轉(zhuǎn)化為B的化學方程式_。(3)寫出D轉(zhuǎn)化為PVA的化學方程式_。(4)寫出與C的官能團相同的C的同分異構體，_。答案(1)碳碳雙鍵、酯鍵加成反應(2)2CH3CHOO22CH3COOH(3)(4)H2C=CHCOOCH3HCOOCH=CHCH35有機物F是有機合成工業(yè)中一種重要的中間體。以甲苯和丙烯為起始原料合成F的工藝流程如下：回答下列問題：(1)化合物B中的含氧官能團的名稱是_；F的結構簡式為_。(2)寫出C與銀氨溶液共熱的化學方程式：_。(3)化合物D不能發(fā)生的反應有_(填序號)。加成反應取代反應消去反應氧化反應水解反應(4)B的含苯環(huán)結構的同分異構體還有_種，其中一種的核磁

8、共振氫譜中出現(xiàn)4個峰且不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的是_(填結構簡式)。答案(1)(酚)羥基(2)CH2=CHCHO2Ag(NH3)2OHCH2=CHCOONH42Ag3NH3H2O(3)(4)4 解析由流程圖可知：A是，B是，D是CH2=CHCOOH，所以C是CH2=CHCHO。(1)F由中碳碳雙鍵發(fā)生加聚反應得到。(2)醛基可被銀氨溶液氧化，再酸化得到酸。(3)碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應、氧化反應，羧基能發(fā)生取代反應，化合物D不能發(fā)生消去反應和水解反應，所以選。(4)若為一個取代基，可以是CH2OH或OCH3，也可以是兩個取代基：CH3和OH，CH3和OH位于間位或?qū)ξ?，所以同分異構體還有4

9、種；而不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應只可能是一種取代基：CH2OH或OCH3，中有5種氫，中有4種氫，所以符合條件的是。6萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成萜品醇G的路線之一如下：已知：(1)B所含官能團的名稱是_、_。(2)化合物G的分子式為_。化合物C的結構簡式為_。(3)反應的反應類型為_；反應的反應類型為_。(4)寫出化合物G在一定條件下發(fā)生聚合反應的化學方程式_。(5)寫出化合物E生成化合物F的化學方程式_。答案(1)羥基羧基(2)C10H18O(3)取代反應消去反應(4)(5)7對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對酵母菌和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化作用下進行酯化反應而制得。以下是某課題組從開發(fā)的廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：已知以下信息： 通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基； D可與銀氨溶液反應生成銀鏡； F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為11。請回答下列問題： (1)E中所含官能團的名稱為_。(2)D的結構簡式為_。F