高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)專(zhuān)題10有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(加試)第四單元有機(jī)綜合推斷題突破策略加試強(qiáng)化練(一)學(xué)案蘇教版

1、加試強(qiáng)化練(一)1“司樂(lè)平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示：肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下：已知： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)烴A的名稱(chēng)為_(kāi)。步驟中B的產(chǎn)率往往偏低，其原因是_。(2)步驟反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(3)步驟的反應(yīng)類(lèi)型是_。(4)肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(5)C的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個(gè)甲基的酯類(lèi)化合物有_種。答案(1)甲苯反應(yīng)中還有一氯代物和三氯代物生成(2)(3)加成反應(yīng)(4) (5)9解析(1)由B的分子式為C7H6Cl2，且A為烴類(lèi)物質(zhì)可知A的名稱(chēng)為甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；烴的取代反應(yīng)是連續(xù)發(fā)生的，由于甲基上有3個(gè)氫原子，因此在光照射下

2、可能發(fā)生一氯取代、二氯取代及三氯取代反應(yīng)，能生成三種含氯有機(jī)物，因此步驟中B的產(chǎn)率偏低。(2)根據(jù)已知反應(yīng)信息知鹵代烴B在NaOH的水溶液中及加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為2NaOH2NaClH2O。(3)依據(jù)反應(yīng)物分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可推斷反應(yīng)為醛基的加成反應(yīng)。(4)物質(zhì)C的分子式為C9H10O2，D的分子式為C9H8O，說(shuō)明C發(fā)生消去反應(yīng)生成了D，D的化學(xué)式為，D被銀氨溶液氧化生成肉桂酸，故肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)C的分子式為C9H10O2，含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上有一個(gè)甲基，則剩余的取代基化學(xué)式為C2H3O2，又為酯類(lèi)化合物，則取代基為HCOOCH2、CH3COO、CH3OOC三種結(jié)構(gòu)，

3、它們與甲基在苯環(huán)上分別有鄰位、間位與對(duì)位三種位置關(guān)系，因此符合條件的物質(zhì)共有9種。2利用碳碳偶聯(lián)反應(yīng)合成新物質(zhì)是有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一，如：反應(yīng)化合物可以由以下合成路線獲得：(1)化合物的分子式為_(kāi)。(2)化合物與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)化合物生成化合物的化學(xué)方程式為_(kāi)(注明反應(yīng)條件)。化合物與NaOH水溶液共熱的化學(xué)方程式為_(kāi)(注明反應(yīng)條件)。(4)化合物是化合物的一種同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上只有一種取代基，的催化氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(5)有機(jī)物與BrMgCH2(CH2)3CH2MgBr在一定條件下發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)的反應(yīng)，生成的有機(jī)

4、化合物(分子式為C16H17N)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。答案(1)C8H7Br(2) (3)(4)(5)3鈴蘭醛具有甜潤(rùn)的香味，常用作肥料、洗滌劑和化妝品的香料。合成鈴蘭醛的路線如下圖所示(部分試劑和反應(yīng)條件未注明)：已知：.請(qǐng)回答：(1)由A生成B的反應(yīng)類(lèi)型是_。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(3)生成E的化學(xué)方程式是_。(4)F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(5)下列有關(guān)G的敘述中，不正確的是_(填字母)。aG分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子bG能發(fā)生加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)c1 mol G最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)(6)由H生成鈴蘭醛的化學(xué)方程式是_。(7)F向G轉(zhuǎn)化的過(guò)程中，常伴有

5、分子式為C17H22O的副產(chǎn)物K產(chǎn)生。K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。答案(1)加成反應(yīng)(2)(3) (4)(5)ac(6)(7)解析分析合成路線，聯(lián)系D氧化后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可判斷為與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B：；B在催化劑作用下，與甲苯發(fā)生對(duì)位取代，得到D：；酸性KMnO4溶液中，的C(CH3)3與苯環(huán)相連的C上無(wú)H，不能被氧化，而CH3被氧化成COOH，得到。中羧基與CH3OH在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)：，得到E：；E還原得到的F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可判斷其中有CHO，故F為；根據(jù)已知，與丙醛反應(yīng)得到G：，G分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，分子中有碳碳雙鍵與醛基，能發(fā)生加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)；1 m

6、ol G中含有1 mol 碳碳雙鍵、1 mol 醛基，二者各能與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)加成消耗3 mol H2，故1 mol G最多能與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。根據(jù)鈴蘭醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推斷G加氫還原后得到H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H催化氧化得到鈴蘭醛：。根據(jù)K的分子式C17H22O判斷，1 mol K由1 mol F、2 mol 丙醛根據(jù)已知反應(yīng)產(chǎn)生，K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。4聚乙烯醇(PVA)的性能和外觀與天然蠶絲非常相似，主要用于織成各種棉紡織物，他的合成路線如下：已知：A是一種無(wú)色無(wú)味氣體，在工業(yè)上特別用于燒焊金屬，B和F是常見(jiàn)的調(diào)味劑。(1)寫(xiě)出C中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)_，的反應(yīng)類(lèi)型是_。

7、(2)寫(xiě)出E轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式_。(3)寫(xiě)出D轉(zhuǎn)化為PVA的化學(xué)方程式_。(4)寫(xiě)出與C的官能團(tuán)相同的C的同分異構(gòu)體，_。答案(1)碳碳雙鍵、酯鍵加成反應(yīng)(2)2CH3CHOO22CH3COOH(3)(4)H2C=CHCOOCH3HCOOCH=CHCH35有機(jī)物F是有機(jī)合成工業(yè)中一種重要的中間體。以甲苯和丙烯為起始原料合成F的工藝流程如下：回答下列問(wèn)題：(1)化合物B中的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是_；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(2)寫(xiě)出C與銀氨溶液共熱的化學(xué)方程式：_。(3)化合物D不能發(fā)生的反應(yīng)有_(填序號(hào))。加成反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)水解反應(yīng)(4)B的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體還有_種，其中一種的核磁

8、共振氫譜中出現(xiàn)4個(gè)峰且不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是_(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。答案(1)(酚)羥基(2)CH2=CHCHO2Ag(NH3)2OHCH2=CHCOONH42Ag3NH3H2O(3)(4)4 解析由流程圖可知：A是，B是，D是CH2=CHCOOH，所以C是CH2=CHCHO。(1)F由中碳碳雙鍵發(fā)生加聚反應(yīng)得到。(2)醛基可被銀氨溶液氧化，再酸化得到酸。(3)碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，羧基能發(fā)生取代反應(yīng)，化合物D不能發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng)，所以選。(4)若為一個(gè)取代基，可以是CH2OH或OCH3，也可以是兩個(gè)取代基：CH3和OH，CH3和OH位于間位或?qū)ξ?，所以同分異?gòu)體還有4

9、種；而不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)只可能是一種取代基：CH2OH或OCH3，中有5種氫，中有4種氫，所以符合條件的是。6萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成萜品醇G的路線之一如下：已知：(1)B所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是_、_。(2)化合物G的分子式為_(kāi)?；衔顲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)；反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。(4)寫(xiě)出化合物G在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(5)寫(xiě)出化合物E生成化合物F的化學(xué)方程式_。答案(1)羥基羧基(2)C10H18O(3)取代反應(yīng)消去反應(yīng)(4)(5)7對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱(chēng)尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對(duì)酵母菌和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化作用下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組從開(kāi)發(fā)的廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線：已知以下信息： 通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基； D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡； F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為11。請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)E中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。F