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文檔簡介

1、第一章總論一、指出下列各物質(zhì)的成分類別1.纖維素2.酶3.淀粉4.維生素 C5.乳香6.五倍子7.沒藥8.肉桂油9.蘇藿香10.蓖麻油11.阿拉伯膠12.明膠13.西黃芪膠14.棕櫚蠟15.蘆薈16.彈性橡膠17.松脂18.花生油19.安息香20.檸檬酸21.阿魏酸22.蟲白蠟23.葉綠素24.天花粉蛋白二、解釋下列概念1.天然藥物化學2.反相層析3.有效成分與無效成分4.雙向展開5.單體、有效部位6. Rf值7.硅膠 G、硅膠 H 、硅膠 GF2548. 相似相溶原理9.降活性氧化鋁、 Sephadex G2510.樹膠、樹脂11.UV 、IR 、NMR 、 MS、 CD、 ORD12.植物

2、色素、鞣質(zhì)13.酸價、碘價、皂化價、酯價14.脂肪酸與脂肪油、蠟15.滲漉法16.逆流連續(xù)萃取法17.萃取法18.結(jié)晶、重結(jié)晶、分步結(jié)晶19.液滴逆流分配法、逆流分配法20.鹽析、透析21.脫脂22.升華法、水蒸氣蒸餾法23.梯度洗脫24. mp、 bp、 D、 D25.干柱層析26. EI-MS 、CI-MS 、FD-MS 、FAB-MS三、問答題1. 將下列有機溶劑按親水性強弱順序排列:乙醇、環(huán)己烷、正丁醇、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、苯2. 溶劑提取法選擇溶劑的依據(jù)是什么?水、乙醇、苯各屬于什么溶劑,優(yōu)缺點是什么?3. 水“提醇沉法 ”和“醇提水沉淀法 ”各除去什么雜質(zhì) ?保留哪些成分

3、?4. 水蒸氣蒸餾法主要用于哪些成分的提取?5. 如何消除萃取過程中的乳化現(xiàn)象 ?四、填空題1. 層析法按其基本原理分為 _ _ _ _。2. 不經(jīng)加熱進行的提取方法有 _和_;利用加熱進行提取的方法有 _和 _,在用水作溶劑時常利用 _,用乙醇等有機溶劑作提取溶劑時常利用 _。3. 硅膠吸附層析適于分離 _成分,極性大的化合物 Rf_;極性小的化合物 Rf_。4. 利用萃取法或分配層析法進行分離的原理主要是利用_。5. 測定中草藥成分的結(jié)構(gòu)常用的四大波譜是指_、_、_和_,另外 ORD 譜主要用于 _,X 衍射主要用于 _。五、判斷正誤1.中草藥中某些化學成分毒性很大。()2.蠟是指高級脂肪

4、酸與甘油以外的醇所形成的酯。()3.松材反應(yīng)就是檢查木質(zhì)素。()4.目前所有的有機化合物都可進行X- 衍射測定結(jié)構(gòu)。()5.蛋白質(zhì)皆易溶于水而不溶于乙醇。()6.苦味質(zhì)就是植物中一類味苦的成分的統(tǒng)稱。()7. 在硝酸銀絡(luò)合薄層層析中 ,順式雙鍵化合物與硝酸銀絡(luò)合較反式的易于進行。8.化合物乙?;貌坏揭阴;镎f明結(jié)構(gòu)中無羥基。()9.植物有效成分的含量不隨生長環(huán)境的變化而變化。()10.同一化合物用不同溶劑重結(jié)晶 ,其結(jié)晶的熔點可能有差距。()1.某結(jié)晶物質(zhì)經(jīng)硅膠薄層層析,用一種展開劑展開,呈單一斑點,所以該晶體為一單體。()12. 植物油脂主要存在于種子中。()13.中草藥中的有效成分都很穩(wěn)

5、定。()14.聚酰胺層析原理是范德華力作用。()15.硅膠含水量越高 ,則其活性越大 ,吸附能力越強。()六、選擇題1. 高壓液相層析分離效果好的主要原因是:A. 壓力高B. 吸附劑的顆粒細C. 流速快D. 有自動記錄2. 人體蛋白質(zhì)的組成氨基酸都是:A. L- -氨基酸B.-氨基酸C. 必需氨基酸D. D- 氨基酸3. 活性炭在下列哪一種條件下吸附性最強?A. 酸性水溶液B. 堿性水溶液C. 稀乙醇水溶液D. 近中性水溶液E. 稀丙酮水溶液4. 蛋白質(zhì)等高分子化合物在水中形式:A. 真溶液B. 膠體溶液C. 懸濁液D. 乳濁液5. 紙層析屬于分配層析 ,固定相為:A. 纖維素B. 濾紙所含的

6、水C. 展開劑中極性較大的溶液D. 水6. 化合物在進行薄層層析時,常碰到兩邊斑點Rf 值大,中間 Rf 值小,其原因是:A. 點樣量不一B. 層析板鋪得不均勻C. 邊緣效應(yīng)D. 層析缸底部不平整7. 葡聚糖凝膠層析法屬于排阻層析,在化合物分離過程中,先被洗脫下來的為:A. 雜質(zhì)B. 小分子化合物C. 大分子化合物D. 兩者同時下來8. 氧化鋁適于分離哪類成分:A. 酸性成分B. 苷類C. 中性成分D. 堿性成分9. 由高分辨質(zhì)譜測得某化合物的分子為C38H44O6 N2 ,其不飽和度是:A. 16B. 17C. 18D. 1910.有效成分是指A. 需要提取的成分B. 含量高的化學成分C.

7、具有某種生物活性或治療作用的成分D. 主要成分11.與水不相混溶的極性有機溶劑是:A. EtOHB. MeOHC. Me 2 COD. n-BuOH12. 比水重的親脂性有機溶劑有:A. CHCl 3B. 苯C. Et2 OD. 石油醚13. 利用有機溶劑加熱提取中藥成分時,一般選用:A. 煎煮法B. 浸漬法C. 回流提取法14. 判斷一個化合物是否為新化合物,主要依據(jù):A. 中藥大辭典B.中國藥學文摘C.美國化學文摘15. 從藥材中依次提取不同的極性成分,應(yīng)采取的溶劑極性順序是:A. 水 EtOH EtOAc Et2O石油醚B. 石油醚 Et2OEtOAc EtOH水C. 石油醚水 EtOH

8、 Et2O16. 對于含揮發(fā)性成分的藥材進行水提取時,應(yīng)采取的方法是:A. 回流提取法B. 先進行水蒸氣蒸餾再煎煮C. 煎煮法第二章糖和苷一、寫出下列糖的 Fisher式和 Haworth 式(寡糖只寫 Haworth 式 )1.-D- 果呋喃糖2. -D- 葡萄吡喃糖3. D- 甘露糖4. D-半乳糖5.L- 鼠李糖6. D-核糖7. L- 阿拉伯糖8. D-木糖9.D- 毛地黃毒糖10.D- 葡萄糖醛酸11.蔗糖 (D- 葡萄糖 1 2-D- 果糖 )12.櫻草糖 (D- 木糖 1 6-D- 葡萄糖13.蕓香糖 (L- 鼠李糖 1 6-D- 葡萄糖 )14.麥芽糖 (D- 葡萄糖 1 4-

9、D- 葡萄糖 )15.棉子糖 (D- 半乳糖 1 6-D- 葡萄糖 1 2-D- 果糖二、名詞解釋1.C1和 1C構(gòu)象式2. Smith降解3.Molish 反應(yīng)4.構(gòu)型、 構(gòu)型5.Klyne 法則6. HIO 4氧化反應(yīng)7.乙酰解8.箱守 (Hakomori) 法三、填空1.從植物中提取苷類成分時,首先應(yīng)注意的問題是_。2. 葡聚糖凝膠層析法屬于排阻層析,尤適于_類成分的分離,先被洗脫下來的為_ 化合物。3. 苷類根據(jù)是生物體內(nèi)原存的 ,還是次生的分為 _和_;根據(jù)連接單糖基的個數(shù)分為 _、_等 ; 根據(jù)苷鍵原子的不同分為 _、_、 _和 _,其中 _為最常見。14. 利用 HNMR 譜中糖

10、的端基質(zhì)子的_判斷苷鍵的構(gòu)型是目前常因用方法。對于葡萄糖苷來說,J=69Hz,應(yīng)為 _構(gòu)型, J=2 3Hz,為_。5. _和_類化合物對 Molish 試劑呈正反應(yīng)。6. 在研究工作中,有的要利用酶的活性,有的則要抑制酶的活性,通常抑制酶的活性的方法有_、 _、_和 _等。7. 苦杏仁酶只能水解 _葡萄糖苷,纖維素酶只能水解 _葡萄糖苷;麥芽糖酶只能水解 _葡萄糖苷。8. 苷的甲基化反應(yīng)常用的兩種經(jīng)典方法是_和_。半微量現(xiàn)代方法是 _和_。9. 按苷鍵原子的不同,酸水解的易難順序為:_ _ _ _。10. 總苷提取物可依次用極性由 _ 到_的溶劑提取分離。11. Smith降解水解法可用于研

11、究難以水解的苷類和多糖,通過此法進行苷鍵裂解,可獲得_從得到的 _可以獲知糖的類型。12. 苷化位移使糖的端基碳向 _移動。四、指出下列結(jié)構(gòu)的名稱及類型五、選擇題1. 糖類的紙層析常用展開劑:A. n-BuOH-HOAc-H2 O (4: 1: 5;上層 )B. CHCl3-MeOH(9 : 1)C. EtOAc-EtOH(6:4)D. 苯-MeOH(9 :1)2. 糖及多羥基化合物與硼酸形成絡(luò)合物后:A. 酸度增加B. 脂溶性增加C. 穩(wěn)定性增加D. 水溶性增加3. 能被堿催化水解的苷鍵是:A. 酚苷鍵B. 糖醛酸苷鍵C. 醇苷鍵D. 4- 羥基香豆素葡萄糖苷鍵4. -葡萄糖苷酶只能水解:A

12、. -葡萄糖苷B. C- 葡萄糖苷C. -葡萄糖苷D. 所有苷鍵5. 酸催化水解時,較難水解的苷鍵是:A. 氨基糖苷鍵B. 羥基糖苷鍵C. 6-去氧糖苷鍵D. 2,6- 去氧糖苷鍵6. 對水或其它溶劑溶解度都小,且苷鍵難于被酸所裂解的苷是:A. O- 苷B. N- 苷C. C-式D. S- 苷7. 關(guān)于酶的論述,正確的為:A. 酶只能水解糖苷B. 酶加熱不會凝固C. 酶無生理活性D .酶只有較高專一性和催化效能8. 天然存在的苷多數(shù):A .-苷B. -苷C. 去氧糖苷D. 鼠李糖苷9. 中草藥用乙醇加熱回流提取,醇提取液濃縮后,加水適量,有膠狀物析出,此析出物可能是:A. 糖類B. 鞣質(zhì)C.

13、樹脂D. 蛋白質(zhì)10.Klyne 法是決定苷鍵構(gòu)型的經(jīng)典方法,所比較的是苷和苷元的:A. 分子旋光差B. 分子旋光和C. 各自的分子旋光D. 各自的旋光度11.在糖的紙層析中,固定相是:A. 纖維素12.從單糖苷經(jīng)A. 木糖B. 水C. 纖維素和水D. 展開劑中極性大的溶劑Smith 降解后得到的特征性多元醇可以獲知糖的類型,現(xiàn)得乙二醇,則該糖為:B. 葡萄糖C. 半乳糖D. 鼠李糖13.Molish 試劑的組成是:A. -萘酚 -濃硫酸B. -萘酚 -濃流酸 C. 氧化銅 - 氫氧化鈉 D. 硝酸銀 -氨水14.用活性炭柱層析分離糖類化合物,所選用的洗脫劑順序為:A. 先用有機溶劑,再用乙醇

14、或甲醇B. 直接用一定比例的有機溶劑沖洗C. 先用水洗脫單糖,再在水中增加 EtOH 濃度洗出二糖、三糖等D. 先用乙醇,再用水沖洗15.欲從一中藥材中提取一種雙糖苷,一般可采用:A. 冷水浸漬B. 70%乙醇回流C. 苯回流D. 滲漉法水提六、問答題1. 說明苷鍵三種催化水解的不同特點及影響酸催化水解的結(jié)構(gòu)因素。2. 實際工作中確定糖端基碳構(gòu)型 ( 、)的方法有哪些 ?七、判斷正誤1.一般存在苷的植物中,也同時存在水解苷的酶。()2.氰苷是氧苷的一種。()3.苷、配糖體、苷元代表植物中常見的三類不同成分。()4.C-苷無論水溶性或其它溶劑中的溶解度都特別小。()5.Molish 反應(yīng)是糖和苷

15、的共同反應(yīng)。()6.淀粉、纖維素均是由葡萄糖通過1 4結(jié)合的直鏈葡萄糖。()7. 一 對 糖 或 苷 端 基 差 向 異 構(gòu) 體 的 分 子 旋 光 差 取 決 于 其 余 部 分 碳 原 子 的 構(gòu) 型 , 而 旋 光 和 則 取 決 于 端 基 碳 原 子 。()8.蕓 香 糖 (L- 鼠 李 糖 , 1-6-D- 葡 萄 糖 ) 有 還 原 性 , 而 海 藻 糖 (D- 葡 萄 糖 , 1 1 -D- 葡 萄 糖 ) 卻 不 是 還 原 糖 。()八、完成下列反應(yīng)九、提取分離題1. 丹皮中含有牡丹的酚苷、牡丹酚原苷及葡萄糖, 設(shè)計一種合理的提取方法及柱層析分離方法。2. 根據(jù)苷類溶解性

16、規(guī)律 ,設(shè)計利用溶劑極性梯度法分離苷元、單糖苷、多糖苷、單糖的工藝流程。3. 有一葉類生藥,經(jīng)預(yù)試含有糖苷、生物堿等成分。已知生物堿為弱堿性生物堿,叔胺生物堿;不含酚性生物堿。在下面工藝流程中,你認為上述成分應(yīng)在哪部分出現(xiàn),并有哪些雜質(zhì)出現(xiàn)相應(yīng)的部分。十、鑒別下列各組化合物十一、結(jié)構(gòu)鑒定1.從楊柳皮中分得一酚苷, 以 3.2%濃度的 95%乙醇溶液, 在1分米的旋光管中測得旋光度為 +0.55 ,水解后得 1分子 D- 葡萄糖和 1分子鄰羥基苯甲醇。此酚苷的 1HNMR 譜中有 4.37(1H,d,J=7.5Hz) 信號,寫出此苷的結(jié)構(gòu),并加以解釋。2.某化合物與 Fehling 試劑呈陽性反

17、應(yīng), 可被苦杏仁酶水解而不被麥芽糖酶水解,全甲基化后酸水解產(chǎn)物中有 2,3,4,6-4,0- 甲基 -D- 葡萄糖; 2,3,6-三-O-甲基 -D- 葡萄糖; 3-OH蒽醌三種化合物,試推出該化合物的結(jié)構(gòu)式。3.從海藻中分得一雙糖,酸水解只得D-葡萄糖, Tollens和 Fehlings 試驗均陽性,不被 -葡萄糖苷酶水解,全甲基化后水解只得2,3,4,6-四甲基D-葡萄糖。推測其結(jié)構(gòu)。4.某雙糖能還原 Tollen 氏試劑,不被表芽糖酶水解,全甲基化后酸水解,生成物中檢出2,3,4,6-四 -O-甲基 -D- 半乳糖和 3,4-二-O- 甲基 D-來蘇糖,畫出雙糖的結(jié)構(gòu)式并加以命名。第三

18、章 苯丙素類一、寫出下列結(jié)構(gòu)的名稱及結(jié)構(gòu)類型二、填空1. 香豆素類化合物因分子中具有_結(jié)構(gòu),故在堿性條件下,與羥胺作用后,再與鐵鹽反應(yīng)生成_,呈 _色。2. 香豆素是 _的內(nèi)酯,具有芳甜香氣。其母核為 _。3. 香豆素的結(jié)構(gòu)類型通常分為下列四類:_、 _、_及_。4. 苯丙素酚類在生源上來源于 _, 苯核上常有 _、_ 取代基。5. 常見的苯丙素酚類成分有 _、_、 _、 _、 _、 _。6.香豆素類化合物在紫外光下多顯示_色熒光, _位羥基熒光最強,一般香豆素遇堿熒光_。7.黃酮、蒽醌、香豆素都可溶于堿液,其原因:黃酮是_,蒽醌是 _,香豆素是 _。8.有一結(jié)晶性化合物,可溶于水、乙醇、微溶

19、于乙酸乙酯,不溶于苯,易溶于堿性水溶液,F(xiàn)eCl 3反應(yīng)陽性,異羥肟酸鐵反應(yīng)陽性,Molish反應(yīng)陽性,此結(jié)晶為 _。9.在堿性溶液中,多數(shù)香豆素類化合物的紫外吸收峰位置較中性或酸性溶液中有顯著的_移動現(xiàn)象,其吸收度也 _。10.木脂素可分為兩類,一類由_和 _二種單體組成,稱_;另一類由 _和_二種單體組成,稱為_。三、判斷正誤1. Emerson反應(yīng)為 (+) 且 Gibbs反應(yīng)亦為 (+)的化合物一定是香豆素。()2.分子量較小的香豆素有揮發(fā)性,能隨水蒸氣蒸出。()3.香 豆 素 與 強 堿 長 時 間 加 熱 生 成 反 式 的 鄰 羥 基 桂 皮 酸 鹽 , 再 加 酸 則 又 環(huán)

20、合 成 原 來 的 內(nèi) 酯 環(huán) 。( )4.香豆素類多具有芳香氣味,故適宜用作食品添加劑。()5.香豆素類苯核上所有的酚羥基越多,熒光越強。()6.木脂素類多具光學活性,遇酸或堿易發(fā)生異構(gòu)化。()7.異羥肟酸鐵反應(yīng)為香豆素類的特有反應(yīng)。()8.香豆素 3, 4-雙鍵比側(cè)鏈上的雙鍵更活潑,更易于氫化。()9.香豆素類化合物廣泛分布于蕓香科和傘形科中。()10.香豆素的 MS 譜中,基峰是其分子離子峰。()四、選擇填空1.Gibbs反應(yīng)呈陽性結(jié)果的化合物是:2.下列化合物中,能夠用堿溶酸沉淀法與其他成分分離的為:A. 傘形花內(nèi)酯B. 大黃素甲醚C. 大黃酸的全甲基化物D. 奧類3.下列香豆素類化合

21、物在UV 燈下熒光強弱的順序為:A. B. C. D. 4.Labat反應(yīng)的組成試劑是:A. 濃硫酸 +變色酸的醇深液B. 濃流酸 +沒食子酸的醇溶液C. 濃硫酸 +-茶酚D. 濃硫酸 +醋酐5.下列香豆素類化合物在硅膠吸附薄層上的Rf值大小順序為:A. B. C.D.6. 已知下列某物質(zhì)的醇溶液,滴入NaOH 溶液呈黃色,而熒光燈下熒光很弱,遇FeCl3呈陽性反應(yīng),而 Mg-HCl 反應(yīng)呈陽性,則該物質(zhì)可能是:五、鑒別下列各組化合物六、完成下列反應(yīng)七、提取分離1. 中藥秦皮中含有秦皮甲素、秦皮乙素及樹脂、脂溶性色素等雜質(zhì),其中甲素、乙素的紙層析結(jié)果如下:Rf值成分展開劑甲素乙素水0.770.

22、50乙醇0.790.80氯仿0.000.00乙酸乙酯0.120.89根據(jù)紙層析結(jié)果設(shè)計自秦皮中提取分離甲素和乙素及去除雜質(zhì)的方法(以流程圖表示 )。2. 窩兒七為陜西民間用于清熱、消炎、鎮(zhèn)痛的一種草藥,其中含有下列幾種成分,試設(shè)計一個提取分離流程(脫氫鬼臼素在冷醇中溶解度小)。八、結(jié)構(gòu)鑒定1. 寫出下列化合物質(zhì)譜中的碎片離子:2. 有一結(jié)晶性化合物, mp227-228,可溶于 H 2O,EtOH,微溶于 EtOAc ,不溶于 C6H6,Et2O,易溶于堿性水溶液。 Emerson反應(yīng)紅色, Gibbs反應(yīng)藍色, Molish 反應(yīng)棕色, FeCl3反應(yīng)藍色,異羥肟酸鐵反應(yīng)橙色。本品 100m

23、g,用 1N HCl 6ml 水解,水解液靜置后析出淡黃色針晶51mg,稀醇重結(jié)晶得無色細針晶,mp263-264,具升華性,與下列試劑反應(yīng)結(jié)果為: FeCl 3綠色, Ag(NH 3)2NO3:橙褐色; Emerson棕橙色,異羥肟酸鐵反應(yīng)橙色。水解母液 PC檢查含葡萄糖,用苦杏仁酶水解的產(chǎn)物同酸水解產(chǎn)物。meOHmeOHnm: 263, 328。該化合物的 UV 光譜為 max nm:258,310;水解后得苷元的 UV 光譜為 maxkBr-1: 3400,1705,1618,1570,1495。MS 見不到分子離子峰,主要碎片離子峰為m/z :178,150,122,104,94,64

24、,和水解所得苷元的MS 相IR max cm同。根據(jù)元素分析得分子量(不是根據(jù) MS 得到,準確性較差 )初步估計分子式為 C10H 10O4 ,試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。第四章 醌類化合物一、寫出下列結(jié)構(gòu)的名稱及類型二、解釋概念1. Borntrager反應(yīng)2.迫位 (Peri)甲氧基3.蒽醌、蒽酚、蒽酮4.菲格爾 (Feigl) 反應(yīng)三、填空1.醌類按其化學結(jié)構(gòu)可分為下列四類:_ _ _ _。2.萘醌化合物從結(jié)構(gòu)上考慮可以有 (1,4)、 (1,2)及 amphi(2,6)三種類型,但迄今為止從天然界得到的幾乎均為_。3.游離蒽醌類衍生物酸性強弱排列順序為_ _ _ _ _ ,故可從有機溶劑

25、中依次用_、 _、_及 _水溶液進行梯度萃取,以達到彼此分離的目的。4. 游離的蒽醌衍生物,常壓下加熱即能_,此性質(zhì)可用于蒽醌衍生物的 _和_。5. 羥基蒽醌能發(fā)生 Borntragers反應(yīng)顯 _色,而 _、 _、 _、_類化合物需經(jīng)氧化形成蒽醌后才能呈色。6. 結(jié)構(gòu)類型及化學環(huán)境不同的羥基甲基化反應(yīng)按難易順序排列,依次為_、_、_、_等。即羥基 _性越強,則甲基化反應(yīng)越易進行。7. 蒽醌類是指具有_ 基本結(jié)構(gòu)的化合物的總稱,其中_位稱為 位, _位稱為 位。8. 下列化合物與醋酸鎂的甲醇溶液反應(yīng):鄰位酚羥基的蒽醌顯_色;對位二酚羥基的蒽醌顯_色;每個苯環(huán)上各有一個-酚羥基或有間位羥基者顯_

26、色;母核上只有一個或酚羥基或不在同一個環(huán)上的兩個酚羥基顯 _色。9. Kesting-Craven 以應(yīng) (與活性次甲基試劑的反應(yīng) )僅適用于醌環(huán)上有未被取代位置的 _及_類化合物, _類化合物則無此反應(yīng)。10. 某中藥用 10%H2SO4水溶液加熱水解后,其乙醚萃取液加入5%NaOH 水溶液振搖,則乙醚層由黃色褪為無色,而水層顯紅色,表示可能含有 _成分。四、選擇題1. 蒽醌類化合物在何種條件下最不穩(wěn)定:A. 溶于有機溶劑中露光放置B. 溶于堿液中避光保存C. 溶于堿液中露光放置D. 溶于有機溶劑中避光保存2. 具有升華性的化合物是:A. 蒽醌苷B. 蒽酚苷C. 游離蒽醌D. 香豆精苷3.

27、以下化合物,何者酸性最弱:4.下列化合物中,何者遇堿液立即產(chǎn)生紅色:5.下列化合物,其IR C=O為 1674,1620cm-1。該化合物為:6. 空氣中最穩(wěn)定的化合物是:7. 某中草藥水煎劑經(jīng)內(nèi)服后有顯著致瀉作用,可能含有的成分是:OAOBOHA. 蒽醌苷B. 游離蒽醌C. 游離蒽酚D.C游離蒽酮8. 在總游離蒽醌的乙醚液中,用 5%Na2CO3水溶液可萃取到:A. 帶一個 -酚羥基的B. 帶一個 -酚羥基的C. 帶兩個 -酚羥基的D. 不帶酚羥基的O9. 硬毛中華獼猴桃中含有下列幾種成分,其酸性大小順序為:A. B. C. D. 10.下列物質(zhì)在吸附硅膠薄層上完全被分離開后的Rf值大小順序

28、為:A. IIIVIIIIB. IIIIIIVIC. IIVIIIIID. IIIIIIVI五、比較下列各組化合物酸性強弱六、完成下列反應(yīng)七、鑒別下列各組化合物(用化學或物理方法)八、判斷正誤1.二 蒽 酮 類 化 合 物 的 C10-C10 鍵 與 一 般 C-C 鍵 不 同 , 易 于 斷 裂 , 生 成 穩(wěn) 定 的 蒽 酮 類 化 合 物 。()2.大 黃 經(jīng) 貯 藏 一 段 時 間 后 , 其 中 的 蒽 酚 類 成 分 含 量 增 高 , 而 蒽 醌 類 成 分 則 含 量 下 降 。()3.應(yīng)用葡聚糖凝膠層析法分離蒽苷類成分,用70%MeOH 液洗脫,先洗脫下來的是極性低的苷元,后

29、洗脫下來的是極性高的苷。()4.在蒽醌的乙?;磻?yīng)中,醇羥基最容易被乙酰化,而-酚羥基則較難。 ()5.醌 類 衍 生 物 多 為 有 色 結(jié) 晶 體 , 其 顏 色 的 深 淺 與 分 子 中 是 否 含 有 酚 羥 基 等 有 關(guān) 。()九、提取分離1. 某中草藥含有下列蒽醌類成分和它們的葡萄糖苷,如果成分乙是有效成分,試設(shè)計一個適合于生產(chǎn)的提取分離工藝。2. 止血藥血當歸的根莖中含有大黃酚、大黃素、大黃素甲醚、蘆薈大黃素等蒽醌類成分及其苷,另含有糖類、丹寧、蛋白質(zhì)等成分,試設(shè)計一個提取分離蒽醌類成分的流程。3. 虎杖根中主要含有下列成分:4. 萱草根中含有下列幾種蒽醌類成分,根據(jù)下面分離

30、流程,各成分應(yīng)在哪個部位獲得,請?zhí)钊肟崭瘛5谖逭曼S酮類化合物一、寫出下列化合物的名稱, 并指出屬結(jié)構(gòu)類別( 按課堂所分小類)二、名詞解釋1. 黃酮類化合物2. 鹽酸 -鎂粉反應(yīng)3. 鋯 -枸椽酸反應(yīng)4. 交叉共軛體系三、填空1. 黃酮類化合物結(jié)構(gòu)中有一個帶 _性的氧原子,能與 _形成 yang鹽。 yang鹽極不穩(wěn)定, _即可分解。2.黃酮類化合物就整個分子而言,由于具有多個_基,故呈 _ _性,能溶于 _性水液中。3.黃酮類化合物用柱層析分離時,用_為吸附劑效果最好,該吸附劑與黃酮類化合物主要是通過_進行吸附的。4.用聚酰胺柱層析分離黃酮類成分時,用醇由稀到濃洗脫時,查耳酮往往比相應(yīng)的二氫黃

31、酮_被洗脫;苷元比其相應(yīng)的苷_被洗脫;單糖苷比相應(yīng)的三糖苷 _被洗脫。5.有一黃色針晶, FeCl3反應(yīng)為綠褐色, HCl-Mg 粉反應(yīng)紅色, Molish 反應(yīng)陽性,氯氧化鋯試驗呈黃色,加檸檬酸后,黃色_,此針晶為_類化合物。6.黃酮類化合物的酸性來源于 _,其酸性強弱順序依次為 _ 。7.黃酮類化合物的基本骨架為_,其主要結(jié)構(gòu)類型是依據(jù)_、 _ _及 _某特點而分類。8. 黃酮類化合物的顏色與分子中是否存在_及_有關(guān)。9. 30% 乙醇、 95% 乙醇、 NaOH 水溶液、尿素水溶液、水,五種溶劑有聚酰胺柱上對黃酮類化合物的洗脫能力由強到弱的順序為_。10.黃酮類化合物在紫外光下一般顯_熒

32、光。 _位羥基熒光最強;蒽醌類化合物在紫外光下多顯_色。11.具有鄰二酚羥基的黃酮類化合物,常用的化學分離方法和_; _; _。12.花色素類化合物的顏色隨著_不同而改變,_呈紅色,_ 呈紫色, _呈藍色。13.黃酮類化合物分子結(jié)構(gòu)中,凡有_或 _時,都可與多種金屬試劑生成有色絡(luò)合物或有色沉淀,有的還產(chǎn)生熒光。14.凡有 _結(jié)構(gòu)的黃酮類化合物,在酸性條件下能與硼酸反應(yīng),生成亮黃色。故只有_黃酮及 _查耳酮有此反應(yīng)。15.黃酮類化合物在240-400nm區(qū)域有兩個主要吸收帶,帶在_區(qū)間,由_所引起;帶在_之間,起因于_引起的吸收。四、問答1. 試用電子理論解釋為什么黃酮類多顯黃色,而二氫黃酮(醇

33、 )多無色。2. 黃芩在貯存過程中為什么會變綠 ?化學成分有何變化 ?(用化學式表達 )3. 就不同的黃酮類化合物的立體結(jié)構(gòu)解釋其在水中溶解度規(guī)律。4.應(yīng)用堿溶酸沉法提取黃酮類化合物時,應(yīng)注意哪些問題?5.為什么紅花在開花中期為黃色,開花后期或采收干燥過程中顏色漸變?yōu)榧t色或深紅色(寫出可能的化學反應(yīng) )?五、選擇題1. 某中藥的甲醇提取液,HCl-Mg 粉反應(yīng)時,溶液顯醬紅色,而加HCl 后升起的泡沫呈紅色,則該提取液中可能含有:A. 異黃酮B. 查耳酮C. 橙酮D. 黃酮醇2. 母核上取代基相同的以下各類化合物的親水性由大到小的順序為:二氫黃酮類黃酮類花色苷元A. B. C. D. 3. 黃

34、酮類化合物按其基本母核分成許多類型,在這些類型中,有一類的三碳鏈部分結(jié)構(gòu)為全不飽和狀的氧雜環(huán),這類化合物為:A. 黃烷醇類B. 查耳酮類C. 花青素類D. 高異黃酮類4. 判斷黃酮類化合物結(jié)構(gòu)中取代基數(shù)目及位置常用:A. UVB. IRC. H-NMRD.化學法5. 四氫硼鈉是一種專屬性較高的還原劑,只作用于:A. 黃酮B. 二氫黃酮C. 二氫黃酮醇D. 查耳酮6. 與醋酸鎂顯天藍色熒光的化合物為:A. 二氫黃酮7.下列化合物在聚酰胺A. B. 黃酮TLC 上,以氯仿B. C. 黃酮醇D. 異黃酮- 甲醇 -丁酮 -丙酮 (40:20:5: 1)展開時, Rf值的大小應(yīng)為:C. D. 8. 某

35、中藥水提取液中,在進行HCl-Mg 粉反應(yīng)時,加入Mg 粉無顏色變化,加入濃HCl 則有顏色變化,只加濃HCl 不加 Mg 粉也有紅色出現(xiàn),加水稀釋后紅色也不褪去,則該提取液中可確定含有:A. 異黃酮B. 黃酮醇C. 花色素D. 黃酮類9. 下列化合物在聚酰胺柱上,用醇作溶劑洗脫時,其先后順序應(yīng)為:A. B. C. D. 10. 某化合物有:四氫硼鈉反應(yīng)呈紫紅色;氯化鍶反應(yīng)陽性;鋯-枸椽酸反應(yīng)黃色褪去等性質(zhì),則該化合物應(yīng)為:11.下列化合物,何者酸性最強:12.下列化合物用 pH梯度法進行分離時,從EtOAc 中,用 5%NaHCO 3 、0.2%NaOH 、4%NaOH 的水溶液依次萃取,先

36、后萃取出的順序應(yīng)為:A. B. C. D. 13. 在黃酮、黃酮醇的 UV 光譜中,若 “樣品 +AlCl 3/HCl ”的光譜等于 “樣品 +MeOH” 的光譜,則表明結(jié)構(gòu)中:A. 有3-OH 或 5-OHB. 有 3-OH ,無 5-OHC. 無 3-OH或 5-OH (或均被取代)D. 有 5-OH,無 3-OH14. 在某一化合物的 UV 光譜中,加入 NaOAC 時帶出現(xiàn) 5-20nm紅移,加入 AlCl 3光譜等于 AlCl 3的光譜,則該化合物結(jié)構(gòu)為:15. 某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷、雙糖苷、單糖苷及它們的苷元,欲用聚酰胺進行分離,以含水甲醇(含醇量遞增 )洗脫,最后出

37、來的化合物是:A. 苷元B. 三糖苷C. 雙糖苷D. 單糖苷六、判斷正誤1.能與鹽酸 -鎂粉產(chǎn)生橙紅色反應(yīng)的化合物一定是黃酮類化合物。()2.與鋯 -枸椽酸反應(yīng)產(chǎn)生陽性結(jié)果的化合物是5- 羥基黃酮。()3. 黃酮類化合物在7, 4位連有 -OH 后,酸性增強,因它們中的H+易于解離。 ()4.因二氫黃酮類化合物較黃酮類化合物極性大,故水溶性也大。()5.黃酮類化合物多為有色物質(zhì),因其色原酮部分具有顏色。()6.與FeCl3顯色的反應(yīng)為黃酮類化合物的專屬反應(yīng)。()7.黃酮類化合物在過去稱之為黃堿素。()8.黃酮類化合物 5-OH較一般酚 -OH 酸性弱。()9.棉黃素 3-O 葡萄糖苷的水溶性大

38、于 7-O葡萄糖苷。()10.川陳皮素因分子中含有較多的 OCH3 基團,故甚至可溶于石油醚中。()七、比較下列各組化合物的酸性強弱八、完成下列反應(yīng)九、鑒別下列各組化合物十、提取分離1. 寫出蘆丁的提取精制過程,并說明各步工藝的理由。2. 已知下列四種化合物存在于松木心材的乙醚提取液中,并可按下列流程分出,試問各自應(yīng)在何部位提取物中出現(xiàn)?為什么?3. 某一中草藥的浸膏,經(jīng)處理后得總黃酮,經(jīng)層析鑒定含有山茶酚-3-氧 -L 鼠李糖苷 (I) 和槲皮素 -3- 氧-L- 鼠李糖苷 ()。曾用重結(jié)晶、硅膠、聚酰胺、纖維粉柱層析等進行分離,均未獲得滿意結(jié)果,試設(shè)計別的可能達到的分離方法。4. 有下面五

39、種成分的混合物,試根據(jù)所給出的分離流程,說明各成分應(yīng)在何部位。5. 有下列五種化合物,請設(shè)計一個流程圖將其分離。十一、結(jié)構(gòu)鑒定1. 用UV 法鑒別下列三種化合物2. 用UV 法區(qū)別3. 用 H-NMR 法區(qū)別HOOHOOOHOOAB4. 從一種中草藥中獲一治療慢性支氣管炎的成分,請推測其結(jié)構(gòu)式。該成分為淡黃色結(jié)晶,mp178-182( 分解 ),微溶于乙醇。Mg-HCl 試驗:為橙紅色;ZrOCl 2試驗顯黃色,加檸檬酸后黃色裉去。Molish 試驗:紫紅色,22-211.9 (C2H 5OH) D元素分析: C%(56.3)H%(4.49)MS :448(M + )IR :3293,1667

40、,1600,1500cm-1meOHnm(log):255(4.43) ,350(4.30)UV :max水解液經(jīng)處理進行紙層析,證明有鼠李糖, NMR 波譜示鼠李糖端基 H信號: 5.05(1H, d, J=2Hz)苷元mp314(分解 )Mg-HCl 試驗:紅色, ZrOCl 2 試劑顯黃色,加檸檬酸試劑黃色不褪Molish 試驗:陽性MS :302(M +)meOHmax nm(log) :256(4.21),371(4.16)UV :加NaOH(5 分鐘 )、峰分解加NaOAc277,387加NaOAc/H 3BO3259,385加AlCl 3270,450加AlCl 3 /HCl26

41、5,4251H-NMR : 6.2(d,1H,J=2.5Hz)、6.5(d,1H,J=2.5Hz) 、6.9(d,1H,J=8.5Hz) 、7.6(d,1H,J=2.5Hz)7.8(q,1H,J=2.5Hz 及 8.5Hz)試寫出結(jié)構(gòu)式。5. 從柴胡中分得一白色結(jié)晶 ( )C27H 30O14,mp188-192 ,微溶于水及冷醇,易溶于熱醇, HCl-Mg 反應(yīng)呈紫紅色, -茶酚試驗為陽性,氨性氯化鍶為陽性反應(yīng)。 5%H 2SO4 水解得苷元,水解液經(jīng)薄層層析鑒定為鼠李糖。晶為鋯-檸檬酸反應(yīng)為陰性,其苷元為陽性。苷元紅外光譜及紫外光譜鑒定與山萘酚對照完全一致。kBr-1締合 OH),2976

42、(C-CH 3),2926(C-CH 3 ),1650( 不,飽和酮), 1595, 1485( 苯基 ),1260(酚羥基 ),890(1.2,3.5取代苯 ),812(1.4晶:IR max cm3370(取代苯 )。紫外光譜晶 苷元帶帶 (nm)推論帶帶 (nm)推論+MeOH345265367267+NaOMe388265422276+AlCl 3399275424270+AlCl 3 /HCl399275424269+NaOAc346265376276+NaOAc/H 3BO 3346265376267第六章萜類和揮發(fā)油一、下列化合物的名稱及結(jié)構(gòu)類型二、填空1. 實驗的異戊二烯法則認為,自然界存在的萜類化合物都是由_衍變而來。2. 環(huán)烯醚萜為 _的縮醛衍生物,分子都帶有 _鍵,屬 _衍生物。3.在揮發(fā)油分級蒸餾時,高沸點餾分中有時可見到藍色或綠色的餾分,這顯示有_成分。4.揮發(fā)油中所含化學成分按其化學結(jié)構(gòu),可分為三類:_ _ _其中以 _為多見。5. 提取揮發(fā)油的方法

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